19. ХИМИЯ

СВОДНЫЙ ТОМ

Выпуск сводного тома

Биоорганическая химия (Низкомолекулярные природные соединения и их синтетические аналоги)

1997

N 15

( 1) # 15E1
Автор(ы): Emery Fabienne, Vogel Rierre
Заглавие: Региоселективный синтез 5-эндо, 6-эндо-дигидрокси-7-оксабицикло[2.2.1]гептан-2-она с различной защитой диолов
Оригинальное заглавие: Regioselective synthesis of 5-endo, 6-endo-dihydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one with differential protection of the diol group
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 5, 1995, стр.420-422
Ключевые слова: углеводы

Реферат: Описано введение 2-х ОН-групп различным образом защищенных по положению эндо-С(5) и эндо-С(6) в "незащищенных сахарах первой генерации" с использованием перегруппировки Пуммерера пр-ных 5-эндо-гидрокси-6-экзо-фенилселено-7-оксабицикло[2.2.1]гептан-6-она с послед. деселенированием под действием Bu[3]SnH. Из (I) окислением 3-ClC[6]H[4]COOOH и затем обработкой Ac[2]O, AcONa получают смесь (IIа,б, где а R=Ac, б R=COC[6]H[4]Cl-3), к-рую без разделения деселенируют (Bu[3]SnH, АИБН) с образованием (III). При окислении смеси IIа,б 3-ClC[6]H[4]COOOH образуется (IV), восстановление к-рого NaBH[4]/MeOH приводит к (V), выход 55%. Из (VI, где МОМ - CH[2]OMe) аналогично описанному для I получают (VII), к-рый обработкой ДБУ/MeOH и затем MsCl/Et[3]N превращают в (VIII). В-ва V, VII, VIII м. б. использованы в кач-ве исходных в-в при синтезе С-нуклеозидов. Швейцария, Section de Chemie de l'Univ., BCH-Dorigny, 1015 Lausanne

( 2) # 15E2
Автор(ы): Tenaglia Alphonse, Barille Delphine
Заглавие: Асимметрическая индукция при внутримолекулярном [2+2]фотоциклоприсоединении алкил-гекс-2-енопиранозид-4-улоз и дальнейшие превращения циклоаддуктов
Оригинальное заглавие: Asymmetric induction in intramolecular [2+2] photocycloaddition of alkyl hex-2-enopyranosid-4-uloses and further transformations of the cycloadducts
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 7, 1995, стр.776-778
Ключевые слова: углеводы; циклоприсоединение; асимметрический синтез

Реферат: Описан эффективный метод внутримолек. [2+2]фотоциклоприсоединения алкил-гекс-2-енопиранозид-4-улоз, позволяющий получить новые циклич. системы, аннелированные с пиранозидной частью со стереоконтролем 3-х или 4-х карбогенных центров. Исходные соед. (Iа-г, где а R=H, n=1, б R=Me, n=1, в R=H, n=2, г R=Me, n=2) и (IIа-г, где а R{1}=R{2}=H, б R{1}=Me, R{2}=H, в R{1}+R{2}=(CH[2])[3], г R{1}+R{2}=(CH[2])[4]) получены из 3,4,6-три-О-ацетил-D-глюкаля в 3 стадии известными методами. При облучении Iа-г (лампа Philips HPK 125 Вт, пирекс, эф., в течение 0,66 ч - 2 ч) образуются трициклич. соед. (IIIа-г), соотв., выход 46-99%. В тех же условиях из IIа-г образуются (IVа-г), соотв. с выходом 62-95% в виде смеси 5бета- и 5альфа-изомеров. Эффективность циклоприсоединения зависит от длины ненасыщ. цепи. Обработка IIIа O[3] в MeOH при -78°, затем Me[2]S приводит к (V), выход 68%. Под действием Ac[2]O в присутствии BF[3]*Et[2]O IIIа превращается в бициклич. соед. (VI), выход 60% в виде единственного диастереомера. Избирательное аллилирование VI приводит к (VII), выход 20%. Строение полученных соед. подтверждено данными {1}Н и {13}С ЯМР-спектров. Франция, Reactivite en Synthese Organique, URA CNRS 1411, Faculte de St Jerome, Av. Escadrille Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, France. Fax 91 28 88 41

( 3) # 15E3
Автор(ы): Fernandez Anne-Marie, Jacob Marc, Gralak Jean, Al-Bayati Yashar, Ple Gerard, Duhamel Lucette
Заглавие: Легкий подход к оптически чистым функциональнозамещенным гамма-алкилированным лактонам, исходя из (2R, 3R)-винной кислоты
Оригинальное заглавие: Easy access to optically pure functionalized гамма-alkylated lactones starting from (2R, 3R)-tartaric acid
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 5, 1995, стр.431-433
Ключевые слова: лактоны; винная кислота

Реферат: Описан синтез гамма-алкилированных лактонов (Iа-г, везде а R=Me, б R=Et, в R=Bu, г R=октил), входящих в состав многих природных соед. Из (2R, 3R)-винной к-ты в 5 стадий через промежут. в-ва (II) и (III) синтезируют ключевое соед. (IVа-г). Высокостереоселективное восстановление IVа-г под действием NaBH[4] в MeOH при -78° приводит с высокой диастереоселективностью к (Vа-г), из к-рых при обработке 3 М HCl в диоксане при кипячении в течение 18 ч образуются Iа-г. Даны в-во, выход в %, [альфа]{22}D: Iа, 80, +77,2° (с 2; МеОН); б, 83, +84,6° (с 1; МеОН); в, 88, +91,5° (с 1; хлф.); г, 60, +71,5° (с 0,8; хлф.). Предварительная лактонизация IVа-г с образованием (VIа-г) и послед. обработка их 3 М HCl также приводит к Iа-г с выходом 90 и 60%, соотв. Франция, Univ. de Rouen, URA CNRS DO 464 and Ircof, F-76821 Mont-Saint-Aignan Cedex (France), Fax: (33)-35-14-66-70

( 4) # 15E4
Автор(ы): McKibben Bryan P., Barnosky George S., Hudlicky Tomas
Заглавие: Необычное дегалогенирование галоида, находящегося в голове мостика. Биокаталитическое превращение галоидциклогексадиен-цис-диолов в транс-изомеры и синтез оптически чистых циклогексадиен-транс-диолов
Оригинальное заглавие: Unusual dehalogenation of a bridgehead halide. Biocatalytic conversion of halocyclohexadiene-cis-diols to the trans-isomers and synthesis of optically pure cyclohexadiene-trans-diols
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 8, 1995, стр.806-808
Ключевые слова: природные соединения

Реферат: Описан энантиоселективный синтез входящих в состав ряда природных соед. и участвующих в метаболизме ароматич. соед. циклогексадиен-транс-диолов из получаемых микробиологич. путем цис-изомеров. Последовательными обработками (1. диметилтрексилилил (THS) хлорид, CH[2]Cl[2], имидазол, 0°; 2. CH[2]Cl[2], ClCH[2]OEt, EtN(Pr-i)[2], 0°; 3. CH[2]Cl[2], 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дион, -60°) (Iа,б, где а X=Cl, б X=Br) превращают в (II R{1}=CH[2]OEt, R{2}=THS). При обработке II Bu[4]NF (ТГФ, -55°), затем Tf[2]O (Py, CH[2]Cl[2], 0°), CsOAc (ДМФА, 18-краун-6, 70°, сп. K[2]CO[3], ЭКВИВ20°) образуются (IIIа,б, где R{1}=CH[2]OEt, R{2}=H; а X=Cl, б X=Br. Силилированием IIIа,б (t-BuMe[2]SiOTf, 2,6-лутидин, 0°) получают (IIIв,г, где R{1}=CH[2]OEt, R{2}=SiMe[2]Bu-t; в X=Cl, г X=Br). Под действием 2 н КОН (см., ЭКВИВ20°) из IIIв образуется (IVа R{1}=CH[2]OEt, R{2}=SiMe[2]Bu-t, X=Cl). В тех же условиях из IIIг образуется смесь (1:1) (IVб,в, где б R{1}=CH[2]OEt, R{2}=SiMe[2]Bu-t, X=Br, в R{1}=CH[2]OEt, R{2}=SiMe[2]Bu-t, X=H). При обработке IIIг коллидином при 175° образуется исключительно IVб. Описанный метод м. б. использован в энантиоселективном синтезе углеводов, циклитов и алкалоидов, когда необходимо наличие в продуктах синтеза вицинальных транс-дигидроксильных групп. США, Dep. of Chemistry, Virginia Polytechnic Inst. and State Univ., Blacksburg, VA 24061-0212

( 5) # 15E5
Автор(ы): Venkateswarlu K., Marsh R. M., Faber Bart, Kelly S. L.
Заглавие: Изучение гидроксилирования бензо[а]пирена в Aspergillus fumigatus в присутствии цитохрома Р450
Оригинальное заглавие: Investigation of cytochrome P450 mediated benzo(a)pyrene hydroxylation in Aspergillus fumigatus
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Technol. and Biotechnol. N 2, 1996, т.66, стр.139-144
Ключевые слова: природные соединения; метаболизм; цитохромы

( 6) # 15E6
Автор(ы): Ponten Fritiof, Magnusson Goran
Заглавие: С-Аллилирование 1- и 6-бромсахаров аллилсульфидами и сульфонами
Оригинальное заглавие: C-Allylation of 1- and 6-bromosugars with allylic sulfides and sulfones
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 21, 1996, т.61, стр.7463-7466
Ключевые слова: углеводы; аллильные соединения; сульфиды; сульфоны

Реферат: Реакция 2,3,4,6-тетра-О-ацетил-альфа-D-галактопиранозилбромида, метил-2,3-ангидро-6-бром-6-дезокси-альфа-D-аллопиранозида, метил-2,3-ангидро-4-О-бензоил-6-бром-6-дезокси-альфа-D-аллопиранозида с CH[2]=CHCH[2]R (Iа,б, здесь и для IIа,б, IIIа,б а R=SPh, б R=SO[2](Ph), EtOOCC(=CH[2])CH[2]R (IIа,б), AcOCH[2]C(=CH[2])CH[2]R (IIIа,б) в присутствии Bu[3]SnSnBu[3] (бзл, аргон, hню) приводит к С-аллилгалактозидам (IVа-в, где а R=CH[2]CH=CH[2], б R=CH[2]C(=CH[2])COOEt, в R=CH[2]C(=CH[2])CH[2]OAc) с выходом 61-89% и (Vа-в, где а R=H, б R=H, в R=Bz) с выходом 70-90%. Швеция, Organic Chemistry 2, Center for Chemistry and Chemical Engineering, Lund Univ., P. O. Box 124, S-221 00 Lund

( 7) # 15E7
Автор(ы): Silva A., Costa-Ferreira M., Duarte J. C.
Заглавие: Октилгликозид ингибирует [{14}С] ДНР минерализацию в то время, как пероксидазная активность стимулируется в Phanerochaete chrysosporium
Оригинальное заглавие: Octyl glucoside inhibits [{14}C] DHP mineralization whereas peroxidase activity is stimulated in Phanerochaete chrysosporium
Язык: Англ.
Источник: Appl. Biochem. and Biotechnol. A N 1, 1996, т.60, стр.83-94
Ключевые слова: углеводы; гликозиды; ингибиторы; стимулирующие вещества; ферменты

( 8) # 15E8
Автор(ы): Binkley Roger W., Binkley Edith R., Duan Shaoming, Tevesz Michael J. S., Winnik Witold
Заглавие: Масс-спектроскопия отрицательных ионов углеводов: Изучение механизма реакции фрагментации дидезоксисахаров
Оригинальное заглавие: Negative-ion mass spectrometry of carbohydrates: A mechanistic study of the fragmentation reactions of dideoxy sugars
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 7, 1996, т.15, стр.879-895
Ключевые слова: углеводы; дезоксисахара; расщепление; обзоры

( 9) # 15E9
Автор(ы): Quiclet-Sire Beatrice, Zard Samir Z.
Заглавие: Необычный путь к дезоксисахарам путем переноса водорода от циклогексана. Возможное проявление полярных эффектов в радикальном процессе
Оригинальное заглавие: An unusual route to deoxysugars by hydrogen atom transfer from cyclohexane. Possible manifestation of polar effects in a radical process
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 38, 1996, т.118, стр.9190-9191
Ключевые слова: углеводы; дезоксисахара; циклогексан; реакция

( 10) # 15E10
Автор(ы): Kosma Paul, Sekljic Harald, Balint Gregor
Заглавие: Реакции присоединения эфиров гликалей: подход к гликозильным донорам Kdo, остаткам D-глицеро-D-тало- и D-глицеро-D-галакто-2-октулозоновой кислоты
Оригинальное заглавие: Addition reaction of glycal esters: Access to glycosyl donors of Kdo, D-glycero-D-talo- and D-glycero-D-galacto-2-octulosonic acid residues
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 6, 1996, т.15, стр.701-714
Ключевые слова: углеводы; гликозидирование; гликали

( 11) # 15E11
Автор(ы): Cipolla Laura, Nicotra Francesco, Pangrazio Cristina
Заглавие: Синтез азасахаров. Неожиданные результаты при окислительной циклизации аминоальдитов
Оригинальное заглавие: Synthesis of azasugars. Unexpected results in the oxidative cyclization of aminoalditols
Язык: Англ.
Источник: Gazz. chim. ital. N 10, 1996, т.126, стр.663-666
Ключевые слова: углеводы; азасахара; аминоальдегиды

Реферат: При окислении под действием пиридинийхлорхромата (ПХХ) аминоальдитов (Iа,б, где а R=CH[2]Ph(Bn), R{1}=CH=CH[2], б R=C[8]H[17], R{1}=C[6]H[13], (II) и (III) образуются пр-ные альфа-кето-к-т, к-рые подвергаются декарбоксилированию с образованием лактамов (IVа,б, где а R=Bn, R{1}=CH=CH[2], б R=C[8]H[17], R{1}=C[6]H[13]), (V) и (VI) наряду с продуктами окисления (VII) и (VIII) (из II и III). В случае II при предварительном окислении его по Сверну получают (IX), к-рый в результате дальнейшего окисления ПХХ превращается в (X). Аминали типа VI и VII могут представить интерес при получении гликопептидов р-цией с аминокислотами. Италия, Univ. di Milano, Dip. di Chimica Organica e Industriale, Centro di Studio del CNR sulle Sostanze Organiche Naturali, via Venezian 21, 1-20133 Milano

( 12) # 15E12
Автор(ы): Pitzer Kevin, Hudlicky Tomas
Заглавие: Синтез 4-амино-4-дезокси-D-маннозы и глюкозамина: Новый метод построения гомохиральных аминосахаров из неуглеводных предшественников
Оригинальное заглавие: The synthesis of 4-amino-4-deoxy-D-mannose and glucosamine: A new methodology for the design of homochiral amino sugars from non-carbohydrate precursors
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 8, 1995, стр.803-805
Ключевые слова: углеводы; аминосахара

