19. ХИМИЯ

СВОДНЫЙ ТОМ

Выпуск сводного тома

Биоорганическая химия (Низкомолекулярные природные соединения и их синтетические аналоги)

1997

N 13

( 1) # 13E1
Заглавие: Новые гетероциклические природные соединения
Оригинальное заглавие: New heterocyclic natural produts
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 8, 1996, т.43, стр.1786-1832
Ключевые слова: природные соединения; гетероциклические соединения; обзоры

Реферат: Приведен список новых гетероциклич. природных соед., строение к-рых установлено в 1996 г. Даны названия соед., структурная и брутто-ф-ла, нек-рые физ.-хим. данные, природный источник и литературная ссылка

( 2) # 13E2
Автор(ы): Roessnert Charles A., Scott A. Ian
Заглавие: Синтез методом генной инженерии природных соединений: от алкалоидов к корринам
Оригинальное заглавие: Genetically engineered synthesis of natural products: From alkaloids to corrins
Язык: Англ.
Источник: Annu. Rev. Microbiol. Vol. 50, 1996, стр.467-490
Ключевые слова: природные соединения; алкалоиды; поликстиды; порфирины; обзоры

Реферат: Обзор. Интерес к изучению биосинтетич. путей объясняется тем, что многие природные продукты являются очень важными с биологич. и мед. т. зрения, в связи с чем необходимы полоски более эффективных методов получения известных и новых соед. В этом плане перспективным представляется использование методов генной инженерии, позволяющей изучить механизмы ферментативных р-ций, пути образования промежуточных продуктов и внести различные модификации в структуры конечных продуктов. Рассмотрены схемы синтеза ряда алкалоидов, поликетидов, порфиринов. Библ. 67. США, Center for Biological Nuclear Magnetic Resonance, Dep. of Chemistry, Texas A and M Univ., College Station, Texas, 77843-3255

( 3) # 13E3
Автор(ы): Valpuesta Maria, Durante Patricia, Lopez-Herrera Fidel J.
Заглавие: Полностью региоселективное раскрытие оксиранового цикла в (2S,3R,4R)-N,N-диметил-2,3-эпокси-4,5-О-изопропилиден-4,5-дигидроксипентанамиде под действием азотсодержащих нуклеофилов
Оригинальное заглавие: Completely regioselective oxirane opening of (2S,3R,4R)-N,N-dimethyl2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide by nitrogen nucleophiles
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 26, 1995, т.36, стр.4681-4684
Ключевые слова: природные соединения; нуклеофилы

Реферат: Приведены первые результаты по раскрытию оксиранового цикла в (I) под действием различных нуклеофилов (NH[3], NH[4]OH, BnNHr, Me[2]NH, NaN[3], Mg(N[3])[2] в сп., воде, смеси диоксан-вода, MeOH при ЭКВИВ20°, кипячении в течение 2,5 ч или 30 ч, или 3-4-х дней, при этом основными продуктами р-ции являются (IIа-г, где а R=NH[2], б R=BnNH, в R=Me[2]N, г R=N[3]) или (III) в случае использования NH[4]OH (реагент:субстрат=2:1) в воде при ЭКВИВ20° в течение 4-х дней. Данный метод может позволить получить различные функциональнозамещенные хиральные матрицы с высокой региоселективностью. Испания, Dep. de Quimica Organica, Facultad de Ciencias Univ. de Malaga, 29071 Malaga

( 4) # 13E4
Автор(ы): Hill R. A.
Заглавие: Биосинтез
Оригинальное заглавие: Biosynthesis
Язык: Англ.
Источник: Annu. Repts Progr. Chem. B, 1996, т.92, стр.283-304
Ключевые слова: биосинтез; жирные кислоты; поликстиды; терпеноиды; алкалоиды; порфирины; аминокислоты; обзоры

Реферат: Обзор лит-ры за период 1994-1995 гг., посвященный изучению биосинтетич. путей и рассмотрению последних достижений в этой области. Обзор охватывает биоситез жирных к-т и поликетидов, терпеноидов, шикиматов и родственных метаболитов, алкалоидов и метаболитов пр-ных аминокислот и порфиринов. Библ. 112. Великобритания, Dep. of Chemistry, Glasgow Univ., Glasgow G12 8QQ, UK

( 5) # 13E5
Автор(ы): Bhattacharjee Ashoke, Bhattacharjya Anup, Patra Amarendra
Заглавие: Синтез энантиомерных пиранов из производного 3-О-аллилаллозы с применением внутримолекулярного циклоприсоединения нитрона
Оригинальное заглавие: Systhesis of enantiomeric pyrans from a 3-O-allylallose derivative by the application of intramolecular nitrone cycloaddition
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 26, 1995, т.36, стр.4677-4680
Ключевые слова: природные соединения

( 6) # 13E6
Автор(ы): Ravina Rubira E.
Заглавие: Антагонисты рецептора допамина и серотонина. Синтез аминоалкилцикланонов в качестве нетипичных антипсихотропных средств
Оригинальное заглавие: Antagonistas de los receptores de dopamina y de serotonina. Sintesis de aminoalquil ciclanonas con perfil antipsicotico atipico
Язык: Исп.
Источник: Ars pharm. N 3, 1995, т.36, стр.337-376
Ключевые слова: природные соединения; серотонин; нейролептические вещества; антагонисты; обзоры

( 7) # 13E7
Автор(ы): Lakhrissi Mohamed, Chaouch Aziz, Chapleur Yves
Заглавие: Дихлорциклопропанирование углеводных дихлоролефинов: новый путь к спироциклопропанам по аномерному положению
Оригинальное заглавие: Dichlorocyclopropanation of sugar dichloroolefins: A new route to spirocyclopropanes at the anomeric position
Язык: Англ.
Источник: Bull. Soc. chim. Fr. N 5, 1996, т.133, стр.531-534
Ключевые слова: углеводы; спиросоединения; лактоны

Реферат: При р-ции углеводных дихлоролефинов, получаемых из легкодоступных лактонов углеводов. С дихлоркарбенами, генерируемыми при твердофазном катализе образуются тетрахлор-с-1-спироциклопропаны (I) с хорошим выходом. Восстановление I под действием LiAlH[4] в безводном тетрагидрофуране при ЭКВИВ20° приводит к соотв. спироциклопропанам по аномерному положению. Таким методом синтезированы (II-IV) с выходом 74, 62, 59, 62%, соотв. Франция, Lab. de synthese enantiospecifique de biomolecules, associe au CNRS, Inst. nanceien de chimie moleculaire, Univ. Henri-Poincare-Nancy-I, BP 239, 54506 Vandoeuvre

( 8) # 13E8
Автор(ы): Martin Angeles, Salazar Jose A., Suarez Ernesto
Заглавие: Синтез хиральных спироацеталей из углеводов
Оригинальное заглавие: Synthesis of chiral spiroacetals from carbohydrates
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 25, 1995, т.36, стр.4489-4492
Ключевые слова: углеводы; спироацетали

Реферат: Описан удобный метод получения оптически активных спироацеталей из углеводов путем р-ции внутримолек. отщепления водорода в кач-ве ключевой стадии. Тетрабензилглюкопиранозу известным методом превращают в (I), из к-рого р-цией гидроборирования-окисления (BH[3], ТГФ; NaOH, H[2]O[2]) получают (II). Послед. р-ция II с (диацетоксийодо)бензолом и йодом в ЦГ при 40° при облучении (вольфрамовая лампа 100 Вт, 1 ч) приводит к смеси изомерных спироацеталей (IIIа) и (IIIб), выход 51 и 17%. Аналогичным методом синтезированы (IVа) и (IVб), выход 47 и 28%; (IVа) и (Vб), выход 18 и 33%, VIа и VIб, выход 42 и 25%. Испания, Inst. de Productos Naturales y Agrobiologia del C. S. I. C. Carretera de La Esperanza 3, 38206-La Laguna, Tenerife

( 9) # 13E9
Автор(ы): Chiara Jose Luis, Martinez Sonia, Bernabe Manuel
Заглавие: Каскадная реакция 6-дезокси-6-йодгексопиранозидов, промотируемая дийодидом самария: построение новых циклов из производных углеводов
Оригинальное заглавие: Cascade reaction of 6-deoxy-6-iodohexopyranosides promoted by samarium diiodide: A new ring contraction of carbohydrate derivatives
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 19, 1996, т.61, стр.6488-6489
Ключевые слова: углеводы

Реферат: Показано, что из полностью функциональнозамещенных производных 6-дезокси-6-йодгексопиранозида в присутствии SmI[2] образуются энантиомерночистые циклопентаны, возможно, через первоначальное раскрытие пиранозного цикла с послед. карбоциклизацией. Испания, Inst. de Quimica Organica General, C. S. I. C., Juan de la Cierva, 3, E-28006 Madrid

( 10) # 13E10
Автор(ы): Sobti Aditya, Sulikowski Gary A.
Заглавие: Синтез 4-О-ацетил-L-родинопиранозы путем тандемной реакции асимметрического дигидроксилирования по Шарплессу/трансэтерификации, катализируемой липазой
Оригинальное заглавие: Synthesis of 4-O-acetyl-L-rhodinopyranose via a tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation/lipase-catalyzed transesterification
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 24, 1995, т.36, стр.4193-4196
Ключевые слова: углеводы; антибиотики

Реферат: Описан энантиоселективный синтез 4-О-ацетил-L-родопиранозы (I), входящей в состав углеводной части ряда антибиотиков. Окислением MeCH=CH(CH[2])[3]OH((COCl)[2], ДМСО, Et[3]N, CH[2]Cl[2], -78°) с послед. конденсацией со стильбеном получают (II), к-рый дигидроксилированием превращают в (III). Перацетилированием III (Ac[2]O/Ру и гидрогенолизом (H[2], Pd(OH)[2], ЭА) получают (IV), ее 72%. Ацетилирование III в присутствии липазы Amano PS-30 приводит к смеси (Vа, б, где а R=H, R{1}=Ac, б R=Ac, R{1}=H). При гидрогенолизе Vа (H[2], Pd(OH)[2], ЭА) образуется I, ее >99%, при гидрогенолизе Vб получают (VI), ее >99%. США, Dep. of Chemistry, Texas A and M Univ., College Station, Texas 77843

( 11) # 13E11
Автор(ы): Chelain E., Czernecki S., Chmielewski M., Kaluza Z.
Заглавие: Азидо-фенилселенилирование 3-O-бензил-2-дезокси-5,6-O-изопропилиден-D-арабино-1,4-ангидро-гекс-1-енита: удобное получение 2-азидо-2-дезокси-D-глюкофурано- и глюкопиранозидных доноров
Оригинальное заглавие: Azido-phenylselenylation of 3-O-benzyl-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-1,4-anhydro-hex-1-enitol: Convenient preparation of 2-azido-2-deoxy-D-glucofurano- and glucopyranoside donors
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 5, 1996, т.15, стр.571-579
Ключевые слова: углеводы; олигосахариды

Реферат: Описан синтез азидо-пр-ных D-глюкопиранозы для использования в дальнейшем синтезе олигосахаридов. Азидо-фенилселенилирование 3-О-бензил-2-дезокси-5,6-О-изопропилиден-D-арабино-1,4-ангидроикс-1-енита (CH[2]Cl[2], Mn[3]SiN[3], Bu[4]NF, N-(фенилселено)фталимид) приводит к смеси альфа- и бета-сенсоров (Iа R=SePh) наряду с небольшим кол-вом (II). При ацетолизе смеси I и II (CH[2], Cl[2], Hg(OAc[2]) образуется (Iб R=OAc). Гидролиз ацетальной группы (80%-ная AcOH), ацетилирование (Ac[2]O/Py) и удаление аномерного ацетатной группы приводит к (III). Франция, Univ. Pierre et Marie Curie, Lab. de Chimie des Glucides 4, place Jussieu, 75005 Paris

( 12) # 13E12
Автор(ы): Fowler Paul, Bernet Bruno, Vasella Andrea
Заглавие: {1}H ЯМР-спектроскопическое исследование конформации ацетамидо-группы в некоторых производных N-ацетил-D-аллозамина и -D-глюкозамина
Оригинальное заглавие: A {1}H-NMR spectroscopic investigation of the conformation of the acetamido group in some derivatives of N-acetyl-D-allosamine and -D-glucosamine
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 1, 1996, т.79, стр.269-287
Ключевые слова: углеводы; молекулы конформации; обзоры

( 13) # 13E13
Автор(ы): Niklasson Gunilla, Kvarnstrom Ingemar, Classon Bjorn, Samuelsson Bertil, Nillroth Ulrika, Danielson Helena, Karlen Andreas, Hallberg Anders
Заглавие: Синтез C[3]-симметричных потенциальных ингибиторов протеаз ВИЧ-1 из D-маннита
Оригинальное заглавие: Synthesis of C[2] symmetric potential inhibitors of HIV-1 protease from D-mannitol
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 5, 1996, т.15, стр.555-569
Ключевые слова: углеводы; маннит; ингибиторы; ферменты; противовирусные вещества

( 14) # 13E14
Автор(ы): Fuchtner F., Steinbach J., Lucke R., Scholz R., Neubert K.
Заглавие: Получение 2-[{18}F]фтор-2-дезокси-D-глюкозы щелочным гидролизом 2-[{18}F]фтор-1,3,4,6-тетра-O-ацетил-D-глюкозы. 1. Электрофильная реакция
Оригинальное заглавие: Preparation of 2-[{18}F]fluoro-2-deoxy-D-glucose by alkaline hydrolysis of 2-[{18}F]fluoro-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose. 1. Electrophilic reaction
Язык: Англ.
Источник: Forschungszent. Rossendorf. [Ber.] N 73, 1995, стр.81-87
Ключевые слова: углеводы; меченые соединения

Реферат: Приведены результаты щел. гидролиза 2-[{18}F]фтор-1,3,4,6-тетра-O-ацетил-D-глюкозы под действием 0,01, 0,05, 0,1, 0,3, 0,5, 1, 2,5 и 4,5 М NaOH при ЭКВИВ20°. При конц-ии 0,3 М NaOH образуется ЭКВИВ80% 2-[{18}F]фтор-2-дезокси-D-глюкозы. Германия, Technische Univ. Dresden, Klink fur Nuklearmedizin

( 15) # 13E15
Автор(ы): Fuchtner F., Steinbach J., Lucke R., Scholz R., Neubert K.
Заглавие: Получение 2-[{18}F]фтор-2-дезокси-D-глюкозы щелочным гидролизом 2-[{18}F]фтор-1,3,4,6-тетра-O-ацетил-D-глюкозы. 2. Нуклеофильное замещение
Оригинальное заглавие: Preparation of 2-[{18}F]fluoro-2-deoxy-D-glucose by alkaline hydrolysis of 2-[{18}F]fluoro-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose. 2. Nucleophilic substitution
Язык: Англ.
Источник: Forschungszent. Rossendorf. [Ber.] N 73, 1995, стр.87-93
Ключевые слова: углеводы; меченые соединения

Реферат: Изучены условия щел. гидролиза 2-[{18}F]фтор-1,3,4,6-тетра-O-ацетил-D-глюкозы. Показано, что оптим. является использование 0,3 М NaOH в течение 1 мин, при этом образуется >80% 2-[{18}F]фтор-2-дезокси-D-глюкозы. Германия, Technische Univ. Dresden, Klinik fur Nuklearmedizin

( 16) # 13E16
Автор(ы): Lorin C., Marot C., Gardon V., Rollin P.
Заглавие: Новый подход к синтезу сульфонов сахаров путем транс-сульфонилирования необычных гетероарильных предшественников
Оригинальное заглавие: Novel approach to the synthesi of sugar sulfones via trans-sulfonylation of a unique heteroaryl precursor
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 25, 1995, т.36, стр.4437-4438
Ключевые слова: сахара; сульфоны

Реферат: С использованием процесса транс-сульфонилирования, основанного на последовательности ипсо-замещение (MeOH, MeONa) - алкилирование под действием RX из (I где Btz - бензотиазол-2-ил) синтезируют (IIа-з, где а R=Me, б R=Pr, в R=октил, г R=гексадецил, д R=аллил, е R=CH[2]Ph, ж R=(CH[2])[4]Br, з R=CH[2]COOMe) с выходом от 37 до 88%. Франция, Lab. de Chimie Bioorganique et Analytique, associe au CNRS, Univ. d'Orleans, B.P.6759, F-45067 Orleans Cedex 2

( 17) # 13E17
Автор(ы): Fuchtner F., Steinbach J., Losel E., Lucke R.
Заглавие: Сборка аппарата для обычного получения [{18}F]FDG
Оригинальное заглавие: Setting up an apparatus for routine preparation of [{18}F]FDG
Язык: Англ.
Источник: Forschungszent. Rossendorf. [Ber.] N 32, 1994, стр.14-17
Ключевые слова: углеводы; меченые соединения

( 18) # 13E18
Автор(ы): Kim Won-Sup, Hosono Shigeru, Sasai Hiroaki, Shibasaki Masakatsu
Заглавие: Гликозилирование гликозилфторидов раеакцией с триметилсилиловыми эфирами, катализируемое перхлоратами редкоземельных элементов
Оригинальное заглавие: Rare earth perchlorate catalyzed glycosidation of glycosyl fluorides with trimethylsilyl ethers
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 25, 1995, т.36, стр.4443-4446
Ключевые слова: углеводы

Реферат: Изучена реакционная способность перхлоратов редкоземельных элементов при гликозилировании 2,3,4,6-тетра-O-R-бета-D-гихокопиранозилфторида (Iа-в, где а R=CH[2]PL, б R=Bz, в R=Ac) под действием циклогексил. триметилсилилового эфира, метил-2,3,4-три-O-бензил-6-O-триметилсилил-альфа-D-глюкопиранозида, метил-2,3,6-три-O-бензил-4-O-триметилсилил-альфа-D-глюкопиранозида в эф., MeCN, в присутствии CaCO[3], K[2]CO[3] при 0, 5, -15°, ЭКВИВ20° в течение от 1 до 38 ч. Наилучшие результаты достигаются при использовании каталитич. кол-в La(ClO[4])[3], при этом образуются с хорошим выходом -- или бета-аномеры или смеси этих аномеров соотв. гликозидов моносахаридов или соотв. ди- и трисахаридов. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Univ. of Tokyo, Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo 113

( 19) # 13E19
Автор(ы): Eisele Thomas, Ishida Hideharu, Hummel Gerd, Schmidt Richard R.
Заглавие: Синтез N-ацетил-C-лактозамина с углеродным мостиком и производных
Оригинальное заглавие: Synthesis of carbon-bridged N-acetyl-C-lactosamine and derivatives
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 12, 1995, стр.2113-2121
Ключевые слова: углеводы; гликозиды; обзоры

( 20) # 13E20
Автор(ы): Crich David, Sun Sanxing
Заглавие: Образование бета-маннопиранозидов первичных спиртов с использованием сульфоксидного метода
Оригинальное заглавие: Formation of бета-mannopyranosides of primary alcohols using the sulfoxide method
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 14, 1996, т.61, стр.4506-4507
Ключевые слова: углеводы; спирты

Реферат: Изучены условия прямой конденсации агликонов с маннопиранозильными донорами, протекающей с бета-селективностью и образованием соотв. дисахаридов. Р-ция (I) (гликозильный донор) с Tf[2]O, (2,6-ди-трет-бутил-4-метилпиридин, эф. ArH, -78°) и затем с ROH (-78°->0°) (II-VIII) (гликозильные акцепторы) приводит к смеси альфа- и бета-аномеров (IX, где R - остаток гликозильного акцептора) (с преимущественным содержанием бета-аномера) и (X). Обсуждается возможный механизм реакции. США, Dep. of Chemistry, Univ. of Illinois at Chicago, 845 West Taylor Street, Room 4500, Chicago, Illinois 60607-7061

( 21) # 13E21
Автор(ы): Bassily Rafik W., Youssef Rimon H., El-Sokkary Ramadan I., Nashed Mina A.
Заглавие: Региоселективный синтез частично защищенных аналогов трегалозы и определение размера цикла в производных изопропилиденацеталя методом {13}C ЯМР-спектроскопии
Оригинальное заглавие: Regioselective synthesis of partially protected trehalose analogues and assignment of ring size in isopropylidene acetal derivatives by {13}C NMR spectroscopy
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 6, 1996, т.15, стр.653-663
Ключевые слова: углеводы; ацетали; молекулы структура

( 22) # 13E22
Автор(ы): Pistolis G., Malliaris Angelos
Заглавие: Образование минитрубок между циклодекстринами и 1,6-дифенил-1,3,5-гексатриенами
Оригинальное заглавие: Nanotube formation between cyclodextrins and 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene
Язык: Англ.
Источник: J. Phys. Chem. N 38, 1996, т.100, стр.15562-15568
Ключевые слова: углеводы; циклодекстрины

( 23) # 13E23
Автор(ы): Cai Chengzhi, Vasella Andrea
Заглавие: Олигосахаридные аналоги полисахаридов. Ч. 6. Ортогональные защитные/активирующие группы в усовершенствованном биномиальном синтезе "ацетилено-олигосахаридов"
Оригинальное заглавие: Oligosaccharide analogues of polysaccharides. Part 6. Orthogonal protecting/activating groups in an improved binomial synthesis of "acetyleno-oligosaccharides"
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 1, 1996, т.79, стр.255-268
Ключевые слова: олигосахариды

( 24) # 13E24
Автор(ы): Wessel Hans Peter, Trumtel Michel, Minder Rudolf
Заглавие: Избирательно дезоксигенированные производные бета-мальтозил-(1->4)-трегалозы в качестве биологических зондов
Оригинальное заглавие: Selectively deoxygenated derivatives of бета-maltosyl-(1->4)-trehalose as biological probes
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 5, 1996, т.15, стр.523-548
Ключевые слова: углеводы; зонды; обзоры

( 25) # 13E25
Автор(ы): Shigemasa Yoshihiro, Ishida Atsushi, Sashiwa Hitoshi, Saimoto Hiroyuki, Okamoto Yoshiharu, Minami Saburo, Matsuhashi Akira
Заглавие: Синтез нового производного хитина- (1-карбоксиэтил)хитозана
Оригинальное заглавие: Synthesis of a new chitin derivative, (1-carboxyethyl)chitosan
Язык: Англ.
Источник: Chem. Lett. N 8, 1995, стр.623-624
Ключевые слова: углеводы

Реферат: N-Селективное 1-карбоксиэтилирование хитозана достигается восст. N-алкилированием под действием 2-оксопропионовой к-ты и NaBH[4]. Новое пр-ное хитина - (1-карбоксиэтил)хитозан (I) получено из хитина или хитозана р-цией 2-хлорпропионовой к-той в водн. NaOH в i-PrOH. Приведены данные по биологич. активности I. Япония, Dep. of Materials Science, Faculty of Engineering, Tottori Univ., Tottori 680

( 26) # 13E26
Автор(ы): Ignatius A. A., Claes L. E.
Заглавие: Биосовместимость in vitro биоразделяемых полимеров: поли(L, DL-лактида) и поли(L-лактид-ко-гликолида)
Оригинальное заглавие: In vitro biocompatibility of bioresorbable polymers: poly(L, DL-lactide) and poly(L-lactide-co-glycolide)
Язык: Англ.
Источник: Biomaterials N 8, 1996, т.17, стр.831-839
Ключевые слова: полисахариды; полигликолид; биосовместимость; полимеры; обзоры

( 27) # 13E27
Автор(ы): Bath Ioan, Cristea Ioan, Farcasan Valer
Заглавие: Некоторые новые гидразоны и гидразидо-гидразоны терпеноидов и родственных соединений
Оригинальное заглавие: Some new hydrazones and hydrazido-hydrazones of terpenoids and related compounds
Язык: Англ.
Источник: Stud. Univ. Babes-Bolyai. Chem. N 1 - 2, 1993, т.38, стр.125-129
Ключевые слова: терпены; гидразины; гидразоны; цитраль; пиримидиновые основания

Реферат: Для поиска в-в с потенциальной биол. активностью изучена конденсация по карбонильной группе терпеноидных пр-ных цитраля (+)-карвона, (t)-альфа-ионона, бета-ионона, (-)-вербенона и фенхона с 2-гидразино-4-гидрокси-6-метилпиримидином, 5-бутил-2-гидразино-4-гидрокси-6-метилпиримидином и изоникотиноилгидразидом. Румыния, Univ. of Clui-Napoca, Fac. of Chemistry and industrial Chemistry, 3400, Clui-Napoca

( 28) # 13E28
Автор(ы): Lopez Luigi, Mele Giuseppe, Paradiso Vincenza, Nacci Angelo, Mastrorilli Piero
Заглавие: Реакции альфа-иононоксида с аминиевыми солями, кислотами Бренстеда и Льюиса. Синтез новых синтонов терминальных групп
Оригинальное заглавие: Reactions of альфа-ionone oxide with aminium salts, bronsted and Lewis acids. Synthesis of new terminal group synthons
Язык: Англ.
Источник: Gazz. chim. ital. N 11, 1996, т.126, стр.725-727
Ключевые слова: терпены

Реферат: Исследованы превращения альфа-иононоксида (I) в присутствии к-т Бренстеда, Льюиса и протонных к-т. Р-р I в CH[2]Cl[2] выдерживают 1 ч в присутствии трис-(n-бромфенил)аминийгексахлорантимоната и после обычной обработки получают разделенную хр-фией на СГ смесь 1,3,3-триметил-2-(3-оксобут-1-ен-1-ил)циклопент-1-илкарбальдегида (II) и цис/транс-изомеров 2,4,4-триметил-3-(3-оксобут-1-ен-1-ил)циклогексанона (III). Изомеризация I в присутствии BF[3]*Et[2]O дает только изомеры III; в то время как при изомеризации I с SbCl[5] образуется II. Пропускают HCl через р-р I в CH[2]Cl[2] и выделяют 1-хлор-2-гидрокси-2,4,4-триметил-2-(3-оксобут-1-ен-1-ил)-циклогексан (IV R=Cl). Перегруппировка I во вл. H[2]SO[4] приводит к 1,2-дигидрокси-2,4,4-триметил-2-(3-оксобут-1-ен-1-ил)циклогексану (V R=OH). Строение продуктов перегруппировки I установлено с помощью ИК-, ПМР-, {13}C-ЯМР- и масс-спектров. Обсуждается механизм перегруппировки. Италия, Centro CNR "M.I.S.O.", Dip. di Chimica, Univ. di Bari, via Amendola 173, I-70126 Bari

( 29) # 13E29
Автор(ы): Arai Yoshitsugu, Nagata Naoya, Masaki Yukio
Заглавие: Каталитическая активность сульфидов, производных борнеола, в асимметрическом присоединении диэтилцинка к бензальдегиду
Оригинальное заглавие: Catalytic activity of isoborneol-derived sulfides in asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 12, 1995, т.43, стр.2243-2245
Ключевые слова: терпены

Реферат: Восстановлением (1R)-экзо-3-изопропилтио-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-она i-Bu[2]AlH в CH[2]Cl[2] (0°, 3 ч) синтезирован (1R,2S)-экзо-3-изопропилтио-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол (I), выход 97%, [альфа]{23}D + 31° (с 1,1; хлф.). Показано, что в присутствии I, 3-MeS- и 3-CH[2]PhS-аналогов I BzH реагирует с Et[2]Zn с образованием (S)-1-фенилпропанола с высоким выходом и стереоизбирательностью (энантиомерный избыток 85-88%). Обсуждается механизм асимметрич. присоединения. Япония, Gifu Pharmaceutical Univ., 5-6-1 Mitahora-Higashi, Gifu 502

( 30) # 13E30
Автор(ы): Eicher Theophil, Servet Frank, Speicher Andreas
Заглавие: Компоненты мхов. 6. Синтез выделенных из Herberta adunca сесквитерпенов, производных гербетена
Оригинальное заглавие: Bryophyte constituents; 6: Synthesis of herbertene-derived sesquiterpenes from Herberta adunca
Язык: Англ.
Источник: Synthesis N 7, 1996, стр.863-870
Ключевые слова: терпены сескви

Реферат: Описаны эффективные синтезы сесквитерпенов гербертенолида альфа-гербертенола и бета-гербертенола, выделенных из Herberta adunca. Энт-гербертенолид получен из энантиочистого ЭЭ (-)-(1R)-1-метил-2-оксоциклопентанкарбоновой к-ты, синтезированного из ЭЭ 2-оксоциклопентанкарбоновой к-ты с применением пекарских дрожжей. Германия, Fachbereich 11 Organische Chemie, Univ. des Saarlandes, D-66041 Saarbrucken

( 31) # 13E31
Автор(ы): Krishnan K.
Заглавие: Полный синтез сесквитерпенов с несколькими четвертичными углеродными атомами в молекуле
Оригинальное заглавие: Total synthesis of sesquiterpenes containing multiple quaternary carbons
Язык: Англ.
Источник: J. Indian Inst. Sci. N 6, 1994, т.74, стр.817-821
Ключевые слова: терпены сескви

Реферат: Краткое сообщение о синтезах терпеноидных пр-ных, содержащих в составе молекулы несколько четв. атомов С. Обсуждается значение перегруппировки Кляйзена и внутримолек. р-ции циклопропанирования диазокетонов для построения вицинальных четв. атомов С. Библ. 11

( 32) # 13E32
Автор(ы): Buchbauer Gerhard, Lebada Philippine, Spreitzer Helmut, Wolschann Peter
Заглавие: Взаимосвязь строение - аромат для сандаловых одорантов. Синтез (Z)-7-окса-бета-санталола
Оригинальное заглавие: Structure-odor relationships of sandalwood odorants: Synthesis of (Z)-7-oxa-бета-santalol
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 9, 1995, стр.1693-1696
Ключевые слова: терпены сескви; одорирующие вещества; структура-активность взаимосвязь