Реферат: Описан метод синтеза аминосахаров из неуглеводного предшественника (Iа X=Cl), в к-ром защищают OH-группы, затем окисляют полученный продукт с образованием (II X=Cl), превращенного затем в (III R=диметил трексилсилил (далее А)). Из III обработкой Tf[2]O (Py, CH[2]Cl[2], 0°; NaN[3], ДМФА, 53°) получают (IVа R=A), затем под действием Bu[4]NF в ТГФ IVа превращают в (IVб R=H). Послед. озонолиз и восст. регио- и стереоконтролируемая рециклизация IVб (O[3], MeOH, NaHCO[3], -78°; NaBH[4], 0° - ЭКВИВ20°; Ac[2]O/Py, ДМАП, CH[2]Cl[2]) приводят к (Vа R=N[3]), восстановленному до (Vб R=NHAc). Из (Iб X=Br) аналитичным методом получают (VI). В-ва IVб и VI м. б. использованы как исходные при синтезе различных аминосахаров. США, Dep. of Chemistry, Virginia Polytechnic Inst. and State University, Blacksburg, VA 24061-0212

( 13) # 15E13
Автор(ы): Ait-sir Houssine, Fahmi Nour-Eddine, Goethals Gerard, Ronco Gino, Tber Bougrine, Villa Pierre, Ewing David F., Mackenzie Grahame
Заглавие: Синтез и определение конфигурации производных 3-замещенной 2-дезокси-4-тио-D-эритро-пентофуранозы
Оригинальное заглавие: Synthesis and configurational assignments of 3-substituted 2-deoxy-4-thio-D-erythro-pentofuranose derivatives
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 14, 1996, стр.1665-1671
Ключевые слова: углеводы; молекулы конфигурации

Реферат: Из L-арабинозы в 4 стадии получают необходимое исходное соед. дибензилдитиоацеталь 2-дезокси-4,5-O-изопропилиден-L-эритро-пентозы (I). Рядом последовательных р-ций из I синтезируют промежут. соед. (IIа-з, где а R"=OBz, R{2}+R{3}=CMe[2], б R"=N[3], R{2}+R{3}=CMe[2], в R"=OBz, R{2}=R{3}=H, г R"=N[3], R{2}=R{3}=H, д R"=OBz, R{2}=H, R{3}=Bz, с R"=N[3], R{2}=H, R{3}=Bz, ж R"=OBz, R{2}=Ms, R{3}=Bz, з R"=N[3], R{2}=Ms, R{3}=Bz). Из Iж,з обработкой BuNI и BaCO[3] в ДМФА или триамиде гексаметилфосфорной к-ты получают (IIIа,б, где а R=OBz, б R=N[3]), превращенные затем в соотв. (IVа,б). Конфигурация полученных соед. определялась на основании данных спектров ПМР. Франция, Lab. de Chimie Organique et Cinetique, Univ. de Picardie, F-80039 Amiens

( 14) # 15E14
Автор(ы): Tsuda Yoshisuke, Shibayama Kenji
Заглавие: Поведение в отношении сольволиза O-бензоильной, циклической O,O-тионокарбонатной и O,S-тиолкарбонатных групп в производных 3-O-бензоил-1,2-O-изопропилиден-альфа-D-глюкофуранозы
Оригинальное заглавие: Solvolytic behaviors of O-benzoyl, cyclic O,O-thionocarbonate, and O,S-thiolcarbonate groups in 3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-альфа-D-glucofuranose derivatives
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 8, 1996, т.44, стр.1476-1479
Ключевые слова: углеводы; сольволиз; тиокарбоновые кислоты; алкиленсульфиды

Реферат: Показано, что O-бензоильная, циклич. тионокарбонатная и тиолкарбонатная группы в 5,6-O-тионо-, 5,6-O,S-тиол- и 5,6-S,O-тиолкарбонатах 3-O-бензоил-1,2-O-изопропилиден-альфа-D-глюкофуранозы по разному ведут себя при сольволизе в щел. условиях. Наиболее чувствительными в отношении NaOH в воде или MeOH оказались 3-O-бензоильные группы в то время, как тионокарбонатные и тиолкарбонатные группы были более реакционноспособны, чем O-бензоильные группы в отношении метанолиза в NaOMe. В частности, метанолиз 5,6-S,O-тиолкарбоната в NaOMe очень быстро приводит к пр-ному тиирана. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Kanazawa Univ., 13-1 Takara-machi, Kanazawa 920

( 15) # 15E15
Автор(ы): Boons Geert-Jan, Isles Stephen, Setala Petri
Заглавие: Усовершенствованный способ получения 1,6-ангидросахаров
Оригинальное заглавие: An improved procedure for the preparation of 1,6-anhydro sugars
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 7, 1995, стр.755-756
Ключевые слова: углеводы; ангидросахара

Реферат: В рамках программы по синтезу олигосахаридов Streptococcus группа B, тип III получены пр-ные 1,6-ангидро-бета-лактозы. Обработка (I R{1}=H, R{2}=OC[6]Br[5], R{3}=тетра-O-ацетил-бета-галактопиранозил (далее А)) тетра-н-бутиламмонийгидроксидом приводит к (IIа R{1}=H, R{2}=бета-галактопиранозил), выделенного в виде диацетата (IIб R{1}=Ac, R{2}=A), очищенного КХ на СГ, а затем дезацетилированного. Обработкой пентабромфенил-2,3,6,2",3",4",6"-гепта-O-ацетил-бета-лактозида амберлитом IRA-400(OH) в MeOH или воде при 50° в течение 5 или 24 ч, соотв. приводит к IIа с выходом 85 и 75%, соотв. Из пентабромфенил-2,3,6,2",3",4",6"-гепта-O-ацетил-бета-целлобиозида получают в этих условиях 1,6-ангидро-целлобиозу, выход 87%. Аналогично получены оба аномера 1,6-ангидро-мальтозы, 1,6-ангидро-пр-ные глюкозы и галактозы с выходом 81 и 76-85%. Великобритания, The School of Chemistry, The Univ. of Birmingham, Edgbaston, Birmingham B15 2TT, UK

( 16) # 15E16
Автор(ы): Krog-Jensen Christian, Oscarson Stefan
Заглавие: Стереоспецифический синтез бета-D-фруктофуранозидов с использованием подхода внешней доставки агликона
Оригинальное заглавие: Stereospecific synthesis of бета-D-fructofuranosides using the internal aglycon delivery approach
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 14, 1996, т.61, стр.4512-4513
Ключевые слова: углеводы; агликоны

Реферат: Описан стереоспецифич. метод бета-гликозилирования для получения фруктофуранозидов. Ключевое исходное соед. (I R=CH[2]C[6]H[4]OMe-4) получено р-цией (IIа R=Bz) с NaOMe/MeOH при -15° и затем с BrCH[2]Ph (NaH, ДМФА) с образованием (IIб R=CH[2]Ph), к-рое последовательными обработками (Me[3]SiOTf, EtSH, CH[2]Cl[2]; NaOMe/MeOH; BrCH[2]C[6]H[4]OMe-4, NaH, ДМФА) превращают в Iа, выход 74%. Для дальнейшего возможного синтеза капсульного полисахарида из Haemophilus influenzae изучено гликозилирование метил-2,3,4-три-O-бензил-альфа-D-маннопиранозида (III) и 2-(4-нитрофенил)этил-2-азидо-4,6-O-бензилиден-2-дезокси-бета-D-маннопиранозида (IV) под действием I в присутствии ДДХ. Из III при этом образуется промежут. соед. (V), к-рое после обработки диметил(метилтио/сульфоний-трифторметансульфоната превращается в (VI), выход 77%. Из IV аналогично через промежут. соед. (VII) получают (VIII), выход 76%. Швеция, Dep. of Organic Chemistry, Arrhenius Lab., Stockholm Univ., S-106 91 Stockholm

( 17) # 15E17
Автор(ы): Ogawa Seiichiro, Hirai Keisuke, Ohno Masatsugu, Furuya Takashi, Sasaki Shin-ichi, Tsunoda Hidetoshi
Заглавие: Псевдосахара. Сообщ. 37. Получение универсальных промежуточных соединений для связанных эфирной связью 5а-карба-бета-D-Glc[p]NAc-(1 4)-D-Man[p]
Оригинальное заглавие: Pseudosugars. 37. Preparation of versatile intermediates for ether-linked 5a-carba oligosaccharides: Synthesis of 5a-carba-бета-D-GlcpNAc-(1 4)-D-Manp
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 5, 1996, стр.673-677
Ключевые слова: углеводы; псевдосахара; циклиты; дисахариды; эфиры простые

Реферат: Описан синтез аналогов дисахаридов (Iа,б, где а R=CH[2]Ph, б R=Ac) через ключевые промежут. соед. альфа- и бета-(II), полученные конденсацией 1,2-ангидро-3-O-бензил-4,6-O-бензилиден-5а-карба-бета-D-маннопиранозида (потенциального 5а-карба-гликозильного донора) с 1,2-ангидро-2,3-O-изопропилиден-бета-D-маннопиранозой) с послед. окислением и введением N[3]-группы по положению 2 в 5а-карба-части и восстановлении N[3]-группы до NH[2]-группы. Япония, Dep. of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio Univ., Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223

( 18) # 15E18
Автор(ы): Crich David, Hwang Jae-Taeg, Yuan Hongwei
Заглавие: Химия 1-алкокси-1-гликозильных радикалов: Образование бета-маннопиранозидов радикальным декарбоксилированием и декарбонилированием производных гликозидов манно-гептулозоновой кислоты
Оригинальное заглавие: Chemistry of 1-alkoxy-1-glycosyl radicals: Formation of бета-mannopyranosides by radical decarboxylation and decarbohylation of manno-heptulosonic acid glycoside derivatives
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 18, 1996, т.61, стр.6189-6198
Ключевые слова: углеводы; радикалы; гликозиды; обзоры

( 19) # 15E19
Автор(ы): Espinosa Juan-Felix, Asensio Juan Luis, Bruix Marta, Jimenez-Barbero Jesus
Заглавие: Конформация в растворе хитобиозы. Доказательства существования конформационного усреднения вокруг гликозидных связей, полученных на основании данных спектров ПМР и расчетов по методу молекулярной механики
Оригинальное заглавие: Solution conformation of chitobiose. Evidences for the existence of conformational averaging around the glycosidic linkages from NMR spectroscopy experiments and molecular mechanics calculations
Язык: Англ.
Источник: An. quim. N 5, 1996, т.92, стр.320-324
Ключевые слова: углеводы; гликозиды; молекулы конформации

( 20) # 15E20
Автор(ы): Jay Andrew
Заглавие: Реакция метилирования при анализе углеводов
Оригинальное заглавие: The methylation reaction in carbohydrate analysis
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 8, 1996, т.15, стр.897-923
Ключевые слова: углеводы; метилирование; обзоры

Реферат: Обзор посвящен р-ции метилирования углеводов, используемой при анализе различных сахаридов для установления структуры и положения связывания углеводных остатков в олиго- и полисахаридах. Обзор содержит след. разделы: 1. Введение; 2. Препаративное метилирование; 3. Модификация полисахаридов, предшествующая метилированию; 4. Метилирование полисахаридов в диметилсульфоксиде; 5. Метилирование в ДМСО с использованием гидроксида в кач-ве основания; 6. Метилирование полисахаридов в др. р-рителях; 7. Метилирование в присутствии сильных щел. КТ; 8. Регенерация метилированных углеводов; 9. Определение степени метилирования ; 10. Модификация после метилирования; 11. Разложение и восстановление метилированных полисахаридов; 12. Ацетилирование; 13. Вывод: химич. стратегия; 14. Будущее. Библ. 165. Великобритания, Inst. of Food Research, Norwich Lab., Norwich Research Park, Colney, Norwich NR4 7UA, UK

( 21) # 15E21
Автор(ы): Sutherlin Daniel P., Armstrong Robert W.
Заглавие: Синтез C-трисахаридов с использованием стереохимии центрального углевода
Оригинальное заглавие: The synthesis of C-trisaccharides exploiting the stereochemical diversity of a central sugar
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 40, 1996, т.118, стр.9802-9803
Ключевые слова: углеводы; трисахариды

Реферат: Конденсацией (I) с (II) (CrCl[2], 0,5% NiCl[2], ТГФ-ДМФА, 3 дня; 2,6-лутидин, t-BuMe[2]SiOTf) синтезируют смесь (2:1) (III везде неуказанным R=CH[2]Ph, X=SiMe[2]Bu-t) и (IV). Гидроборирование/окисление III и IV (9-борабицикло [3.3.1]нонан, ТГФ 0°; периодинан, CH[2]Cl[2]) приводит к (V) и (VI), соотв. Р-цией V и VI с CH[2]=CHCH[2]MgBr с послед. десилилированием получают смесь (2:1) (VIIа,б, где а R"=OH, R{2}=H, б R"=H, R{2}=OH) (из V) и (VIII) (без VI). Из VIIа последовательными р-циями (3-ClC[6]H[4]COOH, CH[2]Cl[2], камфорсульфок-та, CH[2]Cl[2], затем H[2], Pd(OH)[2]/C, MeOH) синтезируют смесь (1:1) (IXа,б, здесь и далее R{5}=CH[2]Ph; а R=R{2}=R{4}=H, R{1}=CH[2]OH, R{3}=OH, б R=R{2}=R{4}=H, R{1}=CH[2]OH, R{3}=OH); из VIIб получают смесь (1:1) (Xа,б, где а R=R{1}=R{3}=H, R{2}=CH[2]OH, R{4}=OH, б R=R{1}=R{3}=H, R{2}=CH[2]OH, R{4}=OH). В-во VIII аналогично описанному для IXа,б, превращают в смесь (1:1) (XIа,б, где R=R{2}=R{4}=H, R{1}=CH[2]OH, R{3}=OH, б R=R{1}=R{4}=H, R{2}=CH[2]OH, R{3}=OH). США, Dep. of Chemistry and Biochemistry Univ. of California, Los Angeles, California 90095

( 22) # 15E22
Автор(ы): Singh Suddham, Scigelova Michaela, Vic Gabin, Crout David H. G.
Заглавие: Катализируемый гликозидазой олигосахаридный синтез ди-, три- и тетрасахаридов с использованием N-ацетилгексозаминидазы из Aspergillus oryzae и бета-галактозидазы из Bacillus circulans
Оригинальное заглавие: Glycosidase-catalysed oligosaccharide synthesis of di-, tri- and tetra-saccharides using the N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae and the бета-galactosidase from Bacillus circulans
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 16, 1996, стр.1921-1926
Ключевые слова: углеводы; сахариды; олигосахариды; ферменты

Реферат: Реакция 4-нитрофенил-2-ацетамидо-2-дезокси-бета-D-глюкопиранозида (как донора) с акцептором 2-ацетамидо-2-дезокси-D-галактопиранозой (I), катализируемая бета-N-ацетилгексозаминидазой из A. oryzae приводит к дисахаридам бета-D-Glc[p]NAc-(1 6)-бета-D-Gal[p]NAc (II) наряду с ди-N-ацетихитобиазой (4%). Из 4-нитрофенил-N-ацетил-бета-D-галактозаминида и I образуется бета-D-Gal[p]NAc-(1 6)-D-Gal[p]NAc. Р-цией II с 4-нитро-фенил-бета-D-галактопиранозидом при катализе бета-галактозидазой из B. circulans получают бета-D-Gal[p]-(1 4)-бета-D-Glc[p]NAc-(1 6)-D-Gal[p]NAc (III), выход 48%, наряду с тетрасахаридом бета-D-Gal[p]-(1 4)-бета-D-Gal[p]-(1 4)-бета-D-Glc[p]NAc-(1 6)-D-Gal[p]NAc, выход 7%. При использовании лактозы в кач-ве акцептора образуется трисахарид бета-D-Gal[p]-(1 4)-бета-D-Gal[p]-(1 4)-D-Glc[p] в присутствии КТ бета-галактозидазы из B. circulans. Великобритания, Dep. of Chemistry, Univ. of Warwick, Coventry CV4 7AL, UK