Реферат: Исходя из ICH[2]CH[2]CH=C(Me)CH[2]OCH[2]OCH[2]CH[2]OMe и ЭЭ 3-метилен-7-оксабицикло [2,2,1]гепт-5-ен-2-карбоновой к-ты с использованием конвергентной стратегии синтеза получен (Z)-7-окса-бета-санталол (I). Показано, что I не имеет запаха, хотя он удовлетворяет стерич. требованиям, необходимым для сандалового аромата. Обсуждаются возможные причины наблюдаемого явления. Австрия, Inst. of Pharmaceutical Chemistry, Univ. of Vienna, AlthanstraSSe 14, A-1090 Vienna

( 33) # 13E33
Автор(ы): Weyerstahl Peter, Marschall Helga, Christiansen Christian, Seelmann Ingo
Заглавие: О некоторых производных италицена
Оригинальное заглавие: On some italicene derivatives
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 10, 1996, стр.1641-1644
Ключевые слова: терпены сескви

Реферат: Получены новые пр-ные трициклич. сесквитерпеноида италицена (I). При эпоксидировании I в обычных условиях (3-ClC[6]H[4]COOOH) образуется соотв-щий эпоксид. Окисляют I SeO[2] в сп. (кипячение, 16 ч) и после обычной обработки выделяют смесь италицен-5-ола [II далее приводятся [альфа]{20}D (с; р-ритель], -71° (2,5; C[6]D[6]); и италицен-15-ола (III), -55,6° (3; C[6]D[6]). По аналогичному пути идет окисление 10-эпи-I. Окисление II реактивом Джонса в ац. приводит к италицен-5-ону (IV), -38,7° (0,3; хлф.); 10-эпи-IV, -12,4° (3, хлф.). Окисляют III MnO[2] в CH[2]Cl[2] (1 ч) и получают италицен-15-аль (V), -41° (4; хлф.); -7,9° (3; хлф.). В кислой среде эпоксид I и его 10-эпимер превращаются в стереоизомеры италиценового эфира (VI), -. Строение продуктов окисления I установлено с помощью ИК-, ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Приведены органолептич. х-ки синтезированных соединений. ФРГ, Inst. fur Organische Chemie, Technische Univ. Berlin, StraSSe des 17. Juni 135, D-10623 Berlin

( 34) # 13E34
Автор(ы): Konig Gabriele M., Wright Anthony D., Angerhofer Cindy K.
Заглавие: Новые высокоактивные антималярийные дитерпеновые изоцианаты, изотиоцианаты и изонитрилы из тропической морской губки Cymbastela hooperi
Оригинальное заглавие: Novel potent antimalarial diterpene isocyanates, isothiocyanates, and isonitriles from the tropical marine sponge Cymbastela hooperi
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 10, 1996, т.61, стр.3259-3267
Ключевые слова: терпены ди; противомалярийные вещества; изоцианаты; изотиоцианаты; изонитрилы

Реферат: Из морских губок C. hooperi выделены новые дитерпеноиды, содержащие изоцианатные, изотиационатные и изонитрильные группировки: (1S{*}, 6R{*}, 7R{*}, 10S{*}, 11R{*})-10-изотиоцианатобифлора-1,14-диен (I), (1S, 3S, 4R, 7S, 8S, 11S, 12S, 13S, 15R, 20R)-20-изоциано-7-изотиоцианатоизоциклоамфилектан (II, III изоциклоамфилектан), (1S, 3S, 4R, 7S, 8S, 11S, 12S, 13S, 15R, 20R)-20-изоциано-7-изоцианато-III, (1S, 3S, 4R, 7S, 8S, 11S, 12S, 13S, 15R, 20R)-20-изоциананато-7-изоциано-III, (1S{*}, 3S{*}, 4R{*}, S{*}, 8S{*}, 11R{*}, 12R{*}, 13S{*}, 20S{*})-7-изоцианоизоциклоамфилект-14-ен, (1S{*}, 3S{*}, 4R{*}, 7S{*}, 8S{*}, 12S{*}, 13S{*})-7-изоцианоциклоамфилект-10-ен (IV), (1S{*}, 3S{*}, 4R{*}, 7S{*}, 8S{*}, 12S{*}, 13S{*})-7-изоцианоциклоамфилект-11(20)-ен, (1S{*}, 3S{*}, 4R{*}, 7S{*}, 8S{*}, 12S{*}, 13S{*})-7-изоцианоамфилекта-10,14-диен (V), (1S{*}, 3S{*}, 4R{*}, 7S{*}, 8S{*}, 12S{*}, 13S{*})-7-изоциано-15-изотиоцианатоамфилект-11(20)-ен, (1R{*}, 3S{*}, 4R{*}, 7S{*}, 8S{*}, 13R{*})-7-изоцианоамфилекта-11,14-диен, (1R{*}, 3S{*}, 4R{*}, 7S{*}, 8S{*}, 12R{*}, 13R{*})-12-гидрокси-7-изотиоцианатоамфилекта-11(20),14-диен, [1(14E), 3S{*}, 4R{*}, 7S{*}, 8S{*}, 11R{*}, 12R{*}, 13R{*})-7-изоцианонеоамфилекта-1(14),15-диен (VI). Из C. hooperi выделены такие известные ранее (1S, 3S, 4R, 7S, 8S, 11S, 12S, 13S, 15R, 20R)-7,20-диизоциано-III, (1S{*}, 3S{*}, 4R{*}, 7S{*}, 8S{*}, 12S{*}, 13S{*})-7-изоцианоамфилекта-11(20),15-диен, (1R{*}, 3S{*}, 4R{*}, 7S{*}, 8S{*}, 12S{*}, 13S{*})-7-изоцианоамфилекта-11(20),14-диен. Строение выделенных соед. установлено с помощью ИК-, ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Приведены результаты исследований антималярийной и цитотоксич. активности. ФРГ, Institute for Pharmaceutical Biology, Technical University Braunschweig, D-38106 Braunschweig

( 35) # 13E35
Автор(ы): Goldsmith David J., Deshpande Rajendra
Заглавие: Полный синтез аджугарина-IV и аннонена: подход Дильса-Альдера
Оригинальное заглавие: Total synthesis of ajugarin-IV and annonene: A diels-alder approach
Язык: Англ.
Источник: Synlett, 1995, стр.495-497
Ключевые слова: терпены ди

Реферат: Описан синтез клероданового дитерпеноида аджугарина-IV (I), обладающего инсектицидной активностью и аналога I-аннонена (II). Основной интермедиат синтеза I и II-трициклич. альдегид (III), бициклич. система к-рого построена р-цией Дильса-Альдера 2,5-диметил-1,4-бензохинона и 5-ацетоксипента-1,3-диена. Для I и II приведены данные ИК-, ПМР- и масс-спектров. США, Dep. of Chemistry, Emory, Univ., Atlanta, GA 30322

( 36) # 13E36
Автор(ы): Delpech Bernard, Calvo Daniel, Lett Robert
Заглавие: Полный синтез форсколина. Часть I
Оригинальное заглавие: Total synthesis of forskolin - Part I
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 7, 1996, т.37, стр.1015-1018
Ключевые слова: терпены ди

Реферат: Описано получение транс-сочлененного енона (I) в кач-ве ключевого промежуточного соед. в синтезе дитерпена форсколина. Ключевые стадии синтеза I: внутримолек. р-ция Дильса-Альдера (II) с образованием трициклич. лактона (III), выход 48-56%; стерео- и региоспецифич. превращение одного из изомеров (IV) под действием LiBH[4]/BF[3] в ТГФ с выходом 94% в (V). Франция, Unite Mixte CNRS - Roussel Uclaf 93235 Romainville

( 37) # 13E37
Автор(ы): Delpech Bernard, Calvo Daniel, Lett Robert
Заглавие: Полный синтез форсколина. Часть II
Оригинальное заглавие: Total synthesis of forskolin - part II
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 7, 1996, т.37, стр.1019-1022
Ключевые слова: терпены ди

Реферат: Описано дальнейшее превращение транс-сочлененного енона (I) в форсколин (II). Основными ключевыми стадиями получения II из I являются: стереоспецифич. образование 6бета,7бета,8альфа-триола (III) через раскрытие эпоксикарбамата (IV) под действием BF[3]*OEt[2]; получение защищенного 8альфа,11-ди-трет-бутилсилиленкеталя [V R+R{1}=Si(Bu-t)[2]] из (VI R=R{1}=H) [(t-Bu)[2]Si(OSO[2]CF[3])[2], ДМАП, Ру]; стереоселективное сопряженное альфа-присоединение дивинилкупрата в присутствии BF[3]*OEt[2] к дигидро-гамма-пирональ (VII R+R{1}=O) или (VIII R=R{1}=Me) с образованием (IX R+R{1}=O) или (X R=R{1}=Me). Часть I см./Delpech Bernard и др.//Tetrahedron Lett. -1996-37, N 7,-С. 1015. Франция, Unite Mixte CNRS - Roussel Uclaf 93235 Romainville

( 38) # 13E38
Автор(ы): Berettoni Marco, De Chiara Giovanna, Iacoangeli Tommaso, Lo Surdo Paola, Bettolo Rinaldo Marini, Montagnini di Mirabello Lorenzo, Nicolini Luca, Scarpelli Rita
Заглавие: Формальный полный синтез метилового эфира (+)-трахилобан-18-овой и метилового эфира (+)-16-оксо-17-норкауран-18-овой кислоты: регио- и диастереоселективное получение метилового эфира (13S)-13-гидроксиизоатизирен-18-овой из (-)-абиетиновой кислоты
Оригинальное заглавие: A formal total synthesis of (+)-methyl trachyloban-18-oate and (+)-methyl 16-oxo-17-norkauran-18-oate: Regio- and diastereoselective preparation of methyl (13S)-13-hydroxyisoatisiren-18-oate from (-)-abietic acid
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 7, 1996, т.79, стр.2035-2041
Ключевые слова: терпены; абиетиновая кислота

Реферат: Описан новый синтез МЭ (13S)-13-гидроксиизоатизирен-18-овой к-ты (I), ключевого промежуточного соед. в синтезе МЭ (+)-трахилобан-18-овой к-ты [(+)-II], из абиетиновой к-ты. Т. к. (-)-II ранее был превращен в МЭ (-)-16-оксо-17-норкауран-18-овой к-ты [(-)-III], то представленный синтез I является формальным полным синтезом (+)-III из (-)- абиетиновой к-ты. Ключевыми стадиями синтеза I являются фотоприсоединение аллена к пидокарп-8(14)-ен-13-ону, приводящее к циклофотоаддукту (IV), и превращение эндо-толуолсульфоната (V R=OTs, R{1}=H) [Et[4]N(PhCOO), ТГФ, кипячение] в экзо-бензоат (VI R=H, R{1}=OBz). Италия, Dipartimento di Chimica, Universita degli Studi "La Sapienza", p.le A. Moro 5,1-00185 Roma

( 39) # 13E39
Автор(ы): Toyota Masahiro, Wada Toshihiro, Nishikawa Youichi, Yana Keiko, Fukumoto Keiichiro, Kabuto Chizuko
Заглавие: Простой дизайн для построения сложного гиббереллинового остова. Стереоселективный синтез возможного ключевого интермедиата для получения GA[12 ]через промотируемую Pd{2+ }реакцию циклоалкенилирования
Оригинальное заглавие: Simple design for the construction of complex gibberelli framework-stereoselective synthesis of possible key intermediate to GA[12 ]via Pd{2+}-promoted cycloalkenylation reaction
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 25, 1995, т.51, стр.6927-6940
Ключевые слова: терпены; гиббереллины

Реферат: Разработана стратегия для стереоконтролируемого синтеза гиббереллина GA[12] (I) с использованием промотируемой Pd{2+ }р-ции циклоалкенилирования триметилсилилового эфира енола (II) с образованием енона (III) и внутримолек. р-ции Дильса-Альдера (IV) с образованием пентациклов (Vа,б, где а R=бета-H, б R=альфа-H). Япония, Pharmaceutical Inst., Tohoku Univ., Aobayama, Sendai 980-77

( 40) # 13E40
Автор(ы): Mander Lewis N., Owen David J.
Заглавие: Определение строения и синтез нового гиббереллина, GA[99], из шпината: 2бета-гидрокси-GA[19]
Оригинальное заглавие: Structure determination and synthesis of a new gibberellin, GA[99], from spinach plants: 2бета-hydroxy-GA[19]
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 5, 1996, т.37, стр.723-726
Ключевые слова: терпены; гиббереллины GA[99]; молекулы структура

Реферат: Установлено строение и осуществлен синтез нового гиббереллинового пр-ного, (I R=H) выделенного ранее из шпината. Алкилируют гиббереллиновый лактон (II R=Me) MeOCH[2]Cl, полученное соед. гидролизуют р-ром LiOH в ТГФ-сп., затем окисляют реактивом Джонса в ац., образовавшуюся к-ту (III) этерифицируют MeOCH[2]Cl, восстанавливают смесью NaBH[4] и CeCl[3] в MeOH, выделившееся 2бета-гидроксипр-ное алкилируют MeOCH[2]Cl, затем кипятят с р-ром ZnCl[2] (MeOH, 10 ч), продукт р-ции выдерживают с (COCl)[2] в Py, затем обрабатывают CH[2]N[2] в эф. Полученный (IV) кипятят с ацетилацетонатом Cu в ДХЭ и выделяют МЭ Энт-2альфа,13-бис(метоксиметокси)-19-оксо-1бета,20-цикло-19,20-циклогибберелл-16-ен-7-овой к-ты (V). Восстанавливают V Li в жидк. NH[3], продукт р-ции окисляют реагентом Десса-Мартина и получают МЭ Энт-2альфа,13-бис(метоксиметокси)-19-оксо-19,20-циклогибберелл-16-ен-7-овой к-ты (VI). Окисл. расщепление циклопентанонового фрагмента в VI (КМ в ДМФА-ТГФ, 0°, 2 ч; пропускание О[2] через р-р) с послед. этерификацией CH[2]N[2] в эф. и отщеплением защитных групп приводит к ди-МЭ I (Iа). Для I, V и VI приведены данные ПМР- и масс-спектров. Австралия, Research School of Chemistry, Inst. of Advanced Studies, Australian National Univ., and the Co-operative Research Centre for Plant Sciences, Canberra, ACT, 0020

( 41) # 13E41
Автор(ы): Wessjohann Ludger
Заглавие: Первые полные синтеза таксола
Оригинальное заглавие: Die ersten Totalsynthesen von Taxol
Язык: Нем.
Источник: Angew. Chem. N 9, 1994, т.106, стр.1011-1013
Ключевые слова: терпены

Реферат: Краткий обзор полных синтезов дитерпеноиды таксола, обладающего высокой противоопухолевой активностью. Библ. 12. ФРГ, Institut fur Organische Chemie der Universitat, Karlstr. 23, D-80333 Munchen

( 42) # 13E42
Автор(ы): Wender Paul A., Glass Timothy E.
Заглавие: Пиненовый подход к таксонам. 2. Разработка универсального промежуточного соединения содержащего связь C[9], C[10]
Оригинальное заглавие: The pinene approach to taxanes 2: Development of a versatile C9, C10 linker
Язык: Англ.
Источник: Synlett, 1995, стр.516-518
Ключевые слова: терпены ди

Реферат: Разработан способ получения промежуточных соед. в синтезе дитерпеноида таксола, обладающего высокой противораковой активностью. При р-ции К-пр-ного вербенона с 2,3-дибромпропеном в (CH[2]OMe)[2] (-40°) образуется алкилированный продукт (I), выход Изомеризация I (бзл., пропиленоксид, облучение Hg-лампой) приводит к (II X=Br), выход 87%. В обычных условиях из II и t-BuLi получено Li-пр-ное (III X=Li). Исследована р-ция IIIс электрофильными реагентами (D[2]O, BzH, TolCN, о-бромйодбензол (IV) 1,2-дийоданизол, 2-бромциклогексенон). Например, III обрабатывают ZnCl[2], образовавшееся винилцинковое пр-ное конденсируют с IV [-78->-45°, 10/Pd(PPh[3])[4]], получают (V X-o-BrC[6]H[4], выход 65%, ранее превращенный в таксановое производное. США, Dep. of Chemistry, Stanford Univ., Stanford, CA 94305

( 43) # 13E43
Автор(ы): Young Wendy B., Danishefsky J. T., Masters John J., Snyder Lawrence B., Danishelsky Samuel J., De Gala Susan
Заглавие: Превращения стероидных гибридов баккатина III. Уникальная реакционная способность как в реакциях окисления, так и в реакциях восстановления
Оригинальное заглавие: Transformations of a baccatin III-steroidal hybrid: Unique reactivity patterns in oxidation and reduction reactions
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 28, 1995, т.36, стр.4963-4966
Ключевые слова: стероиды; терпены

Реферат: Показано, что экзоциклич. метиленовая группа при С[10] в соед. (I) и (II) обладает удивительной устойчивостью в обычных р-циях окисл. расщепления. США, Lab. for Bio-Organic Chemistry, Sloan-Kettering Institute for Cancer Research, Memorial Sloan-Kettering Cancer Center, 1275 York Avenue, New York, NY 10021

( 44) # 13E44
Заглавие: Новый терпен блокирует протеинфосфатазу
Оригинальное заглавие: New terpene blocks protein phosphatase
Язык: Англ.
Источник: Chimia N 9, 1996, т.50, стр.28
Ключевые слова: терпены; молекулы структура

Реферат: Из карибской губки Dysidea etheria de Laubenfels выделен новый сестертерпен, дисидиолид (I), строение к-рого установлено методом РСТА (см.//J. Amer. Chem. Soc.-1996.-188.-C. 8759). Показано, что I блокирует действие протеинфосфатазы

( 45) # 13E45
Автор(ы): Tan Ning-Hua, Zhou Jun, Zhao Shou-Xun, Chen Chang-Xiang
Заглавие: Рубикунозиды B, C, D. Три новых тритерпеноидных сапонинов с ацетилированными сахаридами из растения Silene rubicunda
Язык: Кит.
Источник: Huaxue xuebao N 7, 1996, т.54, стр.722-728
Ключевые слова: терпены три; сапонины

Реферат: На основании приведенных данных ИК-, масс- и {13}С-ЯМР-спектров установлено строение ранее выделенных (см.//"Хуасюэ сюэбао".-1995. -53.-С. 1024) из корней лек. растения Silene Rubicunda Franch. трех новых 3-О-R{1}-28-О-R{2}-квиллаевых к-т (даны в-во, R{1}, R{2}, брутто-ф-ла, [альфа]D в град.): рубикунозид В, бета-D-aaktopaho-(1->2)-[бета-D-kcopaho-(1->3)]-бета-D-kpohopaho, бета-D-kcopaho-(1->3)-бета-D-kcopaho-(1->4)-альфа-L-pamhopaho-(1->4)-[бета-D-kopaho-(1-->4")-бета-D-xhobopaho-(1->2)]-3"-O-aet-бета-D-kopaho, C[83]H[130]O[46], -11,31, (с 1,5; Ру, 15°); рубикунозид C, бета-D-галактопиранозил-(1->2)-[бета-D-ксилопиранозил-(1->3)]-бета-D-глюкуронопиранозил, бета-D-ксилопиранозил-(1->4)-альфа-L-рамнопиранозил-(1->4)-[4"-О-ацетил-бета-D-глюкопиранозил-(1->2)]-бета-D-фукопиранозил, С[72]Н[114]О[38], -15,97 (с 0,9; Ру, 16°); рубикунозид D, бета-D-галактопиранозил-(1->2)-[бета-D-ксилопиранозил-(1->3)]-6"-О-бутил-бета-D-глюкуронопиранозил-(1->2)-[бета-D-ксилопиранозил-(1->3)-бета-D-ксилопираноил-(1->4)-альфа-Z-рамнопиранозил-(1->4)-[2"-О-ацетил-бета-D-хиновопиранозил-(1->2)]-3"-О-ацетил-бета-D-фукопиранозил, -, -11,64 (с 1,5; Ру, 15°). КНР, Dep. of Phytochemistry, China Pharmaceutical Univ., Nanjing, 210009

( 46) # 13E46
Автор(ы): Zhang Dongming, Miyase Toshio, Kuroyanagi Masanori, Umehara Kaoru, Noguchi Hiroshi
Заглавие: Девять новых тритерпеновых сапонинов, полигаласапонинов XXXIII-XLI, из корней Polygala fallax Hemsl.
Оригинальное заглавие: Nine new triterpene saponins, polygalasaponins XXXIII-XLI from the roots of Polygala fallax Hemsl.
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 11, 1996, т.44, стр.2092-2099
Ключевые слова: терпены три; сапонины

Реферат: Из корней P. fallax выделены новые тритерпеновые сапонины олеананового ряда [приводятся выделенное соед. [альфа]{25}D (с; МеОН)]: 28-О-бета-D-ксилопиранозил(1->4-альфа-L-рамнопиранозил(1->2)-(4-О-ацетил)-бета-D-фукопиранозиловый эфир 3-О-бета-D-глюкопиранозил 2бета, 3бета, 27-тригидроксиолеан-12-ен-23,28-дикарбоновой к-ты (I агликон), -4,9°(0,44); 28-О-бета-D-галактопиранозил(1->4)-бета-D-ксилопиранозил(1->4)-альфа-L-рамнопиранозил(1->2)-(4-О-ацетил)-бета-D-фукопиранозиловый эфир 3-О-бета-D-глюкопиранозил-I, +1,6°(0,64); 28-О-бета-D-галактопиранозил(1->4)-бета-D-ксилопиранозил(1->4)-альфа-L-рамнопиранозил(1->2)-(3,4-ди-О-ацетил)-бета-D-фукопиранозиловый эфир 3-О-бета-D-глюкопиранозил-I, -2,1°(0,74); 28-О-бета-D-галактопиранозил(1->4)-бета-D-ксилопиранозил(1->4)-[(5-О-ацетил)-бета-D-апиофуранозил-(1->3)]-альфа-L-рамнопиранозил(1->2)-(3,4-ди-О-ацетил)-бета-D-фукопиранозиловый эфир 3-О-бета-D-глюкопиранозил-I, -12,1°(0,4); 28-О-бета-D-ксилопиранозил(1->4)-альфа-L-рамнопиранозил(1->2)-(3-О-ацетил)-бета-D-фукопиранозиловый эфир 3-О-бета-D-глюкопиранозил(1->2)-бета-D-глюкопиранозил-I, +19,2°(0,46); 28-О-бета-D-галактопиранозил(1->4)-бета-D-ксилопиранозил(1->4)-альфа-L-рамнопиранозил(1->2)-(4-О-ацетил)-бета-D-фукопиранозиловый эфир 3-О-бета-D-глюкопиранозил(1->2)-бета-D-глюкопиранозил-I, +3,7°(0,5);

( 47) # 13E47
Автор(ы): Yoshikawa Masayuki, Murakami Toshiyuki, Matsuda Hisashi, Ueno Takahiro, Kadoya Masashi, Yamahara Johji, Murakami Nobutoshi
Заглавие: Биоактивные сапонины и гликозиды. Сообщ. II. Senegae Radix. (2). Строение, гипоглицемическая активность Е-сенегасапонина с, Z-сенегасапонина с и Z-сенегинов II, III, IV
Оригинальное заглавие: Bioactive saponins and glycosides. II. Senegae radix. (2): Chemical structures, hypoglycemic activity, and ethanol absorption-inhibitory effect of E-senegasaponin c, Z-senegasaponin c, and Z-senegins II, III and IV
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 7, 1996, т.44, стр.1305-1313
Ключевые слова: сапонины; гликозиды; гипогликемические вещества; ингибиторы

Реферат: Из метанольного экстракта корня Polygala senega L. var. latifolia ("Senegae Radix") наряду с известными (Е)-сенегасапонинами а и b и (Z)-сенегасапонинами а и b выделены новые (Е)-сенегасапонин с [I R=(E)-4-метоксициннамоил] и (Z)-сенегасапонин с [II R=(Z)-метоксициннамоил], а также Z-сенегины II [III R=(Z)-3,4-диметоксициннамоил], III [IV R=(Z)-4-метоксициннамоил, R{1}=H] и IV [V R=(Z)-4-метоксициннамоил, бета-Dаппофуранозил]. Строение новых соед. установлено с помощью хим. превращений и спектральных методов. Приведены данные биол. активности выделенных соед. в кач-ве ингибиторов: 1) повышения содержания глюкозы в плазме (при пероральном введении D-глюкозы) и 2) абсорбции этанола в крысах. Сообщ. I см./Yoshikawa M. и др.//Chim. and Pharm. Bull.-1995.-43.-C.2115. Япония, Kyota Pharmaceutical Univ., 5 Nakauchi-cho, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607

( 48) # 13E48
Заглавие: Горький-сладкий
Оригинальное заглавие: Bitter-sweet
Язык: Англ.
Источник: Chem. Brit. N 1, 1996, т.32, стр.27
Ключевые слова: сапонины; подслащивающие вещества

Реферат: Заметка об исследованиях Дугласа Кингхорна (ун-т Иллинойса, США) в области природных сапонинов, обладающих сладким вкусом. Из листьев широко распространенного тропич. растения Abrus preatorius выделены четыре сапонина группы тритерпеновых гликозидов - абрузозидов, которые в 30-100 раз (а их новый "полусинтетич." аналог в 150 раз) слаще сахара. Стабильность и отсутствие неприятного привкуса делает возможным использование этих соед. в кулинарии. Группой Д. Кингхорна изучены также сапонины из китайского "сладкого дерева" Pterocarya oaliurus, из бразильских бобов Periandra dulcis и из североамериканского папоротника Polypodium glycyrrhiza

( 49) # 13E49
Автор(ы): Cui Zheng, Yuan Dan, Jiang Zerong, Li Yushan, Yin Jun, Yu Dequan, Li Jinhe
Заглавие: Химические компоненты губки Tylotella sp.
Язык: Кит.
Источник: Zhongguo yaoxue zazhi N 9, 1995, т.30, стр.524-526
Ключевые слова: стероиды; тимидины; холестерин

Реферат: Экстракцией сп. морской губки Tylotella sp., реэкстракцией ЭА и BuOH с послед. ВЭЖХ выделены и на основании спектральных данных идентифицированы (даны в-во, т. пл. в °С): 24-норхолеста-5,22(Е)-диен-3бета-ол(I), 135-8 (MeOH-хлф.); эргоста-5,24(28)-диен-3бета-ол(II), 139,5-41 (MeOH-хлф.); холестерин(III), 146-8 (MeOH-хлф.); (24S)-стигмаст-5-ен-3бета-ол(IV), 146-7 (МеОН-хлф.); тимидин(V) (С[10]Н[14]N[2]О[5]), 184-6,5 (МеОН); тирамин(VI), 161-3,5 (МеОН). Приведены данные УФ- и ИК-спектров V, VI; масс- и ПМР-спектров I-VI и спектров {13}С-ЯМР II, V, VI. КНР, Inst. of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100050

( 50) # 13E50
Автор(ы): Hazra Braja G., Kumar Tirunahari Pavan, Pore Vandana S.
Заглавие: Синтез 3бета-гидрокси-24-метилхолеста-5,23-диен-22-она, брассинолидного интермедиата
Оригинальное заглавие: Synthesis of 3бета-hydroxy-24-methylcholesta-5,23-dien-22-one: a Brassinolide intermediate
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Res. Synop. N 12, 1996, стр.536-537
Ключевые слова: стероиды; брассинолиды

Реферат: Получен 3бета-гидрокси-24-метилхолеста-5,23-диен-2-он (I), полупродукт синтеза брассиностероидов. По р-ции Виттига из (20S)-6бета-метокси-3альфа,5-цикло-5альфа-прегнан-20-карбальдегида и (EtO)[2]P(O)CH[2]C(O)CHMe[2] получен 6бета-метокси-3альфа,5-цикло-5альфа-холест-22-ен-24-он (II, далее приводится выход в %), 73. Присоединение MeLi к II приводит к разделенной хр-фией на СГ смеси (24S)-6бета-метокси-24-метил-3альфа,5-цикло-5альфа-холест-22-ен-24-ола (III), 48; и (24R)-III, 13. Окисление стереоизомеров III ПХХ в CH[2]Cl[2] (0°, 24 ч) приводит к 6бета-метокси-24-метил-3альфа,5-цикло-5альфа-холест-23-ен-22-ону (IV), 95. В кислой среде (TsOH в диоксане, 65°, 4,5 ч) в IV разрывается циклопропановый фрагмент с образованием I. 98. Строение I и полупродуктов его синтеза установлено с помощью ИК-, ПМР- и масс-спектров, Индия, Organic Chemistry Synthesis Division, National Chemical Lab., Pune 411008

( 51) # 13E51
Автор(ы): Majetich George, Wheless Karen
Заглавие: Дальние внутримолекулярные свободнорадикальные функционализации: модернизация
Оригинальное заглавие: Remote intramolecular free radical functionalizations: An update
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 26, 1995, т.51, стр.7095-7129
Ключевые слова: стероиды; обзоры

Реферат: Обзор. Рассмотрены способы функционализации молекул стероидов через образование свободных радикалов, в частности: фотолиз гипохлоритов, фотолиз эфиров азотистой к-ты (р-ция Бартона), р-ции с участием гипойодитов, р-ции Гофмана-Леффлера-Фрейтага и др. методы. Библ. 91. США, Dep. Chemistry The Univ. of Georgia Athens, Georgia 30602

( 52) # 13E52
Автор(ы): Tremblay Martin R., Poirier Donald
Заглавие: Синтез 16-[карбамоил(бромметил)алкил]экстрадиола: потенциальный ингибитор двойного действия, сконструированный для блокирования действия и биосинтеза эстрогенов
Оригинальное заглавие: Synthesis of 16-[carbamoyl(bromomethyl)alkyl]estradiol: a potential dual-action inhibitor designed to blockade estrogen action and biosynthesis
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 22, 1996, стр.2765-2771
Ключевые слова: стероиды; ингибиторы