( 23) # 15E23
Автор(ы): Grice Peter, Ley Steven V., Pietruszka Jorg, Priepke Henning W. M., Walther Eric P. E.
Заглавие: Регулирование реакционной способности гликозидов: эффективный одностадийный синтез олигосахаридов
Оригинальное заглавие: Tuning the reactivity of glycosides: Efficient one-pot oligosaccharide synthesis
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 7, 1995, стр.781-784
Ключевые слова: углеводы; гликозиды; олигосахариды

Реферат: Регулирование реакц. способности гликозильных доноров путем введения различных защитных и уходящих групп позволяет осуществить эффективный синтез олигосахаридов. Использованием и фенилселено- и этилтиогликозидов в сочетании с циклогексан-1,2-диацетальной защитной группой синтезируют три- и тетрасахариды. Великобритания, Univ. Chemical Lab., Lensfield Road, Cambridge CB2 1EW, UK

( 24) # 15E24
Автор(ы): Asres Daniel Derbie, Perreault Helene
Заглавие: Метод газотвердофазного метанолиза для анализа небольших количеств олигосахаридов
Оригинальное заглавие: A gas-to-solid phase methanolysis method for the analysis of small amounts of oligosaccharides
Язык: Англ.
Источник: Can. J. Chem. N 8, 1996, т.74, стр.1512-1523
Ключевые слова: олигосахариды; метанолиз; переметилирование; хроматография газовая; масс-спектрометрия

( 25) # 15E25
Автор(ы): Chmurski Kazimierz, Coleman Antony W., Jurczak Janusz
Заглавие: Прямой синтез амфифильных альфа-, бета- и гамма-циклодекстринов
Оригинальное заглавие: Direct synthesis of amphiphilic альфа-, бета-, and гамма-cyclodextrains
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 7, 1996, т.15, стр.787-796
Ключевые слова: углеводы; циклодекстрины

Реферат: Описан одностадийный синтез амфифильных альфа-, бета- и гамма-циклодекстринов из пер-(6-бром-6-дезокси)-альфа-, -бета и -гамма-циклодекстринов при вз-вии с RC[6]H[4]SH (Iа-ж, где а R=H, б R=4-Br, в R=4-O-бутил, г R=4-пентил, д R=4-NO[2], е R=2-NO[2], ж R=3-NO[2]). Синтезированы с выходом 85-95% соотв. (IIа-в, где R как для Iа-ж, а n=6, б n=7, в n=8). Нек-рые из полученных соед. образуют устойчивые монослои на поверхности воздух-вода. Польша, Inst. of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw

( 26) # 15E26
Автор(ы): Yamamura Hatsuo, Kawai Hirotake, Yotsuya Tadahiro, Higuchi Tamotsu, Butsugan Yasuo, Araki Shuki, Kawai Masao, Fujita Kahee
Заглавие: Производное циклодекстрина, содержащее катион: гептакис(3,6-ангидро)-бета-циклодекстрин-2-O-п-бензилазобензоат
Оригинальное заглавие: A cyclodextrin derivative with cation carrying ability: heptakis(3,6-anhydro)-бета-cyclodextrin 2-O-p-phenylazobenzoate
Язык: Англ.
Источник: Chem. Lett. N 9, 1996, стр.799-800
Ключевые слова: углеводы; циклодекстрины

( 27) # 15E27
Автор(ы): Wessel Hans Peter, Viaud Marie-Claude, Trumtel Michel
Заглавие: Избирательно дезоксигенированные производные бета-мальтозил-(1 4)-трегалоза в качестве биологических зондов. Сообщ. II. Синтез 4- и 4""-монодезоксигенированных
Оригинальное заглавие: Selectively deoxygenated derivatives of бета-maltosyl-(1 4)-trehalose as biological probes. II. The synthesis of the 4- and 4""-monodeoxygenated analogues
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 7, 1996, т.15, стр.769-786
Ключевые слова: углеводы

( 28) # 15E28
Автор(ы): Debenham John S., Rodebaugh Robert, Fraser-Reid Bert
Заглавие: Факторы образования клубеньков: стратегия конвергентной сборки на последней стадии ключевых промежуточных соединений, продемонстрированная на примере полного синтеза NodRf-III (C18:1) (MeFuc)
Оригинальное заглавие: Nodulation factors: A strategy for convergent assembly of a late-stage key intermediate illustrated by the total synthesis of NodRf-III (C18:1) (MeFuc)
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 19, 1996, т.61, стр.6478-6479
Ключевые слова: углеводы; олигосахариды

( 29) # 15E29
Автор(ы): Hunt J. A., Roush William R.
Заглавие: Твердофазный синтез 6-дезоксиолигосахаридов
Оригинальное заглавие: Solid-phase synthesis of 6-deoxyoligosaccharides
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 41, 1996, т.118, стр.9998-9999
Ключевые слова: углеводы

( 30) # 15E30
Автор(ы): Chang Pahn S., Robyt John F.
Заглавие: Окисление первичных спиртовых групп природных полисахаридов под действием 2,2,6,6-тетраметил-1-пиперидиноксоаммониевого иона
Оригинальное заглавие: Oxidation of primary alcohol groups of naturally occurring polysaccharides with 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidine oxoammonium ion
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 7, 1996, т.15, стр.819-830
Ключевые слова: полисахариды

Реферат: Осуществлено окисление перв. OH-групп 10-ти полисахаридов с различной структурой и р-римостью в воде до COOH-группы с использованием 2,2,6,6-тетраметил-1-пиперидиноксоаммониевого иона при pH 10,8 и при 0° с высоким выходом во всех случаях. Степень окисления заметно возрастает для водор-римых полисахаридов. Определены значения оптич. вращения, вязкости и желеобразующие св-ва с ионами Ca. Окисленные полисахариды являются новыми анионными полимерами необычной структуры, к-рые м. б. использованы в кач-ве смол, гелей и пленок. США, Lab. of Carbohydrate Chemistry and Enzymology Dep. of Biochemistry and Biophysics Iowa State Univ. Ames, Iowa 50011

( 31) # 15E31
Автор(ы): Krishnamurthy Venkat, Landi John J. (Jr), Roth Gregory P.
Заглавие: Удобный крупномасштабный синтез 2-гидрокси-3-пинанона
Оригинальное заглавие: A convenient large scale synthesis of 2-hydroxy-3-pinanone
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 5, 1997, т.27, стр.853-860
Ключевые слова: терпены

Реферат: Разработан удобный крупномасштабный синтез (1R, 2R, 5R)-(+)-2-гидрокси-3-пинанона (I) из доступного (S)-(-)-альфа-пинена (II). Дигидроксилированием (II) (0,002 экв. K[2]OsO[4], 1,2 экв. водн. N-метиллирфолин-N-оксида, 1,2 экв. пиридина, ац. - вода 5:1, кипячение) получают (1R, 2R, 3S, 5R)-(-)-пинандиол (III), выход 90%, окисленный (3 экв. Py*SO[3], 7,6 экв. ДМСО, 4 экв. Et[3]N, CH[2]Cl[2], 14-20°) в I, выход 85%. США, Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Dep. of Chemical Development 900 Ridgebury Rd., P. O. Box 368, Ridgefield, CT 06877-0368

( 32) # 15E32
Автор(ы): Kozmina Natasha, Paquette Leo A.
Заглавие: (1R, 5S)-(+)-Нопинон высокой энантиомерной чистоты
Оригинальное заглавие: (1R, 5S)-(+)-Nopinone of high enantiomeric purity
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 10, 1996, т.26, стр.2027-2030
Ключевые слова: терпены

( 33) # 15E33
Автор(ы): Chang Meng-Yang, Chang Chi-Peng, Yin Wei-Kung, Chang Nein-Chen
Заглавие: Полный синтез (±)-сарраценина
Оригинальное заглавие: Total synthesis of (±)-sarracenin
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 3, 1997, т.62, стр.641-644
Ключевые слова: терпены

Реферат: Предложен способ получения трициклич. монотерпеноида сарраценина (I). В результате ряда последовательных р-ций, исходя из 7-диметоксиметилбицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-она получен эндо-9-метил-8-(метилсульфонил)окси-1-(метилтио)трицикло[4.2.1.0{3,7}]нон-4-ен-2-он (II). Р-р II в водн. ТГФ кипятят с КОН 5 ч, продукт р-ции этерифицируют CH[2]N[2] в эф. и получают эндо-2-(метоксикарбонил)-эндо-6-метил-7-(метилтио)-цис-бицикло[3.3.0]окта-3,7-диен (III), 70. Р-цией III с Hg Cl[2] в водн. MeCN (кипячение, 4 ч) синтезирована смесь (1,3:1) эндо-2-(метоксикарбонил)-эндо-6-метил-цис-бицикло[3.3.0]окт-3-ен-7-она (IV), 70, и его экзо-изомера. При окислении IV 3-ClC[6]H[4]CO[3]H в CH[2]Cl[2] (NaHCO[3], 12 ч) образуется эндо-7-метоксикарбонил-эндо-2-метил-3-окса-цис-бицикло[4.3.0]нон-8-ен-4-он (V), 75. Восстанавливают V i-Bu[2]AlH в КГ (ТГФ, -78°, 1,5 ч), продукт р-ции озонируют в обычных условиях, восстанавливают Zn-пылью в АсОН и выделяют I, 27. Строение I и полупродуктов его синтеза установлено с помощью ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Тайвань, Dep. of Chemistry, National Sun Yat-Sen Univ., Kaohsiung, Taiwan 804

( 34) # 15E34
Автор(ы): Konig Wilfried A., Rieck Angela, Saritas Yucel, Hardt Ingo H., Kubeczka Karl-Heinz
Заглавие: Сесквитерпеновые углеводороды в эфирном масле Meum athamanticum
Оригинальное заглавие: Sesquiterpene hydrocarbons in the essential oil of Meum athamanticum
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 2, 1996, т.42, стр.461-464
Ключевые слова: терпены сескви; углеводороды

Реферат: Впервые сесквитерпеновые углеводороды бета-баззанен (I) и альфа- и бета-барбатен (II, III), типичные компоненты печеночников (Hepaticae), идентифицированы в корнях высшего растения Meum athamanticum (L.) Jacq. Кроме того идентифицированы изобаззанен (IV) и изобарбатен (V) вместе с разнообразными обычными сесквитерпеновыми углеводородами. Для II, III, V методом ГХ с использованием модифицированных циклодекстринов в кач-ве хиральной стационарной фазы установлены конфигурации, противоположные таковым II, III, V из печеночников. Конфигурации I и IV не установлены. Соед. V впервые обнаружено в природном источнике. Германия. Inst. fur Organische Chemie, Univ. Hamburg, D-20146 Hamburg

( 35) # 15E35
Автор(ы): Srikrishna Adusumilli, Kumar P. Praveen, Viswajanani Ranganathan
Заглавие: Простая стратегия для спироциклопентаннелирования циклических кетонов. Формальный полный синтез (±)-акорона
Оригинальное заглавие: A simple strategy for spirocyclopentannulation of cyclic ketones. Formal total synthesis of (±)-acorone
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 10, 1996, т.37, стр.1683-1686
Ключевые слова: терпены сескви; кетоны

Реферат: Исследовано построение спироциклич. системы из циклич. кетонов. По р-ции Виттига циклопентанона с (EtO)[2]P(O)CH[2]COOEt (NaH, ТГФ) с послед. восстановлением промежуточного альфа,бета-ненасыщенного эфира LiAlH[4] в эф. синтезирован аллиловый спирт (I R+R{1}=CHCH[2]OH). Перегруппировкой Кляйзена I с CH[2]=C(Me)OMe, (EtCOOH или Hg(OAc)[2], 175°, 24 ч) получают енон (II R=CH[2]COMe, R{1}=CH=CH[2], далее приводится выход в %), 65. Озонирование II в обычных условиях приводит к (III R=CH[2]COMe, R{1}=CHO), 72. В щел. среде III циклизуется в альфа,бета-непредельный спироциклич. кетон (IV), 71. Аналогичная последовательность р-ций с AcPh приводит к 4-метил-4-фенилциклопент-2-ен-1-ону. На основании предложенной методики спироциклопентаннелирования разработан способ получения спироциклич. сесквитерпеноида акорона (V), выделенного ранее из Acorus calamus L. В условиях синтеза I, из циклогексан-1,4-диона синтезирован этиленкеталь (VI), перегруппировкой Кляйзена с CH[2]=C(Me)OMe и послед. озонированием превращенный в 1-моноэтиленкеталь 4-формил-4-(пропан-2-он-1-ил)циклогексан-1-она (VII). В щел. среде VII циклизуется в спироциклич. кеталь (VIII), 88. Отщепление кетальной защиты в VIII дает соотв. дикетон (IX), 79 при р-ции Виттига к-рого с Ph[3]P*MeI образуется метиленовое пр-ное (X), 76. Изомеризация X (TsOH) в бзл., кипячение 3 ч) приводит к диену (XI), 81. По описанному способу (см.//J. Org. Chem. - 1978. - 43. - C. 1027) из XI получен V. Строение XI и полупродуктового синтеза установлено с помощью ИК-, ПМР- и {13}С-ЯМР-спектров. Индия, Dep. of Organic Chemistry, Indian Inst. of Science, Bangalore-560 012

( 36) # 15E36
Автор(ы): McMorris Trevor C., Kelner Michael J., Wang Wen, Yu Jian, Estes Leita A., Taetle Raymond
Заглавие: (Гидроксиметил)ацилфульфен: производное иллудина с превосходными противоопухолевыми свойствами
Оригинальное заглавие: (Hydroxymethyl)acylfulvene: An illudin derivative with superior antitumor properties
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 9, 1996, т.59, стр.896-899
Ключевые слова: терпены сескви; противоопухолевые вещества

Реферат: При вз-вии сесквитерпена иллудина S (I), продуцируемого Omphalotus illudens, с избытком НСНО в разб. H[2]SO[4] образуется (гидроксилитил)ацилфульвен (II R=CH[2]OH), выход 38%. Р-ция II с PhOH в CH[2]Cl[2] в присутствии BF[3]*OEt[2] при -78° приводит к (n-гидроксибензол)ацилфульвену (III R=CH[2]C[6]H[4]OH-n), выход 98%. В аналогичных условиях из II и анизола получен (IV R=CH[2]C[6]H[4]OMe-n). При вз-вии II с n-тиокрезолом (разб. H[2]SO[4] в ац., 20°) образуется (V R=CH[2]SC[6]H[4]Me), выход 76%. Показано, что II обладает более высокой цитотоксич. активностью по сравнению с ацилфульвеном (VI R=H) и более низкой по сравнению с I в отношении клеток HL 60. США, Dep. of Chemistry and Biochemistry, and Pathology, Univ. of California at San Diego, La Jolla, California 92093-0506

( 37) # 15E37
Автор(ы): Kinder Frederick R. (Jr), Chen Chung-Pin, Bair Kenneth W.
Заглавие: Синтез трициклических аналогов иллудина М
Оригинальное заглавие: Synthesis of tricyclic analogues of illudin M
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 5, 1997, т.27, стр.871-881
Ключевые слова: терпены сескви; противоопухолевые вещества

Реферат: Из бета-тетралона (I) синтезированы аналоги цитотоксич. сесквитерпена иллудина М (II). Конденсацией I с PhCHO (AcOH, пиперидин) получают енон (III, везде после в-ва дан выход в %) 55, к-рый при обработке 2-подбензойной к-той и КОН в МеОН превращается в альфа-гидроксиацеталь (IV R=H, OH), 58, окисленный реагентом Десса-Мартина в альфа-кетокеталь (V R=O), 65. При вз-вии V сначала с ClCH[2]CH[2]S{+}Me[2]I{-}, а затем - с MeMgBr образуется трет. спирт (VI R=R{1}=OMe, R{2}=Ph, R{3}=H), 96, переведенный в целевой (VII R+R{1}=O, R{2}=Ph, R{3}=H), 62. По аналогичной схеме получена разделяемая хр-фически смесь (VIII R+R{1}=O, R{2}=Me, R{3}=H) и (IX R+R{1}=O, R{2}=H, R{3}=Me). США, Oncology Research Program, Preclinical Research, Sandoz Research Institute, Sandoz Pharmaceuticals Corp., 59 Route 10, East Hanover, New Jersey 07936-1080

( 38) # 15E38
Автор(ы): Gustafsson Jorgen, Sterner Olov
Заглавие: Синтез аналогов мутагенных сесквитерпенов, изовеллераля и мерулидиаля через стереоселективное циклопропанирование циклогексенкарбальдегидов
Оригинальное заглавие: Synthesis of analogues of the mutagenic sesquiterpenes isovelleral and merulidial via stereoselective cyclopropanation of cyclohexenecarbaldehydes
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 13, 1995, т.51, стр.3865-3872
Ключевые слова: терпены сескви; мутагены

( 39) # 15E39
Автор(ы): Prinsep Michele R., Thomson Ralph A., West Michael L., Wylie Bryan L.
Заглавие: Толиподиол, противовоспалительный дитерпеноид из цианобактерий Tolypothrix nodosa
Оригинальное заглавие: Tolypodiol, an antiinflammatory diterpenoid from the cyanobacterium Tolypothrix nodosa
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 8, 1996, т.59, стр.786-788
Ключевые слова: терпены ди; противовоспалительные вещества

Реферат: Из наземных цианобактерий Tolypothrix nodosa (HT-58-2) выделен новый дитерпеноид толиподиол (I R=H), [альфа]{25}D -2,9° (с 0,002; МеОН), строение к-рого установлено на основании данных ЯМР- и масс-спектров. Показано, что I и его ацетат (II R=Ac) обладают высокой противовоспалительной активностью. Новая Зеландия, Dep. of Chemistry, Univ. of Waikato, Private Bag 3105, Hamilton

( 40) # 15E40
Автор(ы): Wang Gui-Yang-Sheng, Su Jing-Yu, Zeng Long-Mei
Заглавие: Полный синтез (±)-эпи-майола
Язык: Кит.
Источник: Gaodeng xuexiao huaxun xuebao N 11, 1996, т.17, стр.1734-1737
Ключевые слова: терпены ди

Реферат: Описан полный синтез (±)-эпи-майола (I R=H) с использованием гидроксигераниаля (II) и линалоола (III) в кач-ве исходных соед. Из II получают 2,6-диметил-8,8-диэтоксиокта-2,6-диенилтозилат (IV), а из III - 8-гидрокси-3,7-диметилокта-2,6-диенилфенилсульфон (V). Далее IV и V конденсируют в присутствии NaNH[2], образующийся при этом 16-гидрокси-3,7,11,15-тетраметил-9-фенилсульфонилгексадека-2,6,10,14-тетраеналь превращают в бромид, циклизующийся в присутствии Cr (II) в (VI R=SO[2]Ph). Далее в VI удаляют сульфонильную группу (Na-Hg), получают I, общий выход 8,5%. Китай, (Dep. of Chemistry, Zhongshan Univ. Guangzhou, 510275)

( 41) # 15E41
Автор(ы): Tian Yuan, Chen Ning, Wang Hui, Pan Xin-Fu, Hao Xiao-Jiang, Chen Chang-Xiang
Заглавие: Полный синтез сальвинолона
Оригинальное заглавие: The total synthesis of salvinolone
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Res. Synop. N 2, 1997, стр.33
Ключевые слова: терпены ди

Реферат: Из доступного енона (I) в 7 стадий синтезирован абиетановый дитерпен, сальвинолон (II). Китай, Dep. of Chemistry, National Lab. of Applied Organic Chemistry, Lanzhou Univ., Lanzhou 730000, P. R.

( 42) # 15E42
Автор(ы): Leclaire Massoume, Jean Patrick
Заглавие: Инверсия стереоселективности в восстановлении карбонильной группы в предшественнике форсколина реагентом NaBH[4]/CeCl[3]
Оригинальное заглавие: Inversion of the stereoselectivity in the reduction of the carbonyl group in a precursor to forskolin by the NaBH[4]/CeCl[3] reagent
Язык: Англ.
Источник: Bull. Soc. chim. Fr. N 9, 1996, т.133, стр.801-803
Ключевые слова: терпены

Реферат: При восстановлении кетона (I) NaBH[4] в присутствии CeCl[3] в МеОН при -95° образуется спирт (II), диастереомерный избыток 90%, с конфигурацией при С[(1)] аналогичной таковой в форсколине. Франция, Lab. de synthese organique, DCSO associe au CNRS, Ecole polytechnique, 91128 Palaiseau

( 43) # 15E43
Автор(ы): Хамидуллина Е. А., Громова А. С., Луцкий В. И., Зинченко С. В., Семенов А. А.
Оригинальное заглавие: Новые тритерпеновые гликозиды из Thalictrum squarrosum St. ex Willd. Строение скваррозидов В3 и В4
Язык: Рус.
Источник: Изв. РАН. Сер. хим. N 6, 1996, стр.1547-1551
Ключевые слова: терпены три; гликозиды; циклоартаны; молекулы структура

Реферат: Из надземной части Tholictrum squarrosum St. ex. Willd. (Ranunculaceae) выделена равновесная смесь двух новых тритерпеновых гликозидов - скваррозида В3 - 3-О-[О-(альфа-L-рамнопиранозил)-(1 6)-бета-D-глюкопиранозил]-21(S),22(кси),23(R)-3бета,21,22,30-тетрагидрокси-21,23-эпоксициклоарт-24-ена и скваррозида В4, 21(R)-эпимера скваррозида В3, структура к-рых установлена методами 1D и 2D ЯМР-спектроскопии и FAB-масс-спектрометрии. Россия, Иркутский ин-т органической химии Сибирского отделения РАН, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

( 44) # 15E44
Автор(ы): Fujioka Toshihiro, Sakurai Akio, Mihashi Kunihide, Kashiwada Yoshiki, Chen Ih-Sheng, Lee Kuo-Hsiung
Заглавие: Противоопухолевые средства 168. Dysoxylum cumingianum. IV. Строение кумингианозидов G-O, новых тритерпеновых глюкозидов со скелетом 14,18-циклоапотирукалланового типа из Dysoxylum cumingianum и их цитотоксическая активность по отношению клеточным линиям рака человека
Оригинальное заглавие: Antitumor agents. 168. Dysoxylum cumingianum. IV. The structures of cumingianosides G-O, new triterpene glucosides with a 14,18-cycloapotirucallane-type skeleton from Dysoxylum cumingianum, and their cytotoxicity against human cancer cell lines
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 1, 1997, т.45, стр.68-74
Ключевые слова: терпены три; гликозиды; цитотоксические вещества

Реферат: Из цитотоксич. фракции листьев D. cumingianum выделены новые тритерпеновые глюкозиды [приведены выделенное соед., [альфа]{25}D (с; хлф.)]: 7-О-бета-D-глюкопиранозид 3альфа,7альфа,23(R),24(S),25-пентагидрокси-14,18-циклоапотирукаллана (I, II агликон), -; 6"-О-ацетил-I, -31,9° (0,52); 7-О-бета-D-(3"-О-ацетил)глюкопиранозид 3альфа-О-ацетил-II, -33,5° (0,2); 7-О-бета-D-(4"-О-ацетил)глюкопиранозид 3альфа-О-ацетил-II, -38,8° (0,52); 7-О-бета-D-глюкопиранозид 3-О-ацетил-3альфа,7альфа,23(R),24(S)-тетрагидрокси-14,18-циклоапотирукалл-25-ена, -40,3° (0,59); 7-О-бета-D-(3"-О-ацетил)глюкопиранозид 7альфа,23(R),24(S),25-тетрагидрокси-14,18-циклоапотирукаллан-3-она (III), -14,1° (0,52); 3"-О-ацетил-III, -10,5° (0,7); 7-О-бета-D-(6"-О-ацетил)глюкопиранозид 3-О-ацетил-3альфа,7альфа,24-тригидрокси-23,25-эпокси-14,18-циклоапотирукаллана, -20,5° (0,1), изомер по С[(23)] и/или С[(24)] 3-О-ацетильного пр-ного I, -33,3° (0,58), названные кумингианозидалин G, H, I, J, N, L, M, O, K. Строение выделенных соед. установлено с помощью ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Приведены результаты исследований цитотоксич. активности выделенных соединений. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Fukuoka Univ., Nanakuma 8-19-1, Jonan-ku, Fukuoka 814-80

( 45) # 15E45
Автор(ы): Fujioka Toshihiro, Sakurai Akio, Mihashi Kunihide, Kashiwada Yoshiki, Chen Ih-Sheng, Lee Kuo-Hsiung
Заглавие: Противоопухолевые средства. 169. Dysoxylum cumingianum. V. Кумингианозиды Р и Q, новые цитотоксические тритерпеновые глюкозиды со скелетом апотирукалланового типа из Dysoxylum cumingianum
Оригинальное заглавие: Antitumor agents. 169. Dysoxylum cumingianum. V. Cumingianosides P and Q, new cytotoxic triterpene glucosides with an apotirucallane-type skeleton from Dysoxylum cumingianum
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 1, 1997, т.45, стр.202-206
Ключевые слова: терпены три; гликозиды; противоопухолевые вещества

Реферат: Из листьев D. cumingianum, наряду с известными соед., выделены новые цитотоксич. глюкозиды: 7-О-бета-D-(6"-О-ацетил)глюкопиранозид 3-О-ацетил-25-О-метил-3альфа,7альфа,23(R),24(S),25-пентагидроксиапотирукаллана (I, II агликон), [альфа]{25}D -82,8° (с 0,5; хлф.), и 7-О-бета-D-(6"-О-ацетил)глюкопиранозид 3-О-ацетил-3альфа,7альфа,23(R),24(S)-25-пентагидроксиапотирукаллана (III), [альфа]{25}D -77, 5° (0,52; хлф.), названные кумингианозидами Р и Q, соотв. Строение I и III установлено с помощью ПМР- и масс-спектров. Приведены результаты исследований цитотоксич. активности. Часть 168, сообщ. IV см./Fujioka T. и др.//Chem. and Pharm. Bull. - 1997.-45.-C. 68. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Fukuoka Univ., Nanakuma 8-19-1, Jonan-ku, Fukuoka 814-80

( 46) # 15E46
Автор(ы): Shirota Osamu, Tamemura Toshihiko, Morita Hiroshi, Takeya Koichi, Itokawa Hideji
Заглавие: Тритерпены из бразильского лекарственного растения "Чучухуаси" (Maytenus krukovii)
Оригинальное заглавие: Triterpenes from Brazilian medicinal plant "Chuchuhuasi" (Maytenus krukovii)
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 11, 1996, т.59, стр.1072-1075
Ключевые слова: терпены три; растения

Реферат: Из коры южноамериканского лек. растения Maytenus krukovii (Celastraceae) выделены новые тритерпены круковины А [I, 28-гидроксиолеан-12-ен-3,11-дион, после в-ва даны т. пл. в °С, [альфа]{25}D (с; хлф.)], 210-3, +98,2° (0,2); В (II, 28-гидроксиурс-12-ен-3,11-дион), 239-41, +85,7° (0,65); С (III, 6бета,28-дигидроксиолеан-12-ен-3,11-дион), 256-8, +46,4° (0,21); D (IV, 6бета,28-дигидроксиурс-12-ен-3,11-дион), 258-61, +39,6° (0,23); Е (V, 17-гидрокси-28-норурс-12-ен-3,11-дион), 210-4, +44° (0,17). Строение I-V установлено спектральными методами. Япония, Dep. of Pharmacognosy, School of Pharmacy, Tokyo Univ. of Pharmacy and Life Science, 1432-1 Horinouchi, Hachioji, Tokyo 192-03

( 47) # 15E47
Автор(ы): Zhu Min, Yang Shiling, Phillipson J. David, Bowery Norman G., Greengrass Pam M., Bowen David V.
Заглавие: Четыре новых тритерпеновых гликозида из корней Schefflera bodinieri
Оригинальное заглавие: Four new triterpene glycosides from Schefflera bodinieri roots
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 11, 1996, т.59, стр.1043-4046
Ключевые слова: терпены три; гликозиды

Реферат: Из корней Schefflera bodinieri выделены новые тритерпеновые гликозиды: бодинитины А [I R=альфа-H, бета-OH, R{1}=H, везде R{2}=альфа-L-рамнопиранозил (1 4)-О-бета-D-глюкопиранозил (1 6)-О-бета-D-глюкопиранозил] [после в-ва даны [альфа]{25}D (с, МеОН)], +7,96° (1), В (II R=альфа-H, бета=OH, R{1}=Me), +8,72° (0,3); C (III R=O, R{1}=H) +10,52° (0,3); D (IV R=O, R{1}=Me), +11,43° (0,3). Строение I-IV установлено методами УФ-, ИК-, {1}Н-, {13}С-ЯМР- и масс-спектроскопии. Гонконг, Dep. of Pharmacy, The Chinese Univ. of Hong Kong, Shatin, N. T

( 48) # 15E48
Автор(ы): Arao Tomonori, Idzu Tomoko, Kinjo Junei, Nohara Toshihiro, Isobe Ryuichi
Заглавие: Тритерпеновые гликозиды олеаненового типа из корня Puerariae. III. Три новых сапонина из Pueraria thomsonii
Оригинальное заглавие: Oleanene-type triterpene glycosides from puerariae radix. III. Three new saponins from Pueraria thomsonii
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 10, 1996, т.44, стр.1970-1972
Ключевые слова: терпены три; гликозиды; сапонины

Реферат: Из используемого в восточной медицине корня Р. thomsonii выделены новые тритерпеновые сапонины олеаненового ряда [приводятся соед., [альфа]{25}D (с; р-ритель)]: кудзусапонин В[1] [I, везде R=альфа-L-рамнопиранозил (1 2)-бета-D-галактопиранозил (1 2)-бета-D-глюкуронопиранозил, R{1}=COOH, R{2}=H], -8,7° (0,66; Ру); ацетил-кайкасапонин III (II R{1}=Ac, R{2}=Me), +3,6° (0,37; Ру); ацетил-сойясапонин I (III R{1}=Ac, R{2}=CH[2]OH), -9,7° (0,95; Ру). Кроме того, из корня Р. thomsonii выделены известные сойясапонин I (IV R{1}=H, R{2}=CH[2]OH), -7,9° (1,46; Ру), и субпрозид V (V R{1}=Me, R{2}=бета-D-глюкопиранозилокси), -6,6° (0,32; Ру-вода 1:1). Строение выделенных соед. установлено с помощью ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Сообщ. II см./Arao T. и др.,//Chem. and Pharm. Bull. - 1995.-43.-С. 1176. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto Univ., 5-1 Oe-honmachi, Kumamoto 862