Реферат: Из доступного эстрона (I) в 13 стадий с общим выходом 2% синтезирован N-бутил-N-метил-7-бромметил-9-[3",17"бета-дигидроксиэстра-1",3",5"(10")-триен-16"альфа-ил]нонанамид (II), содержащий бифункциональную цепь в 16альфа-положении стероидного кольца D. Ключевыми стадиями синтеза II являются два альфа-алкилирования Li-енометов. Обрабатывают О-метильное пр-ное I ЛДА (ТГФ, ГМФА, 0°) к образовавшемуся Li-еноляту прибавляют BrCH[2]CH=CHCOOMe (-78->20°), выделяют смесь (85:15) МЭ 4-[3"-метокси-17"-оксоэстра-1",3",5"(10")-триен-16"альфа/бета-ил]бут-2-еноатов, выход 50%. В результате алкилирования Li-пр-ного МЭ 4-[3"-метокси-17"бета-трет-бутилдиметилсилилоксиэстра-1",3",5"(10")-триен-16"альфа-ил]бутановой к-ты (III) под действием I (СН[2])[6] ОТГПЛ получают 2-[6"-(ТГПЛ-окси)гексил]-III, выход 62%. Канада, Medicinal Chemistry Division, Lab. of Molecular Endocrinology, CHUL Research Center and Laval Univ., Quebec, Qc G1V 4G2

( 53) # 13E53
Автор(ы): Cleve Arwed, Fritzemeier Karl-Heinrich, Heinrich Nikolaus, Klar Ulrich, Muller-Fahrnow Anke, Neef Gunter, Ottow Eckhard, Schwede Wolfgang
Заглавие: 11бета-Арилстероиды в андростеновом ряду. Роль 11бета-фрагмента во взаимодействии стероидов с рецептором прогестерона
Оригинальное заглавие: 11бета-Aryl steroids in the androstene series. The role of the 11бета-region in steroid progesterone receptor interaction
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 5, 1996, т.52, стр.1529-1542
Ключевые слова: стероиды; прогестерон

Реферат: Описаны синтезы 17бета-гидрокси-11бета-(4-метоксифенил)андрост-4-ен-3-она и 11бета-[4-(диметиламино)фенил]-17бета-гидрокси-9,19-цикло-9бета-андрост-4-ен-3-она. Пространственное вз-вие между С[(19)] и арильным остатком приводит к конформационным изменениям в стероидной циклич. системе, результатом чего является снижение сродства к прогестероновому рецептору. Германия, Research Lab. of Schering AG, D-13342 Berlin

( 54) # 13E54
Автор(ы): Weintraub Philip M., King Chi-Hsin R.
Заглавие: Синтез стероидных виниловых эфиров с использованием комплекса ацетата палладия с фенантролином как катализатора
Оригинальное заглавие: Syntheses of steroidal vinyl ethers using palladium acetate-phenanthroline as catalyst
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 5, 1997, т.62, стр.1560-1562
Ключевые слова: стероиды; виниловые эфиры простые

Реферат: Предложен новый вариант синтеза стероидных виниловых эфиров. Смесь тестостерона, CH[2]=CHOEt и комплекса Pd(OAc)[2] с фенантролином в CH[2]Cl[2] выдерживают 4 ч и после обычной обработки выделяют 17бета-(1-этенилокси)андраст-4-ен-3-он (I далее приводится выход в %), 79,4. Аналогично синтезированы бисэтилен-кеталь 19-(1-этенилокси)андрост-5-ен-3,17-диона, 74,4; 21-(1-этенилокси)прегн-4-ен-3,20-дион, 87,3; 21-(1-этенилокси)-20-метилпрегн-4-ен-3-он, 85; 3-(1-этенилокси)андрост-5-ен-17-он, 70,6; 3-(1-этенилокси)-5альфа-прегнан-20-он, 5,9; 17бета-(1-этенилокси)эстр-4-ен-3-он, 80,2; 17бета-(1-этенилокси)андроста-4,6-диен-3-он, 5,6; 17бета-(1-этенилокси)-4-нитроандрост-4-ен-3-он, 74,1. При циклопропанировании I (эф., р-р Et[2]Zn в ГК, CH[2]I[2] в эф., кипячение 23 ч) образуется 17бета-(циклопропилокси)андрост-4-ен-3-он, 37,5. Аналогично получены: 17бета-(циклопропилокси)андроста-4,6-диен-3-он, 4,4; 17бета-(циклопропилокси)андроста-4,6-диен-3-он, 4,4; 17бета-(циклопропилокси)-4-нитроандрост-4-ен-3-он, 27,4. Строение синтезированных соед. установлено с помощью ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. США, Hoechst Marion Roussel, Inc., 2110 East Galbraith Road, Cincinnati, Ohio 45215

( 55) # 13E55
Автор(ы): Parish Edward J., Sun Hang, Kizito Stephen A.
Заглавие: Аллильное окисление ДЕЛЬТА{5}-стероидов фторхроматом пиридиния
Оригинальное заглавие: Allylic oxidation of ДЕЛЬТА{5}-steroids with pyridinium fluorochromate
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Res. Synop. N 12, 1996, стр.544
Ключевые слова: стероиды

Реферат: Предложен новый вариант аллильного окисления ДЕЛЬТА{5}-стероидов. Смесь бензоата холест-5-ен-3бета-ола и Py*HF*CrO[3] кипятят в бзл. (молек. сита, 3 А, 48 ч) и после обычной обработки выделяют бензоат 3бета-гидроксихолест-5-ен-7-она (I), выход 88%. Аналогично синтезированы (приводятся соед., выход в %): 3бета-ацетокси-24-этилхолест-5-ен-7-он, 87; 3бета-ацетокси-24-этилхолеста-5,22-диен-7-он, 88; 3бета-ацетоксипрегн-5-ен-7,20-дион, 88; 3бета-ацетоксиандрост-5-ен-7,17-дион, 88; 4альфа,4бета-диметил-I, 86. США, Dep. of Chemistry, Auburn Univ., Auburn, AL 36849-5312

( 56) # 13E56
Автор(ы): Легин Г. Я.
Оригинальное заглавие: Капсаицин и его аналоги: свойства, получение, применение (обзор)
Язык: Рус.
Источник: Хим.-фармац. ж. N 1, 1996, т.30, стр.54-61
Ключевые слова: алкалоиды; обзоры

Реферат: Обзор работ, посвященных алкалоиды капсаицину и его аналогам, получению из стручкового перца и синтеза, св-вам капсаициноидов, биол. активности и применению. Библ. 89. Россия Ин-т орг. химии им. Н. Д. Зелинского РАН, Москва

( 57) # 13E57
Автор(ы): Федосеева Л. В., Попов Д. М.
Оригинальное заглавие: Исследование количественного содержания суммы алкалоидов в сырье бузульника сибирского
Язык: Рус.
Источник: Науч. тр., 1996, т.35, стр.210-214
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Подобраны условия выделения суммы алкалоидов и разработана методика количеств. определения суммы алкалоидов в сырье бузульника сибирского. С помощью разработанной методики установлено, что содержание алкалоидов пирролизидинового ряда в корневищах с корнями бузульника сибирского составляет 0,6238% и в траве бузульника сибирского 0,1175%

( 58) # 13E58
Автор(ы): Hashimura Kazuya, Tomita Shun'ichi, Hiroya Kou, Ogasawara Kunio
Заглавие: Стереоконтролируемый путь к обоим энантиомерам основания нецина дигидроксигелиотридана через внутримолекулярное 1,3-диполярное присоединение с использованием одного и того же хирального предшественника
Оригинальное заглавие: A stereocontrolled route to both enantiomers of the necine base dihydroxyheliotridane via intramolecular 1,3-dipolar addition using the same chiral precursor
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Chem. Commun. N 22, 1995, стр.2291-2292
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Кратное сообщение о синтезе алколоидов (-)-дигидроксигелиотридана (I) и платинезина (II), исходя из общих хиральных предшественников - азиридиновых пр-ных (III, n=1; IV, n=0). Показано, что при нагревании II и IV, через промежуточное образование азометинилидов, образуются 2,3-дизамещ. пирролидиновые дельта-лактоны (V, VI). Япония, Pharmaceutical Inst. Tohoku Univ., Aobayama, Sendai 980-77

( 59) # 13E59
Автор(ы): Ewin Richard A., Jones Keith, Newton Christopher G.
Заглавие: Асимметрическая индукция по альфа-положению относительно азота в пирролидинах и пиперидинах в радикальных реакциях
Оригинальное заглавие: Asymmetric induction альфа to nitrogen in pyrrolidines and piperidines via radical chemistry
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 11, 1996, стр.1107-1111
Ключевые слова: алкалоиды; пиперидины

Реферат: Исследована возможность контроля стереохимии радикальных р-ций по положению 2 пирролидинов и пиперидинов путем введения хиральных вспомагательных групп по азоту. Великобритания, Dep. of Chemistry, King's College London, Strand, London WC2R 2LS

( 60) # 13E60
Автор(ы): Волков С. К.
Оригинальное заглавие: Методы анализа некоторых противоопухолевых алкалоидов катарантуса розового (обзор)
Язык: Рус.
Источник: Хим.-фармац. ж. N 6, 1996, т.30, стр.36-43
Ключевые слова: алкалоиды; молекулы структура; противоопухолевые вещества; обзоры

Реферат: Обзор работ, посвященных качеств. и колич. методам (спектральным, иммунным, ВЭЖХ) определения индольных алкалоидов винбластина и винкристина. Приведена таблица систем и условий определения алкалоидов в растении и биологич. жидкостях. Библ. 121. НПО "ВИЛАР", Москва

( 61) # 13E61
Автор(ы): Katritzky Alan R., Zhang Guifen, Xie Linghong, Ghiviriga Ion
Заглавие: Эффективный синтез замещенных карбазолов и циклопент[b]индолов из 1-метил-3-(бензотриазол-1-илметил)индола
Оригинальное заглавие: Efficient syntheses of substituted carbazoles and cyclopent[b]indoles from 1-methyl-3-(benzotriazol-1-ylmethyl)indole
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 21, 1996, т.61, стр.7558-563
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Разработан новый способ получения карбазолов (I карбазол) и циклопент[b]индолов, возможных интермедиатов синтеза индольных алкалоидов. Смешивают р-ры Li-пр-ного 1-метил-3-(бензотриазол-1-илметил)-индола (II) и PhCH=CHCOPh в ТГФ, выдерживают 3 ч (-78°) и получают 1,3-дифенил-9-метил-I, выход 83%. Аналогично синтезированы (приводится соед. выход в %): 1,9-диметил-3-фенил-I, 80; 1-(2-фенилвинил)-3-фенил-9-метил-I, 66; 1,3-дифенил-2-циан-9-метил-I, 45; 1-метил-2-этоксикарбонил-3-фенил-9-метил-I, 38; 1,9-диметил-2-этоксикарбонил-3-пропил-I, 36; 2-фенил-3,9-диметил-I, 62; 2-фенил-3-этил-9-метил-I, 60; 2,9-диметил-3-фенил-I, 31; смесь 2-фенил-3-(2-метилпропил)-9-метил-I и 2-(2-метилпропил)-3-фенил-9-метил-I, 67. Смесь II, ZnBr[2] и 4-метилстирола в CH[2]Cl[2] выдерживают 3 ч (0°) и получают 3-(4-метилфенил)-4-метил-1,2,3,4-тетрагидроциклопент[b]индол (III 1,2,3,4-тетрагидроциклопент[b]индол), 61. Аналогично синтезированы: 3,4-диметил-3-фенил-III, 64; 3,3-дифенил-4-метил-III, 72. Смесь Li-пр-ного II и MeJ в ТГФ выдерживают 3 ч (-78°); смесь р-ра продукта р-ции в CH[2]Cl[2], ZnBr[2] и 4-метилстирола выдерживают 3 ч (0°), затем еще 2 дня (20°) и выделяют смесь диастереомеров 1,4-диметил-3-(4-метилфенил)-III, 42. Аналогично получены: 1,3,4-триметил-3-фенил-III, 5; 1-(1-гидроксициклогексил)-3,4,-диметил-3-фенил-III, 66; 1-(3-гидроксипент-3-ил)-3-(4-метилфенил)-4-метил-III, 50. Строение синтезированных соед. установлено с помощью ПМР-, {13}C-ЯМР- и масс-спектров. США, Center for Heterocyclic Compounds, Dep. of Chemistry, Univ. of Florida, Gainesville, Florida 32611-7200

( 62) # 13E62
Автор(ы): Chida Noritaka, Sugihara Kohji, Amano Seiji, Ogawa Seiichiro
Заглавие: Хиральный и стереоизбирательный полный синтез (-)-мезембранола из D-глюкозы
Оригинальное заглавие: Chiral and stereoselective total synthesis of (-)-mesembranol starting from D-glucose
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 3, 1997, стр.275-280
Ключевые слова: алкалоиды; глюкоза

Реферат: Разработан новый способ получения пергидроиндольного алкалоида (-)-мезембранола (I). В результате ряда последовательных р-ций, исходя из D-глюкозы синтезирован (3R,4R)-3,4-бис(метоксиметокси)-1-(3,4-диметоксифенил)циклогексен (II, далее защитная группа везде МОМ). Р-р II в 30%-ной HCOOH выдерживают 6 ч (30°), продукт р-ции перемешивают 1 ч с K[2]CO[3] в MeOH (1 ч) и выделяют смесь (3R,4R)-3-гидрокси-1-(3,4-диметоксифенил)-4-(MOM-окси)-циклогексена (III) и (3S)-III, 57. При р-ции III с MeC(OEt)[3] в EtCOOH (молек. сита 3 А, 130°, 48 ч) образуется ЭЭ [(1R,4R)-1-(3,4-диметоксифенил)-4-(MOM-оксициклогекс-2-енил]уксусной к-ты (IV), 58. Восстанавливают IV i-Bu[2]AlH в PhMe (-78°, 15 мин) и получают 2-[(1R,4R)-1-(3,4-диметоксифенил)-4-(MOM-окси)циклогекс-2-енил]этаналь (V), 82. Восст. аминирование V (р-р MeNH[2] в MeOH, MeNH[2], HCl, NaBH[3]CN, 24 ч) приводит к N-{2-[(1R,4R)-1-(3,4-диметоксифенил)-4-(MOM-окси)циклогекс-2-енил]}этил-N-метиламину (VI), 61. Внутримолек. циклизацией VI [Hg(OAc)[2] в ТГФ, 1 ч; восстановление промежуточного соед. NaBH[4] в р-ре NaOH] синтезирован (3aR,6R,7aS)-3a-(3,4-диметоксифенил)-6-(МОМ-окси)-1-метилоктагидроиндол (VII, O-MOM-I), 100. В кислой среде в VII отщепляется защитная группа с образованием I [(3aR,6R,7aS)-3a-(3,4-диметоксифенил)-6-гидрокси-1-метил-октагидроиндола], 68. Строение I и полупродуктов его синтеза установлено с помощью ИК-, ПМР-, {13}C-ЯМР- и масс-спектров. Япония, Dep. of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio Univ., Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama 223

( 63) # 13E63
Автор(ы): Martarello Laurent, Joseph Delphine, Kirsch Gilbert
Заглавие: Поведение оксотетрагидробензо[b]- и [c]тиофенов и их альфа-гидроксиметиленовых производных в условиях синтеза индолов по Фишеру
Оригинальное заглавие: Behavior of oxotetrahydrobenzo[b]- and [c]thiophenes and their альфа-hydroxymethylene derivatives in the Fischer indole synthesis
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 2, 1996, т.43, стр.367-379
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Исследованы подходы к синтезу тиенокарбазолов, аналогов эллиптицина. С использованием р-ции Яппа-Клингеманна из гидроксиметиленовых пр-ных (I здесь и в II R=CHOH) и (II) получают (n-RC[6]H[4]N[2]{+}, AcONa, MeOH) гидразоны (IIIа,б, везде а R{1}=H, б R{1}=OMe) и (IVа,б). При кипячении IIIа,б в ТГФ с конц. HCl образуются азопр-ные (Vа,б), полученные также обработкой IIIа,б ДДХ. В аналогичных условиях IVб циклизуется в (VI), а IVа осмоляется. Под действием ДДХ IVа,б превращаются в азопр-ные (VIIа,б). Р-ция (VIII R=H[2]) с ХГ n-R{1}C[6]H[4]NHNH[2] (AcOH, кипячение) приводит к смеси (IXа,б) и (Xа,б), к-рую кипятят с ДДХ и выделяют Xа,б. В аналогичных условиях (XI R=H[2]) реагирует с PhNHNH[2] с образованием (XIIа). Франция, Lab. de Chimie Organique, Univ. de Metz Ile du Saulcy, F-57 045 Metz cedex

( 64) # 13E64
Автор(ы): Bennasar M.-Lluisa, Zulaica Ester, Ramirez Antonio, Bosch Joan
Заглавие: Усилия, направленные на синтез акуаммилиновых алкалоидов из тетрациклических 6,7-секопроизводных
Оригинальное заглавие: Synthetic efforts toward akuammiline alkaloids from tetracyclic 6,7-seco derivatives
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 4, 1996, т.61, стр.1239-1251
Ключевые слова: алкалоиды; обзоры

Реферат: Разработан новый способ получения промежуточных соед. в синтезе акуаммилиновых алкалоидов. Ключевая стадия описанного метода, присоединение енолятов МЭ индол-3-илуксусной к-ты (I), 1-метоксикарбонил-I и 1-метил-I с пиридиниевой соли (II) с послед. внутримолек. циклизацией промежуточных соед. в пр-ные тетрагидро-1,5-метаноазоцино[3,4-b]индола (IIа-в, где а R=H, R=COOMe, в R=Me). Исследована возможность замыкания 6-членного кольца C акуаммилиновых пр-ных, происходящего в результате образования C[6]-C[7]-связи в соотв-щим образом N-замещенных тетрациклич. субструктурах ABDE. Испания, Lab. of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy, Univ. of Barcelona, Barcelona 08028

( 65) # 13E65
Автор(ы): Lewin Guy, Schaeffer Corinne, Morgant Georges, Nguyen-Huy Dung
Заглавие: Перегруппировка алкалоидов Aspidosperma с модифицированной триптаминовой цепью. Пересмотр строения продукта реакции Полоновского-Потье с 5-циан-16-хлор-1-дегидровинкодифформином
Оригинальное заглавие: Rearrangement of Aspidosperma alkaloids with a modified tryptamine chain. Revised structure of the Polonovski-Potier reaction product of 5-cyano-16-chloro-1-dehydrovincadifformine
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 26, 1996, т.61, стр.9614-9616
Ключевые слова: алкалоиды; Полоновского-Потье реакция

Реферат: Показано, что при кипячении смеси 5альфа-циан-6альфа-бром-16-хлор-1,2-дегидровинкадифформина (I) и 5бета-цианизомера I в CH[3]COOH (3,5 ч) образуется продукт перегруппировки (II), т. пл. 228-30°, [альфа]D +268° (с 0,92; хлф.). Строение II установлено с помощью УФ-, ПМР-, {13}C-ЯМР- и масс-спектров. Обсуждается механизм перегруппировки. Франция, Lab. de Pharmacognosie, Faculte de Pharmacie, bld. Becquerel, 14032 Caen Cedex

( 66) # 13E66
Автор(ы): Parsons Philip J., Penkett Clive S., Cramp Michael C., West Robert I., Warrington John, Saraiva Marcelo C.
Заглавие: Тандемные реакции радикальной циклизации в построении моделей алкалоидов Pseudocopsinine и Aspidosperma
Оригинальное заглавие: Tandem radical cyclisation reactions for the construction of Pseudocopsinine and Aspidosperma alkaloid models
Язык: Англ.
Источник: Synlett, 1995, стр.507-509
Ключевые слова: алкалоиды; циклизация

Реферат: Предложены новые варианты получения промежуточных соед. в синтезе индольных алкалоидов. Смесь МЭ 3-формы-4,5-дигидропиррол-1-карбоновой к-ты и О-бромфенилгидроксиламина выдерживают в MeOH (3 дня) и получают нитрон (I, далее приводится выход в %), 86. Нагреванием I в бутеноне (105°, 30 мин) получен МЭ 4-[2-(2-бромфенил)-4S{*}-ацетилизоксазолидин-3R{*}-ил]-2,3-дигидропиррол-1-карбоновой к-ты (II, 39; в смеси с анти-аддуктом. Внутримолек. циклизация арилбромида (III, АИБН, Bu[3]SnH в бзл. кипячение 2 ч) приводит к смеси МЭ (2aR, 2bR, 3aR, 6aS)-3,3-диметил-2а,3,3а,4,5,6-гексагидро-2Н-циклопента[b]пирроло[5,4,3а-cd]изоксазоло[2,3-а]индол-4-карбоновой к-ты (IV), 22; тетрациклич. изомера IV (V), 24; и трициклич. спироэфира (VI), 15. Строение II и IV установлено с помощью ИК-, ПМР-, {13}C-ЯМР- и масс-спектров. Великобритания, Dep. of Chemistry, Univ. of Reading, Whiteknights, Reading, Berks, RG6 2AD

( 67) # 13E67
Автор(ы): Deo Niranjan M., Crooks Peter A.
Заглавие: Региоизбирательное алкилирование N-(дифенилметилиден)-3-(аминометил)пиридина: Простой путь к минорным алкалоидам табака и родственным соединениям
Оригинальное заглавие: Regioselective alkylation of N-(diphenylmethylidine)-3-(aminomethyl)pyridine: A simple route to minor tobacco alkaloids and related compounds
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 8, 1996, т.37, стр.1137-1140
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Предложен новый вариант синтеза аналогов алкалоидов табака. В обычных условиях из 3-аминометилпиридина и бензофенона получено соотв-щее основание Шиффа (I). Смесь Li-пр-ного I и цис-1,4-дихлорбутена в ТГФ выдерживают при -45°, промежуточный алкилированный имин гидролизуют 10%-ной HCl (15-20 мин) и после обычной обработки выделяют анатабин[3-(1,2,3,6-тетрагидропиридин-2-ил)пиридин, далее приводится выход в %], 65. Аналогично синтезированы: норникотин, 40; анабазин, 56; 2-(пирид-3-ил)тетрагидроизохинолин (II), 82. Для II приведены данные ПМР- и {13}C-ЯМР-спектров. США, College of Pharmacy Division of Medicinal Chemistry University of Kentucky Lexington, KY 40536-0082

( 68) # 13E68
Автор(ы): Justice David E., Malpass John R.
Заглавие: Стереоселективное оксигенирование гомотропановой циклической системы. Синтез экзо- и эндо-7-гидрокси- и 7,8-этоксигомотропанов
Оригинальное заглавие: Stereoselective oxygenation of the homotropane ring system; synthesis of exo- and endo-7-hydroxy- and 7,8-epoxyhomotropanes
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 26, 1995, т.36, стр.4685-4688
Ключевые слова: алкалоиды

( 69) # 13E69
Автор(ы): Eguchi Shoji, Suzuki Toshio, Okawa Tomohiro, Matsushita Yuji
Заглавие: Синтез оптически активного вазицинона, основанный на внутримолекулярной реакции аза-Виттига и асимметрическом окислении
Оригинальное заглавие: Synthesis of optically active vasicinone based on intramolecular aza-Wittig reaction and asymmetric oxidation
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 21, 1996, т.61, стр.7316-7319
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Синтезированы оба оптич. изомера хиназолинового алкалоида вазицинона (I)-l-I (Iа R=альфа-OH) и d-I (Iб R=бета-OH). Полученный из L-аспарагиновой к-ты (3S)-3-(трет-бутилдиметилсилилокси)-2-пирролидинон (II) при вз-вии с O-азидобензоилхлоридом в присутствии NaH образует N-(2-азидобензоил)-II, к-рый при обработке Bu[3]Ph в результате тандемных р-ций Штаудингера и аза-Виттига превращается в О-(трет-бутилдилитилсилил)-Iа, переведенный (Bu[4]NF) в Iа. По др. методу, аза-енолятанион, полученный при обработке дезоксивазицинона (III) NaN(SiMe[3])[2], окисляют (1S)-(+)-(10-камфорсульфонил)оксазиридином [(S)-IV, реагент Дэвиса], получают Iб, выход 39%, энантиомерный избыток (ЭИ) 71%. Аналогичное окисление III R=IV [ЛДА и (Me[2]NCH[2])[2]] приводит к Iа, выход 34%, э.и. 62%. Япония, Dep. of Molecular Design and Engineering, Graduate School of Engineering, Nagoya Univ., Furo-cho, Chikusa-ku, Nagoya 464-01

( 70) # 13E70
Автор(ы): Yue Chongwei, Gauthier Isabelle, Royer Jacques, Husson Henri-Philippe
Заглавие: Короткий и стереоизбирательный синтез восьми природных защитных алкалоидов муравьев от (+)-тетрапонерина-1 до (+)-тетрапонерина-8, в соответствии с CN(R, S)-стратегией
Оригинальное заглавие: Concise and stereoselective syntheses of the eight natural ant defense alkaloids (+)-tetraponerine-1 to (+)-tetraponerine-8 according to the CN(R, S) strategy
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 15, 1996, т.61, стр.4949-4954
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Разработаны способы получения защитных алкалоидов муравьев вида Tetraponera sp. Р-ция декагидро-5H-пиридо[1,2-c]пирроло[1,2-a]пиримидин-5-карбонитрила (I R=CN) с PrMgBr в эф. приводит к тетрапонерину-3 (II R=Pr, выход в %), 70. Аналогично, из I и C[5]H[11]MgBr получен (+)-тетрапонерин-7 (III R=C[5]H[11]), 69. Р-ция Li-пр-ного I с C[5]H[11]Br дает 5-пентил-I (IV R=C[5]H[11]) 62. Аналогично синтезирован 5-пропиланалог IV (V R=Pr), 69. При восстановлении IV Li в жидком NH[3] образуется тетрапонерин-8 (VI R=C[5]H[11]), 97; тетрапонерин-4 (VII R=Pr), 95. Смесь Li-пр-ного цианооксазолидина (VIII R=альфа-CN, R{1}=H) и BrCH[2]CH(OEt)[2] в ТГФ выдерживают 4 ч и после обычной обработки выделяют кминонитрин [IX R=CN, R{1}=CH[2]CH(OEt)[2]], 86. Расщепление оксазольного фрагмента в IX (NaBH[4] в сп., кипячение 2 ч) приводит к 2-[2-(2,2-диэтоксиэтил)-пирролидин-1-ил]-2-фенилэтанолу (X), 100; каталитич. гидрогенолизом превращенный в (2R)-2-(2,2-диэтокси-этил)пирролидин (XI), 97. Смесь XI и 5%-ного р-ра HCl выдерживают 16 ч, добавляют H[2]N(CH[2])[3]CH(OEt)[2] и KCN, выдерживают 2 ч и выделяют декагидро-5H-дипирроло-[1,2a:1"2"-c]пиримидин-5-карбонитрил (XII R=CN), 57. При р-ции Li-пр-ного XII с PrBr в ТГФ образуется 5-пропил-XII (XIII R=Pr), 46; 5-пентиланалог XIII, 57. Восстановлением XIII Na в жидком NH[3] синтезирован (+)-тетрапонерин-2 (XIV R=Pr), 92; (+)-тетрапонерин-6 (XV R=C[5]H[11]), 75; (+)-тетрапонерин-1 (XVI R=Pr), 51; (+)-тетрапонерин-5 (XVII R=C[5]H[11]), 62. Строение синтезированных соед. установлено с помощью ИК-, ПМР-, {13}C-ЯМР- и масс-спектров. Франция, Inst. de Chimie des Substances Naturelles du CNRS, 91198 Gif-sur-Yvette

( 71) # 13E71
Автор(ы): Hemscheidt Thomas, Spenser Ian D.
Заглавие: Пересмотрен классический пример биогенеза алкалоидов: ацетондикарбоновая кислота как биосинтетический предшественник ликоподина
Оригинальное заглавие: A classical paradigm of alkaloid bionenesis revisited: Acetonedicarboxylic acid as a biosynthetic precursor of lycopodine
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 7, 1996, т.118, стр.1799-1800
Ключевые слова: алкалоиды; обзоры

( 72) # 13E72
Автор(ы): Cao Zhisong
Заглавие: Получение 14-нитрокамптотециновых производных реакцией камптотецина с тетрафторборатом нитрония в кислотных растворителях
Оригинальное заглавие: Preparation of 14-nitrocamptothecin derivatives by reactions of camptothecin with nitronium tetrafluoroborate in acidic solvents
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 21, 1996, стр.2629-2632
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Взаимодействием (20S)-камптотецина (I R=R{1}=R{2}=H) с NO[2]BF[4] в Ac[2]O или CF[3]COOH получают (20S)-20-O-ацетил-14-нитрокамптотецин (II R=NO[2], R{1}=Ac, R{2}=H), выход 28%, или 5-гидрокси-14-нитрокамптотецин (III R=NO[2], R{1}=H, R{2}=OH), выход 55%. При использовании в кач-ве р-рителя AcOH образуется (20S)-20-O-ацетилкамптотецин (IV R=R{2}=H, R{1}=Ac), выход 58%. США, The Stehlin Foundation for Cancer Research and St. Joseph Hospital Cancer Lab., 1918 Chenevert, Houston, TX 77003