( 49) # 15E49
Автор(ы): Schinzer Dieter, Panke Gerhard
Заглавие: Синтез трициклических фуранов посредством новой тандемной реакции: внутримолекулярное [3+2]-гетероаннелирование аллилсиланов с циклическими 1,3-дикетонами
Оригинальное заглавие: Synthesis of tricyclic furans by a novel tandem reaction: Intramolecular [3+2]-hetero-annulation of allylsilanes with cyclic 1,3-diketones
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 14, 1996, т.61, стр.4496-4497
Ключевые слова: терпены три; гопаноиды; фураны; дикетоны

Реферат: Внутримолекулярная циклизация дикетона (I R=H), катализируемая Et[2]AlCl, приводит к гидринданонам (IIа,б, где R=R{1}=H) в соотношении 3:1 с общим выходом 47%. Аналогичным способом из (III) получены (IVа R=H), выход 57%, и (IVб R=SiMe[3]), выход 12%. При обработке IVб Bu[4]NF образуется IVа. Под действием Et[2]AlCl (V) и (VI) циклизуются в (VII) и (VIII) с выходами 71 и 74%, соотв. При циклизации разветвленного аллилсилана (IX R=Me) образуются бициклич. продукт (Xа R=Me, R{1}=H), выход 47%, и трициклич. продукт (XI), выход 18%. При использовании для циклизации IX Et[2]AlCl и AlMe[3] получают XI с выходом 35% и смесь (1:4) (Xб, R=Me, R{1}=SiMe[3]) с выходом 34%. Описанная циклизация может быть использована для получения полициклич. природных продуктов, например, гопановых тритерпенов. Германия, Inst. fur Organische Chemie der Technischen Univ. Braunschweig, Hagenring 30, D-38106 Braunschweig

( 50) # 15E50
Автор(ы): Venkateswarlu Y., Reddy M. Venkata Rami, Rao M. Rama
Заглавие: Новый эпоксистерин из губки Ircinia fasciculata
Оригинальное заглавие: A new epoxy sterol from the sponge Ircinia fasciculata
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 9, 1996, т.59, стр.876-877
Ключевые слова: стерины; эпоксиды

Реферат: Из губки Ircinia fasciculata выделены новый эпоксистерин, 5альфа,6альфа-эпокси-3бета,7альфа-дигидроксихолит-8(14)-ен (I), охарактеризованный в форме ди-О-ацетильного пр-ного (Iа), т. пл. 138-40°, [альфа]D -73,4° (с 0,4; хлф.), а также неразделяемая хр-фически смесь известных кетостеринов, (22Е)-3бета-гидроксихолеста-5,8,22-триен-7-она, (22Е,24кси)-3бета-гидрокси-24-метилхолеста-4,8,22-триен-7-она и (22Е,24кси)-3бета-гидрокси-24-этилхолеста-5,8,22-триен-7-она, и (22Z)-стигмаста-5,7,24(28)-триен-3бета-ол. Окислением I MnO[2] получают 5альфа,6альфа-эпокси-3бета-гидроксихолест-8(14)-ен-7-он. Строение I и Iа установлена спектральными методами. Индия, Organic Chemistry Division-I, Indian Inst. of Chemical Technology, Hyderabad 500 007

( 51) # 15E51
Автор(ы): Tchouankeu Jean-Claude, Nyasse Barthelemy, Tsamo Etienne, Connolly Joseph D.
Заглавие: 7альфа,20(S)-Дигидрокси-4,24(28)-эргостадиен-3-он из Entandrophragma utile
Оригинальное заглавие: 7альфа,20(S)-Dihydroxy-4,24(28)-ergostadien-3-one from Entandrophragma utile
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 10, 1996, т.59, стр.958-959
Ключевые слова: стерины

Реферат: Из коры Entandrophragma utile выделен новый стерин, 7альфа,20(S)-дигидрокси-4,24(28)-эргостадиен-3-он, т. пл. 185-8°, строение к-рого установлено методами {1}Н- и {13}С-ЯМР-спектроскопии. Камерун, Dep. of Organic Chemistry, Univ. of Yaounde I, P. O. 812, Yaounde

( 52) # 15E52
Автор(ы): Дармограй В. Н.
Оригинальное заглавие: Изучение экдистероидов растений семейства гвоздичных
Язык: Рус.
Источник: Соврем. изыскания в обл. фармации, 1996, стр.135-136
Ключевые слова: стероиды

Реферат: Показано, что полученные из смолевки татарской, смолевки поникающей, волдырника ягодного, видов горицвета и др. растений семейства гвоздичных экдистероиды являются экдистероном, полиподином В, интегристероном А, нусилстероном, 22-дезоксиэкдистероном, экдистерон-20-О-бензоатом, витикостероном Е. Россия, Рязанский мед. ун-т

( 53) # 15E53
Автор(ы): Morzycki J. W., Dabrowski Z., Trusewicz M., Wilczewska A. Z.
Заглавие: Необычные реакции окисления 7альфа-метил- и 7альфа-фенилхолест-5-ен-3бета,7бета-диолов
Оригинальное заглавие: Unusual oxidation reactions of 7альфа-methyl- and 7альфа-phenylcholest-5-ene-3бета,7бета-diol
Язык: Англ.
Источник: Monatsh. Chem. N 12, 1996, т.127, стр.1283-1289
Ключевые слова: стероиды

Реферат: Озонирование 3-трет-бутилдиметилсилилового эфира 7альфа-R-холест-5-ен-3бета,7бета-диола (трет-бутилдиметилсилиловый эфир Iа,б, где а R=Me, б R=Ph) приводит к соотв-щим 5бета,6бета-эпоксипр-ным, полученным также путем окисления тех же соед. 3-ClC[6]H[4]COOOH. При окислении Iб Cro[3]*Py в CH[2]Cl[2] образуется 3,7-диоксо-6,7-секо-7-фенилхолест-4-ен-5-карбоксальдегид (II). Аналогичный В-секо-альдегид получают наряду с 7-метилхолеста-4,6-диен-3-оном из Iа. Окисление Iб или II реактивом Джонса приводит к 3,7-диоксо-6,7-секо-7-фенилхолест-4-ен-6-овой к-те, приведенной обработкой CH[2]N[2] в соотв-щий МЭ. Польша, Inst. of Chemistry, Univ. of Warsaw, Bialystok Branch, PL-15443 Bialystok

( 54) # 15E54
Автор(ы): Marino Joseph P., De Dios Alfonso, Anna Laura J., De la Pradilla Roberte Fernandez
Заглавие: Высокостереоконтролируемый формальный синтез брассинолида через реакции S[N]2", направляемые сульфоксидом
Оригинальное заглавие: Highly stereocontrolled formal synthesis of brassinolide via chiral sulfoxide-directed S[N]2" reactions
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 1, 1996, т.61, стр.109-117
Ключевые слова: брассиностероиды; обзоры

( 55) # 15E55
Автор(ы): Langlois Pascal, Soucy Pierre, Dory Yves L., Deslongchamps Pierre
Заглавие: Трансаннулярная циклизация Дильса-Альдера замещенных 13-членных триенов. Подход к B.C.D.-[6.6.5]кольцам 14бета-гидроксистероидов
Оригинальное заглавие: Transannular Diels-Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14бета-hydroxysteroids
Язык: Англ.
Источник: Can. J. Chem. N 2, 1996, т.74, стр.129-143
Ключевые слова: стероиды; Дильса-Альдера реакции; циклизация; триены

Реферат: Предложен новый вариант получения промежуточных соед. в синтезе 14бета-гидроксистероидов - BCD-фрагментов (I) стероидных пр-ных. Ключевая стадия синтеза I - внутримолек. циклизация макроциклич. предшественников. Пример. Р-р макроцикла (II R=COOBu-t) в PhMe нагревают 4 ч (185°) и получают разделенную хр-фией на СГ смесь трициклов (IIIа-в, везде R=COOMe, R{3}=MeOCH[2]; а R{1}=R{2}=COOBu-t; б R{1}=H, R{2}=COOBu-t; в R{1}=COOBu-t, R{2}=H). Обсуждается механизм циклизации. Строение IIIа-в, полупродуктов их синтеза и их аналогов установлено с помощью ИК-, ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Канада, Lab. de synthese organique. Dep. de chimie, Faculte des sciences, Univ. de Sherbrooke, Sherbrooke, QC J1K 2R1

( 56) # 15E56
Автор(ы): Xu Zhengbang, Li Kaixi, Yu Rui
Заглавие: Изучение радикального избирательного дезоксигенирования желчных кислот
Язык: Кит.
Источник: Sichuan daxue xuebao. Ziran kexue ban N 2, 1995, т.32, стр.184-194
Ключевые слова: желчные кислоты; краун-эфиры

( 57) # 15E57
Автор(ы): Cao Zhisong, Liehr Joachim G.
Заглавие: Эффективный подход к ароматизации кольца В эквилина
Оригинальное заглавие: An effective approach to B-ring aromatization of equilin
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 1, 1997, т.27, стр.145-155
Ключевые слова: стероиды

Реферат: При эпоксидировании 3-ацетоксиэстра-1,3,5(10),7-тетраен-17-она (ацетат эквилина) 3-ClC[6]H[4]COOOH в МеОН образуется 3-ацетокси-7альфа,8альфа-эпоксиэстра-1,3,5(10)-триен-17-он, послед. перегруппировка - элиминирование к-рого, катализируемые либо протонными к-тами, либо к-тами Льюиса, приводят к эстрогену (I) с ароматич. кольцом В. США, Dep. of Pharmacology and Toxicology, Univ. of Texas Medical Branch at Galveston, Galveston, TX 77555-1031

( 58) # 15E58
Автор(ы): Koizumi Naoyuki, Takegawa Shigehiro, Mieda Mamoru, Shibata Kenyu
Заглавие: Антиандроген. IV. С[17]-спиро-2-оксастероиды
Оригинальное заглавие: Antiandrogen. IV. C-17 spiro 2-oxasteroids
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 11, 1996, т.44, стр.2162-2164
Ключевые слова: оксастероиды; андрогены

Реферат: Для исследования антиандрогенной активности получены новые пр-ные 2-оксастероидов. В обычных условиях эпоксидирования получен 2",3"альфа-тетрагидрофуран-2"-спиро-17-(6альфа,7альфа-эпоксиандроста-1,4-диен-3-он) (I). При озонировании I выделен 2",3"альфа-тетрагидрофуран-2"-спиро-17-(6альфа,7альфа-эпокси-1альфа-гидрокси-2-оксаандрост-4-ен-3-он), восстановлением NaBH[4] превращенный в 2",3"альфа-тетрагидрофуран-2"-спиро-17-(6альфа,7альфа-эпокси-2-оксаандрост-4-ен-3-он) (II, III 2-оксаандрост-4-ен-3-он). Р-ция II с P[2]I[4] в CH[2]Cl[2] (15 мин) приводит к 2",3"альфа-тетрагидрофуран-2"-спиро-17-(2-оксаандроста-4,6-диен-3-ону) (IV). Присоединением ClF[2]CCOONa к IV синтезирован 2",3"альфа-тетрагидрофуран-2"-спиро-17-(6альфа,7альфа-дифторметилен-III). Распад эпоксидного цикла в II (конц. HCl, ТГФ, 0°, выдержка 10 мин. 20°) приводит к 2",3"альфа-тетрагидрофуран-2"-спиро-17-(6бета-хлор-7альфа-гидрокси-III), обычным способом превращенному в 7альфа-ацетат (V). Отщепление AcOH в V (AcOK в ДМФА, 70°, 4 ч) дает 2",3"альфа-тетрагидрофуран-2"-спиро-17-(6-хлор-2-оксаандроста-4,6-диен-3-он) (VI). В дальнейшем в ходе синтеза получен аналог VI - 6-хлор-3-оксо-2-окса-17альфа-прегна-4,6-диен-21,17-карболактон. Строение синтезированных соед. установлено с помощью ИК-, УФ-, ПМР- и масс-спектров. Приведены результаты исследований биол. активности. Сообщ. III см. Takegawa S. и др., Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 746. Япония, Research Dep. Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd, 1604 Shimosakunobe, Takatu-ku, Kawasaki 213

( 59) # 15E59
Автор(ы): Aquino Rita, Peluso Gianfranco, De Tommasi Nunziatina, De Simone Francesco, Pizza Cosimo
Заглавие: Новые производные полиоксипрегнановых эфиров из Leptadenia hastata
Оригинальное заглавие: New polyoxypregnane ester derivatives from Leptadenia hastata
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 6, 1996, т.59, стр.555-564
Ключевые слова: стероиды

Реферат: Из хлороформно-метанольного экстракта L. hastata выделено 34 новых этерифицированных полиоксипрегнановых агликона и гликозида. Они содержат саркостин и дезацетиллитаплексигенин в кач-ве агликонов и ацетильный, бензоильный, циннамоильный, никотиноильный и м-гидроксибензоильный остатки в кач-ве эфирных фрагментов, присоединенных к С[(12)] и/или С[(20)] агликонов. Олигосахаридные группы, присоединенные по С[(3)] агликонов, включают от трех до пяти остатков 2,6-дидезокси-3-О-метилпиранозы, 6-дезокси-3-О-метилпиранозы или глюкозы. Строение выделенных соед. установлено спектральными методами. Изучена противоопухолевая активность гликозидов с наиболее сложными олигосахаридными цепями. Италия, Dip. di Chimica delle Sostanze Naturali, Univ. Federico II, via D. Montesano 49, 80131 Napoli

( 60) # 15E60
Автор(ы): Simbi Lumbu, Van Heerden Fanie R.
Заглавие: Метод получения предшественников кардиоактивных стероидов: синтез 3бета-ацетокси-21-гидрокси-5альфа-прегн-14-ен-20-она
Оригинальное заглавие: A procedure for the preparation of cardioactive steroid precursors: synthesis of 3бета-acetoxy-21-hydroxy-5альфа-pregn-14-en-20-one
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 3, 1997, стр.269-273
Ключевые слова: стероиды; кардиотонические вещества

Реферат: Описан синтез 3бета-ацетокси-21-гидрокси-5альфа-прегн-14-ен-20-она (I), важного предшественника в синтезе кардиостероидов. Из 3бета-ацетокси-5альфа-прегнен-20-она путем последовательных р-ций бромирования-элиминирования и катализируемого PdO избирательного восстановления 16,17-двойной связи под действием Ph[2]SiH[2] получают 3бета-ацетокси-5альфа-прегн-14-ен-20-он (II). Обрабатывают II t-BuMe[2]SiOSO[2]CF[3], образовавшийся силиловый эфир енола при вз-вии с диметилдиоксираном превращается в I, выход 85%. Южная Африка, Dep. of Chemistry and Biochemistry, Rand Afrikaans Univ., PO Box 524, Auckland Park, 2006

( 61) # 15E61
Автор(ы): Siddiqui A. U., Satyanarayana Y., Ahmed I., Siddiqui A. H.
Заглавие: Синтез стероидных экстрануклео-1,3,4-оксадиазолов
Оригинальное заглавие: Synthesis of steroidal extranucleo 1,3,4-oxadiazoles
Язык: Англ.
Источник: J. Heterocycl. Chem. N 4, 1996, т.33, стр.1385-1387
Ключевые слова: стероиды

Реферат: Для исследования биол. активности получены стероидные пр-ные оксадиазолов. Смесь ЭЭ O-(холест-5-ен-3бета-ил)уксусной к-ты (I к-та) и N[2]H[4]*H[2]O в MeOH кипятят 6 ч (AcOH) и выделяют гидразид I (II, далее приводится выход в %), 72. Аналогично синтезированы гидразиды O-(3,3-этилендиоксиандрост-4-ен-17бета-ил)уксусной к-ты, 75, и O-(17,17-этилендиоксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил)уксусной к-ты, 80. Р-ция II с CNBr в MeOH (кипячение 1 ч) приводит к 3бета-O-метил-(2"-амино-1",3",4"-оксадиазолиден-5"-ил)холест-5-ену, 68. Аналогично получены 3,3-этилендиокси-3бета-O-метил-(2"-амино-1",3",4"-оксадиазолиден-5"-ил)андрост-4-ен, 70, и 17,17-этилендиокси-3бета-O-метил-(2"-амино-1",3",4"-оксадиазолиден-5"-ил)эстра-1,3,5(10)-триен, 65. Строение синтезированных соед. установлено с помощью ИК- и ПМР-спектров. Индия, Dep. of Chemistry, Nizam College, Osmania Univ., Hyderabad-500001

( 62) # 15E62
Автор(ы): Camoutsis Charalambos
Заглавие: Стероидные оксазолы, оксазолины и оксазолидины
Оригинальное заглавие: Steroidal oxazoles, oxazolines, and oxazolidines
Язык: Англ.
Источник: J. Heterocycl. Chem. N 3, 1996, т.33, стр.539-557
Ключевые слова: стероиды; обзоры

Реферат: В обзоре представлены данные по синтезу и биол. св-вам стериодных оксазолов, оксазолинов и оксазолидинов, опубликованные до конца 1994 г. Библ. 113. Греция, Univ. of Patras, School of Health Sciences, Dep. of Pharmaceutical Chemistry, Patras

( 63) # 15E63
Автор(ы): Lebeau Luc, Ducray Pierre, Mioskowski Charles
Заглавие: Простое эффективное превращение колхицина
Оригинальное заглавие: Simple and efficient conversion of colchicine into deacetylcolchicine
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 2, 1997, т.27, стр.293-296
Ключевые слова: алкалоиды; колхицин

Реферат: В три стадии из колхицина (I) с общим выходом 83% получен дезацетил-I (II R=R{1}=H). Сначала I переводят (Boc[2]O, ДМАП, Et[3]N) в Boc-пр-ное (III R=Ac, R{1}=Boc), в к-ром удаляют ацетильный заместитель (MeONa, MeOH) и получают (IV R=H, R{1}=Boc). Обработка IV CF[3]COOH в CH[2]Cl[2] приводит к II. Франция, Univ. Louis Pasteur Lab. de Synthese Bioorganique associe au CNRS-Faculte de Pharmacie 74, route du Rhin-BP 24-67401 Illkirch

( 64) # 15E64
Автор(ы): Aimi Norio, Shimizu Toshikazu, Sada Hiroyuki, Takayama Hiromitsu, Sakai Shin-ichiro, Wongseripipatana Sumphan, Ponglux Dhavadee
Заглавие: Строение Us-7 и Us-8: новый тип оксиндольных алкалоидов, выделенных из Uncaria attenuata Korth
Оригинальное заглавие: Structures of Us-7 and Us-8: A new type of oxindole alkaloids isolated from Uncaria attenuata Korth
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 3, 1997, стр.187-188
Ключевые слова: алкалоиды; молекулы структура

Реферат: Из MeOH-экстракта U. attenuata выделены новые оксиндольные алкалоиды Us-7 (I, 3бета-H), [альфа]{25}D -12,9° (с 1,1; MeOH), и Us-8, 3альфа-H-изомер I (II, 3альфа-H), [альфа]{25}D -9,6° (с 1,25; MeOH). Строение I и II установлено с помощью УФ-, ПМР-, {13}C-ЯМР- и масс-спектров. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-33 Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba 263

( 65) # 15E65
Автор(ы): Harada Naoyuki, Kawaguchi Takayuki, Inoue Isao, Ohashi Motoaki, Oda Kouji, Hashiyama Tomiki, Tsujihara Kenji
Заглавие: Синтез и противоопухолевое действие четвертичных солей 2-(2"-оксоалкокси)-9-гидроксиэллиптицинов
Оригинальное заглавие: Synthesis and antitumor activity of quaternary salts of 2-(2"-oxoalkoxy)-9-hydroxyellipticines
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 1, 1997, т.45, стр.134-137
Ключевые слова: алкалоиды; соли; противоопухолевые вещества

Реферат: В плане поиска соед. с высокой противоопухолевой активностью и низкой токсичностью синтезированы водор-римые четвертичные соли 2-(2"-оксоалкокси)-9-гидроксиэллиптицинов. Нек-рые соед. проявили более высокую противоопухолевую активность по сравнению с эллиптинием (I R=Me, X=AcO) и SUN 4599 (II R=L-арабинозил, X=Br). В частности, высокой противоопухолевой активностью в отношении лейкозных клеток P388 и др. обладает 2-(3"-метокси-2"-оксопропанокси)-9-гидрокси-5,11-диметил-6H-пиридо[4,3-b]карбазолийбромид. Япония, Lead Optimization Research Lab., Tanabe Seiyaku Co., Ltd 2-2-50 Kawagishi, Toda-shi, Saitama 335

( 66) # 15E66
Автор(ы): Дубовицкий С. В., Радченко О. С., Новиков В. Л.
Оригинальное заглавие: Синтез изокриптолепина - алкалоида из Cryptolepis sanguinolenta
Язык: Рус.
Источник: Изв. РАН. Сер. хим. N 11, 1996, стр.2797-2798
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Селективным метилированием по атому N(5) 11H-индоло[3,2-c]хинолина избытком MeI в толуольном р-ре синтезирован изокриптолепин - алкалоид, выделенный недавно из корней Cryptolepis sanguinolenta. Россия, Дальневосточный гос. ун-т, 690600 Владивосток, ул. Октябрьская, 27

( 67) # 15E67
Автор(ы): Lewin Guy, Atassi Ghanem, Pierre Alain, Rolland Yves, Schaeffer Corinne, Poisson Jacques
Заглавие: Цитотоксичность индольных алкалоидов аспидостерманового ряда с модифицированной триптаминовой цепью
Оригинальное заглавие: Cytotoxicite d'alcaloides indoliques aspidospermane a chaine tryptamine modifiee
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 7, 1995, т.58, стр.1089-1091
Ключевые слова: алкалоиды; цитотоксические вещества

Реферат: Исследована цитотоксичность синтетич. индольных алкалоидов аспидостерманового ряда: 16-хлор-1-дегидровинкадифформина (I), 4-N-оксида) I, азиридинового аналога I (II), 6альфа-Br-II, 5альфа-метокси-I (III), 6альфа-Br-I (IV), 4-N-оксида IV и 6альфа-бром-16-хлор-2,16-дигидровинкадифформина (V). Наибольшая цитотоксичность обнаружена у III и IV. Франция, Lab. de Pharmacognosie, Faculte de Pharmacie, boutevard Becquerel, Herouville Saint-Clair, 14032 Caen Cedex

( 68) # 15E68
Автор(ы): Bolzani Vanderlan da S., Gunatilaka A. A. Leslie, Kingston David G. I.
Заглавие: Биологически активные и другие пиперидиновые алкалоиды из Cassia leptophylla
Оригинальное заглавие: Bioactive and other piperidine alkaloids from Cassia leptophylla
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 21, 1995, т.51, стр.5929-5934
Ключевые слова: алкалоиды; биологически активные вещества

Реферат: Из экстракта листьев Cassia leptophylla выделены новые пиперидиновые алкалоиды лептофиллин A [I R=H, R{1}=(CH[2])[10]CH(OH)CH[2]OH], [альфа]D +2,5° (с 0,02; хлф.); 3-ацетил-I [II R=Ac, R{1}=(CH[2])[10]CH(OH)CH[2]OH], [альфа]D +3° (с 0,03; хлф.); лептофиллин B [III R=бета-(CH[2])[10]COOH], [альфа]D -3,6° (с 0,03; MeOH) и (-)-спекталин [IV R=альфа-(CH[2])[12]COMe], т. пл. 118°, [альфа]D -8,2° (с 0,32; хлф.), а также известные пиперидиновые алкалоиды (-)-спекталинин, канавалин, изо-6-канавалин. Приведены результаты изучения биол. активности выделенных соединений. США, Dep. of Chemistry, Virginia Polytechnic Inst. and State Univ. Blacksburg, Virginia 24061-0212

( 69) # 15E69
Автор(ы): Moody Christopher J., Lightfoot Andrew P., Gallagher Peter T.
Заглавие: Асимметричный синтез 2-замещенных пиперидинов. Синтез алкалоидов (-)-кониина и (+)-псевдоконгидрина
Оригинальное заглавие: Asymmetric synthesis of 2-substituted piperidines. Synthesis of the alkaloids (-)-coniine and (+)-pseudoconhydrine
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 3, 1997, т.62, стр.746-748
Ключевые слова: алкалоиды; пиперидины

Реферат: На примере синтеза алкалоидов (-)-кониина (I) и (+)-псевдоконгидрина (II) продемонстрирован новый подход к хиральным, нерац. пиперидинам. Исходя из (R)-1-фенилбутанола через соотв-щий алкоксифталимид (N-гидроксифталимид, Ph[3]P, диэтилазодикарбоксилат) получают (N[2]H[4]*H[2]O, сп.; PrCHO) (S)-(-)-O-(1-фенилбутокси)бутиральдоксим (III). Вз-вие CH[2]=CH(CH[2])[3]MgBr с III (BF[3]*OEt[2], PhMe, -92°) приводит к (6R, 1"S)-(-)-N-(1-фенилбутокси)-6-нон-1-ениламину (IV), выход 94%, энантиомерный избыток >95%. При разрыве N-O-связи в IV (Zn, AcOH, УЗ) образуется амин, в к-рый in situ вводят Cbz-защиту (CbzCl) и получают (R)-(-)-N-Cbz-6-нон-1-ениламин (V). Окислительное расщепление двойной связи в V (OsO[4], NaIO[4]) с послед. циклизацией и дегидратацией приводят к (R)-(-)-1-Cbz-1,2,3,4-тетрагидро-2-пропилпиридину (VI), при гидрировании к-рого (H[2], Pd/C) образуется I. Исходя из (R)-изомера III по описанной выше схеме получают (S)-изомер VI, гидроборированием превращенный (BH[3]*Me[2]S, Me[3]NO) в (2S, 5S)-(+)-1-Cbz-5-гидрокси-2-пропилпиперидин. Гидрогенолизом (H[2], Pd/C) из последнего получают II. Великобритания, Dep. of Chemistry, Loughborough Univ., Loughborough, Leicestershire, LE11 3TU, U. K.

( 70) # 15E70
Автор(ы): Lee Eun, Li Kap Sok, Lim Jaehong
Заглавие: Радикальная циклизация бета-аминоакрилатов: стереоизбирательный синтез индолизидинов 167B и 209D
Оригинальное заглавие: Radical cyclization of бета-aminoacrylates: Stereoselective synthesis of indolizidines 167B and 209D
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 9, 1996, т.37, стр.1445-1446
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Разработан способ получения алкалоидов индолизидинов 167B (I, R=CH[2]Me) и 209D (II, R=CH[2]Bu). Ацилирование (S)-пролина ClCOOCH[2]Ph дает соотв. N-Cbz-пр-ное, к-рое восстанавливают BH[3]*Me[2]S в ТГФ образовавшееся 2-гидроксиметильное пр-ное окисляют (Py*SO[3], ДМСО, Et[3]N) и получают альдегид р-цией Виттига с Ph[3]P=CHCOOEt превращенный в ЭЭ (III R=Cbz, R{1}=CH=CHCOOEt, далее приводится выход в %), 63. Каталитич. гидрирование III и послед. восстановление промежуточного соед. LiAlH[4] в ТГФ приводят к 3-(пирролидин-2-ил)пропанолу (IV R=H, R{1}=CH[2]CH[2]CH[2]OH), 53. Присоединение HC==CCOOEt к IV, тозилирование TsCl и обменная р-ция с LiBr в ац. дают непредельный бромэфир (V R=CH=CHCOOEt, R{1}=CH[3]CH[2]CH[2]Br), 73. При внутримолек. циклизации V (Bu[3]SnH в бзл., АИБН, кипячение 5 ч) образуется бициклич. эфир (VI, R=COOEt), 91. Восстановлением VI LiAlH[4] с послед. р-цией образовавшегося спирта с TsCl синтезирован тозилат (VII R=CH[2]OTs), при обменной р-ции к-рого с Me[2]CuLi в эф. выделен I, 99. Аналогично из VII и Bu[2]CuLi получен II, 99. Южная Корея, Dep. of Chemistry, College of Natural Sciences, Seoul National Univ., Seoul 151-742

( 71) # 15E71
Автор(ы): Fu Xiong, Ng Pei-Ling, Schmitz Francis J., Hossain M. Bilayet, Van der Helm Dick, Kelly-Borges Michelle
Заглавие: Макалувовые кислоты A и B: новые алкалоиды из морской губки Zyzzya fuliginossus
Оригинальное заглавие: Makaluvic acdis A and B: Novel alkaloids from the marine sponge Zyzzya fuliginosus
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 11, 1996, т.59, стр.1104-1106
Ключевые слова: алкалоиды; молекулы структура

Реферат: Из морской губки Zyzzya fuliginosus выделены новые замещенные пирролкарбоновые к-ты, макалувовая к-та А (I R=H, R{1}=Me) и макалувовая к-та В (II R=Me, R{1}=H), а также известные алкалоиды, 3,7-диметилизогуанин и макалувамины А, Е и К. Строение I и II установлено на основании данных ИК-, УФ-, {1}H-, {13}C-ЯМР-спектров. Проведен РСТА I. США, Dep. of Chemistry, Univ. of Oklahoma, Norman, Oklahoma 73019

( 72) # 15E72
Автор(ы): Gurjar Mukund K., Pal Shashwati, Rao A. V. Rama
Заглавие: Исследования, направленные на синтез мартинеллинов: однореакторный синтез пирролохинолоновой циклической системы
Оригинальное заглавие: Studies directed toward the synthesis of martinellines: One pot synthesis of pyrroloquinolone ring system
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 2, 1997, т.45, стр.231-234
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Описана катализируемая Pd конденсация между арилиодидами и 3-этоксикарбонил-4,5-дигидропирролами. В случае орто-иоданилинов имеет место тандемная циклизация, приводящая пирролохинолонам, представляющим структурный элемент мартинеллиновых алкалоидов. Индия, Indian Inst. of Chemical Technology, Hyderabad 500 007

( 73) # 15E73
Автор(ы): Ihara Masataka, Taniguchi Nobuaki, Fukumoto Keiichiro
Заглавие: Синтез хиральных промежуточных соединений хининовых алкалоидов и (+)-дигидроантирина
Оригинальное заглавие: Synthesis of chiral intermediates of quinine alkaloids and (+)-dihydroantirhine
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 4, 1997, стр.365-369
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Синтезирован (4R, 5R)-2-этокси-5-этил-4-метоксикарбонилметил-3,4,5,6-тетрагидро-2H-пиран, превращенный затем в (-)-(4S, 5R)-4-[(1,3-дитиан-2-ил)лития]-5-этил-3,4,5,6-2H-тетрагидропиран-2-он (I) путем обработки пропандитиолом в присутствии BF[3]*OEt[2]. Далее из I получают ЭЭ (+)-(3R, 4S)-(N-Cbz-3-этил-4-пиперидил)уксусной к-ты, промежуточное соед. в синтезе хининовыех алкалоидов, и синтетич. предшественник (+)-дигидроантирина - (-)-(1"R, 2R, 12bs)-2-[1-(гидроксиметил)пропил]-1,2,3,4,6,7,12,12b-октагидроиндоло[2,5-a]хинолизин-4-он. Япония, Pharmaceutical Inst., Tohoku Univ. Aobayama, Sendai 980-77