( 73) # 13E73
Автор(ы): Schmidhammer H., Hrovat G., Riess M., Ungerank C., Monory K., Borsodi A.
Заглавие: Синтез и биологическая оценка 14-алкоксиморфинанов. 13. Гидразоны, оксимы и семикарбазоны 14-алкоксикодеинонов и 14-алкоксидигидрокодеинонов
Оригинальное заглавие: Synthesis and biological evaluation of 14-alkoxymorphinans. 13. Hydrazones, oximes and semicarbazones of 14-alkoxycodeinones and 14-alkoxydihydrocodeinones
Язык: Англ.
Источник: Sci. pharm. N 3 - 4, 1996, т.64, стр.655-662
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Для исследования биологич. активности получены новые пр-ные алкалоидов морфинового ряда (приводится соед., выход в %): гидразон 14-метоксикодеинона (I кодеинон), 49; N,N-диметилгидразон 14-метокси-I, 65; СМК 14-метокси-I, 28; гидразон 14-этокси-I, 50; N-метилгидразон 14-этокси-I, 46; N-фенилгидразон 14-этокси-I, 40; N,N-диметилгидразон 14-этокси-I, 49; СМК 14-этокси-I, 54; оксим 14-метокси-7,8-дигидро-I, 63; N-фенилгидразон 14-метокси-7,8-дигидро-I, 55. Приведены данные ИК-, ПМР- и масс-спектров. Сообщ. 12 см./Krizsan D. и др.//Life Sci.-1991.-48.- C. 439. Австрия, Inst. of Pharmaceutical Chemistry, Univ., of Innsbruck, Innrain 52a, A-6020 Innsbruck

( 74) # 13E74
Автор(ы): Elomri Abdelhakim, Skaltsounis Alexios-Leandros, Michel Sylvie, Tillequin Francois, Koch Michel, Rolland Yves, Pierre Alain, Atassi Ghanem
Заглавие: Синтез и цитотоксическая активность модифицированных по пирановому кольцу производных акроницина
Оригинальное заглавие: Synthesis and cytotoxic activity of acronycine derivatives modified at the pyran ring
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 11, 1996, т.44, стр.2165-2168
Ключевые слова: алкалоиды; нитрование; цитотоксические вещества

Реферат: Нитрованием акроницина (I) или 6-деметоксиакроницина (II) (HNO[3], AcOH, 0°) получают 2-нитро-I (III) или 2-нитро-II. Восстановление III NaBH[4] в сп. приводит к 2-нитро-1,2-дигидро-I, гидрированием над Pd/C превращенному в 2-амино-1,2-дигидро-I(IV). При восстановлении III Sn в HCl образуется оксим 2-оксо-1,2-дигидро-I(V). Аминопр-ное IV легко превращают в 2-диметиламино-1,2-дигидро-I, 2-ацетиламино-1,2-дигидро-I и 2-бензоламино-1,2-дигидро-I. Изучена цитотоксичность синтезированных соед. в отношении лейкозных клеток L1210. Соед. III и V, как показано, в 300 и 10 раз активнее ингибируют пролиферацию клеток L1210 по сравнению с I. У соед. III отсутствует противоопухолевая активность в отношении лейкемии P388 и аденокарциномы легких C38. Франция, Lab. de Pharmacognosie de l'Univ. Rene Descartes, U.R.A. au C.N.R.S. n°1310, Faculte des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, 4, Avenue de l'Observatoire, F-75006 Paris

( 75) # 13E75
Автор(ы): Yamamoto Katuhiro
Заглавие: Выделение кофеина из кофе и его идентификация
Язык: Яп.
Источник: Kagaku to kyoiku N 5, 1996, т.44, стр.335-336
Ключевые слова: алкалоиды; кофеин

Реферат: В кач-ве уч. материала предложены лаб. эксперименты по выделению кофеина (I) из кофе экстракцией гор. водой с послед. отделением таннинов и реэкстракцией хлф., очистки I методом возгонки и идентификации I с использованием цв. р-ции с Bi(NO[3])[2], мурексидной пробы, ТСХ и ИК-спектров. Библ. 5. Япония, Пед. центр преф. Осака

( 76) # 13E76
Автор(ы): Yokoyama Akihiro, Sandmann Gerhard, Hoshino Takayuki, Adachi Kyoko, Sakai Miho, Shizuri Yoshikazu
Заглавие: Термозеаксантины: новые каротиноид-гликозидные эфиры из термофильных эубактерий Thermus thermophilus
Оригинальное заглавие: Thermozeaxanthins, new carotenoid-glycoside-esters from thermophilic eubacterium Thermus thermophilus
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 27, 1995, т.36, стр.4901-4904
Ключевые слова: витамины; каротиноиды; гликозиды

Реферат: Из T. thermophilus экстракцией хлор-MeOH и хр-фией на СГ выделены новые каротиноиды: термозеаксантины-13, -15, -17 (Iа-в, где R=A, R"=OH, а n=6, б n=8, в n=10) и термобизеаксантины-13-13, -13-15 и -15-15 (IIа-в, где R=R"=A, а n=6 и 6, б n=6 и 8, в n=8 и 8), структура к-рых подтверждена данными спектров {1}H и {13}C ЯМР. Считают, что мембраны термофильных бактерий стабилизируются этими каротиноидами. Япония, Marine Biotechnology Inst., Shimizu Lab., 1900 Sodeshi, Shimizu, Shizuoka 424

( 77) # 13E77
Автор(ы): Suryawanshi S. N., Rani A., Kumar B., Bhakuni D. S.
Заглавие: Мягкий и эффективный синтез дитиоацеталит альфа-оксокетена изопреноидаля
Оригинальное заглавие: Mild and efficient synthesis of isoprenoidal альфа-oxoketene dithioacetals
Язык: Англ.
Источник: J. Indian Inst. Sci. N 5, 1994, т.74, стр.627-631
Ключевые слова: витамины; изопреноиды; тиоацетали; кетены

Реферат: Описан эффективный синтез альфа-оксокетен дитиоацеталей альфа-оксокетена (I) и (II) из альфа-ионона (III) и бета-ионона (IV), а также соотв. дитиоацеталей альфа-оксокетена из кетонов (V-VII). Р-цией III с NaOH, CS[2], ли I в ТГФ (комн. т-ра, 24 ч) с послед. хр-фией получают I, выход 70%, с учетом возвращенного III, желтое вязкое масло. Аналогично из IV получают II, выход 95%, т. пл. 79-90°. Из V-VII получают соотв. дитиоацетали с выходом 40-58%. Структура синтезированных в-в охарактеризована ИК-, {1}H ЯМР и масс-спектрами, для II приведены также данные {13}C-ЯМР-спектров. Индия, Division of Medicinal Chemistry, Central Drug Research Inst., Lucknow 226 001

( 78) # 13E78
Автор(ы): Shinada Tetsuro, Yoshihara Kazuo
Заглавие: Стереоселективная функционализация по положению C-9 ретиналя: синтез аналогов 9-транс-19-нор-9-галоидретиналя
Оригинальное заглавие: Stereoselective functionalization at C-9 of retinal: Synthesis of 9-trans-19-nor-9-haloretinal analogs
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 1, 1996, т.44, стр.264-266
Ключевые слова: витамины; ретиноиды; белки

Реферат: Описан новый метод для стереоселективной функционализации ретиналя по положению C-9 и успешное его применение для селективного синтеза 9-транс-19-нор-9-галоидретиналей (Iа-в). Взаимодействие HOCH[2]C==CCOOEt (II) с LiCl (AcOH, 70°) приводит к (IIIа, X=Cl), выход 50%. Аналогично с LiBr или LiI получают (IIIб, X=Br) или (IIIв, X=I), выход 84% и 72%, соотв. При окислении IIIа-в MnO[2] (ГК, CH[2]Cl[2]) образуются (IVа-в, а: X=Cl, б: X=Br, в: X=I), выход 66-75%. Конденсация IVа-в с (V) (BuLi, ТГФ) приводит к (VIа-в, где R"=COOEt; а X=Cl, б X=Br, в X=I), выход 39-45%. Восстановлением VIа-в [(i-Bu)[2]AlH, CH[2]Cl[2]] с послед. окислением (MnO[2], ГК) синтезируют (VIг-е, где R"=CHO; г X=Cl, д X=Br, е X=I), выход 68-74% на 2 стадии. Конденсацией VIг-е с (VII) (BuLi, ТГФ), восстановлением (i-Bu)[2]AlH и окислением MnO[2] получают Iа-в (а X=Cl, б X=Br, в X=I), выход на 3 стадии 29-46%. В-ва Iа-в были легко введены в бактериоопсин, образуя соотв. аналоги бактериородопсина с лямбда[макс]=545-555 нм. Япония, Suntory Inst. for Bioorganic Research, 1-1 Wakayamadai, Shimamoto-cho, Mishima-gun, Osaka

( 79) # 13E79
Автор(ы): Kajiki Takeshi, Tamura Norio, Nabeshima Tatsuya, Yano Yumihiko
Заглавие: Узнавание флавинмононуклеотида (ФМН) производным меламина, имеющим гуанидиний-ион через множественные связывающие участки
Оригинальное заглавие: Recognition of flavin mononucleotide (FMN) by a melamine derivative having a guanidinium ion via a multisite binding
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 9, 1996, т.43, стр.1837-1841
Ключевые слова: витамины; меламины; флавины; нуклеотиды

Реферат: Установлено, что пр-ное меламина, содержащее гуанидиний-ион (I), является рецептером флавинмононуклеотида (ФМН) образующим комплементарные водородные связи. В-во I эффективно при экстракции ФМН в двух фазной системе H[2]O и хлф. и при транспорте ФМН через жидкую мембрану хлф. в кач-ве носителя. Приведены данные для транспорта ФМН рецепторами I, (II) и (III) при 25° и данные по экстракции ФМН и рибофлафина в присутствии I, II и III в сравнении с цетилтриметиламмонийбромидом. Япония, Dep. of Chemistry, Gunma Univ., Kiryu, Gunma 376

( 80) # 13E80
Автор(ы): Morisaki Kazuo, Ozaki Shoichiro
Заглавие: Дизайн новых гибридных производных витамина C: термическая стабильность и биологическая активность
Оригинальное заглавие: Design of novel hybrid vitamin C derivatives: Thermal stability and biological activity
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 9, 1996, т.44, стр.1647-1655
Ключевые слова: витамины; аскорбиновая кислота; термостойкость; биологически активные вещества; обзоры

Реферат: Описан синтез новых пр-ных L-аскорбиновой к-ты (витамина C, I) с др. биол. активными субстратами - 5-гидрокси-2-гидроксиметил-бета-пироном (койевой к-той, IIа R"=H) и альфа-токоферолом (витамином E, III), связанными по C-2 или C-3 гидроксильным группам. Для синтезир. соед. (IV) и (V) исследована in vitro их термич. стабильность и ингибирующая активность в отношений тирозиназы, активного кислорода и свободных радикалов. Р-ция I с Me[2]CO (AcCl) приводит к (VIа, R{2}=H), выход 75%. Защитой C-3-OH-группы в VIа бензилировании (PhCH[2]Br, KHCO[3], ДМФА) получают (VIб, R{2}=CH[2]Ph), выход 47%. Защита C5-OH-группы в IIа приводит к (IIб, R"=CH[2]Ph), выход 87% хлорированием IIб (CCl[4], PPh[3]) с послед. р-цией с VIб (K[2]CO[3], ДМФ) синтезируют (VII), выход 92%. Удалением изопропилиденовой защиты (конц. HCl, ТГФ) и бензильной группы (H[2], 5%-ный Pd/c, MeOH) получают IV, выход на 2 стадии 82%, т. пл. 222-224°, [альфа]{25}D+23,4° (с 0,4; H[2]O). Алкилирование III S-(+)-эпихлоргидрином (NaOH, диоксан) приводит к (VIII), выход 92%. Конденсация VIII с VIа (NaHCO[3], ДМАП, диоксин) с послед. снятием защиты (конц. HCl) получают V, выход на 2 стадии 55%, т. пл. 90-92°. Структура синтезированных в-в охарактеризована ИК-, {1}H и {13}C ЯМР-спектрами и элементным анализом. Показано, что IV проявляет более высокую термич. стабильность и ингибирующую активность по сравнению с I и его нек-рыми пр-ными. В-во V значительно стабильнее, чем I и его типичные липофильные пр-ные и проявляет почти такую же ингибирующую активность, как типичные липофильные пр-ные, хотя биологич. активность V ниже, чем у I. Япония, Dep. of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Ehime Univ., Matsuyama 790

( 81) # 13E81
Автор(ы): Chen Cheng Yu, Nagumo Shinji, Akita Hiroyuki
Заглавие: Синтез боковой цепи (2R,4"R,8"R)-альфа-токоферола (витамина Е)
Оригинальное заглавие: A synthesis of (2R,4"R,8"R)-альфа-tocopherol (vitamin E) side chain
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 11, 1996, т.44, стр.2153-2156
Ключевые слова: витамин

Реферат: Описан синтез оптич. чистого (3R,7R)-3,7,11-триметилдодекан-1-ола (I), соотв-щего боковой цепи альфа-токоферола. Ацетилирование (2S,3S)-(IIа, R{1}=H) Ac[2]O/Py приводит к (IIб, R{1}=Ac), выход 70%. При восстановлении IIб (LiAlH[4], ТГФ) образуется (III), выход 84%. Гидрированием III (H[2], 20%-ный Pd(OH)[2], H{+}) получают (IVа, R{2}=OH), выход 88%. Р-ция IVа с БСИ и Ph[3]P(CH[2]Cl[2]) с послед. действием PhSO[2]Na*H[2]O (ДМФА) приводит к (IVб, R{2}=SO[2]Ph), выход на 2 стадии 66%. Озонолизом IVб (O[3], AcOEt), послед. действием 30%-ной Н[2]О[2], а затем CH[2]N[2] (эф) получают МЭ (3S)-3-метил-4-фенилсульфонилбутановой к-ты (V), выход на 3 стадии 70%. Восстановлением V (LiBH[4], ТГФ) с послед. защитой ОН-группы обработкой дигидротугсеном (PyTs) получают (VI ТГПЛовый эфир (3S)-3-метил-4-фенилсульфонилбутанола), выход на 2 стадии 85%. Восстановление (VIIа R{3}=COOH) LiAlH[4] (ТГФ) приводит к (VIIб, R{3}=CH[2]OH), выход 80%, гидрированием VIIб (Н[2], 20%-ный Pd(OH)[2]/C) с послед. действием J[2] и Ph[3]P (имидазол) получают (VIII, R{3}=I), выход на 2 стадии 83%. Конденсация VI и VIII (ЛДА, ГМФА) с послед. действием НСl в сп. приводит к (IX R=ТГПЛ), выход на 2 стадии 63%. Обработкой IX 5% Na-Hg в МеОН с послед. хр-фией на СГ получают I, выход 94%, [альфа][D]{27}+3,44° (с 0,99; хлф.). Структура синтезир. в-в охарактеризована данными ИК-, {1}Н-ЯМР и масс-спектров. Япония, School of Pharmaceutical Science, Toho Univ., 2-2-1 Miyama, Funabashi, Chiba 274

( 82) # 13E82
Автор(ы): Animati Fabio, Arcamone Federico, Berettoni Marco, Cipollone Amalia, Franciotti Maurizio, Lombardi Paolo
Заглавие: Новые антрациклиновые дисахариды. Синтез L-даунозаминил-альфа-(1->4)-2-дезокси-L-рамнозия и L-даунозаминил-альфа-(1->4)-2-дезокси-L-фукозилдаунорубицинов
Оригинальное заглавие: New anthracycline disaccharides. Synthesis of L-daunosaminyl-альфа(1->4)-2-deoxy-L-rhamnosyl and of L-daunosaminyl-альфа(1->4)-2-deoxy-L-fucosyl daunorubicin analogues
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 12, 1996, стр.1327-1329
Ключевые слова: антибиотики; дисахариды; антрациклины

Реферат: Реакцией гликозилирования (Iа,б, везде а R=OMe, б R=H) под действием дисахарида (II или III, где R{1}=COCF[3], R{2}=COC[6]H[4]NO[2]-4) (CF[3]SO[3]SiMe[3], CH[2]Cl[2], эф., -20°, 1 ч) с послед. обработкой Ba(OH)[2] в МеОН при 0° в течение 4 ч синтезируют антрациклиновые антибиотики (IVа,б). Показано, что IVа,б менее активны, чем используемые в клинич. практике идарубицин и даунорубицин. Описан синтез дисахаридов II и III. Италия, Menarini Ricerche S. p. A., Via Tito Speri 10, 00040, Pomezia, Rome

( 83) # 13E83
Автор(ы): Kraus George A., Liu Peng
Заглавие: Рацемический синтез нового противобактериального агента югломицина А
Оригинальное заглавие: A racemic synthesis of the novel antibacterial agent juglomycin A
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 23, 1996, т.26, стр.4501-4506
Ключевые слова: антибиотики; противобактериальные вещества

Реферат: Осуществлен синтез нового противобактериального агента югломицина А (I), выделенного из Streptomyces sp. 190-2. Для этого юглон (II) восстанавливают (Na[2]S[2]O[4]) и обрабатывают ацетоном и толуол-п-сульфоновой к-той и получают нафтол (III). Взаимодействие III с MeMgBr, а затем - с ЭЭ 3-формилакриловой к-ты (IV) приводит к эфиру (V). Обработка V К[2]СО[3] в МеОН приводит к образованию лактона (VI) и гидроксиэфира (VII), к-рый может быть превращен в VI гидролизом водным LiOH с послед. лактонизацией (толуол-п-сульфоновая к-та). При обработке VI 6н. НСl с послед. окислением церийаммонийнитратом в водном MeCN образуется I. США, Dep. of Chemistry, Iowa State Univ., Ames, IA 50011

( 84) # 13E84
Автор(ы): Basu S. P., Mahli S. S., Kakde N. G.
Заглавие: Исследование структуры Каранджина методами спектроскопии
Оригинальное заглавие: Studies on the structure of Karanjin by spectroscopic methods
Язык: Англ.
Источник: J. Inst. Chem. N 4, 1994, т.66, стр.102-103
Ключевые слова: антибиотики; молекулы структура

Реферат: Методом {1}Н и {13}С ЯМР-спектроскопии в сочетании с данными УФ-, ИК-, масс-спектров показано, что из 2-х ранее предложенных структур (I) и (II) для каранджина наиболее достоверной является структура I. Фуранофлаваноид I обладает противобактериальным и инсектицидным свойством. Индия, Dep. of Pharmaceutical Sciences B. I. T., Mesra-835 215

( 85) # 13E85
Автор(ы): Sato Tsutomu, Koga Hiroshi, Tsuzuki Koichi
Заглавие: Практическое радикальное дезоксигенирование эритромицинов по реакции Бартона
Оригинальное заглавие: Practical radical deoxygenation of erythromycins by Barton reaction
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 2, 1996, т.42, стр.499-502
Ключевые слова: антибиотики

Реферат: Изучены условия р-ции дезоксигенирования (Iа-в, где а R=C(S)SMe, б R=C(S)имидазолил, в R=C(S)NHPh, Z=C(O)OCH[2]Ph), получаемого из доступного коммерч. эритромицина А. Р-цию радикального дезоксигенирования I проводят в присутствии Bu[3]SnH (1,5 экв.) в PhMe; 50%-ной Н[3]РО[2] (5 экв.) и Et[3]N (11 экв.) в диоксане, 1,2-диметоксиэтане; Н[3]РО[2]-N-этилпиперидиниевой соли (5 экв.) и АИБН (во всех случаях), при этом образуется до 72% соотв. (II). Из II последовательными р-циями (1. 10%-ный Pd/C, HCOONH[4], MeOH; 2. i-PrI, (i-Pr)[2]NEt, MeOH) получают аналог эритромицина А GM-665 (III Z=Pr-i), выход 53%. Япония, Fuji-gotemba Research Lab., Chugai Pharmaceutical Co., Ltd., 1-135, Komakado, Gotemba, Shizuoka, 412

( 86) # 13E86
Автор(ы): Clive D. L. J., Bo Yunxin, Tao Yong, Daigneault Sylvain, Wu Yong-Jin, Meignan Gerard
Заглавие: Синтез (±)-калихеамицинона двумя родственными методами
Оригинальное заглавие: Synthesis of (±)-calicheamicinone by two related methods
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 20, 1996, т.118, стр.4904-4905
Ключевые слова: антибиотики

( 87) # 13E87
Автор(ы): Okuno Yasushi, Iwashita Takashi, Otani Toshio, Sugiura Yukio
Заглавие: Взаимодействие хромофора С-1027 с d(GTATAC)[2]: модель связывания, основанная на экспериментах ПМР
Оригинальное заглавие: Interaction of C-1027 chromophore with d(GTATAC)[2]: A binding model based on NMR experiments
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 19, 1996, т.118, стр.4729-4730
Ключевые слова: антибиотики; хромофоры

( 88) # 13E88
Автор(ы): Bellingham Richard, Jarowicki Krzystof, Kocienski Philip, Martin Valerie
Заглавие: Синтетические подходы к рапамицину: Синтез С10-С26-фрагмента путем одностадийной реакции олефинирования Жюлиа
Оригинальное заглавие: Synthetic appoaches to rapamycin: Synthesis of a C10-C26 fragment via a one-pot Julia olefination reaction
Язык: Англ.
Источник: Synthesis N 2, 1996, стр.285-296
Ключевые слова: антибиотики; обзоры

( 89) # 13E89
Автор(ы): Ito Hisanaka, Imai Nobuyuki, Takao Ken-ichi, Kobayashi Susumu
Заглавие: Энантиоселективный синтез Курацина А. Сообщ. 2. Полный синтез курацина А конденсацией фрагментов С1-С7, С8-С17 и С18-С22
Оригинальное заглавие: Enantioselective synthesis of curacin A. 2. Total synthesis of curacin A by condensation of C1-C7, C8-C17, and C18-C22 segments
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 11, 1996, т.37, стр.1799-1800
Ключевые слова: антибиотики

Реферат: Осуществлен полный синтез курацина А (I), нового антимитотического, антипролиферативного антибиотика, конденсацией фрагментов С1-С7 (II), С8-С17 (III) и С18-С22 (IV). Для этого III обрабатывают BuLi в ТГФ, добавляют II и обрабатывают смесь BzCl и ДМАП в Et[3]N, а затем - амальгамой натрия и получают тиазолидин (V R=Boc). Защитную группу V удаляют обработкой НСl в МеОН и получают тиазолидин (VI R=H). Р-ция VI с AgNO[3] в смеси CH[3]CN и H[2]O с послед. обработкой цистеамином приводит к образованию аминотиола (VII). Затем фрагмент IV обрабатывают MeOSO[2]CF[3] и продукт р-ции (VIII) конденсируют с VII, что приводит к образованию конечного продукта I. Япония, Sagami Chemical Research Center, Nishi-Ohnuma, Sagamihara, Kanagawa 229

( 90) # 13E90
Автор(ы): Monde Kenji, Tanaka Akiko, Takasugi Mitsuo
Заглавие: Опыты по улавливанию анилина при образовании биосинтетического предшественника серосодержащих фитоалексинов крестоцветных
Оригинальное заглавие: Trapping experiment with aniline for a biosynthetic intermediate of sulfur-congtaining cruciferous phytoalexins
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 25, 1996, т.61, стр.9053-9054
Ключевые слова: антибиотики; фитоалексины; анилин

Реферат: На основании опытов по биосинтезу фитоалексинов с использованием тканей корней репы при УФ-облучении в присутствии анилина или ацетанилида считают, что промежуточным продуктом биосинтеза фитоалексина брассиканаля А из брассинина является (I), превращаемый при поглощении анилина в (II), строение к-рого подтверждено данными {1}Н и {13}С ЯМР-, УФ-, ИК-, масс-спектров. Япония, Division of Material Science, Graduate School of Environmental Earth Science, Hokkaido Univ., Sapporo 060

( 91) # 13E91
Автор(ы): Setti Eduardo L., Phillips Oludotun A., Reddy Andhe V. N., Kunugita Chieko, Hyodo Akio, Micetich Ronald G., Maiti Samarendra N.
Заглавие: Синтез и биологическая оценка натриевой соли 1,1-диоксида 2бета-[(2,5-дигидро-6-гидрокси-2-метил-5-оксо-1,2,4-триазин-3-ил)сульфонилметил]-2альфа-метилпенам-3альфа-карбоновой кислоты
Оригинальное заглавие: Synthesis and biological evaluation of sodium 2бета-[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)sulfonylmethyl]-2альфа-methylpenam-3альфа-carboxylate 1,1-dioxide
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 2, 1996, т.42, стр.645-651
Ключевые слова: антибиотики

Реферат: Реакцией (I везде неуказанные R=CH[2]Ph) с 6-дифенилметокси-3-меркапто-2-метил-5-оксо-2,5-дигидро-1,2,4-триазином (ац., K[2]CO[3]) получают 38% (II), к-рый затем окисляют KMnO[4] до (III). Дебензилированием и удалением CHPh[2]-группы из III получают целевой продукт (IV R=Na{+}), выход 18,7%, обладающий высокой ингибирующей активностью в отношении бета-лактамазы. Канада, SynPhar Lab. Inc. 4290-91A Street, Edmonto, Alberta T6E 5V2

( 92) # 13E92
Автор(ы): Ichikawa Yoshitaka, Igarashi Yasuhiro
Заглавие: Чрезвычайно сильный ингибитор бета-галактозидазы
Оригинальное заглавие: An extremely potent inhibitor for бета-galactosidase
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 26, 1995, т.36, стр.4585-4586
Ключевые слова: антибиотики; ингибиторы; ферменты

Реферат: Синтезирован новый иминосахар галактозного типа (I), являющийся чрезвычайно сильным ингибитором бета-галактозидазы (K[i]=4,1 нМ). Из D-ликсозы путем защиты всех гидроксильных групп получают (IIа R=OTs), к-рый затем обработкой NaN[3]/ДМФА при 120° в течение ЭКВИВ16 ч превращают в (IIб R=N[3]), выход 74%. Дебензоилированием и гидрогенированием из IIа получают (IIIа R=H), в к-ром защищают NH-группу введением Вос-группы с образованием (IIIб R=Вс). Последовательными р-циями из IIIб (1. ДМСО/COCl[2]/CH[2]Cl[2], -60°; Et[3]N; Ph[3]P=CH[2], глим, -60°) получают (IV), выход 62%. Гидроборированием и окислением IV превращают в (V), из к-рого гидролизом получают I с общим выходом 65%. США, Dep. of Pharmacology and Molecular Sciences The Johns Hopkins Univ. School of Medicine, Baltimore, MD 21205

( 93) # 13E93
Автор(ы): Gilbert Eric J., Van Vranken David L.
Заглавие: Контроль диссиметрии в синтезах Тжипаназола F2
Оригинальное заглавие: Control of dissymmetry in the synthesis of (+)-tjipanazole F2
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 23, 1996, т.118, стр.5500-5501
Ключевые слова: антибиотики

Реферат: Описан первый синтез диссиметричного (±)-Тжипаназола F2] (Iа, R=Cl, R{1}=A), обладающего антибиотич. действием. Подобраны условия, позволяющие вести полный контроль региохимии и аномерной стереохимии без использования защитных групп. Приготовленный в 3 стадии известным способом из индола и оксалилхлорида, 1,2-бис(3-индолил)этан циклизацией по Манниху в присутствии CF[3]COOH превращают в рац. смесь единственного диастереомера (IIа, везде неуказанные R=H; R=H) (везде после в-ва в скобках дан выход в %) (97%). Все попытки провести р-цию хлорирования IIа были безуспешны. Однако, бромирование IIа (БСИ, ДМФА) приводит к рацемату (IIб, R=Br) (73%). Р-цией IIб с 3 экв. ксилофуранозы (MeOH) региоселективно получают (IIв, где R=Br, R{1}=A), в виде смеси диастереомеров (1:1), к-рую окисляют ДДХ (диоксан) в (Iб, R=Br, R{1}=A). Замещением Br на Cl (CuCl, ДМФА) превращают Iб в Iа (83%). США, Dep. of Chemistry, The Univ. of California Irvine, California 92717-2025

( 94) # 13E94
Автор(ы): Malabarba Adriano, Ciabatti Romeo, Kettenring Jurgen, Ferrari Pietro, Vekey Karoly, Bellasio Elvio, Denaro Maurizio
Заглавие: Структурные модификации активного центра тейкопланина и родственных гликопептидов. Сообщ. 1. Восстановительный гидролиз 1,2- и 2,3-пептидных связей
Оригинальное заглавие: Structural modifications of the active site in teicoplanin and related glycopeptides. 1. Reductive hydrolysis of the 1,2- and 2,3-peptide bonds
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 6, 1996, т.61, стр.2137-2150
Ключевые слова: антибиотики; гликопептиды; молекулы структура; гидролиз; обзоры

( 95) # 13E95
Автор(ы): Malabarba Adriano, Ciabatti Romeo, Maggini Michele, Ferrari Pietro, Colombo Luigi, Denaro Maurizio
Заглавие: Структурные модификации активного центра тейкопланина. Сообщ. 2. Деглюкотейкопланиновое производное тетрапептида
Оригинальное заглавие: Structural modifications of the active site in teicoplanin and related glycopeptides. 2. Deglucoteicoplanin-derived tetrapeptide
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 6, 1996, т.61, стр.2151-2157
Ключевые слова: антибиотики; молекулы структура; полипептиды

( 96) # 13E96
Автор(ы): Nagaoka Yasuo, Iida Akira, Kambara Takeshi, Asami Koji, Tachikawa Eiichi, Fujita Tetsuro
Заглавие: Способность к образованию ионных каналов и к высвобождению катехоламина расширенных и укороченных аналогов трихоспорина В
Оригинальное заглавие: Ion-channel-forming and catecholamine-releasing activities of elongated and truncated analogues of trichosporin-B
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Chem. Commun. N 21, 1995, стр.2203-2204
Ключевые слова: антибиотики; пептиды

( 97) # 13E97
Автор(ы): Pearson Anthony J., Lee Kieseung
Заглавие: Формальный полный синтез К-13 - ингибитора ангиотенсин I превращающего фермента. Применение арен-рутениевой химии в сложном химическом синтезе
Оригинальное заглавие: A formal total synthesis of the ACE inhibitor K-13. An application of arene-ruthenium chemistry to complex chemical synthesis
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 9, 1994, т.59, стр.2304-2313
Ключевые слова: антибиотики; рутений соединения органические; ингибиторы; ферменты; обзоры