( 74) # 15E74
Автор(ы): Chen Yuan-Yng, Chang Fang-Rong, Wu Yang-Chang
Заглавие: Изохинолиновые алкалоиды и лигнаны из Rollinia mucosa
Оригинальное заглавие: Isoquinoline alkaloids and lignans from Rollinia mucosa
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 9, 1996, т.59, стр.904-906
Ключевые слова: алкалоиды; лигнаны

Реферат: Из неспелых плодов Rollinia mucosa (Annonaceae) выделены новый апорфиноидный алкалоид ромукозин (I), т. пл. 152-3°, [альфа]{25}D -106,5° (с 0,04; хлф.), а также известные соед.: анонаин, глауцин, пурпуреин, лириоденин, оксоглауцин, оксопурпуреин, берберин, тетрагидроберберин, янгамбин, магнолин, ейдесмин и лимбрин. Строение I установлено спектральными и хим. методами. Китай, Graduate Inst. of Natural Products, Kaohsiung Kaohsiung Medical College, Kaohsiung 807, Taiwan

( 75) # 15E75
Автор(ы): Manfredi Kirk P., Britton Melisa, Vissieche Valerie, Pannell Lewis K.
Заглавие: Три новых нафтилдигидроизохинолиновых алколоида из Ancistrocladus tectorius
Оригинальное заглавие: Three new naphthyldihydrosoquinoline alkaloids from Ancistrocladus tectorius
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 9, 1996, т.59, стр.854-859
Ключевые слова: алкалоиды; молекулы структуры

Реферат: Из CH[2]Cl[2]-MeOH-экстракта листьев и веточек A. tectorius, собранных в Тайланде, выделены новые нафтилдигидроизохинолиновые алкалоиды (I R=Me, R{1}=H), (II R=H, R{1}=Me) и (III R=R{1}=H). Строение I-III установлено методами 1М и 2М-ЯМР-спектроскопии с использованием ЯЭО. Абс. стереохимия I-III определена на основании данных спектров КД и с применением хим. деградации. Показано, что II и III находятся преимуществнено в 8-оксоформе. США, Dep. of Chemistry, Univ. of Northern Iowa, Cedar Falls, Iowa 50613

( 76) # 15E76
Автор(ы): Upender Velaparthi, Pollart Daniel J., Liu Jyanwei, Hobbs Peter D., Olsen Cris, Chao Wan-ru, Bowden Bonnie, Crase Jac L., Thomas David W., Pandey Anjali, Lawson John A., Dawson Marcia I.
Заглавие: Синтез и биологическая активность двух аналогов михелламина B, активного против ВИЧ
Оригинальное заглавие: The synthesis and biological activity of two analogs of the anti-HIV alkaloid michellamine B
Язык: Англ.
Источник: J. Heterocycl. Chem. N 4, 1996, т.33, стр.1371-1384
Ключевые слова: алкалоиды; противовирусные вещества

Реферат: Синтезированы упрощенные аналоги димерного нафталинилтетрагидроизохинолинового алкалоида михелламина B(I)-4",4"-дидеметокси-2",2"-дидеметил-I(II) и 6,8-дигидрокси-5-(1",1"-дигидрокси-2",2"-бинафталин-4"-ил)-1R, 3R-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин(III) - с использованием катализируемой дихлорбис(дифенилфосфино)ферроценпалладием кросс-конденсации Сузуки 4-(2-бензил-6,8-дибензилокси)-1R,3R-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-5-ил)-1-бензилокси-2-бромнафталина с атропоизомерной ему 2-нафталинбороновой к-той или 1-бензилокси-2-нафталинбороновой к-той. Показано, что II и III ингибируют рекомбинантную обратную транскриптазу ВИЧ с IC[50] 62 мкМ и 1000 мкМ, соотв., а I - с IC[50] 33 мкМ. Кроме того II и III ингибируют фосфорилирование гистонов протеинкиназой C мозга крыс (IC[50] 36 мкМ и 30 мкМ). США, Bio-Organic Chemistry Lab., SRI International, Menlo Park, California 94025

( 77) # 15E77
Автор(ы): Smith Kenneth L., Ray Partha S.
Заглавие: Синтез 2,4-диметилтиобензо[c][2,7]нафтиридин-5(6H)-она: потенциальный интермедиат для синтеза пиридоакридиновых алкалоидов
Оригинальное заглавие: Synthesis of 2,4-dimethylthiobenzo[c][2,7]naphthyridin-5(6H)-one: A potentially useful intermediate for the synthesis of pyridoacridine alkaloids
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 1, 1997, т.45, стр.11-14
Ключевые слова: алкалоиды

Реферат: Получен 2,4-диметилтиобензо[c][2,7]нафтиридин-5(6H)-он (I), полупродукт синтеза пиридоакридиновых алкалоидов. Кипятят CO(COOEt)[2] и H[2]NNHCSNH[2] в воде и получают триазиновое пр-ное (II, R=O, далее приводится выход в %), 90. Тионирование II (P[4]S[10] в диоксане, кипячение) дает дитионовое пр-ное (III, R=S), 72. В щел. среде (р-р NaOH, 10 ч; р-ция промежуточного соединения с McI) III превращается в триазинкарбоновую к-ту (IV R=H), 64. Р-цией ХАГ IV с 2-аминостиролом получен соотв. амид (V R=NHC[6]H[4]CH=CH[2]-2), 82. Аналогично из ХАГ IV и 2-аминоэтинилбензола также синтезирован амид (VI), 85. При внутримолек. р-ции Дильса-Альдера V (1,2-Cl[2]C[6]H[4], 180°, 10 ч) образуется I, 60, с выходом 65% полученный также аналогичной циклизацией VI. Для I и VI приведены данные ПМР-спектров. США, Dep. of Chemistry, The Univ. of Memphis, Memphis, Tennessee 38152

( 78) # 15E78
Автор(ы): Loukas Yannis L., Vraka Vassiliki, Gregoriadis Gregory
Заглавие: Флуорометрические исследования образования комплексов включения рибафлавина с бета-циклодекстрином: Определение констант стабильности с использованием модели нелинейных наименьших квадратов
Оригинальное заглавие: Fluorimetric studies of the formation of riboflavin-бета-cyclodextrin inclusion complex: Determination of the stability constant by use of a non-linear least-squares model
Язык: Англ.
Источник: J. Pharm. and Pharmacol. N 2, 1997, т.49, стр.127-130
Ключевые слова: витамины; комплексные соединения; рибофлавин; циклодекстрины; устойчивости константа (комплексов)

( 79) # 15E79
Автор(ы): Бажулина Н. П., Осипова Т. И., Федорова Л. И., Чехов В. О., Хурс Е. Н., Хомутов А. Р., Морозов Ю. В., Хомутов Р. М.
Оригинальное заглавие: Альдимины пиридоксаль-5"-фосфата с фосфонистыми и фосфоновыми аналогами аминокислот
Язык: Рус.
Источник: Биоорган. химия N 8, 1996, т.22, стр.628-631
Ключевые слова: витамины; альдимины; аминокислоты

Реферат: Впервые исследовано взаимодействие кофермента пиридоксаль-5"-фосфата с альфа-, бета- и гамма-аминофосфонистыми и аминофосфоновыми к-тами в водных р-рах спектрофотометрич. методом. На примере фосфоаналогов валина, аспарагиновой и глутаминовой к-т показано образование альдиминов с характерными макс. поглощения, близкими токовым для аминокарбоновых кислот. Россия, Ин-т молекулярной биологии им. В. А. Энгельгардта РАН, 117984, Москва, ул. Вавилова, 32

( 80) # 15E80
Автор(ы): Luo Lai-Bin, Yan Hong, Chen Hui-Lan, Tang Wen-Xia
Заглавие: Синтез и спектральные свойства аналогов по нуклеооснованию кофермента B[12]
Язык: Кит.
Источник: Huaxue xuebao N 10, 1996, т.54, стр.1030-1036
Ключевые слова: витамины; коферменты

Реферат: Синтезированы новые аналоги кофермента B[12], содержащие остатки таких 2"-дезоксинуклеозидов, как 2",5"-дидезоксиуридина, 2",5"-дидезоксиаденозина, 2",5"-дидезоксицитидина и 5"-дезокситимидина, для к-рых приведены данные УФ[(видим.)]-, 2М {1}H ЯМР-спектров. КНР, Dep. of Chemistry, Nanjing Univ., Nanjing, 210093

( 81) # 15E81
Автор(ы): Saito Kazumi
Заглавие: Образование L-аскорбиновой кислоты и щавелевой кислоты из D-глюкозона в Lemna minor
Оригинальное заглавие: Formation of L-ascorbic acid and oxalic acid from D-glucosone in Lemna minor
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 1, 1996, т.41, стр.145-149
Ключевые слова: витамины; аскорбиновая кислота; щавелевая кислота

Реферат: Изучено превращение D-[1-{14}С]глюкозона в L-аскорбат и оксалат в Lemna minor L. Полученные результаты свидетельствуют в пользу того, что L-аскорбат, образующийся из D-глюкозона в L., превращаются в оксалат не через промежут. гликолят и/или глиоксилат. Япония, Radioisotope Research Center, Kyoto Univ., Kyoto 606

( 82) # 15E82
Автор(ы): Назарова Т. А., Стороженко В. Н., Берберова Т. Н., Охлобыстин О. Ю.
Оригинальное заглавие: Сравнительная характеристика окислительно-восстановительных свойств альфа-токоферола и его эфирных аналогов
Язык: Рус.
Источник: Вестн. Астрах. гос. техн. ун-та N 2, 1996, стр.6-8
Ключевые слова: витамины

Реферат: Электрохимическими методами и методом электронного парамагнитного резонанса зафиксировано образование катион-радикалов токоферола (I) и ацетата I (II) при их окислении в CF[3]COOH двуокисью свинца. Показано, что восст. активность чистого витамина Е в хим. р-циях значительно выше его фармакопейного синтетич. аналога. Предложена новая эффективная методика определения I в гидробионтах

( 83) # 15E83
Автор(ы): Takano Nobuhiro, Ogata Manabu, Takeno Noboru
Заглавие: Эпоксидирование витамина К[3] электрохимически генерированными гипогалоидными кислотами
Оригинальное заглавие: Epoxidation of vitamin K[3] by electrochemically generated hypohalogen acids
Язык: Англ.
Источник: Chem. Lett. N 1, 1996, стр.85-86
Ключевые слова: витамины; витамин К[3]; гипогалогенистые кислоты

Реферат: При эпоксидировании витамина К[3] под действием электрохимически генерированных гипогалоидных к-т НОХ (Iа-в, где а X=I, б X=Br, в X=Cl) в среде орг. р-ритель-вода, содержащей NaX, напр. MeCN-H[2]O-NaI, образуется эпоксид витамина К[3] с хорошим выходом. Япония, Department of Applied Chemistry, Muroran Institute of Technology, Mizumoto-cho, Muroran 050

( 84) # 15E84
Автор(ы): Aiyar Jayshree, Hitchcock Stephen A., Denhart Derek, Liu Kevin K., Danishefsky Samuel J., Crothers Donald M.
Заглавие: Значение углеводной части в калихеамицине для узнавания ДНК: сравнение активности расщепления ДНК энантиомерным калихеамициноном
Оригинальное заглавие: Bedeutung der Kohlenhydratregion in Calicheamicin fur die DNA-Erkennung: Vergleich der DNA-Spaltungsaktivitat von enantiomeren Calicheamicinonen
Язык: Англ.
Источник: Angew. Chem. N 8, 1994, т.106, стр.925-927
Ключевые слова: антибиотики; ДНК; углеводы

( 85) # 15E85
Автор(ы): Hitchcock Stephen A., Boyer Serge H., Chu-Moyer Margaret Y., Olson Steven H., Danishefsky Samuel J.
Заглавие: Конвергентный полный синтез калихеамицина гамма[1]{1}
Оригинальное заглавие: Eine konvergente totalsynthese von calicheamicin гамма[1]{1}
Язык: Англ.
Источник: Angew. Chem. N 8, 1994, т.106, стр.928-931
Ключевые слова: антибиотики

( 86) # 15E86
Автор(ы): Hammerschmidt Friedrich
Заглавие: Введение L-[метил-{2}Н[3]]метионина и 2-[гидрокси-{18}О]гидроксиэтилфосфорной кислоты в форфомицин в Streptomyces fradiae - необычный переносчик метила
Оригинальное заглавие: Einbau von L-[Methyl-{2}H[3]]methionin und 2-[Hydroxy-{18}O]hydroxyethylphosphonsaure in Fosfomycin in Streptomyces fradiae - ein ungewohnlicher Methyltransfer
Язык: Нем.
Источник: Angew. Chem. N 3, 1994, т.106, стр.334-335
Ключевые слова: антибиотики

( 87) # 15E87
Автор(ы): Sato Tsuneo, Yoshimatsu Koji, Otera Junzo
Заглавие: Применение CsF в органическом синтезе. Эффективное О-алкилирование тетроновых кислот
Оригинальное заглавие: CsF in organic synthesis. Efficient O-alkylation of tetronic acids
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 8, 1995, стр.843-844
Ключевые слова: антибиотики; цезий

Реферат: Предложен метод селективного О-алкилирования бета-тетроновых к-т с использованием CsF в кач-ве промотора в мягких условиях с получением структурных аналогов природных в-в - соед. ф-лы [Iа-з, где а R=Me, б R=Et, в R=i-Pr, г R=PhCH[2], д R=MeOC(O)CH[2], е R=CH[2]=CHCH[2], ж R=Me[2]C=CHCH[2], з R=C[6]H[13]CH(Me)]. Смесь соед. ф-лы (II), 2 экв. RX (где X=Br, Cl или I) или ROMs и 2 экв. CsF в ДМФА перемешивают при 20° 14-138 ч; из этилацетатного экстракта выделяют I с чистотой 79-99,8%, загрязненный побочными продуктами С-алкилирования в положение 3. Очистка КХ на СГ приводит к Iа-з с выходами 45-79%. Наличие заместителей в 3- или 5-положении II не влияет на выход продукта. Данным методом, в отличие от известных, возможно введение любых радикалов, в т. ч. нестойких в кислой или щел. среде, кроме R=t-Bu и t-BuCH[2]. Соед. Iд-ж м. б. получены только данным методом. Конфигурация энантиомерночистой втор. алкоксигруппы в исходном мезилате меняется на противоположную при образовании связи R-О в Iз. Строение в-в установлено спектральными методами. Япония, Dep. of Applied Chemistry, Okayama Univ. of Science, Ridai-cho, Okayama 700

( 88) # 15E88
Автор(ы): Schobert Rainer, Muller Stephan, Bestmann Hans-Jurgen
Заглавие: Синтез альфа,гамма-дизамещенных тетроновых кислот из альфа-гидроксиаллиловых эфиров в одном реакторе. Новая "тандемная реакция Виттига-Кляйзена"
Оригинальное заглавие: One-pot synthesis of альфа,гамма-disubstituted tetronic acids from альфа-hydroxyallyl esters: A novel "tandem-Wittig-Claisen"-reaction
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 5, 1995, стр.425-426
Ключевые слова: антибиотики