( 98) # 13E98
Автор(ы): Дилова Красимира Ц., Мутафов Сава Б., Кенарова Анелия Е., Трифонов Анатолий П.
Заглавие: Использование иммобилизованных клеток E. coli TR-15 для получения L-аспарагиновой кислоты
Оригинальное заглавие: Използване на имобилизирани клетки от щам E. coli TR-15 за получаване на L-аспарагинова киселина
Язык: Болг.
Источник: Год. Софийск. унив. Биол. фак., 1995, т.85, стр.7-11
Ключевые слова: аминокислоты; аспарагиновая кислота

Реферат: Осуществлена иммобилизация клеток E. coli, имеющих аспартазную активность, в полиакриламидгидразидном геле. Для повышения продуктивности этих клеток была элиминирована их фумаразная активность, а для повышения устойчивости биокаталитич. системы иммобилизованных клеток необходимо обработать их глутаровым диальдегидом и глиоксалем. Для пр-ва L-аспарагиновой к-ты была выбрана самая подходящая система с иммобилизованными клетками E. coli. Болгария, Ин-т по микробиология, БАН

( 99) # 13E99ДEП
Автор(ы): Олийничук С. Т., Лаврищева Т. Н.
Оригинальное заглавие: Оптимизация условий элюирования глутаминовой кислоты при ионообменном способе ее выделения из культуральной жидкости
Язык: Рус.
Ключевые слова: аминокислоты; глутаминовая кислота; биосинтез

Реферат: Приведены данные об оптимальных условиях выделения из культуральной жидкости глутаминовой кислоты. Показано, что на процесс элюции кислоты из катионита КУ-2-8 решающее значение оказывают конц-ия элюата и скорость его фильтрации

( 100) # 13E100
Автор(ы): Jung Michael E., Lazarova Tsvetelina I.
Заглавие: Эффективный синтез избирательно защищенных производных L-ДОФА из L-тирозина через реакции Раймера-Тимана и Дейкина
Оригинальное заглавие: Efficient synthesis of selectively protected L-Dopa derivatives from L-tyrosine via Reimer-Tiemann and Dakin reactions
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 5, 1997, т.62, стр.1553-1555
Ключевые слова: аминокислоты; тирозин; ДОФА; Дейкина реакция; Раймера-Тимана реакция

Реферат: Из недорогого L-тирозина (I) в 5 стадий синтезирован N-Boc-L-3-[3-гидрокси-4-(фенилметокси)фенил]аланин (II). Обычным способом I переводят (Boc[2]O, Et[3]N, диоксан-вода) в N-Boc-I (III, везде после в-ва дан выход в %), 92. Формированием III по Раймеру-Тиману (CHCl[3], 6 экв. NaOH, 2 экв. воды, кипячение, 4 ч) получают N-Boc-3-(3-формил-4-гидроксифенил)-L-аланин, 64, превращенный затем (K[2]CO[3], PhCH[2]Br, хлор-MeOH) в N-Boc-3-(3-формил-4-бензилоксифенил)-L-аланин (IV), 71. Окисление Дейкина IV [2,5 экв. 30% H[2]O[2], 4% (PhSe)[2], CH[2]Cl[2]] приводит к N-Boc-3-(3-формилокси-4-бензилоксифенил)-L-аланину, -, к-рый без дополнительной очистки обрабатывают в MeOH газообразным NH[3] и получают II, 78. США, Dep. of Chemistry and Biochemistry, Univ. of California, Los Angeles, Los Angeles, California 90095-1569

( 101) # 13E101
Автор(ы): Escalante Jaime, Juaristi Eusebio
Заглавие: Энантиоизбирательный синтез бета-аминокислот. 6. Высокая 1,2-стереоиндукция в получении энантиочистой 2(R)-гидрокси-3(R)-N-бензоиламино-3-фенилпропионовой кислоты (стереоизомера боковой цепи таксола)
Оригинальное заглавие: Enantioselective synthesis of бета-amino acids. 6. High 1,2-stereoinduction in the preparation of enantiopure 2(R)-hydroxy-3(R)-N-benzoylamino-3-phenylpropionic acid (like stereoisomer of taxol's side chain)
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 25, 1995, т.36, стр.4397-4400
Ключевые слова: аминокислоты

Реферат: Разработан способ получения МЭ 2(R)-гидрокси-3(R)-N-бензоиламино-3-фенилпропионовой к-ты (I), возможного полупродукта синтеза дитерпеноида таксола, обладающего противоопухолевой активностью. В обычных условиях из МЭ 3(S)-амино-3-фенилпропионовой к-ты и р-ра MeNH[2] в MeOH получен N-метиламид (далее приводится выход в %), 100, превращенный в метиламид 3(S)-метилиденамино-3-фенилпропионовой к-ты (II), 100. Внутримолек. циклизация II (BzCl в бзл., ДМАП, кипячение 4 ч) приводит к 1-бензоил-3-метил-6(S)-фенилпергидропиримидин-4-ону (III), 82. Окислением Li-енолята III (+)-(камфорсульфонил)оксазиридином (IV) в ТГФ (-78°, 1 ч; выдержка 5 мин., 20°) синтезирован 1-бензоил-3-метил-5(R)-гидрокси-6(R)-фенилпергидропиримидин-4-он (V), 71. В кислой среде (6 н ра HCl, 100°, 12 ч) в V разрывается пиримидиновый цикл с образованием ХГ аминок-ты, к-рый выдерживают 12 ч с Me[3]SiCl в MeOH (0°, 12 ч), затем ацилируют BzCl и после обычной обработки выделяют I, 41. Приведены данные ПМР- и {13}С-ЯМР-спектров. Часть 5 см./Murer P. и др.//Heterocycles.-1994.-39.-С. 319. Мексика, Dep. de Quimica, Centro de Investigacion y de Estudios Avanzados del Instituto Politecnico Nacional, Apdo. Postal 14-740, 07000 Mexico, D. F.

( 102) # 13E102
Автор(ы): Mondal Sujit, Dutta Somnath, Chakravorty Animesh
Заглавие: Синтез и структура комплексов связанного с карбоксилом оксованадия(V), включающих салицилальдиминаты и хинолин-8-оаты альфа-аминокислот
Оригинальное заглавие: Synthesis and structure of carboxyl-bonded oxovanadium(V) complexes incorporating альфа-amino acid salicylaldiminates and quinolin-8-olate
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Dalton Trans. N 7, 1995, стр.1115-1120
Ключевые слова: аминокислоты; ванадий(V) комплексы; обзоры

( 103) # 13E103
Автор(ы): Sasaki N. Andre, Dockner Michael, Chiaroni Angele, Riche Claude, Potier Pierre
Заглавие: Новый стереодивергентный синтез оптически чистых цис- и транс-3-замещенных пролиновых производных
Оригинальное заглавие: A novel stereodivergent synthesis of optically pure cis- and trans-3-substituted proline derivatives
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 3, 1997, т.62, стр.765-770
Ключевые слова: аминокислоты; пролин

Реферат: Синтезированы транс- и цис-3-аллил-L-пролиновые пр-ные (Iа,б). При обработке (II) BrCH[2]CH[2]OSO[2]CF[3] (BuLi, ТГФ) образуется пирролидин (III), алкилирование Li-пр-ного к-рого CH[2]=CHCH[2]Br (BuLi, ТГФ) приводит к неразделимой смеси (IVа,б R=ТГПП, смесь А), превращенной действием пиридиний-п-толуолсульфоната (PPTS) в смесь (6:94) спиртов (Vа,б R=H, смесь Б). При вз-вии Li-пр-ного II с CH[2]=CHCH[2]Br образуется (VI), к-рый сначала обрабатывают BuLi, а затем - BrCH[2]CH[2]OSO[2]CF[3], получают смесь IVа,б, переведенную действием PPTS в смесь (89:11) Vа,б (смесь В). Десульфонилирование смеси Б (6% Na-Hg, Na[2]HPO[4], MeOH) с послед. окислением реактивом Джонса приводит к смеси (84:16) Iа,б, выход 65% из IVа,б. Десульфонилированием смеси А (6% Na-Hg) с послед. удалением ТГПЛ-группы и окислением реактивом Джонса получают смесь (37:63) Iа,б, выход 52%. Десульфонилированием смеси В получают спирт (VII), окисленный реактивом Джонса в Iа. Франция, Inst. de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette

( 104) # 13E104
Автор(ы): Alvarez-Ibarra Carlos, Csaky Aurelio G., De Silanes Isabel Lopez, Quiroga M. Luz
Заглавие: Диастереоселективный синтез альфа,альфа-дизамещенных ню-карбоксипироглутаматов через циклоприсоединения Sm(III)-азометиновых илиидов
Оригинальное заглавие: Diastereoselective synthesis of альфа,альфа-disubstituted гамма-carboxypyroglutamates via Sm(III)-azomethine ylide cycloadditions
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 3, 1997, т.62, стр.479-484
Ключевые слова: аминокислоты; илиды; азометины; самарий соединения органические; обзоры

Реферат: Обработка кетонов (Iа-в, где а R=R{1}=Me; б R=Me, R{1}=CH[2]Ph; в R=Ph, R{1}=Me) SmI[2] в ТГФ приводит к Sm(III)-азометиновым илидам (IIа,б, где а R{1}=Me, б R{1}=CH[2]Ph), к-рые вступают в р-цию 1,3-диполярного циклоприсоединения с альфа,бета-ненасыщенными эфирами R{2}CH=CHCOOMe (IIIа,б, где а R{2}=Me, б R{2}=Bu-i) с образованием после к-тного гидролиза in situ гамма-карбоксипироглутаматов (IVа-г, где а R{1}=R{2}=Me; б R{1}=Me, R{2}=Bu-i; в R{1}=CH[2]Ph, R{2}=Me; г R{1}=CH[2]Ph, R{2}=Bu-i), выход 75-85%, диастереомерный избыток 80-85%. Испания, Dep. de Quimica Organica I, Fac. de Quimica, Univ. Complutense, 28040 Madrid

( 105) # 13E105
Автор(ы): Taylor Edward C., Hu Baihua
Заглавие: Синтез некоторых конформационно напряженных глутаматных аналогов N-{5-[2-(2-амино-3,4-дигидро-4-оксо-5,6,7,8-тетрагидропиридо[2,3-d]пиримидин-6-ил)этил]тиен-2-илкарбонил]-L-глутаминовой кислоты (LY 254155)
Оригинальное заглавие: Synthesis of some conformationally-constrained glutamate mimics of N-{5-[2-(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-YL)ethyl]thien-2-ylcarbonyl]-L-glutamic acid (LY254155)
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 2, 1997, т.45, стр.241-253
Ключевые слова: аминокислоты; молекулы конформации

Реферат: Синтезированы аналоги активного противоопухолевого средства LY 254155 (I), в к-рых глутаматный остаток заменен на конформационно напряженные остатки азетидин- и циклопропанкарбоновых к-т: цис- и транс-изомеры (IIа R=COOH), (IIб R=H), (III) и (IV). Ни один из синтезированных аналогов I не ингибирует рост клеток. США, Dep. of Chemistry, Princeton Univ. Princeton, New Jersey 08544

( 106) # 13E106
Автор(ы): Chiba Tadashige, Akizawa Toshifumi, Matsukawa Motomi, Kawai Nobufumi, Kono Yoshiaki, Yoshioka Masanori
Заглавие: Синтез и биологическая активность аналогов спидамина и джорамина, токсинов паука Nephila clavata
Оригинальное заглавие: Syntheses and biological activities of joro spider toxin analogs to spidamine and joramine
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 1, 1997, т.45, стр.93-100
Ключевые слова: аминокислоты; токсины; инсектициды

Реферат: С целью изучения взаимосвязи строение - биол. действие синтезированы аналоги спидамина (I R=OH) и джорамина (II R=H): N-(3-аминопропил-бета-аланил)-N"-(R-ацетил-D-аспарагинил)-1,5-пентандиамин (Iа,б, где а R=2,4-дигидроксифенил, б R=4-гидроксифенил), N-(3-аминопропил-бета-аланил)-N"-(R-ацетил-L-аспарагинил)-1,5-пентандиамин (IIа,б, где а R=3-гидроксифенил, б R=2,4-дигидроксифенил), N-(3-аминопропил-бета-аланил)-N"-(2,4-дигидроксибензоил-L-аспарагинил)1,5-пентандиамин, N-(3-аминопропил-бета-аланил)-N"-(3-индолацетил-L-аспарагинил)-1,5-пентандиамин. Синтез аналогов I и II подобен описанному ранее конвергентному синтезу I и II. Кроме того, получены в кач-ве промежут. соед. 2,4-дигидроксифенилуксусная к-та, 2,4-дигидроксифенилацетил-L-аспарагин, 4-гидроксифенилацетил-L-аспарагин, 2,4-дигидроксибензоил-L-аспарагин. Приведены результаты изучение биол. действие синтезированных соединений. Япония, Fac. of Pharmaceutical Sciences, Setsunan Univ., 45-1, Nagaotoge-cho, Hirakata, Osaka 573-01

( 107) # 13E107
Автор(ы): Okada Yoshio, Taguchi Hiroaki, Yokoi Toshio
Заглавие: Аминокислоты и пептиды. XLVII. Быстрый синтез флавакола, дезоксимута-аспергилловой кислоты и оптически активной дезоксиаспергилловой кислоты из дипептидилальдегидов
Оригинальное заглавие: Amino acids and peptides. XLVII. Facile synthesis of flavacol, deoxymuta-aspergillic acid and optically active deoxyaspergillic acid from dipeptidyl aldehydes
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 12, 1996, т.44, стр.2259-2262
Ключевые слова: аминокислоты; пептиды; альдегиды

Реферат: С использованием нового метода получения 2(1H)-пиразиноновых пр-ных из ХГ дипептидилальдегидов синтезированы природные продукты, флавакол (I R=R{1}=CH[2]CHMe[2]), дезоксимута-аспергилловая к-та (II R=Pr-i, R{1}=CH[2]CMe[2]) к дезоксиаспергилловая к-та [III R=CH(Me)Et, R{1}=CH[2]CHMe[2]], содержащие 2(1H)-пиразиноновый цикл. Конденсацией Boc-Leu-OH (IV) с H-Leu-ДМА [V, ДМА=NMe(OMe)] методом смешанных ангидридов (i-BuOCOCl) получают Boc-Leu-Leu-ДМА, восстановлением LiAlH[4] превращенний в Boc-Leu-Leu-H (VI). Далее в VI удаляют защитную группу (HCl-диоксан), образовавшийся ХГ H-Leu-Leu-H в процессе выдержки в MeCN при 20° циклизуется в I. Аналогично из IV и H-Val-ДМА получен II, а из Boc-Leu-Ile-ДМА и Boc-Leu-allo-Ile-ДМА - 6-[(S)-sec-бутил]-изомер III и 6-[(R)-sec-бутил]-изомер III, соотв. Установлено, что природный III имеет абс. (S)-конфигурацию. Япония, Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kobe Gakuin Univ., Nishi-ku, Kobe 651-21

( 108) # 13E108
Автор(ы): Злотин С. Г., Шарова И. В., Лукьянов О. А.
Оригинальное заглавие: Химические свойства производных N-(амидометил)- и N-(имидометил)глицина. Сообщение 2. Реакции по алкоксикарбонильной и карбоксильной группам
Язык: Рус.
Источник: Изв. РАН. Сер. хим. N 7, 1996, стр.3-5
Ключевые слова: аминокислоты; аммонолиз; гидролиз; пептиды

Реферат: Реакциями эфиров N-(ароиламинометил)глицина с аммиаком синтезированы амиды N-(ароиламинометил)глицина. Щел. гидролизом эфиров N-(амидометил)- и N-(имидометил)глицина и фенилаланина получены соотв-щие N-(амидометил)-альфа-аминокислоты. Р-циями последних с этиловыми эфирами глицина, аланина, фенилаланина в присутствии дициклогексилкарбодиимида синтезированы дипептиды с N-амидометильными заместителями. Сообщ. 1 см./Злотин С. Г. и др.//Изв. АН. Сер. хим.-1995.-44.- С. 1299. Россия, Ин-т орг. химии РАН, 117913 Москва, Ленинский просп., 47

( 109) # 13E109
Автор(ы): Nozaki Sukekatsu
Заглавие: Эффективные количества добавок для пептидной конденсации с участием водорастворимого карбодиимида в водной среде
Оригинальное заглавие: Efficient amounts of additives for peptide coupling mediated by a water-soluble carbodiimide in aqueous media
Язык: Англ.
Источник: Chem. Lett. N 1, 1997, стр.1-2
Ключевые слова: пептиды; карбодиимиды; конденсация химическая

Реферат: Установлено, что при пептидной конденсации в водной среде под действием 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (EDC) оптимальными кол-вами добавок [1-гидроксибензотриазол (HOBt), N-гидроксисукцинимид, N-гидрокси-5-норборнен-2,3-дикарбоксимид] являются кол-ва меньшие эквимолярных относительно C-компонента или карбодиимида. Система EDC-0,1 эквимолярное кол-во HOBt является эффективным конденсирующим агентом в водных условиях. Япония, Fac. of Pharmaceutical Sciences, Josai Univ., Sakado, Saitama 350-02

( 110) # 13E110
Автор(ы): Рожкова Е. А., Огрель С. А., Григорьев Д. Н., Небольсин В. Е., Желтухина Г. А., Евстигнеева Р. П.
Оригинальное заглавие: Взаимосвязь между конформацией и антиоксидантными свойствами в ряду топохимических аналогов карнозина и карцинина с различными N-ацильными заместителями
Язык: Рус.
Источник: Биоорган. химия N 10 - 11, 1996, т.22, стр.838-845
Ключевые слова: пептиды; антиоксиданты; молекулы конформации; структура-активность взаимосвязь

Реферат: Чтобы выяснить влияние природы N-ацильного заместителя на антиоксидантные св-ва аналогов карцинина, синтезированы соотв-щие пр-ные гистамина. Исследована антиоксидантная активность этих соед. в Fe{2+}-аскорбатзависимой системе окисления мицеллярного р-ра линолевой к-ты. Методом молек. механики ММ{+} рассчитаны конформации карнозина, карцинина и их аналогов. Найдены элементы структуры и конформация, благоприятствующие проявлению антиоксидантной активности. Россия, Московская государственная академия тонкой химической технологии, 117571, Москва, просп. Вернадского, 86

( 111) # 13E111
Автор(ы): O'Neil Ian A., Miller Neid D., Barkley Jim V., Low Caroline M. R., Kalindjian S. Barret
Заглавие: Гомохиральные N-оксиды пролина как конформационно затрудненные элементы молекул, подобных пептидам
Оригинальное заглавие: Homochiral proline N-oxides as conformational constaints in peptide like molecules
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 6, 1995, стр.619-621
Ключевые слова: пептиды; пролин; молекулы конформации

Реферат: Синтезирован ряд N-алкилированных пролиновых пр-ных, содержащих доноры водородной связи одновременно в боковой карбоксамидной цепи и в N-зместителе. Окисление этих пролиновых пр-ных 3-ClC[6]H[4]COOOH приводит к гомохиральным аминоксидам, где конфигурация аминоксида определяется NH-группой боковой цепи пролина. Образующиеся аминоксиды стабилизированы благодаря присутствию двух внутримолек. водородных связей. Так, трет-бутиламид пролина при обработке BrCH[2]CONH[2] в присутствии Et[3]N превращается в бисамид (I, везде после в-ва дан выход в %), 90, окисленный 3-ClC[6]H[4]COOOH (K[2]CO[3], CH[2]Cl[2] -78°) в N-оксид (II), 95, к-рый является устойчивым кристаллич. соед. Строение II установлено на основании данных {1}Н- и {13}С-ЯМР-спектров, а также РСТА. Обработка бисамида (III) 1 экв. 3-ClC[6]H[4]COOOH в присутствии K[2]CO[3] в кач-ве буфера приводит к аминоксиду (IV), 74, в виде единственного диастереомера. Аналогично из (V) получают неустойчивый N-оксид (VI), -, а из (VII) - (VIII), 67. Великобритания, Robert Robinson Lab., Department of Chemistry, Univ. of Liverpool, P. O. Box 147, Liverpool L69 3BX

( 112) # 13E112
Автор(ы): Lu Xiao-Ming, Fischman Alan J., Kenneway Michael, Tompkins Ronald G., Young Vernon R.
Заглавие: Синтез [1,2-{13}C[2]] Gly и [2,2-{2}H[2]] Gly-изотопомеров глутатиона
Оригинальное заглавие: Synthesis of [1,2-{13}C[2]] Gly and [2,2-{2}H[2]] Gly glutathione
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm. N 3, 1997, т.39, стр.205-213
Ключевые слова: пептиды; глутатион

Реферат: Стандартными методами синтеза пептидов в р-ре синтезированы [1,2-{13}С[2]] Gly- и [2,2-{2}H[2]] Gly-изотопомеры внутриклеточного трипептида глутатиона. Синтетич. продукты охарактеризованы методами ГХ/МС и ПМР-спектроскопии. Оптич. чистота установлена гидролизом с послед. получением пр-ных свободных аминок-т с помощью i-PrOH-AcCl и ангидрида пентафторпропионовой кислоты. США, Surgical Service and Nuclear Medicine Division, Massachusetts General Hospital and Harvard Medical School, Boston MA 02114

( 113) # 13E113
Автор(ы): Okada Yoshio, Mu Yu
Заглавие: Аминокислоты и пептиды. XLIX. Синтез гамма-2-адамантилглутамата и его оценка в плане пептидного синтеза
Оригинальное заглавие: Amino acids and peptides. XLIX. Synthesis of гамма-2-adamantylglutamate and its evaluation for peptide synthesis
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 1, 1997, т.45, стр.88-92
Ключевые слова: аминокислоты; пептиды

Реферат: С целью предотвращения побочных р-ций в процессе пептидного синтеза и увеличения р-римости в орг. р-рителях пептидных промежуточных, содержащих остаток Glu, изучена 2-адамантилэфирная группа для селективной защиты гамма-карбоксильной функции Glu. Из Z-Glu-OBzl и адамантан-2-ола с применением ДЦГК и ДМАП в ЭА получен Z-Glu (O-2-Ada)-OBzL (2-Ada=2-адамантил). Показано, что 2-адамантильная эфирная группа устойчива к действию CF[3]COOH, 20% Ру/ДМФА и 10% Et[3]N/ДМФА и м. б. легко удалена с помощью MeSO[3]H, 1 M CF[3]SO[3]H-тиоанизола в CF[3]COOH и HF. Таким образом, H-Glu (O-2-Ada)-OH (I) можно использовать в пептидном синтезе в р-ре и твердофазным методом в сочетании с Boc- и Fmoc-N{альфа}-защитными группами. С применением I синтезирован Bz-Ile-Glu-Gly-Arg-CH[2]Cl, необратимый ингибитор фактора Ха. Япония, Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kobe Gakuin Univ., Nishi-ku, Kobe 651-21

( 114) # 13E114
Автор(ы): Ku Thomas W., Miller William H., Bondinell William E., Erhard Karl F., Keenan Richard M., Nichols Andrew J., Peishoff Catherine E., Samanen James M., Wong Angela S., Huffman William F.
Заглавие: Высокоактивные непептидные антагонисты фибриногенового рецептора, которые представляют из себя альтернативный фармакофор
Оригинальное заглавие: Potent non-peptide fibrinogen receptor antagonists which present an alternative pharmacophore
Язык: Англ.
Источник: J. Med. Chem. N 1, 1995, т.38, стр.9-12
Ключевые слова: гликопротеины; антагонисты

( 115) # 13E115
Автор(ы): Abbenante G., March D. R., Bergman D. A., Hunt P. A., Garnham B., Dancer R. J., Martin J. L., Fairlie D. P.
Заглавие: Региоселективное структурное и функциональное имитирование пептидов. Дизайн гидролитически устойчивых циклических пептидомиметиков, ингибиторов протеазы ВИЧ-1
Оригинальное заглавие: Regioselective structural and functional mimicry of peptides. Design of hydrolytically-stable cyclic peptidomimetic inhibitors of HIV-1 protease
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 41, 1995, т.117, стр.10220-10226
Ключевые слова: пептиды; ингибиторы; ферменты; противовирусные вещества

( 116) # 13E116
Автор(ы): Liang Rui, Andreotti Hamilton, Kahne Daniel
Заглавие: Чувствительность конформации гликопептидов к длине углеводной цепи
Оригинальное заглавие: Sensitivity of glycopeptide conformation to carbohydrate chain length
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 41, 1995, т.117, стр.10395-10396
Ключевые слова: гликопептиды; молекулы конформации

( 117) # 13E117
Автор(ы): Ohki Kazuhiro, Sakura Naoki, Hashimoto Tadashi
Заглавие: Гидролитическое расщепление пироглутамил-пептидной связи. IV. Высокоселективное расщепление тиролиберина (TRH) в водной метансульфокислоте
Оригинальное заглавие: Hydrolytic cleavage of pyroglutamyl-peptide bond. IV. Highly selective cleavage of thyrotropin releasing hormone (TRH) in aqueous methanesulfonic acid
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 1, 1997, т.45, стр.194-197
Ключевые слова: пептиды

Реферат: Описаны к-тный гидролиз тиролиберина (I, р Glu-His-Pro-NH[2]) в различных к-тах в разнообразных условиях и высокоселективное расщепление связи p Glu-His. Сначала было изучено разложение I под действием разбавленных к-т. Инкубирование I в 1 н. HCl при 60° приводит к образованию 11 продуктов гидролиза: H-Glu-His-Pro-NH[2] (II), H-Glu-His-Pro-OH (IIа), H-His-Pro-NH[2] (III), H-His-Pro-OH (IV), дикетопиперазин His-Pro (V), p-Glu-His-Pro-OH (VI), p-Glu-His-OH, H-Glu-His-OH, H-Pro-His-OH, p Glu-OH и H-Glu-OH. Показано, что связь p Glu-His и остаток p Glu более чувствительны к к-тному гидролизу по сравнению с С-концевым карбоксамидом. Гидролиз I в 70%-ной MeSO[3]H при 25° приводит к III и IV в кач-ве основных продуктов, а II, V и VI - в кач-ве минорных продуктов р-ции. При гидролизе I 90%-ной MeSO[3]H при 25° образуется III (продукт разрыва связи p Glu-His), а продукты раскрытия цикла II и IIа не образуются. При этом выход дезаминированных продуктов IV и VI составил <3% через 72 часа. Часть III см./Hashimoto Т. и др.//Chem. and. Pharm. Bull. - 1996. - 44. - C. 2033. Япония, Fac. of Pharmaceutical Sciences, Hokuriku Univ., Kanagawa-machi, Kanazawa 920-11

( 118) # 13E118
Автор(ы): Kira Michie, Matsubara Teruhiko, Shinohara Hiroaki, Sisido Masahiko
Заглавие: Синтез и окислительно-восстановительные свойства полипептидов, содержащих L-ферроценилаланин
Оригинальное заглавие: Synthesis and redox property of polypeptides containing L-ferrocenylalanine
Язык: Англ.
Источник: Chem. Lett. N 1, 1997, стр.89-90
Ключевые слова: полипептиды

Реферат: Синтезирована оптически активная аминок-та L-ферроценилаланин (I), обладающая окисл.-восст. св-вами. Синтезированы полипептиды, включающий I в форме единичного остатка и в форме L-ферроценилаланил-L-ферроценилаланина. Показано, что I может придавать искусственные окисл.-вост. св-ва синтетич. полипептидам. Япония, Dep. of Bioscience and Biotechnology, Fac. of Engineering, Okayama Univ., 3-1-1 Tsushimanaka, Okayama 700

( 119) # 13E119
Автор(ы): Sasaki Yusuke, Abe Junko
Заглавие: Защита пептидной связи пси(CH[2]NH) с помощью 2,4-диметоксибензильной группы в твердофазном синтезе пептидов
Оригинальное заглавие: Protection of пси(CH[2]NH) peptide bond with 2,4-dimethoxybenzyl group in solid-phase peptide synthesis
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 1, 1997, т.45, стр.13-17
Ключевые слова: пептиды; радикалы

Реферат: Показано, что восстановительное алкилирование присоединенного к смоле амина посредством Boc-аминоальдегида и NaBH[3]CN сопровождается нежелательным повторным алкилированием последовательности Xaaпси(CH[2]NH)Gly. Изучена возможность применения защитной 2,4-диметоксибензильной (Dmb) группы для втор. аминогруппы с целью предотвращения двойного алкилирования. С использованием Dmb-защиты твердофазным методом синтезированы аналоги, лейцин-энкефалина и динорфина (1-8), содержащие пси(CH[2]NH)-пептидную связь между остатками Tyr{1}/Gly{2} и Gly{2}/Gly{3}, с высокими выходами. Япония, Tohoku College of Pharmacy, 4-1 Komatsushima 4-chome, Sendai 981

( 120) # 13E120
Автор(ы): Lioy Eduardo, Kessler Horst
Заглавие: Синтез новых хиральных пептидных аналогов ДНК с использованием орнитиновых субъединиц и методологий твердофазного пептидного синтеза
Оригинальное заглавие: Synthesis of a new chiral peptide analogue of DNA using ornithine subunits and solid-phase peptide synthesis methodologies
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 2, 1996, стр.201-204
Ключевые слова: нуклеиновые кислоты; ДНК; пептиды

Реферат: Твердофазным методом синтезированы хиральные пептидные нуклеиновые к-ты (I-III). Хиральные мономеры T-Ac-Orn(Fmoc)-OH и T-Ac-D-Orn(Fmoc)-OH синтезированы из доступных L- и D-орнитинов и N-1-карбоксиметилтимина. Твердофазный синтез I-III осуществлен с применением Fmoc-стратегии. Германия, Inst. fur Organische Chemie und Biochemie der Technischen Univ. Munchen, LichtenbergstraSSe 4, D-85747 Garching

( 121) # 13E121
Автор(ы): Tamamura Hirokazu, Ishihara Tsunehito, Otaka Akira, Koide Takaki, Miyoshi Kengo, Ibuka Toshiro, Fujii Nobutaka
Заглавие: Удобный однореакторный синтез цистинсодержащих пептидов из защищенных пептидильных смол с применением системы трметилсилилхлорид-диметилсульфоксид-трифторуксусная кислота
Оригинальное заглавие: A convenient one-pot synthesis of cystine-containing peptides from protected peptidyl resins using the trimethylsilyl chloride-dimethyl sulfoxide-trifluoroacetic acid system
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 16, 1996, стр.1911-1912
Ключевые слова: пептиды; диметилсульфоксид

Реферат: Синтезированы цистинсодержащие пептиды однореакторным методом путем обработки пептидильных смол Me[3]SiCl-ДМСО-CF[3]COOH. Под действием системы Me[3]SiCl-ДМСО-CF[3]COOH одновременно происходит отделение пептида от смолы, удаление защитных групп боковых цепей и образование дисульфидной связи. Описанным методом синтезированы пептиды H-Arg-Arg-Tyr-Cys-Tyr-Arg-Lys-D-Lys-Pro-Tyr-Arg-Lys-Cys-Arg-R (Iа,б, где а R=OH, б R=NH[2]). Япония, Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kyoto Univ., Sakyo-ku, Kyoto 606-01

( 122) # 13E122
Автор(ы): Johnson Tony, Packman Leonard C., Hyde Carolyn B., Owen David, Quibell Martin
Заглавие: Защита для остова и ее применение для синтеза сложной фосфопептидной последовательности
Оригинальное заглавие: Backbone protection and its application to the synthesis of a difficult phosphopeptide sequence
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 7, 1996, стр.719-728
Ключевые слова: фосфопептиды

Реферат: Описано применение 2-гидрокси-4-метоксибензильной (Hmb) группы для защиты амидных групп пептидного остова в синтезе фосфопептидов через фосфорилирование после сборки пептидной цепи. Для того, чтобы предотвратить фосфорилирование 2-гидроксигруппы Hmb, ее либо ацетилируют Ас[2]О в присутствии трет. основания, либо защищают в форме аллилоксикарбонильного пр-ного (Alloc-защита) путем вз-вия с (Alloc)[2]O в присутствии трет. основания. После фосфорилирования Ас- и Alloc-группы могут быть удалены гидразинолизом или катализируемым Рd отщеплением для восстановления подвижности Hmb-группы в кислой среде. С использованием Hmb-защиты синтезированы H-Ala-Glu-Ile-Val-Tyr-Lys-Ser(PO[3]H)-Pro-Val-Val-Ser-Gly-Asp-Thr-Ser-OH и H-His-Thr-Gly-Phe-Leu-Thr(PO[3]H)-Glu-Tyr(PO[3]H)-Val-Ala-Thr-OH. Великобритания, MRC Lab. of Molecular Biology, Hills Road, Cambridge CB2 1QH

( 123) # 13E123
Автор(ы): Singh Anil K., Das Joydip, Majumdar Nirmalya
Заглавие: Новые аналоги бактериородопсина на основе азохромофоров
Оригинальное заглавие: Novel bacteriorhodopsin analogues based on azo chromophores
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 26, 1996, т.118, стр.6185-6191
Ключевые слова: пептиды

( 124) # 13E124
Автор(ы): Imperiali Barbara, Rickert Keith W.
Заглавие: Влияние гликозилирования по аспарагину на конформацию белков
Оригинальное заглавие: Conformational implications of asparagine-linked glycosylation
Язык: Англ.
Источник: Proc. Nat. Acad. Sci. USA N 1, 1995, т.92, стр.97-101
Ключевые слова: пептиды; гликопептиды; гликозилирование; аспарагин; белки; молекулы конформации; обзоры

( 125) # 13E125
Автор(ы): Kamerling Johannis P.
Заглавие: Изучение структуры гликопротеиновых гликанов
Оригинальное заглавие: Structural studies on glycoprotein glycans
Язык: Англ.
Источник: Pure and Appl. Chem. N 10 - 11, 1994, т.66, стр.2235-2238
Ключевые слова: гликопротеины; гликаны; молекулы структура

( 126) # 13E126
Автор(ы): Isoda Satoru, Shibano Yuji
Заглавие: Искусственные белки с функцией диода
Язык: Яп.
Источник: Kagaku to kogyo N 6, 1995, т.48, стр.718-720
Ключевые слова: белки

( 127) # 13E127
Автор(ы): Bojko Monika, Wieckowski Stanislaw
Заглавие: Диафоразная активность ферредоксин:НАДФ-оксидоредуктазы в присутствии дибромтимохинона
Оригинальное заглавие: Diaphorase activity of ferredoxin: NADP oxydoreductase in the presence of dibromothymoquinone
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 3, 1995, т.40, стр.661-665
Ключевые слова: ферменты; обзоры

( 128) # 13E128
Автор(ы): Bjornestedt Robert
Заглавие: Изучение функций глутатионтрансфераз методом белковой инжекции
Оригинальное заглавие: Functional studies on glutathione transferases by protein engineering
Язык: Англ.
Источник: Acta univ. upsal. Compr. Summ. Uppsala Diss. Fac. Sci. and Technol. N 137, 1995, стр.1-68
Ключевые слова: ферменты

( 129) # 13E129
Автор(ы): Yamaguchi Masa-atu, Maki Tatsunori, Ohishi Takako, Ino Ikuo
Заглавие: Сукцинил-КоА: антоцианидин-3-глюкозид сукцинилтрансфераза в цветках Centaurea cyanus
Оригинальное заглавие: Succinyl-coenzyme a: Anthocyanidin 3-glucoside succinyltransferase in flowers of Centaurea cyanus
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 2, 1995, т.39, стр.311-313
Ключевые слова: ферменты

( 130) # 13E130
Автор(ы): Wiest Olaf, Houk K. N.
Заглавие: Стабилизация переходного состояния перегруппировки хоризмат-префенат: начальное изучение катализа ферментами и антителами
Оригинальное заглавие: Stabilization of the transition state of the chorismate-prephenate rearrangement: An ab initio study of enzyme and antibody catalysis
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 47, 1995, т.117, стр.11628-11639
Ключевые слова: ферменты; антитела; перегруппировка

( 131) # 13E131
Автор(ы): Botta Maurizio, Saladino Raffaele, Monache Giuliano delle, Gentile Gabriella, Nicoletti Rosario
Заглавие: Исследования в области противовирусных агентов. Ч. 5. Литирование 6-метилурацила в качестве нового и эффективного подхода к С(6)-замещенным урацилам
Оригинальное заглавие: Research on antiviral agents. 5. Lithiation of 6-methyluracil as a new and efficient entry to C(6)-substituted uracils
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 8, 1996, т.43, стр.1687-1697
Ключевые слова: урацил; противовирусные вещества; нуклеозиды

Реферат: Для изучения противовирусной активности синтезирован ряд замещ. урацилов через промежуточные Li-пр-ные урацила. Р-ция 1-R{1}-3-R{2}-6-метилурацила (Iа,б, где а R{1}=R{2}=Me, б R{1}=R{2}=Bz) с литийгексаметилдисилазаном) в ТГФ при -78° приводит к соотв. промежуточным соед. (IIа,б), р-ций к-рых с различными электрофилами синтезируют (IIIа-ж, где R{1}=R{2}=Me, а R{3}=SPh, б R{3}=Me, в R{3}=Et, г R{3}=пирид-2-илтио (далее Н), д R{3}=SePh, е R=CH(OH)Ph, ж R{3}=2-фенилоксиран-2-ил) и (IVа-д, где R{1}=R{2}=Bz, R{3} как для IIIа-д). Однако, при р-ции IIб с PhCHO, BrCH[2]C(O)Ph, 3-метилциклогексаноном, (R)-(+)-3-метилциклогексаноном наблюдается миграция Bz-группы из положения N(1) к С(1")-кислороду заместителя с образованием соотв. (Vа-е, где е R{1}=H, R{2}=Bz, а R{3}=CH(OBz)Ph, б R{3}=C(OBz)(Ph)CH[2]Br, в R{3}=1"-O-бензоилциклогексил, г R{3}=A, д R{3}=A (1"S, 3"R-изомер). Р-цией IIб с циклогекс-2-еном получают Vе R{3}=Б). Строение полученных соед. подтверждено данными спектров {1}Н и {13}С ЯМР. Италия, Dip. Farmaco Chimico Tecnologico, Univ. di Siena, Banchi di Sotto 55, 53100 Siena

( 132) # 13E132
Автор(ы): Arcadi Antonio, Cacchi Sandro, Marinelli Fabio, Pace Paola, Sanzi Gianluca
Заглавие: Катализируемая палладием конденсация в сочетании с карбонилированием 5-(триметилсилилэтинил)-3",5"-ди-О-ацетил-2"-дезоксиуридина и 1-алкинов с арилиодидами
Оригинальное заглавие: The palladium-catalysed carbonylative coupling of 5-(trimethylsilylethynyl)-3",5"-di-O-acetyl-2"-deoxyuridine and 1-alkynes with aryl iodides
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 8, 1995, стр.823-824
Ключевые слова: противоопухолевые вещества; алкины; арилиодиды; нуклеозиды

Реферат: Для изучения противоопухолевой активности синтезированы 5"-замещ. дезоксиуридина. Р-ция (I) с арилйодидами ArI (IIа-з, везде а Ar=Ph, б Ar=C[6]H[4]OMe-4, в Ar=C[6]H[4]F-4, г Ar=C[6]H[4]NHCOMe-4, д Ar=C[6]H[4]OH-4, е Ar=C[6]H[4]COOMe-4, ж Ar=C[6]H[4]Me-2, з Ar=C[6]H[4]NO[2]-3) в атмосфере СО, катализируемая PdCl[2]:dppf (Bu[4]NF, Et[3]N, ТГФ, ЭКВИВ20°) приводит к (IIIа-з), соотв., с выходом 58-73%. Аналогичной р-цией PhC==CH с ArI или ТГПЛО CH[2]C==CH с 4-МеC[6]H[4]I синтезируют соотв. PhC==CCOAr или ТГПЛОСН[2]С==ССОС[6]Н[4]Ме-4. Италия, Dip. di Chimica, Ingegneria Chimica e Materiali, Univ. degli Studi, V. Vetoio, localita Coppito, I-67100 L'Aquila

( 133) # 13E133
Автор(ы): Garcia-Alles Luis F., Magdalena Julia, Gotor Vicente
Заглавие: Синтез гидриновых и пиримидиновых 3"-амино-3"-дезокси- и 3"-амино-2",3"-дидезоксиксилонуклеозидов
Оригинальное заглавие: Synthesis of purine and pyrimidine 3"-amino-3"-deoxy- and 3"-amino-2",3"-dideoxyxylonucleosides
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 20, 1996, т.61, стр.6980-6986
Ключевые слова: нуклеозиды

Реферат: Реакция (Iа,б, где R=R"=H; а B=Th, б B=Ad) c PhOCOON=CMe[2] или CH[2]=CHOCOON=cMe[2] в присутствии липазы из Candida antarctica (CAL) приводит к (II R=COOPh, R"=H, B=Th) и (III R=COOCH=CH[2], R"=H, B=Ad), соотв. Дальнейшей р-цией II и III с R{3}NH[2] в ТГФ при кипячении или с NH[3]/MeOH и затем с MsCl или TsCl синтезируют (IVа,б, здесь и для Vа,б, VIа,б B=Th; а R"=Ms, R{3}=H, б R"=Ts, R{3}=H), (Vа,б, где а R"=Ms, R{3}=аллил, б R"=Ts, R{3}=аллил), (VIа,б, где а R"=Ms, R{3}=CH[2]Ph, б R"=Ts, R{3}=CH[2]Ph) и (VIIа,б, здесь и для VIIIа,б B=Ad; а R"=Ms, R{3}=H, б R"=Ts, R{3}=H), (VIIIа,б, где а R"=Ms, R{3}=CH[2]Ph, б R"=Ts, R{3}=CH[2]Ph). При обработке Vб, VIа,б и VIIIа,б NaH/ТГФ образуются (IXа,б, где B=Th, а R"=аллил, б R"=CH[2]Ph) и (Xа R"=CH[2]Ph, B=Ad). Декарбонилированием IXа,б и Xа под действием LiOH (30%-ный сп., Н[2]О, кипячение) получают (XIа,б, где B=Th, а R"=аллил, б R"=CH[2]Ph) и (XIIа R"=CH[2]Ph, B=Ad). Дебензилирование XIб (Pd, HCOOH, MeOH) и Xа приводит к (XIв R"=H, B=Th) и (Vб R"=H, B=Ad). С использованием такой же стратегии синтеза получены (XIIIа,б, где а B=H, б B=Ad). Испания, Dep. de Quimica Organica e Inorganica, Facultad de Quimica, Univ. de Oviedo, 33071 Oviedo

( 134) # 13E134
Автор(ы): Dulcere J.-P., Baret N., Rodriguez J., Faure R.
Заглавие: Новая карбоциклизация бета-бромпропаргиловых эфиров в присутствии триэтиламина с образованием ряда пиримидиндионов
Оригинальное заглавие: New triethylamine induced carbocyclization of бета-bromopropargyl ethers in the pyrimidinedione series
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 7, 1995, стр.705-706
Ключевые слова: гетероциклические соединения; нуклеозиды

Реферат: Получены карбоциклич. пр-ные из тимина (I). Р-цией I с R{3}C==C(R{4}R{5})OH в присутствии БСИ получают (IIа-е, везде а R{1}=R{2}=R{3}=R{4}=R{5}=H, б R{1}=R{2}=Me, R{3}=R{4}=R{5}=H, в R"=A, R{2}=Me, R{3}=R{4}=R{5}=H, г R{1}=R{2}=R{3}=Me, R{4}=R{5}=H, д R{1}=R{2}=R{4}=Me, R{3}=R{5}=H, е R{1}=R{2}=R{4}=R{5}=Me, R{3}=H), при послед. обработке к-рых Bu[3]SnH/АИБН в бзл. при кипячении в течение 4 ч образуются соотв. (IIIа-е). Р-ция IIа-е с Et[3]N при 80° или при ЭКВИВ20° в течение 2, 18 или 24 ч приводит преимущественно к IIIа-е наряду с небольшими кол-вами (IVа-е) с выходом от 38 до 96%. При р-ции (V) в тех же условиях образуется смесь димера (VI) и (VII) в соотношении 3:1; из (VIII) в тех же условиях получают димер (IX) с выходом 50%. Строение полученных соед. подтверждено данными спектров {1}Н и {13}С ЯМР. Обсуждается возможный механизм р-ции. Франция, Lab. ReSo, Reactivite en Synthese Organique, Faculte de St.-Jerome, URA CNRS 1411, Avenue Escadrille Normandie-Niemen, Boite D 12, F-1339 Marseille Cedex 20. Fax 33 91 28 88 41

( 135) # 13E135
Автор(ы): Doboszewski Bogdan, Herdewijn Piet A. M.
Заглавие: Синтез 4-дезокси-4-С-гидроксиметил-альфа-L-ликсопиранозилтимина
Оригинальное заглавие: Synthesis of 4-deoxy-4-C-hydroxymethyl-альфа-L-lyxopyranosyl thymine
Язык: Англ.
Источник: Nucleosides and Nucleotides N 9, 1996, т.15, стр.1495-1518
Ключевые слова: нуклеозиды; обзоры

Реферат: Описан синтез 1-[4-дезокси-4-С-гидроксиметил-альфа-L-миксопиранозил]тимина (I) по 2 методам исходя из метил-2,3-О-изопропилиден-бета-D-рибопиранозида (II). В несколько стадий II через промежуточное соед. метил-4-С-метилиден-2,3-О-изопропилиден-бета-D-эритро-пентопиранозид (III) превращают в смесь изомеров (IV) и (V) наряду с (VI) и (VII). Неразделенную смесь изомеров IV+V конденсируют с триметилсилилированным тимином (ТМСТ), получают смесь (VIII) и (IX R=Ac), неразделяемую хр-фией. Из того же исходного II получают ключевое промежуточное соед. (X), к-рое озонолизом (О[3], МеОН, NaBH[4]) и затем обработкой 90%-ной CF[3]COOH превращают в метил-4-дезокси-4-гидроксиметил-альфа-L-ликопиранозид (XI), ацетилируемый до 2,3-ди-О-ацетил-4-дезокси-4-С-ацетоксиметил-альфа-L-липсопиранозида (XII). При обработке XII Ac[2]O/AcOH/H[2]SO[4] образуется смесь альфа- и бета-аномеров IV и V наряду с VI и VII. Конденсация альфа- и бета-аномеров IV и V с ТМСТ приводит к IX, к-рый после дезацетилирования превращают в I. Бельгия, Lab. of Medicinal Chemistry, Rega Inst., Catholic Univ. of Leuven, Minderbroedersstraat 10, B-3000 Leuven

( 136) # 13E136
Автор(ы): Eleuteri Alessandra, Reese Colin B., Song Quanlai
Заглавие: Синтез 3",5"-дитиотамидина и родственных соединений
Оригинальное заглавие: Synthesis of 3",5"-dithiothymidine and related compounds
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 18, 1996, стр.2237-2240
Ключевые слова: нуклеозиды

Реферат: При нагревании 3"-5"-ди-О-мезилтимидина (I) в сп. в присутствии Et[3]N (кипячение 18 ч) образуется (II), р-ция, к-рого с 4-метоксифенилметантиолом (III) приводит к (IVа R=CH[2]C[6]H[4]OMe-4). При обработке I тем же реагентом III, но в присутствии ПМФА получают (Vа R=CH[2]C[6]H[4](OMe)-4). В-ва IVа и Vа обрабатывают 2-NO[2]C[6]H[4]SCl в AcOH/CH[2]Cl[2] (1:9) при 0° и затем Zn в АсОН-вода (4:1) при 75° в течение 2-х ч, получают через промежуточное соед. (IVб R=SC[6]H[4]NO[2]-2) и (Vб R=SC[6]H[4]NO[2]-2), соотв., в-ва (IVв) и (VI). Из (Vв R=H) (без очистки) при обработке 2,2-диметоксипропаном образуется (VII). Из IVв в тех же условиях получают (VIII). В-ва VII и VIII получены в кристаллич. виде с выходом 94 и 87%. Великобритания, Dep. of Chemistry, King's College London, Strand, London WC2R 2LS, UK

( 137) # 13E137
Автор(ы): Kittaka Atsushi, Yamada Naoki, Tanaka Hiromichi, Nakamura Kazuo T., Miyasaka Tadashi
Заглавие: Радикальная циклизация 6-хлор-9-(2-дезокси-D-эритро-пент-1-енофуранозил)-8-(2,2-дибромвинил)пурина
Оригинальное заглавие: Radical-mediated cyclization of a 6-chloro-9-(2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl)-8-(2,2-dibromovinyl)purine
Язык: Англ.
Источник: Nucleosides and Nucleotides N 9, 1996, т.15, стр.1447-1457
Ключевые слова: нуклеозиды

Реферат: Многостадийным синтезом из 6-хлор-9-(бета-D-рибофуранозил)пурина синтезирован (Iа). При обработке I Bu[3]SnH/АИБН в бзл. при кипячении в течение 2-х ч образуется смесь, состоящая из (II) (6%), (III) (20%), (IV) (15%) и (V) (19%). Смесь разделяют и очищают КХ на СГ и ПТСХ. Строение II-V подтверждено данными спектров {1}Н ЯМР, УФ-, масс-спектров. Япония, School of Pharmaceutical Sciences, Showa Univ., 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142

( 138) # 13E138
Автор(ы): Ahmed A. F. Sayed
Заглавие: Синтез некоторых индольных нуклеозидов путем региоселективной перегруппировки Кляйзена
Оригинальное заглавие: Synthesis of some indole nucleosides via regioselective Claisen rearrangement
Язык: Англ.
Источник: Chim. acta turc. N 1, 1996, т.24, стр.11-14
Ключевые слова: нуклеозиды

Реферат: Реакцией гликозилирования пр-ных ЭЭ индол-2-карбоновой к-ты (I): 4-аллилокси-I (Iа), 5-аллиокси-I (Iб), 6-аллилокси-I (Iв) и 7-аллилокси-I (Iа) под действием 1-О-ацетил-2,3,5-три-О-бензил-бета-D-рибофуранозы в безводн. MeCN в присутствии SnCl[4] (ЭКВИВ20°, 2 ч) получают соотв. (IIа-г) с выходом, 78, 74, 81 и 74%. При кипячении IIа-г в бромбензоле в течение 15 ч образуются (IIIа-г), соотв. с выходом 56, 62, 52 и 60%. Ливия, Faculty of Engineering and Technology, PO Box 68, Brack Al Shati

( 139) # 13E139
Автор(ы): Clive Derrick L. J., Wickens Philip L., Sgarbi Paulo W. M.
Заглавие: Синтез 2",3"-дидегидро-2",3"-дидезоксинуклеозидов реакцией 5"-защищенных 2",3"-димезилатов нуклеозидов с дианионом теллурида: основной путь от цис-вицинальных диолов к олефинам
Оригинальное заглавие: Synthesis of 2",3"-didehydro-2",3"-dideoxynucleosides by reaction of 5"-protected nucleoside 2",3"-dimesylates with telluride dianion: A general route from Cis vicinal diols to olefins
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 21, 1996, т.61, стр.7426-7437
Ключевые слова: нуклеозиды; диолы; олефины; обзоры

Реферат: В плане работ по поиску анти-ВИЧ препаратов разработан метод получения 5"-замещенных 2",3"-дидегидро-2",3"-дидезоксинуклеозидов. Из (I, где R=Tr, Ac, SiMe[2]Bu-t или ДМТГ, R"=R"=OMs или OTr, B=пиримидиновое или пуриновое нуклеооснование) при обработке Li[2]Te/ТГФ при ЭКВИВ20° или 40° в течение от 14 до 96 ч образуются соотв. (II). Удалением 5"-защитной группы и гидрогенированием двойной связи м. б. получены 2",3"-дидезоксинуклеозиды. Данный метод дезоксигенирования использованы в случае различных классов соед., содержащих димезилаты цис-вицинальных ОН-групп. Канада, Chemistry Dep., Univ. of Alberta, Edmonton, Alberta, Canada T6G 2G2

( 140) # 13E140
Автор(ы): Hsu Ling-Yih, Wise Dean S., Drach John C., Townsend Leroy B.
Заглавие: Синтез 1-гидрокси-10-метил-пиримидо[1,5-С][1,3]оксазина и производного оксазепина структурно-подобных антинапряженного ациклического тимидина
Оригинальное заглавие: Synthesis of 1-hydroxy-10-methyl-pyrimido [1,6-C][1,3]oxazine and the oxazepine derivative, structural mimicry of anti-constrained acyclic thymidine
Язык: Англ.
Источник: Nucleosides and Nucleotides N 9, 1996, т.15, стр.1481-1493
Ключевые слова: нуклеозиды; гетероциклические соединения; тимидин

Реферат: В плане поиска противовирусных препаратов синтезированы пр-ные тимидина (I). Р-ция литиированного 5,6-диметил-2,4-диметоксипиримидина с ClCH[2]OCH[2]Ph или оксираном приводит к (II) или (III), соотв. Дебензилированием II (H[2], Pd/C, MeOH) с послед. р-цией с (CH[2]O)[m]/HCl[газ] и хлорметилированием (K[2]CO[3], CH[2]Cl[2]; H{+}/MeOH) получают (IV R=H). Аналогично из III получают (V R=H). Аллильным окислением IV и V (SeO[2]/Ру) синтезируют (VIа R=OH) и (VII R=OH), соотв. Ацетилированием VIа получают (VIб R=OAc). Показано, что IV, V, VIа,б и VII не обладают активностью в отношении ВИЧ, вируса простого герпеса и цитомегаловируса человека. КНР, Тайвань, School of Pharmacy, National Defense Medical Center, Taipei

( 141) # 13E141
Автор(ы): Tanaka Masakazu, Norimine Yoshihiko, Fujita Toshiaki, Suemune Hiroshi, Sakai Kiyoshi
Заглавие: Хемоферментативный синтез противовирусных карбоциклических нуклеозидов: асимметрический гидролиз мезо-3,5-бис(ацетоксиметил)циклопентенов с использованием липазы из Rhizopus delemar
Оригинальное заглавие: Chemoenzymatic synthesis of antiviral carbocyclic nucleosides: Asymmetric hydrolysis of meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes using Rhizopus delemar lipase
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 20, 1996, т.61, стр.6952-6957
Ключевые слова: нуклеозиды; ферменты; противовирусные вещества

( 142) # 13E142
Автор(ы): Saady Mourad Lebeau с, Мокок Снае
Заглавие: Прямая этерификация солей фосфоновой кислоты с использованием реакции Мицунобу
Оригинальное заглавие: Direct esterification of phosphonic acid salts using the Mitsunobu reaction
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 6, 1995, стр.643-644
Ключевые слова: нуклеотиды

Реферат: Описаны первые опыты по конденсации солей фосфоновой к-ты с различными спиртами с использованием модифицированной р-ции Мицунобу. Р-ция PhCH[2]OP(O)(OK)ЭКВИВR (Iа R=Me) с (IIа X=Cl) (PPh[3], EtOOC==CCOOEt, HBF[4], Py) приводит к 75% (IIIа X=Cl). В аналогичных условиях из (IIб X=NH[2]) и (Iб R=CH[2]Ph) получают 45% (IIIб X=NH[2]). Более низкий выход в данном случае объясняют внутримолек. циклизацией по положению N{3} и 5". Аналогично конденсацией (IV) с (V X=Cl) синтезируют 59% (VI). Франция, Univ. Louis Pasteur - Faculte de Pharmacie - Lab. de Synthese Bioorganique associe au CNRS 74, route du Rhin - BP 24 - 67401 Illkirch

( 143) # 13E143
Автор(ы): Nave Jean-Francois, Neises Bernhard, Eschbach Anne
Заглавие: Изучение аналогов тимидин-5"-монофосфата и тимидина в качестве субстратов или ингибиторов тимидилаткиназы из печени зародыша цыпленка
Оригинальное заглавие: Study of analogues of thymidine-5"-monophosphate and thymidine as substrates or inhibitors of chick embryo liver thymidylate kinase
Язык: Англ.
Источник: Nucleosides and Nucleotides N 9, 1996, т.15, стр.1469-1479
Ключевые слова: нуклеотиды; тимидины; ингибиторы; ферменты; обзоры

Реферат: Показано, что фосфорилирование тимидин-5"-монофосфата под действием тимидилаткиназы из печени зародыша цыпленка ингибируется 5"-монофосфатами 5-бром-2"-дезоксиуридина (I), 5-иод-2"-дезоксиуридина (II), 2",3"-дидезокситимидином (III), 3"-азидо-3"-дезокситимидина (IV) и метиленфосфонатным аналогом IV с IC[50 ]8; 24; 14; 5 и 6 мюМ, соотв. 5-фтор-2"-дезоксиуридин и dUMP являются более слабыми ингибиторами (IC[50]>300 мюМ); I и II являются хорошими субстратами для тимидилаткиназы, в то время, как III и IV являются плохими субстратами; тимидин и AZT в значительной степени ингибируют данный фермент. Показано, что 3"-гидроксильная группа в dTMP играет существенную роль в катализаторе. Франция, Marion Merrell Dow Research Inst., 16 rue d'Ankara, 67080, Strasbourg

( 144) # 13E144
Автор(ы): Sierzchala Agnieszka, Okruszek Andrzej, Stec Wojciech J.
Заглавие: Оксатиафосфолановый метод стереоконтролируемого синтеза 3",5"-фосфотиатов дирибонуклеозидов
Оригинальное заглавие: Oxathiaphospholane method of stereocontrolled synthesis of diribonucleoside 3",5"-phosphorothioates
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 19, 1996, т.61, стр.6713-6716
Ключевые слова: нуклеотиды

Реферат: Для получения антисмысловых олигонуклеотидов использованы оксатиафосфолановые пр-ные мононуклеотидов. Р-цией (Iа-г, где а B=U, б B=C{Bz}, в B=A{Bz}, г B=G{Bu-i}) с 2-(N,N-диизопропиламино)-1,3,2-оксатиафосфоланом (тетразол, CH[2]Cl[2]; S[8]) синтезируют (IIа-г), соотв. Р-ция IIа-г с (IIIа-г, где В как для Iа-г, P=LCACPGSAR) в присутствии ДБУ приводит после удаления защитных групп к (IVа-г, где а B=U, б B=C, в B=A, г B=G) с высокой стериоселективностью. Польша, Polish Academy of Sciences, Centre of Molecular and Macromolecular Studies, Dep. of Bioorganic Chemistry, Sienkiewicza 112, 90-363 Lodz

( 145) # 13E145
Автор(ы): Dineva Magda A., Petkov Dimiter D.
Заглавие: Хемоферментативный синтез трифосфатов P{альфа}-метилдезоксинуклеозидов
Оригинальное заглавие: Chemoenzymic synthesis of P{альфа}-methyl deoxynucleoside triphosphates
Язык: Англ.
Источник: Nucleosides and Nucleotides N 9, 1996, т.15, стр.1459-1467
Ключевые слова: нуклеотиды

Реферат: Пирофосфорилированием под действием метилфосфоновой к-ты (Py, ДЦГК) 5"-О-(метилфосфонил)-N-(фенилацетил)-2"-дезоксицитидина, -дезоксиаденозина и -дезоксигуанозина синтезированы трифосфаты соотв. защищ. нуклеозидов, к-рые обработкой пенициллин амидазой при рН 7,8 и при 25° превращают в Р{альфа}-метилтрифосфаты указанных нуклеозидов. Болгария, Lab. of BioCatalysis, Inst. of Organic Chemistry, Bulgarian Academy of Sciences, 1113 Sofia

( 146) # 13E146
Автор(ы): Seeberger Peter H., Jorgensen Pia N., Bankaitis-Davis Danute M., Beaton Graham, Caruthers Marvin H.
Заглавие: 5"-Дитиофосфорилдезоксиолигонуклеотиды: синтез и биологическое изучение
Оригинальное заглавие: 5"-Dithiophosphoryl deoxyoligonucleotides: Synthesis and biological studies
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 40, 1996, т.118, стр.9562-9566
Ключевые слова: олигонуклеотиды

( 147) # 13E147
Автор(ы): Weinstein Lara B., Earnshaw David J., Cosstick Richard, Cech Thomas R.
Заглавие: Синтез и идентификация динуклеотидов РНК, содержащих 3"-фосфотиолатную связь
Оригинальное заглавие: Synthesis and characterization of an RNA dinucleotide containing a 3"-S-phosphorothiolate linkage
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 43, 1996, т.118, стр.10342-10350
Ключевые слова: нуклеотиды; РНК; обзоры

( 148) # 13E148
Автор(ы): Adam Waldemar, Saha-Moller Chantu R., Schonberger Andre
Заглавие: Фотоокисление 8-оксо-7,8-дигидро-2"-дезоксигуанозина термически генерированными триплет-возбужденными кетонами, полученными из 3-(гидроксиметил)-3,4,4-триметил-1,2-диоксетана и сравнение с фоточувствительными соединениями типа 1 и типа 2
Оригинальное заглавие: Photooxidation of 8-oxo-7,8-dihydro-2"-deoxyguanosine by thermally generated triplet-excited ketones from 3-(hydroxymethyl)-3,4,4-trimethyl-1,2-dioxetane and comparison with type I and type II photosensitizers
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 39, 1996, т.118, стр.9233-9238
Ключевые слова: нуклеотиды; кетоны; обзоры

( 149) # 13E149
Автор(ы): Baeschlin Daniel K., Hyrup Birgitte, Benner Steven A., Richert Clemens
Заглавие: Химерные рибонуклеотиды и ДНК, связанные посредством диметиленсульфоновой, метилсульфидной и метилсульфоксидной связи
Оригинальное заглавие: Chimera of dimethylene sulfone-, methyl sulfide-, and methyl sulfoxide-linked ribonucleotides and DNA
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 21, 1996, т.61, стр.7620-7626
Ключевые слова: рибонуклеотиды; ДНК

( 150) # 13E150
Автор(ы): Kumar Gopinatha Suresh, Musser Steven M., Cummings Jeffrey, Tomasz Maria
Заглавие: 2,7-Диаминомитосен - монофункциональное производное митомицина С, алкилирует ДНК в большой бороздке. Структура и специфичность последовательности оснований в аддукте ДНК и механизм алкилирования
Оригинальное заглавие: 2,7-Diaminomitosene, a monofunctional mitomycin C derivative, alkylates DNA in the major groove. Structure and base-sequence specificity of the DNA adduct and mechanism of the alkylation
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 39, 1996, т.118, стр.9209-9217
Ключевые слова: нуклеотиды; ДНК; антибиотики; обзоры

( 151) # 13E151
Автор(ы): Sugiyama Hiroshi, Ikeda Shuji, Saito Isao
Заглавие: Значительная устойчивость олигонуклеотидов с параллельными тяжами, содержащих 5-метилизоцитозин и изогуанин
Оригинальное заглавие: Remarkably stable parallel-stranded oligonucleotides containing 5-methylisocytosine and isoguanine
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 41, 1996, т.118, стр.9994-9995
Ключевые слова: олигонуклеотиды

( 152) # 13E152
Автор(ы): Dempcy Robert O., Luo Jia, Bruice Thomas C.
Заглавие: Дизайн и синтез рибонуклеинового гуанидина: поликатионный аналог РНК
Оригинальное заглавие: Design and synthesis of ribonucleic guanidine: A polycationic analog of RNA
Язык: Англ.
Источник: Proc. Nat. Acad. Sci. USA N 9, 1996, т.93, стр.4326-4330
Ключевые слова: рибонуклеотиды; РНК; гуанидин; молекулы структура

( 153) # 13E153
Автор(ы): Morii Takashi, Yamane Junji, Aizawa Yasunori, Makino Keisuke, Sugiura Yukio
Заглавие: Совместная олигомеризация повышает сиквенс-селективное связывание ДНК коротким пептидом
Оригинальное заглавие: Cooperative oligomerization enhances sequence-selective DNA binding by a short peptide
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 42, 1996, т.118, стр.10011-10017
Ключевые слова: белки; ДНК; обзоры

( 154) # 13E154
Автор(ы): Rockhill Jason K., Wilson Scott R., Gumport Richard I.
Заглавие: 2"-Дезокси-7-(гидроксиметил)-7-дезазааденозин: новый аналог модели структурной воды в большой бороздке ДНК
Оригинальное заглавие: 2"-Deoxy-7-(hydroxymethyl)-7-deazaadenosine: A new analogue to model structural water in the major groove of DNA
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 42, 1996, т.118, стр.10065-10068
Ключевые слова: нуклеиновые кислоты; ДНК

( 155) # 13E155
Автор(ы): Sheppard Terry L., Breslow Ronald C.
Заглавие: Избирательное связывание РНК, но не ДНК, комплементарно 2"5"-связанной ДНК
Оригинальное заглавие: Selective binding of RNA, but not DNA, by complementary 2",5"-linked DNA
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 40, 1996, т.118, стр.9810-9811
Ключевые слова: нуклеиновые кислоты; РНК

( 156) # 13E156
Автор(ы): Sessler Jonathan L., Wang Ruizheng
Заглавие: Самосборка "артифициальных динуклеотидных дуплексов"
Оригинальное заглавие: Self-assembly of an "artificial dinucleotide duplex"
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 40, 1996, т.118, стр.9808-9809
Ключевые слова: нуклеотиды

( 157) # 13E157
Автор(ы): Gonen Lyat, Viterbo Ada, Cantone Frank, Staples Richard C., Mayer Alfred M.
Заглавие: Влияние кукурбитацинов на кодирование мРНК для лакказы в Botrytis cinerea
Оригинальное заглавие: Effect of cucurbitacins on mRNA coding for laccase in Botrytis cinerea
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 2, 1996, т.42, стр.321-324
Ключевые слова: нуклеиновые кислоты; РНК; кукурбитацины

( 158) # 13E158
Автор(ы): Melvin T., Botchway S. W., Parker A. W., O'Neill P.
Заглавие: Индукция разрывов в нитях в однонитевых полирибонуклеотидах и ДНК при фотоионизации: одноэлектронные радикалы окисленных нуклеооснований в качестве предшественников
Оригинальное заглавие: Induction of strand breaks in single-stranded polyribonucleotides and DNA by photoionization: One electron oxidized nucleobase radicals as precursors
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 42, 1996, т.118, стр.10031-10036
Ключевые слова: рибонуклеотиды; ДНК; обзоры

( 159) # 13E159
Автор(ы): Regnault Annie, Chervin Daisy, Chammai Antoine, Piton Francoise, Calvayrac Regis, Mazliak Paul
Заглавие: Липидный состав Euglena gracilis с точки зрения равновесия углерод-азот
Оригинальное заглавие: Lipid composition of Euglena gracilis in relation to carbon-nitrogen balance
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 3, 1995, т.40, стр.725-733
Ключевые слова: природные соединения; липиды; жирные кислоты; равновесие

( 160) # 13E160
Автор(ы): Sugai Takeshi, Kuboki Atsuhito, Hiramatsu Shigeki, Okazaki Hanako, Ohta Hiromichi
Заглавие: Улучшенный ферментативный метод синтеза сиаловой кислоты и KDN в препаративном масштабе
Оригинальное заглавие: Improved enzymatic procedure for a preparative-scale synthesis of sialic acid and KDN
Язык: Англ.
Источник: Bull. Chem. Soc. Jap. N 12, 1995, т.68, стр.3581-3589
Ключевые слова: природные соединения; сиаловые кислоты

( 161) # 13E161
Автор(ы): Sakaki Takeshi, Satoh Atushi, Tanaka Kiyoshi, Omasa Kenji, Shimazaki Ken-Ichiro
Заглавие: Липиды и жирные кислоты в протопластах замыкающих клеток из листьев Vicia faba
Оригинальное заглавие: Lipids and fatty acids in guard-cell protoplasts from Vicia faba leaves
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 4, 1995, т.40, стр.1065-1070
Ключевые слова: природные соединения; липиды; жирные кислоты; обзоры

Реферат: Описано выделение липидов (ЛП) и жирных к-т (ЖК) из мезофильных (МКП) и замыкающих (ЗКП) клеток протопластов из листьев V. faba. Качественный состав ЖК и ЛП одинаков. В ЗКП общий уровень ЖК и ЛП хлоропласта (моно- и ди-галактозилдиацилглицеринов, и сульфохиновозилдиацилглицеринов) и фосфатидилглицерина ниже и кол-во насыщ. ЖК больше, чем в МКП. Уровень экстрахлоропластич. ЛП (фосфатидилхолина, фосфатидилэтаноламина и фосфатидилинозита и кардиолипина) в ЗКП выше, чем в МКП. В ЗКП много триглицеридов. Библ. 34. Япония, Dep. of Bioscience and Technology, School of Engineering, Hokkaido Tokai Univ., Minami-ku, Sapporo 005

( 162) # 13E162
Автор(ы): Lampe Dethard, Liu Changsheng, Mahon Mary F., Potter Barry V. L.
Заглавие: Синтез 1,2,4-трисфосфата L-сцилло-инозита, 1,2,4,5-тетракисфосфата и сцилло-инозита и 1,4,5-трисфосфата DL-2-дезокси-2-фтор-мио-инозита. Оптическое разделение DL-1-O-аллил-3,6-ди-O-бензил-4,5-O-изопропилиден-сцилло-инозита
Оригинальное заглавие: Synthesis of L-scyllo-inositol 1,2,4-trisphosphate, scyllo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate and phosphorothioate and DL-2-deoxy-2-fluoro-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate: optical resolution of DL-1-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-scyllo-inositol
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 14, 1996, стр.1717-1727
Ключевые слова: природные соединения; обзоры

Реферат: Описаны синтезы 1,2,4-трисфосфата DL-сцилло-инозита (I), 1,2,4,5-тетракисфосфата и 1,2,4,5-тетракисфосфоротиоата сцилло-инозита (II и III), а также 1,4,5-трисфосфата DL-2-дезокси-2-фтор-мио-инозита (IV). Исходя из DL-1-O-аллил-3,6-ди-O-бензил-4,5-O-изопропилиден-мио-инозита р-цией с Tf[2]O-Py получают трифлат, в к-ром под действием ацетата цезия в ДМФА происходит инверсия при C[(2)]. Удалением ацетильной и изопропилиденовой групп омылением и к-тным гидролизом соотв., получают DL-1-O-аллил-3,6-ди-O-бензил-сцилло-инозит (V). Фосфитилирование V бис(бензилокси)(диизопропиламино)фосфином (1H-тетразол, CH[2]Cl[2]) с послед. окислением t-BuOOH получают DL-1-O-аллил-3,6-ди-О-бензил-сцилло-инозит-2,4,5-трис(дибензилфосфат) (VI). Удалением защитных групп Na в жидк. NH[3] получают целевой I. Изомеризация V (t-BuOK/ДМСО) приводит к DL-3,6-ди-О-бензил-1-О-[(Z)проп-1-енил]-сцилло-инозиту (VII). Удалением пропенильной группы VII к-тным гидролизом получают 1,4-ди-О-бензил-сцилло-инозит, фосфитилирование и окисление к-рого, аналогичное получению I, приводит к 1,2,4,5-тетракис(дибензилфосфату), а сульфоокисление - к 1,2,4,5-тетракис(O,O-дибензилтиофосфату) 3,6-ди-O-бензил-сцилло-инозита (VIIIа,б) соотв. При удалении защитных групп VIIIа,б образуются целевые II и III. Изомеризация аллильной группы DL-1-O-аллил-3,6-ди-O-бензил-4,5-O-изопропилиден-сцилло-инозита приводит к 1-O-[(Z)-проп-1-енил] пр-ному, из к-рого обработкой Tf[2]O в Py получают соотв-щий трифлат, р-ция к-рого с Bu[4]NF приводит к DL-3,6-ди-O-бензил-4,5-O-изопропилиден-1-O-[(Z)-проп-1-енил]-2-O-трифторметилсульфонил-сцилло-инозиту (IX). После снятия пропенильной и изопропилиденовой защит в IX, фосфитилирования и окисления получают DL-3,6-ди-O-бензил-2-дезокси-2-фтор-1,4,5-трис(дибензилфосфат)-мио-инозита (X). Удаление бензильных групп X приводит к IV. Оптически активный 1,2,4-трисфосфат 1L-(-)-сцилло-инозита получают из DL-1-О-аллил-3,6-ди-О-бензил-4,5-О-изопропилиден-сциллоинозита через камфаноильное производное. Великобритания, Dep. of Medicinal Chemistry, School of Phamacy and Pharmacology, Univ. of Bath, Claverton Down, Bath, Avon BA2 7AY, UK

( 163) # 13E163
Автор(ы): Zhiwen Guan, Bruzik Karol S.
Заглавие: Ферментативный синтез фосфодиэфиров инозита с использованием специфичной к фосфатидилинозиту фосфолипазы C
Оригинальное заглавие: Enzymatic synthesis of inositol phosphodiesters using phosphatidylinositol-specific phospholipase C
Язык: Англ.
Источник: Phosph., Sulfur and Silicon and Relat.Elem. N 1 - 4, 1996, т.111, стр.69
Ключевые слова: природные соединения; фосфатидилинозиты; ферменты

( 164) # 13E164
Автор(ы): Khiar N., Martin-Lomas M.
Заглавие: Высококонвергентный синтез тетрагалактозного фрагмента гликозилфосфатидилинозитного якоря вариантного поверхностного гликопротеина из Trypanosoma brucei
Оригинальное заглавие: A highly convergent synthesis of the tetragalactose moiety of the glycosyl phosphatidyl inositol anchor of the variant surface glycoprotein of Trypanosoma brucei
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 21, 1995, т.60, стр.7017-7021
Ключевые слова: природные соединения; фосфатидилинозиты; гликозиды; гликопротеины

( 165) # 13E165
Автор(ы): Riley Andrew M., Jenkins David J., Potter Barry V. L.
Заглавие: Синтез новых полифосфатных аналогов 1,4,5-трисфосфата инозита
Оригинальное заглавие: Synthesis of novel polyphosphate analogues of inositol 1,4,5-trisphosphate
Язык: Англ.
Источник: Phosph., Sulfur and Silicon and Relat.Elem. N 1 - 4, 1996, т.111, стр.73
Ключевые слова: природные соединения; полифосфаты; инозит; фосфаты

( 166) # 13E166
Автор(ы): Lin Guo-qiang, Shi Zhi-cai
Заглавие: Легкий формальный синтез D-рибо-C[18]-фитосфингозина
Оригинальное заглавие: A facile formal synthesis of D-ribo-C[18]-phytosphingosine
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 6, 1996, т.52, стр.2187-2192
Ключевые слова: природные соединения

Реферат: Описан простой метод синтеза D-рибо-C[18]-фитосфингозина [(2S,3S,4R)-2-аминооктадекан-1,3,4-триола] (I). Исходя из дивинилкарбинола асимметрич. эпоксидированием по Шарилессу с послед. силилированием получают (2R, 3S)-1,2-эпокси-3-триметилсилилокси-4-пентен (II). Региоселективным раскрытием кольца II р-цией с тридецилмагнийбромидом в присутствии CuI и послед. снятием силильной защиты получают (3S, 4R)-3,4-дигидрокси-1-октадецен (III). Р-цией III с диметоксипропаном синтезируют изопропилиденовое пр-ное, дигидроксилированием к-рого получают смесь диастереомеров (2R, 3R, 4R)-1,2-дигидрокси-3,4-O-изопропилиденоктадекана (IVа,б). Р-цией IVа с t-BuMe[2]SiCl с послед. мезилированием получают (2R, 3R, 4R)-1-трет-бутилдиметилсилокси-2-мезилокси-3,4-O-изопропилиденоктадекан. Удаление кетальной и силильной групп приводит к (2R, 3R, 4R)-2-O-метансульфонил-1,2,3,4-октадекантетролу (общий выход 27,7% из дивинилкарбинола), из к-рого методом Шмидта (обработкой азидом натрия) и послед. восстановлением LiAlH[4] получают I. Китай, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences 354 Fenglin Rd., 200032, Shanghai

( 167) # 13E167
Автор(ы): Mori Kenji, Uenishi Keiji
Заглавие: Синтез веществ, родственных сфингозину. XVII. Синтез (2S, 2"R, 3R, 3"E, 4E, 8E)-1-O-(бета-D-глюкопиранозил)-N-(2"-гидрокси-3"-октадеценоил)-9-метил-4,8-сфингадиенина (Pen II), основного цереброзида, выделенного из Penicillium funiculosum как вещества, индуцирующего образование плодовых тел у Schizophyllum commune
Оригинальное заглавие: Synthesis of sphingosine relatives, XVII. Synthesis of (2S, 2"R, 3R, 3"E, 4E, 8E)-1-O-(бета-D-glucopyranosyl)-N-(2"-hydroxy-3"-octadecenoyl)-9-methyl-4,8-sphingadienine (Pen II), the major cerebroside isolated from Penicillium funiculosum as the fruiting-inducer against Schizophyllum commune
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 1, 1996, стр.1-6
Ключевые слова: природные соединения; цереброзиды; сфингозины

Реферат: Описан синтез (I R=R{1}-H), основного цереброзидного компонента, выделенного из P. funiculosum. Р-цией Виттига-Хормера 2-ундеканона с (EtO)[2]P(O)CH[2]COOMe (NaOMe) с послед. р-цией с LiAlH[4] получают смесь изомеров (E)- и (Z)-3-метил-2-додецен-1-ола, к-рую легко разделяют КХ на СГ. Обработка (E)-изомера Br[2] и PBr[3] в MeCN приводит к 64% (E)-BrCH[2]CH=C(Me)(CH[2])[8]Me, к-рый конденсируют с HC==CCH[2]Br (Mg, HgCl[2]) с послед. р-цией с CuCl (эф., 0°) с образованием 80% (E)-6-метил-5-пентадецен-1-ина (II). Р-цией II с (III), полученным из L-серина, в присутствии BuLi получают 71% (IV), к-рый восстанавливают Li в EtNH[2] (-70°), обрабатывают Me[2]C(OMe)[2], пиридиний-4-толуолсульфонатом (ППТС) и получают (V). Из V и (VI) в присутствии ДЦГК, 1-гидроксибензотриазола с послед. обработкой ППТС, MeOH, CH[2]Cl[2] синтезируют 65% (VII R=R{2}=H, R{1}=SiPh[2]Bu-t), к-рый обрабатывают Bu[4]NF, силилируют, ацетилируют до (VIII R=R{1}=Ac, R{2}=SiPh[2]Bu-t. Обрабатывают VIII Bu[4]NF при 0°, глюкозилируют ацетобромглюкозой в присутствии Hg(CN)[2], MeNO[2] и после обработки NaOMe в MeOH получают I, т. пл. 165-170°, [альфа]{25}D -11,6° (с 1,49; MeOH). Япония, Dep. of Chemistry, Faculty of Science, Science Univ. of Tokyo, Kagurazaka 1-3, Shinjuku-ku, Tokyo 162

( 168) # 13E168
Автор(ы): Costantino Valeria, Fattorusso Ernesto, Mangoni Alfonso, Rosa Massimo Di, Ianaro Angela, Maffia Pasquale
Заглавие: Гликолипиды из губок. IV. Иммуномодулирующие гликозилцерамиды из морской губки Agelas dispar
Оригинальное заглавие: Glycolipids from sponges. IV. Immunomodulating glycosyl ceramides from the marine sponge Agelas dispar
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 5, 1996, т.52, стр.1573-1578
Ключевые слова: природные соединения; гликолипиды

( 169) # 13E169
Автор(ы): Thoma Gebhard, Schwarzenbach Franz, Duthaler Rudolf O.
Заглавие: Синтез вещества подобного сиалил-Льюис х с фиксированным положением группы с карбоновой кислотой. Химический подход к установлению биоактивной конформации сиалил-Льюис х
Оригинальное заглавие: Synthesis of a sialyl Lewis x mimic with fixed carboxylic acid group: Chemical approach toward the elucidation of the bioactive conformation of sialyl Lewis x
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 2, 1996, т.61, стр.514-524
Ключевые слова: природные соединения; сиаловые кислоты; кислоты Льюиса; молекулы конформации; биологически активные вещества

( 170) # 13E170
Автор(ы): Bernardi Anna, Raimondi Laura
Заглавие: Конформационный анализ олигосахарида GM1 в водном растворе с новым набором параметров для Neu5Ac-фрагмента
Оригинальное заглавие: Conformational analysis of GM1 oligosaccharide in water solution with a new set of parameters for the Neu5Ac moiety
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 11, 1995, т.60, стр.3370-3377
Ключевые слова: природные соединения; олигосахариды; молекулы конформации

( 171) # 13E171
Автор(ы): Unelius C. Rikard, Eiras Alvaro, Witzgall Peter, Bengtsson Marie, Kovaleski Adalecio, Vilela Evaldo F., Borg-Karlson Anna-Karin
Заглавие: Идентификация и синтез полового феромона Phtheochroa cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae)
Оригинальное заглавие: Identification and synthesis of the sex pheromone of Phtheochroa cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae)
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 9, 1996, т.37, стр.1505-1508
Ключевые слова: природные соединения; феромоны

Реферат: При исследовании экстракта половых желез женск. особей Phtheochroa cranaodes Meyrick с помощью электроантеннографич. метода показано, что половым феромоном является додекадиенилацетат. Исследования методом ХМС подтвердили, что это (3E,5Z)-додекадиенилацетат (I). Строение I подтверждено его встречным синтезом. Р-цией Вудворта-Хорнера-Эммонса из 4-диэтилфосфонаткротоноата и октанял октаналя (ЛДА, получают МЭ (E,Z)- и (E,E)-2,4-додекановой к-ты (выход 56%), к-рые под действием ЛДА в N,N"-диметилпропиленмочевине превращают в смесь МЭ (3E,5Z)- и ((3E,5E)-додекадиеновой к-ты (II), с преобладанием (3E,5Z)-изомера. Восстановлением II [(i-Bu)[2]AlH[2]] с послед. ацетилированием (Ас[2]О, Рy) получают смесь ацетатов, из к-рой ЖХ выделяют (3Е,5Z)-I. Спектрометрич. и хроматографич. данные синтезированного I соответствуют показателям природного продукта. Швеция, The Royal Inst. of Technology, Dep. of Chemistry, Organic Chemistry, S-100 44 Stockholm

( 172) # 13E172
Автор(ы): Xiao Dong, Schreier Jeffrey A., Cook James H., Seybold Paul G., Ketcha Daniel M.
Заглавие: Обратные реакции ацилирования по Фриделю-Крафтсу 3-алкил-1-(фенилсульфонил)пирролов. Применение к синтезу следового феромона муравья
Оригинальное заглавие: Reversible Friedel-Crafts acylations of 3-alkyl-1-(phenylsulfonyl)pyrroles: Application to the synthesis of an ant trail pheromone
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 10, 1996, т.37, стр.1523-1526
Ключевые слова: природные соединения; феромоны

Реферат: Показано, что ацилирование 3-алкил-1-(фенилсульфонил)пирролов по Фриделю-Крафтсу приводит к кинетически более предпочтит. замещению при С2, однако при увеличении времени р-ции при отсутствии стерич. затруднений происходит перегруппировка ацильной группы к С5. Эта особенность р-ции была использована для синтеза следового феромона муравья (I R=H). Восстановление 1-(фенилсульфонил)пиррол-3-карбальдегида (t-BuNH[2]*BH[3], AlCl[3]) приводит к 3-метил 1-(фенилсульфонил)пирролу (выход 98%), ацетилированием к-рого Ас[2]О (BF[3]*Et[2]O, 48 ч.) получают 5-ацетил-3-метил-1-(фенилсульфонил)пиррол (69%) (II). Окислением II (Br[2], NaOH) и послед. этерификацией (MeOH, H[2]SO[4]) получают (III, R=SO[2]Ph), обработка к-рого Li(MeOH) приводит к I (94%). США, Dep. of Chemistry, Wright State Univ., Dayton, OH 45435

( 173) # 13E173
Автор(ы): Danheiser Rick L., Trova Michael P.
Заглавие: Синтез линейных фурокумаринов с применением стратегии фотохимического ароматического аннелирования кольца. Эффективный полный синтез бергаптена
Оригинальное заглавие: Synthesis of linear furocoumarins via a photochemical aromatic annulation strategy. An efficient total synthesis of bergapten
Язык: Англ.
Источник: Synlett, 1995, стр.573-574
Ключевые слова: природные соединения; фуранокумарины; фотохимическая реакция

Реферат: Предложен новый синтез природного фурокумарина бергаптена (I R=Me) лек. средства для лечения псориаза и для фотохимиотерапии опухолей. Ключевой стадией синтеза является получение промежуточного соед. ф-лы (IIа, где R=H, R{1}=i-Pr[3]Si) из соед. ф-лы (III) и (IV). При облучении дегазированного 0,44 М р-ра III с 1 экв. IV в ДХЭ ртутной лампой низкого давления (254 нм, 20°, 3,5 ч; затем кипячение 2 ч) с послед. упариванием р-ра и хр-фич. очисткой остатка получают IIа с выходом 60%, т. пл. 64-5°. Обсуждается механизм образования ароматич. кольца при фотохимич. вз-вии III и IV. Метилирование IIа (MeI, K[2]CO[3], ац., кипячение 18 ч) с послед. депротектированием (4,8 экв. Bu[4]NF, ТГФ, 0->20°, 1,75 ч) приводит с выходом 81-92% к (IIб, R=Me, R{1}=H), т. пл. 97,0-7,5°. При обработке IIб 0,14 экв. H[2]Ru (PPh[3])[4] и 7,4 экв. ацетона (акцептор Н[2]) в толуоле в запаяной трубке (185°, 22 ч) с послед. дегидрированием промежуточного насыщ. лактона (выход 76%) 4 экв. ДДХ в присутствии 0,24 экв. 4-нитрофенола (бзл., кипячение 32 ч) образуется I, выход 86%, т. пл. 195,0-5,5°. Приведен синтез III и IV. Строение в-в установлено спектральными методами. Великобритания, Dep. of Chemistry, Massachusetts Inst. of Technology, Cambridge, MA 02139

( 174) # 13E174
Автор(ы): Xu Baoan, Shu Ye, Zhang Mingzhe
Заглавие: Изучение флавоноидных компонентов из Craibiodendron yunnanense
Язык: Кит.
Источник: Beijing daxue xuebao N 6, 1996, т.32, стр.699-702
Ключевые слова: природные соединения; кверцетин; флавоноиды

Реферат: Из экстрактов листьев Craibiodendron yunnanense W. W. Smith выделены 6 компонентов: 11альфа-гидрокси-альфа-амирин, бета-ситостерин, кверцетин (I), 3-О-альфа-арабинофуранозид I, 3-О-альфа-рамнопиранозид I, 3-О-бета-галактопиранозид I, идентифицированные на основании физ. и хим. св-в и спектральных данных. Изучены фармакологич. св-ва выделенных флавоноидов. Китай, College of Chemistry and Molecular Engineering, Peking Univ., Beijing, 100871

( 175) # 13E175
Автор(ы): Zhang Qihan, Guo Jian, Zhang Mingzhe
Заглавие: Изучение химических компонентов паразита Rhododendron Delavayi Franch
Язык: Кит.
Источник: Beijing daxue xuebao N 6, 1996, т.32, стр.703-706
Ключевые слова: природные соединения; янтарная кислота; кверцетин; стероиды

Реферат: Из паразита Rhododendron delavayi Franch экстракцией орг. р-рителями с различной полярностью с послед. хр-фич. разделением и очисткой, выделены 6 кристаллич. компонентов: нонакозан, коричная к-та, кверцетин (I), 3-О-альфа-арабинофуранозид I, 3-О-альфа-рамнопиранозид I и смесь кампестерина, брассикастерина, стигмастерина и гамма-ситостерина. Выделенные в-ва идентифицированы на основании хим. св-в и спектральных данных. Китай, The college of Chemistry and Molecular Engineering, Peking Univ., Beijing, 100871

( 176) # 13E176
Автор(ы): Sun Xue-Long, Li Xian, Onda Masayuki, Konda Yacko, Sasaki Tomomitsu, Kagawa Hitoshi, Takayanagi Hiroaki, Harigaya Yoshihiro
Заглавие: Конформационный анализ С[(3")]-С[(8)] - соединенных бифлавонов
Оригинальное заглавие: Conformational analysis of C3"-C8 connected biflavones
Язык: Англ.
Источник: J. Heterocycl. Chem. N 5, 1995, т.32, стр.1531-1535
Ключевые слова: природные соединения; флавоны; молекулы конформации

Реферат: Гинкгетин (I), т. пл. 238-42° и скиадопитизин (II), т. пл. 295-7°, относящиеся к бифлавонам, соединенным по положениям С[(3")]-С[(8)], идентифицированы в кач-ве компонентов ветвей Taxus cuspidata. Методом РСТА определена конформация II в тв. состоянии, а методом ЯМР - конформации I и II в жидк. состоянии. Полное отнесение спектров {1}Н- и {13}С-ЯМР I произведено на основании данных ЯЭО и экспериментов COSY, HMQC и НМВС. Япония, School of Pharmaceutical Sciences, Kitasato Univ., Tokyo 108

( 177) # 13E177
Автор(ы): Zhang Wei Han, Chan Wing Lai, Lin Yuan Hua, Szeto Yau Shan, Lin Yong Cheng, Yeung Chi Hung
Заглавие: Синтез гидроксифлаванонов из замещенных ацетофенонов и бензальдегидов в присутствии силикагеля, борной кислоты и пиперидина
Оригинальное заглавие: Synthesis of hydroxyflavonones from substituted acetophenones and benzaldehydes in the presence of silica gel, boric acid and piperidine
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 1, 1997, т.45, стр.71-75
Ключевые слова: природные соединения; флаваноны; ацетофеноны; силикагель; борная кислота; пиперидин

Реферат: Предложен новый метод синтеза гидроксифлаванонов. Смесь 2,6-дигидроксиацетофенона, 2-хлор-бензальдегида, Н[3]ВО[3], пиперидина и СГ в диглиме выдерживают 6 ч (120°) и получают 2"-хлор-5-гидроксифлаванон (I флаванон), выход 76%. Аналогично получены (приводится соед., выход в %): 4"-циано-5-гидрокси-I, 72; 5-гидрокси-I, 80; 5-гидрокси-4"-нитро-I, 74; 5,4"-дигидрокси-3"-метокси-I, 74; 5,4"-дигидрокси-I, 78; 5,3",4"-тригидрокси-I, 56; 5,3",5"-тригидрокси-7-метокси-I, 50; 5,3",4"-тригидрокси-7-метокси-I, 60. Приведены данные ПМР-спектров. Гонконг, Dep. of Applied Biology and Chemical Technology, Inst. of Textiles and Clothing, The Hong Kong Polytechnic Univ., Hung Hom, Kowloon

( 178) # 13E178
Автор(ы): Horie Tokunaru, Kitou Takeshi, Kawamura Yasuhiko, Yamashita Kazuyo
Заглавие: Изучение селективного О-алкилирования и дезалкилирования флавоноидов. Часть XXI. Удобный метод синтеза 3,5,7-тригидрокси-6,8-диметоксифлавонов и 5,7-дигидрокси-3,6,8-триметоксифлавонов
Оригинальное заглавие: Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. XXI. A convenient method for synthesizing 3,5,7-trihydroxy-6,8-dimethoxyflavones and 5,7-dihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavones
Язык: Англ.
Источник: Bull. Chem. Soc. Jap. N 4, 1996, т.69, стр.1033-1041
Ключевые слова: природные соединения; флавоноиды

( 179) # 13E179
Автор(ы): Liu Yan-Qin, Han Shi-Tian, Qie Wen-Juan, Xie Hong
Заглавие: Синтез некоторых соединений порфирина с хиральной четвертичной аммониевой солью
Язык: Кит.
Источник: Gaodeng xuexiao huaxun xuebao N 4, 1996, т.17, стр.586-588
Ключевые слова: природные соединения; порфирины; аммоний соединения четвертичные

Реферат: Присоединением 5-(4-R{1}-фенил)-10,15,20-три(4-R{2}-фенил)порфирина (Iа,б, где а R{1}=OCH[2]CH[2]CH[2]Br, R{2}=OMe; б R{1}=OCH[2]CH[2]CH[2]Br, R{2}=Cl) к N-метилэфедрину (NR{3}) или хинину (NR{4}) в PhMe или ац. синтезированы (даны I, R{1}, R{2}, брутто-ф-ла, выход в %): в, OCH[2]CH[2]CH[2]N{+}R{3}Br{-}, OMe, C[61]H[58]BrN[5]O[5], 79,1; г, OCH[2]CH[2]CH[2]N{+}R{3}Br{-}, Cl, C[58]H[49]BrCl[3]N[5]O[2], 74,4; д, OCH[2]CH[2]CH[2]N{+}R{4}Br{-}, OMe, C[70]H[65]BrN[6]O[6], 65; e, OCH[2]CH[2]CH[2]N{+}R{4}Br{-}, Cl, C[67]H[56]BrCl[3]N[6]O[3], 63. Приведены данные УФ-, ИК-, масс- и ПМР-спектров Iв-е. КНР, Dep. of Chemistry, Hebei Teacher's College, 050091, Shijiazhuang

( 180) # 13E180
Автор(ы): Dabak Salih, Bekaroglu Ozer
Заглавие: Синтез и свойства водорастворимых перекрестно-дизамещенных фталоцианинов
Оригинальное заглавие: Synthesis and properties of water-soluble crosswise-disubstituted phthalocyanines
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Res. Synop. N 1, 1997, стр.8-9
Ключевые слова: природные соединения; фталоцианины

Реферат: Конденсацией 2:2 5-[2-(диметиламино)этилсульфанил]-1,3-дииминоизоиндолина и 1,1,3-трихлор-5-нитро-1Н-изоиндола синтезированы перекрестно-дизамещенные безметальные фталоцианины (I-III, где I R=CH[2]CH[2]NMe[2], R{2}=NO[2]; II R=CH[2]CH[2]N{+}Me[3]*CH[3]SO[4]{-}, R{2}=NO[2]; III R=CH[2]CH[2]N{+}Me[3]*CH[3]SO[4]{-}, R{2}=NH[2]), имеющие две 2-(триметиламино)этилсульфанильных и две аминогруппы. Турция, TUBITAK, Marmara Research Centre, Research Inst. for Basic Sciences, Dep. of Chemistry, P. O. Box 21, 41470 Gebze, Kocaeli

( 181) # 13E181
Автор(ы): Jagerovic Nadine, Alkorta Ibon, Elguero Jose, Fernandez-Castano Cristina, Foces-Foces Concepcion, Llamas-Saiz Antonio L.
Заглавие: Гексадека(пиразол-1-ил)фталоцианин: растворимый фталоцианин, поглощающий при 780 нм
Оригинальное заглавие: Haxadeca(pyrazol-1-yl)phthalocyanine: A soluble phthalocyanine absorbing at 780 nm
Язык: Англ.
Источник: New J. Chem. N 10, 1996, т.20, стр.1081-1086
Ключевые слова: природные соединения

Реферат: Синтезирован гексадека(пиразол-1-ил)фталоцианин (I R=A) - фталоцианин, несущий 16 пиразольных остатков по периферии - в 2 стадии с выходом 37%. Реакцией 3,4,5,6-тетрафтор-1,2-дицианобензола с пиразолом и NaH в ТГФ получают 3,4,5,6-тетра(пиразол-1-ил)-1,2-дицианобензол (II), к-рый далее нагревают с гидрохиноном при 180° с образованием I. Строение I и II установлено на основании спектральных данных. Для II приведены данные РСТА. Новый фталоцианин растворим в орг. р-рителях и имеет полосу поглощения при 780 нм в сп. Испания, Instituto de Quimica Medica, CSIC, Juan de la Cierva, 3, E-28006 Madrid

( 182) # 13E182ДEП
Автор(ы): Багаева Т. В., Зинурова Е. Е.
Оригинальное заглавие: Зависимость образования углеводородов от концентрации сульфатов питательной среды при росте Desulfovibrio desulfuricans
Язык: Рус.
Ключевые слова: природные соединения; углеводороды

Реферат: Исследовано влияние присутствия в питательной среде сульфатов в различных конц-иях на рост и образование внеклеточных углеводородов сульфатредуцирующими бактериями при культивировании клеток на лактате в атмосфере H[2]+CO[2]. Показано, что снижение конц-ии сульфатов вызывает уменьшение прироста биомассы, однако кол-во синтезируемых углеводородов возрастает

( 183) # 13E183
Автор(ы): White Robert H., Roberts Mary F., Gorkovenko Alexander
Заглавие: Природная 1,3,4,6-гексантетракарбоновая кислота имеет мезо-стереохимию
Оригинальное заглавие: Naturally occurring 1,3,4,6-hexanetetracarboxylic acid has meso stereochemistry
Язык: Англ.
Источник: Chirality N 3, 1996, т.8, стр.291-293
Ключевые слова: природные соединения; изомеры

( 184) # 13E184
Автор(ы): Reyes Elba D., Carballeira Nestor M.
Заглавие: Короткий синтез (Z)-15-метил-гексадец-11-еновой кислоты
Оригинальное заглавие: A short synthesis of (Z)-15-methylhexadec-11-enoic acid
Язык: Англ.
Источник: Synthesis N 6, 1996, стр.693-694
Ключевые слова: природные соединения

Реферат: Разработан способ получения (Z)-15-метил-гексадец-11-еновой к-ты (I), выделенной ранее из Cyamopsis tetragonolobus и Myxococcus xanthus и обладающей цитотоксич. активностью. Известным способом из 4-метилпентан-1-ола получен 1-бром-4-метилпентан (далее приводится выход в %), 69, превращенный затем в фосфониевую соль (II), 96. По р-ции Виттига из II и 10-бромдеканаля синтезирован (Z)-1-бром-14-метилпентадец-10-ен (III), 50, в смеси с(Е)-III (9:1). Пропускают CO[2] через р-р полученного из III и Mg реагента Гриньяра, и выделяют I, 59. Строение I и полупродуктов ее синтеза установлено с помощью ИК-, УФ-, ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. США, Dep. of Chemistry, Univ. of Puerto Rico, P.O. Box 23346, San Juan, Puerto Rico 00931-3346

( 185) # 13E185
Автор(ы): Kobayashi Motomasa, Mahmud Taifo, Tajima Hisashi, Wang Weiqi, Aoki Shunji, Nakagawa Shinsaku, Mayumi Tadanori, Kitagawa Isao
Заглавие: Морские природные продукты. XXXVI. Биологически активные полиацетилены, адоциацетилены А, В, С и D из окинавской морской губки вида Adocia
Оригинальное заглавие: Marine natural products. XXXVI. Biologically active polyacetylenes, adociacetylenes A, B, C, and D, from an okinawan marine sponge of Adocia sp.
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 4, 1996, т.44, стр.720-724
Ключевые слова: природные соединения; полиацетилены; антиадгезионные вещества; биологически активные вещества

Реферат: Из морской губки Adocia sp. выделены ацетиленовые пр-ные [приводятся выделенное соед. [альфа]DCc; хлф.], адоциацетилены А (I), +110° (0,33); В (II), +21,7 °С (0,38); С (III), +90° (0,53); D (IV), +18,1° (0,99). Строение I-IV установлено с помощью ИК-, УФ-, ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Изучена биол. активность I-IV. Обсуждаются вопросы биогенетич. превращений I-IV, исходя из петрозинола (V). Сообщ. XXXV см. / Kobayashi M. и др. // Tetrahedron. - 1995. - 51. - C. 3727. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Osaka Univ., 1-6, Yamada-oka, Suita, Osaka 565

( 186) # 13E186
Автор(ы): Dai Jin-Rui, Hallock Yali F., Cardellina John H. (II), Gray Glenn N., Boyd Michael R.
Заглавие: Триангулины А-Н и триангулиновая кислота, новые цитотоксические полиацетилены из морской губки Pellina triangulata
Оригинальное заглавие: Triangulynes A-H and triangulynic acid, new cytotoxic polyacetylenes from the marine sponge Pellina triangulata
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 9, 1996, т.59, стр.860-865
Ключевые слова: природные соединения; полиацетилены; цитотоксические вещества

Реферат: Из экстракта морской губки P. triangulata выделены обладающие цитотоксич. активностью новые полиацетиленовые пр-ные (приводятся выделенное соед., [альфа]D (с; хлф.)): (1S,8S,30R)-тригидроксидотриаконта-(16Z),(28Е)-диен-2,4,6,31-тетраин, -15°(1,56); (1S,8S,31R)-тригидрокситритриаконта-(17Z),(29Е)-диен-2,4,6,32-тетраин, - 14°(0,8); 1,8,29-тригидроксигентриаконта-(17Z,2Е)-диен-2,4,6,30-тетраин, -19°(0,66); 1,8,39-тригидроксигентетраконта-(23Z),(37Е)-диен-2,4,6,40-тетраин, -10,7°(0,013); 1,8,30-тригидроксидотриаконта-(17Z),(28Е)-диен-2,4,6,15,31-пентаин, -11,4°(0,42), (1S,8S,32R)-тригидрокситетратриаконта-(19Z),(30Е)-диен-2,4,6,17,33-пентаин, -10,6°(1,15); 1,32-дигидрокситетратриаконта-(19Z),(30Е)-диен-2,4,6,17,33-пентаин, -10,5°(0,37); (1S,8S,33R)-тригидроксигептатриаконта-(20Z),(34Z)-диен-2,4,6,36-тетраин, -23,7°(0,32); (31R)-гидрокситритриаконта-(4Z,15Z,29E)-триен-2,32-дииновая к-та, -12,9°(1,2). Приведены данные ИК-, УФ-, ПМР-, {13}С-ЯМР-, масс-спектров и результаты исследований цитотоксич. активности. США, Lab. of Drug Discovery Research and Development, Developmental Therapeutics Program, Division of Cancer Treatment Diagnosis and Centers, National Cancer Inst., Building 1052, Room 121, Frederick, Maryland 21702-1201

( 187) # 13E187
Автор(ы): Tarantilis Petros A., Polissiou Moschos G.
Заглавие: Выделение и идентификация летучих компонентов из шафрана посевного (Crocus sativus)
Оригинальное заглавие: Isolation and identification of the aroma components from saffron (Crocus sativus)
Язык: Англ.
Источник: J. Agr. and Food Chem. N 2, 1997, т.45, стр.459-462
Ключевые слова: природные соединения; летучие вещества

Реферат: В экстракте листьев шафрана (C. sativus) методом ХМС идентифицированы след. летучие компоненты: 5,5-диметилциклогекс-2-ен-1,4-дион, 3,5,5-триметилциклогекс-3-ен-1-он, 2-гидроксициклогекс-5-ен-1,4-дион, 2,6,6-триметилциклогекса-1,4-диен-1-карбальдегид, 3,7-диметилокта-1,6-диен, 3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-он(изофорон), 2,6,6-триметилциклогекса-1,3-диен-1-карбальдегид (сафраналь), 3,3,4,5-тетраметилциклогексан-1-он, 2,6,6-триметилциклогекс-2-ен-1,4-дион, 2,2-диметил-4-оксоциклогексан-1-карбальдегид, 2-гидрокси-4,6,6-триметилциклогекса-2,5-диен-1-он, 4-метилен-3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-он, 4,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен-2-он, 2,6,6-триметилциклогексан-1,4-дион, 2-фенилэтанол, 4-(2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил)бут-3-ен-2-он, 4-(2,2,6-триметилциклогексан-1-ил)бут-3-ен-2-он, 4-гидрокси-3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-он, 2,6,6-триметил-3-оксоциклогекс-1-ен-1-карбальдегид, 2,6,6-триметилциклогекса-1,3-диен-1-карбоновая к-та, 4-гидрокси-2,6,6-триметил-3-оксо-циклогекса-1,4-диен-1-карбальдегид, 2,4,4-триметил-3-(3-оксобут-1-енил)циклогекс-2-ен-1-ол, 4-гидрокси-2,6,6-триметил-3-оксоциклогексан-1-карбальдегид. Приведены данные масс-спектров. Греция, Lab. of General Chemistry, Dep. of Sciences, Agricultural Univ. of Athens, 75, Iera Odos, 118 55 Athens

( 188) # 13E188
Автор(ы): Feldman Ken S., Smith Randall S.
Заглавие: Химия эллагитаннинов. Первый полный синтез 2,3- и 4,6-конденсированного эмагитанина педункулагина
Оригинальное заглавие: Ellagitannin chemistry. First total synthesis of the 2,3- and 4,6-coupled ellagitannin pedunculagin
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 8, 1996, т.61, стр.2606-2612
Ключевые слова: природные соединения; эллагитаннины

( 189) # 13E189
Автор(ы): Gleye C., Laurens A., Hocquemiller R., Cave A., Laprevote O., Serani L.
Заглавие: Выделение монтекристина, ключевого метаболита в биогенезисе ацетогенинов из Annona muricata и установление его строения с использованием каскадной масс-спектрометрии
Оригинальное заглавие: Isolation of montecristin, a key metabolite in biogenesis of acetogenins from Annona muricata and its structure elucidation by using tandem mass spectrometry
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 3, 1997, т.62, стр.510-513
Ключевые слова: природные соединения; метаболиты; ацетогенины; молекулы структура

Реферат: Из метанольного экстракта корней A. muricata выделен новый метаболит, монтекристин (I), т. пл. 62-5°, [альфа]D +25° (с 0,1; МеОН), играющий ключевую роль в метаболизме ацетогениновых пр-ных. В обычных условиях из I получен ацетонид. Строение I установлено с помощью ИК-, УФ-, ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Франция, Lab. de Pharmacognosie, URA 1843 CNRS (BIOCIS), Faculte de Pharmacie, Univ. Paris XI, 92296 Chatenay-Malabry cedex

( 190) # 13E190
Автор(ы): Konishi Tenji, Inoue Tomohiro, Kiyosawa Shiu, Fujiwara Yasuhiro
Заглавие: 2,5-Диметокситетрагидрофуран из Hemerocallis fulva var. kwanso
Оригинальное заглавие: A 2,5-dimethoxytetrahydrofuran from Hemerocallis fulva var. kwanso
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 1, 1996, т.42, стр.135-137
Ключевые слова: природные соединения; Эрлиха-Закса реакция

Реферат: Из водор-римой фракции метанольного экстракта H. fulva var. kwanso выделено новое тетрагидрофурановое пр-ное фульванол (I, 3-гидроксиметил-2,5-диметокси-3,4-дигидрокситетрагидрофуран), [альфа]D -3,64° (с 0,4; MeOH). Строение I установлено с помощью ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Япония, Kyoto Pharmaceutical Univ., Nakauchi-cho, Misasagi Yamashina-ku, Kyoto 607

( 191) # 13E191
Автор(ы): Weyerstahl Peter, Marschall Helga, Bork Wolf-Rainer, Rilk Reiner, Schneider Sabina, Wahlburg Hans-Christian
Заглавие: Компоненты коммерческого препарата Boronia absolute, полученного из растения Boronia megastigma Nees., произрастающего на острове Тасмания
Оригинальное заглавие: Constituents of the absolute of Boronia megastigma Nees. from Tasmania
Язык: Англ.
Источник: Flavour and Fragrance J. N 5, 1995, т.10, стр.297-311
Ключевые слова: природные соединения; обзоры

Реферат: На основании данных {1}Н-, {13}С-ЯМР-, масс-спектров идентифицированы более 160 компонентов коммерческого препарата Boronia absolute, полученного из петролитно-эфирного экстракта цветов Boronia megastigma Nees, основные из к-рых: бета-ионон, (Z)-гептадец-8-ен, 8-гидроксилиналиловые эфиры, МЭ (Z, E)-4-(геранилокси)коричных к-т, МЭ (Z, E)-4-(5-гидроксигеранилокси)коричных к-т, N-[2-(4-пренилоксифенил)этил]-тигламид, 3-гидроксимегастигм-7-ен-9-он. Германия, Inst. fur Organische Chemie, Technische Univ., Berlin, Strasse des 17, Juni 135, D-10623 Berlin

( 192) # 13E192
Автор(ы): Lee Shoei-Sheng, Lin Mei-Tsu, Liu Chao-Lin, Lin Yung-Yaw, Liu Karin C. S. Chen
Заглавие: Шесть лигнанов из Phyllanthus myrtifolius
Оригинальное заглавие: Six ligans from Phyllanthus myrtifolius
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 11, 1996, т.59, стр.1061-1065
Ключевые слова: природные соединения; лигнаны

Реферат: Из спиртового экстракта P. myrtifolius выделены новые лигнановые пр-ные (приводятся выделенное соед. т. пл. в °С, [альфа]{20}D (c; MeOH): гамма-лактон 2а-метокси-2-гидроксиметил-6,7,8-триметокси-4-(3,4-метилендиоксифенил)-3-нафтойной к-ты (филламирицин D), -, -; гамма-лактон 2а-метокси-2-гидроксиметил-6,7-диметокси-4-(3,4-метилендиоксифенил)-3-нафтойной к-ты (филламирицин Е), 95-9, -1,3°(0,7); 2-гидроксиметил-3-метил-6,7-диметокси-4-(3,4-метилендиоксифенил)нафталин (филламирицин F) (I), -, -; 1-(бета-D-глюкопиранозилокси)-I (филламирикозид А), 177-82, -; 1-О-бета-D-глюкозид 2,3-дигидроксиметил-6,7-диметокси-4-(3,4-метилендиоксифенил)нафталина (филламирикозид B), 170-5, -; 1-О-бета-D-глюкозид 2-гидроксиметил-3-метил-6,7-диметокси-4-(3-метокси-4-гидроксифенил)-нафталина (филламирикозид C), -, -; Строение выделенных соед. установлено с помощью ИК-, УФ-, ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Приведены результаты исследований противовирусной и цитотоксич. активности. КНР, School of Pharmacy, and Inst. of Biochemistry, College of Medicine, National Taiwan Univ., 1 Jen-Ai Road Section 1, Taipei, Taiwan 100

( 193) # 13E193
Автор(ы): Ishibashi Masami, Kobayashi Jun'ichi
Заглавие: Амфидинолиды: необычные макролиды из морских динофлагеллят
Оригинальное заглавие: Amphidinolides: Unique macrolides from marine dinoflagellates
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 1, 1997, т.44, стр.543-572
Ключевые слова: природные соединения; макролиды; обзоры

Реферат: В обзоре описаны результаты по выделению, установлению строения и биосинтезу амфидинолидов - макролидов, выделенных из культуры морских динофлагеллят Amphidinium sp., являющихся симбионтами окинавских морских плоских червей Amphiscolops sp. Эти макролиды обладают необычными хим. структурами и цитотоксич. активностью. Библ. 31. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido Univ., Sapporo 060

( 194) # 13E194
Автор(ы): Ho Li-Kang, Don Ming-Jaw, Chen Hua-Chien, Yeh Sheau-Farn, Chen Jau-Ming
Заглавие: Ингибирование секреции поверхностного антигена гепатита В на гепатомальных клетках человека. Компоненты из Rubia cordifolia
Оригинальное заглавие: Inhibition of hepatitis B surface antigen secretion on human hepatoma cells. Components from Rubia cordifolia
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 3, 1996, т.59, стр.330-333
Ключевые слова: природные соединения; антигены; ингибиторы

( 195) # 13E195
Автор(ы): Okuyama Emi, Suzumura Kuniharu, Yamazaki Mikio
Заглавие: Фармакологически активные компоненты из Fagraea racemosa, лекарственного растения, произрастающего на Борнео
Оригинальное заглавие: Pharmacologically active components of todopon puok (Fagraea racemosa), a medicinal plant from Borneo
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 12, 1995, т.43, стр.2200-2204
Ключевые слова: природные соединения; лигнаны; сосудорасширяющие вещества; анальгезирующие вещества

( 196) # 13E196
Автор(ы): Kasahara Hiroyuki, Miyazawa Mitsuo, Kameoka Hiromu
Заглавие: Абсолютная конфигурация 8-О-4"-неолигнанов из Myristica fragrans
Оригинальное заглавие: Absolute configuration of 8-O-4"-neolignans from Myristica fragrans
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 5, 1995, т.40, стр.1515-1517
Ключевые слова: природные соединения; молекулы конфигурации

( 197) # 13E197
Автор(ы): Chen Beining, Kirby Gordon W., Rao Ghanakota V., Cain Ronald B.
Заглавие: Стереохимия ферментативной лактонизации цис,цис-муконовой и 3-метил-цис,цис-муконовой кислот
Оригинальное заглавие: Stereochemistry of the enzymic lactonisation of cis,cis-muconic and 3-methyl-cis,cis-muconic acid
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 11, 1996, стр.1153-1156
Ключевые слова: природные соединения; стереохимия

Реферат: Показано, что продукт ферментативного окисления 4-метил[3,5,6-{2}Н[3]]-пирокатехина - 3-метил-цис-цис-муконовая к-та, подвергается ферментативной циклизации, путем син-присоединения СООН-группы к удаленной двойной связи с образованием (S)-4-метилмуконолактона (I) в бактериях Pseudomonas putida и (S)-3-метилмуконолактона (IIа, R=Me) в грибах Aspergillus niger. Подобным образом син-циклизация цис-цис-муконовой к-ты в грибах Aspergillus niger приводит к (S)-муконолактону (IIб, R=D). Обсуждают и сравнивают относительную и абсолютную стереохимию ферментативной циклизации муконовой, 3-карбоксимуконовой и 3-метилмуконовой к-т в бактериях и грибах с использованием {1}Н-ЯМР-спектроскопии меченных дейтерием соединений. Великобритания, Dep. of Chemistry, Univ. of Glasgow, Glasgow G128QQ, UK

( 198) # 13E198
Автор(ы): Kelly T. Ross, Szabados Andreas, Lee Yean-Jang
Заглавие: Полный синтез гарцифурана В
Оригинальное заглавие: Total synthesis of garcifuran B
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 2, 1997, т.62, стр.428-429
Ключевые слова: природные соединения

Реферат: Разработан способ получения гарцифурана В (I), выделенного ранее из различных растений рода Garcinia. Р-ция 1,2-дигидрокси-3-метокси-5-бромбензола с CCl[2]Ph[2] (180°, 5 ч) приводит к 6-бром-4-метокси-2,2-дифенилбензодиоксолу (II, далее приводится выход в %), 55. Обменная р-ция Li-пр-ного II с Bu[3]SnCl или Me[3]SnCl приводит к 6-трибутилстаннил-4-метокси-2,2-дифенилбензодиоксолу, 86 или 6-триметилстаннил-4-метокси-2,2-дифенилбензодиоксолу (III), 53. Смесь III и 5-бромбензофурана в диоксане кипятят в присутствии Pd(PPh[3])[4] (24 ч) и после хр-фии на СГ выделяют 6-(бензофуран-5-ил)-4-метокси-2,2-дифенилбензодиоксол (IV), 44. В кислой среде (р-р AcOH, кипячение 6 ч) в IV отщепляется защитная группа с образованием I [5-(бензофуран-5-ил)-3-метокси-1,2-дигидроксибензола], 73. Приведены данные ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. США, Dep. of Chemistry, E. F. Merkert Chemistry Center, Boston College, Chestnut Hill, Massachusetts 02167

( 199) # 13E199
Автор(ы): Li Shoabai, Li Yulin
Заглавие: Синтез (±) альтаикадиспиролактона
Оригинальное заглавие: Synthesis of (±) - altaicadispirolactone
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 9, 1996, т.26, стр.1801-1804
Ключевые слова: природные соединения

Реферат: Описан первый полный синтез альтаикадиспиролактона (I), выделенного ранее из Anemona altaica C. A. May. Обработкой CH[2]N[2] (эф.) и послед. кипячением в AcOH из бета-метоксикарбонилпропионилхлорида, получаемого известным способом из янтарного ангидрида, получают MeO[2]C(CH[2])[2]C(O)CH[2]OAc (выход 76,1%), к-рый гидролизуют (KOH, MeOH) до MeO[2]C(CH[2])[2]C(O)CH[2]OH (II) выход (66%). Дегидратацией (TsOH, MeCN) превращают II в I (выход 72%). Китай, State Key Lab. of Applied Organic Chemistry, Lanzhou Univ., Lanzhou

( 200) # 13E200
Автор(ы): Dauben William G., Lam Joe Y. L., Guo Zhen R.
Заглавие: Полный синтез (-)-палазонина и (+)-плазонина и связанная с ним химия
Оригинальное заглавие: Total synthesis of (-)-palasonin and (+)-palasonin and related chemistry
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 14, 1996, т.61, стр.4816-4819
Ключевые слова: природные соединения

Реферат: Описан полный синтез пр-ного кантаридина - палазонина (I)-ингибитора протеинфосфатазы 1 и протеинфосфатазы 2А. Изучена возможность получения I из цитраконового ангидрида (II) и фурана (III) по р-ции Дильса-Альдера при нормальном и повышенном давл. при различных т-рах, конц-иях реагентов, а также в условиях Гриеко (LiClO[4], эф.). Установлено, что р-ция между II и III при нормальном давл., при высоких т-рах и в условиях Гриеко практически не идет, однако при взаимодействии II и III под давл. 8 кбар. в течении 138 ч., с послед. гидрогенизацией (10% PdC, апротонный р-ритель) получают (±)-I с наибольшим выходом (96%), к-рый разделяют на оптич. изомеры известным методом. США, Dep. of Chemistry, Univ. of California, Berkeley, California 94720

( 201) # 13E201
Автор(ы): Ercegovic Teddy, Magnusson Goran
Заглавие: Синтез 8,9-лактама бис(сиаловой кислоты)
Оригинальное заглавие: Synthesis of a bis(sialic acid) 8,9-lactam
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 1, 1996, т.61, стр.179-184
Ключевые слова: природные соединения; сиаловые кислоты; лактамы

( 202) # 13E202
Автор(ы): Takeya Tetsuya, Ara Yoshiaki, Tobinaga Seisho
Заглавие: Реакции предшественников лигнанов - коричных спиртов и коричных кислот с аминиевой солью Вейтца
Оригинальное заглавие: Reactions of lignan precursors, cinnamyl alcohols and cinnamic acids, with Weitz' aminium salt
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 11, 1995, т.43, стр.1970-1976
Ключевые слова: природные соединения; лигнаны; коричная кислота; аминий соединения

( 203) # 13E203
Автор(ы): Ara Yoshiaki, Takeya Tetsuya, Tobinaga Seisho
Заглавие: Новый синтез лигнанов подофиллума с использованием индуцируемой аминиевой солью Вейтца реакции радикального циклоприсоединения дважды ненасыщенного эфира
Оригинальное заглавие: A new synthesis of podophyllum lignans by Weitz' aminium salt-induced free radical cycloaddition reaction of a doubly unsaturated ester
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 11, 1995, т.43, стр.1977-1984
Ключевые слова: природные соединения; лигнаны; аминий соединения; циклоприсоединение

( 204) # 13E204
Автор(ы): Smith Amos B. (III), Chen Sean S.-Y., Nelson Frances C., Reichert Janice M., Salvatore Brian A.
Заглавие: Полные синтезы (+)-акутифицина и (+)-транс-20,21-дидегидроакутифицина
Оригинальное заглавие: Total syntheses of (+)-acutiphycin and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 48, 1995, т.117, стр.12013-12014
Ключевые слова: природные соединения