Реферат: Предложен новый метод синтеза соед. ф-лы (Iа-в, где а R=Me, R{1}=H, б R=R{1}=Me, в R=Ph, R{1}=H) - структурных аналогов природных биологически активных в-в - из доступных соед. RCH(OH)COOR{2} (IIа, R=Me, R{2}=аллил) и Ph[3]P=C=C=O (III) в одном аппарате без выделения промежут. в-ва в мягких и нейтральных условиях. При вз-вии эквимольных кол-в IIа и III (безводн. толуол, умеренное кипячение 24 ч, в атмосфере аргона) получающееся вначале неустойчивое соед. (IV) претерпевает послед. внутримолек. р-цию Виттига с образованием (V), а оно - перегруппировку Кляйзена. После упаривания смеси, I выделяют и очищают от примеси Ph[3]PO хр-фией на СГ (CH[2]Cl[2]) или обработкой водн. Na[2]CO[3] (pH 8,5) с послед. подкислением до рН 2-3 в CH[2]Cl[2]. Приведены I, выход в %: а, 87, т. кип. 105°/0,3; б, 81; в, 84. При использовании II, в к-рых R{2}!=аллил, хр-фией на СГ (CH[2]Cl[2]) выделены с выходом 53-92% соед. [Vб-д, где б R=Me, R{2}=Et, в R=Ph, R{2}=PhCH[2], г R=(S)-MeC(O)OCH[2], R{2}=Me, д R=(S)-(MeO)[2]CHCH[2], R{2}=Me], образующимися также при проведении р-ций в ТГФ, 60°. В этих условиях получен с выходом 90% (Vа, R=Me, R{2}=аллил). Показана возможность гидрирования и алкилирования I. Строение в-в доказано ИК-, {1}Н- и {13}С-ЯМР-спектрами. Германия, Inst. fur Organische Chemie der Univ. Erlangen - Nurnberg, HenkestraSSe 42, D-91054 Erlangen

( 89) # 15E89
Автор(ы): Matsuo Keizo, Sakaguchi Yusuke
Заглавие: Синтез (-)-вертинолида
Оригинальное заглавие: Synthesis of (-)-vertinolide
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 12, 1996, т.43, стр.2553-2556
Ключевые слова: антибиотики

Реферат: Получено (-)-вертинолид (I) - природное пр-ное бета-тетроновой к-ты, выделенное ранее из культуральной жидкости Verticillium intertextum. Гидроборирование диоксоланового пр-ного (II, R=t-Bu) 9-борабицикло-[3.3.1]нонаном с послед. окислением щел. р-ром Н[2]О[2] приводит к спирту (III, R=H далее приводится выход в %), 97. Восстановлением (IIIа R=SiMe[2]Bu-t) (i-Bu[2]AlH в PhMe) синтезирован спирт (IV), 98, к-рый выдерживают с три ЭЭ 2-фосфонопропионовой к-ты (NaH в ТГФ) и выделяют смесь бутенолидного пр-ного (V далее везде R=t-BuMe[2]Si), 84; и ЭЭ 2,4-диметил-4-гидрокси-7-трет-бутилдиметилсилилоксигепт-2-еновой к-ты, 14. В обычных условиях гидроксилирования из V образуется диол (VI), R{1}=OH, 68. Восст. дегидроксилирование VI (SmI[2], ГМФА, водн. ТГФ, 0°, 2 ч) приводит к спирту (VII, R=H), 83. Окисление VII ДМСО в (CF[3]CO)[2]O (-78°, 30 мин) приводит к непредельному спирту (VIII), -. Отщеплением Si-защиты в метоксиметиловом эфире VIII получен эфир (IX, далее R{1}=MeOCH[2]), 87; окислением ПХХ в CH[2]Cl[2] превращенный в альдегид (X), 77. Присоединением пент-1-ана к X синтезирован трет. спирт (XI R{2}=H, OH), 87. Окисление XI (аналогично синтезу VIII) приводит к кетону (XII, R{2}=O), 83. Кипятят XII в PhMe в присутствии Pd(OAc)[2] и получают метоксиметиловый эфир I, 88; в кислой среде отщепляют защитную группу с образованием I, 62. Для I приведены данные ИК-, ПМР- и масс-спектров. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ., 3-4-1, Kowakae, Higashiosaka, Osaka 577

( 90) # 15E90
Автор(ы): Lei Ping-sheng, Ogawa Yuji, Kovac Pavol
Заглавие: Новые N-ацилирующие агенты, полученные из 3-дезокси-L-глицеро-тетроновой кислоты
Оригинальное заглавие: New N-acylating reagents derived from 3-deoxy-L-glycero-tetronic acid
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 4, 1996, т.15, стр.485-500
Ключевые слова: антибиотики

( 91) # 15E91
Автор(ы): Wood Keith A., Kau David A., Wrigley Stephen K., Beneyto Richard, Renno Didier V., Ainsworth A. Martyn, Penn Julia, Hill Diana, Killacky Joanne, Depledge Paul
Заглавие: Новые классы бета-метоксиакрилатов 9-метоксистробилурина и аудемансина, продуцируемые базидомицетами Favolaschia pustulosa
Оригинальное заглавие: Novel бета-methoxyacrylates of the 9-methoxystrobilurin and oudemansin classes produced by the basidiomycete Favolaschia pustulosa
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 7, 1996, т.59, стр.646-649
Ключевые слова: антибиотики

Реферат: Из культуральной жидкости Favolaschia pustulosa выделены новые пр-ные: 9-метоксистробилурин L (I) и 9-метоксистробилурин Е (II) и аудемансин L (III), строение к-рых подтверждено данными спектров 2 М ПМР. Соед. I являются цитотоксичным в отношении В лимфобластоидных клеток человека и обладает противобактериальной активностью в отношении Bacillus subtilis и Candida albicans. Великобритания, Xenova, Ltd, 240 Bath Road, Slough, Berkshire SL1 4EF, U. K.

( 92) # 15E92
Автор(ы): Hosoya Takamitsu, Takashiro Eiji, Yamamoto Yasuko, Matsumoto Takashi, Keisuke Suzuki
Заглавие: Полный синтез ВЕ-12406 А и его С(8)-винилового аналог
Оригинальное заглавие: Total syntheses of BE-12406 A and its C(8)-vinyl analog
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 1, 1996, т.42, стр.397-414
Ключевые слова: антибиотики

Реферат: Описан полный синтез ВЕ-12406 А (Iа, R{1}=H) и его винилового аналога (IIа, R{1}=H), установлены оптимальные условия для селективного О-гликозидирования 4-R{2}-8-бензилокси-1-нафтола (III, R{2}=Ac) три-О-бензоил-L-рамнопиранозилфторидом (IV) в присутствии 2,4-ди-трет-бутил-4-метилпиридина (V) с образованием ключевого О-гликозида 1-R-5-бензилокси-4-(2,3,4-три-О-бензил-альфа-L-рамнопиранозилокси)нафталина (VIа, R{2}=Ac), везде Bn=CH[2]Ph). Гликозидирование III (под действием) IV (V, Cp[2]HfCl[2]-AgClO[4]) с послед. ПТСХ приводит к VIа, выход 62% и (VII), 29%. При омылении VIа (0,25 н. NaOH, MeOH, диоксан) образующая (VIб, R{2}=H), выход 96%. Этерификация VIб при р-ции с (VIII, R=Me) (ХГ 1-этил-3[3-(диметиламино)-пропил[ карбодиимид), ДМАП, эф) приводит к (IX), выход 99%. Циклизацией IX (Ph[3]P)[2]PdCl[2], t-BuCOONa, i-Pi[2]NEt, Me[2]NH) с послед. снятием защит (10%-ный Pd/C, MeOH-ТГФ) получают Iа (R{1}=H), выход на 2 стадии 46%, т. пл. 238-244°, [альфа][D]{22 }-89° (с 0,24; ДМСО). Этерификация VIб (X R=OCH[2]OMe) аналогично VIII с послед. циклизацией приводит к (XIа, R{1}=Bn). После удаления защитных групп (Me[3]SiBr, CH[2]Cl[2]) и послед. ацетилирования (Ac[2]O, ДМАП) получают (XIб, R{1}=Ac), выход на 2 стадии 77%. Удаление MeOCH[2]-защитной группы (Me[3]SiBr, CH[2]Cl[2]) и послед. действием NO[2]C[6]H[4]SeCN (Bu[3]P, ТГФ), а затем 35%-ной H[2]O[2] (ТГФ) приводит к (IIб, R{1}=Ac), выход на 3 стадии 74%. Омылением IIб (NaOH, MeOH) получают IIа, выход 98%, т. пл. 207-9° (разл.), [альфа][D]{22 }-91° (с 0,11; ДМСО). Структура синтезир. в-в охарактеризована {1}Н и {13}С-ЯМР, ИК- и масс спектрами, элементным анализом. Япония, Department of Chemistry, Keio University, Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama 233

( 93) # 15E93
Автор(ы): Hofle Gerhard, O'Sullivan Anthony C., Rihs Grety, Sutter Marius, Winkler Tammo
Заглавие: Стереоселективные получения производных по Re- или Si-поверхностям ДЕЛЬТА{9,10}-двойной связи в сорафене А
Оригинальное заглавие: The stereoselective derivatisation of the Re or Si faces of the ДЕЛЬТА{9,10}-double bond of soraphen A
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 11, 1995, т.51, стр.3159-3174
Ключевые слова: антибиотики

( 94) # 15E94
Автор(ы): Kao Camilla M., Luo Guanglin, Katz Leonard, Cane David E., Khosia C.
Заглавие: Изменения макролидной циклической части путем направленного мутагенеза модулярной поликетидной синтазы
Оригинальное заглавие: Manipulation of macrolide ring size by directed mutagenesis of a modular polyketide synthase
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 35, 1995, т.117, стр.9105-9106
Ключевые слова: антибиотики; макролиды; поликетиды

( 95) # 15E95
Автор(ы): Hakimelahi Gholam H., Tsay Shwu-Chen, Hwu Jih Ru
Заглавие: Синтез скрытого р-хинонового метида бета-лактама в качестве активного метаболита нокардицинов
Оригинальное заглавие: Synthesis of a masked p-quinone methide бета-lactam as an active metabolite of nocardicins
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 2, 1995, т.78, стр.411-420
Ключевые слова: антибиотики; хинонметиды; лактамы; метаболиты

Реферат: Описан синтез и изучена биол. активность аналогов нокардицина А- (±)-(Z)-3-{[[4-(3-амино-3-карбоксипропокси)фенил](гидроксиимино)ацетил]амино} (далее А) -2-оксо-альфа-фенилазетидин-1-уксусной к-ты [I-2-оксо-альфа-фенилазетидин-1-уксусной к-ты [А-I, (II)], [А-2-оксоазетидин-1-ил-(4-гидроксифенил)метил]фосфоновой к-ты (III) и [А-2-оксоазетидин-1-ил-(1-оксидопиридин-1-ин-4-ил)метил]фосфоновой к-ты (IV), исходя из МЭ (RS)-фенилглициновой к-ты (V X=CH, R=COOMe) и соотв-щих аминофосфонатных пр-ных (VI X=COSiMe[2]Bu-t, R=PO(OEt)[2]) и (VII (X=N, R=PO(OEt)[2]). Р-ция 4-[(t-бутил)диметилсилокси]-бензальдегида с пиридин-4-карбальдегидом в присутствии бензиламина в бзл. приводит к соотв-щим основаниям Шиффа, к-рые затем обрабатывают диэтилфосфитом, каталитически восстанавливают, выделяют V-VII с хорошим выходом. Вз-вием V-VII с коричным альдегидом получают соотв-щие основания Шиффа, к-рые обрабатывают азидоацетилхлоридом и Et[3]N, образовавшиеся бета-лактамы подвергают озонолизу, р-ции с Me[2]S, декарбоксилируют, гидрируют над Pd/C в MeOH, ацилируют, выделяют соотв-щие амины (VIII-X, где X и R как для V-VII; XI R{4}=Boc, R{5}=Me, Y=O). Гидролиз VIII NaOH в MeOH с послед. удалением Boc-группы приводит к образованию (XI, X=CH, Y=O, R=COOH, R{4}=R{5}=H) (Б-I, XI). После удаления силильной группы из IX и дезалкилирования получают (XII X=COH, Y=O, R=PO(OH)[2], R{4}=R{5}=H). Окисление X 3-хлорпербензойной к-той с послед. восстановлением Me[3]SiBr в CH[2]Cl[2] приводит к образованию (XIII X=NO, Y=O, R=P(O)(OH)[2], R{4}=R{5}=H. Вз-вием XI-XIII с NH[2]OH*HCl в воде получают II-IV соотв. Для всех синтезированных соединений приведены физ.-хим. данные и данные УФ-, ИК-, {1}Н-, {13}С-ЯМР-, масс спектров. Китай, Organosilicon and Synthesis Lab., Institute of Chemistry, Academia Sinica, Nankang, Taipei, Taiwan 11529

( 96) # 15E96
Автор(ы): Hoshino Tsutomu, Hayashi Toru, Odajima Taro
Заглавие: Биосинтез виолацеина: оксигенирование по положению 2 в индольном цикле и структуры провиолацеина, продезоксивиолацеина и псевдовиолацеина - возможные промежуточные продукты биосинтеза виолацеина и дезоксивиолацеина
Оригинальное заглавие: Biosynthesis of violacein: oxygenation at the 2-position of the indole ring and structures of proviolacein, prodeoxyviolacein and pseudoviolacein, the plausible biosynthetic intermediates of violacein and deoxyviolacein
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 12, 1995, стр.1565-1571
Ключевые слова: антибиотики; индолы; молекулы структура

( 97) # 15E97
Автор(ы): Lampe John W., Hughes Philip F., Biggers Christopher K., Smith Shelley H., Hu Hong
Заглавие: Полный синтез (-)- и (+)-баланола
Оригинальное заглавие: Total synthesis of (-)- and (+)-balanol
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 14, 1996, т.61, стр.4572-4581
Ключевые слова: антибиотики; обзоры

( 98) # 15E98
Автор(ы): Saranga Pani M., Reddy V. M.
Заглавие: [N-(2-Алкилбензоксазол)]гидразоны изатина
Оригинальное заглавие: Isatin [N-(2-alkylbenzoxazole-5-carbonyl)]hydrazones
Язык: Англ.
Источник: Indian J. Pharm. Sci. N 5, 1994, т.56, стр.174-177
Ключевые слова: антибиотики

Реферат: Описан синтез 15-ти новых [N-(2-алкилбензоксазол-5-карбонил[гидрозонов изатина (Iа-п, где а R{1}=R{2}=H, б R{1}=H, R{2}=Me, в R{1}=H, R{2}=Et, г R{1}=5-Me, R{2}=H, д R{1}=5-Me, R{2}=Me, е R{1}=5-Me, R{2}=Et, ж R{1}=7-Me, R{2}=H, з R{1}=7-Me, R{2}=Me, и R{1}=7-Me, R{2}=Et, к R{1}=7-Cl, R{2}=H, л R{1}=7-Cl, R{2}=Me, м R{1}=7-Cl, R{2}=Et, н R{1}=5-Br, R{2}=H, о R{1}=5-Br, R{2}=Me, п R{1}=5-Br, R{2}=Et) из 5 различных [N-(3-амино-4-гидроксибензоил)]гидразонов изатина (IIа-д) ф-цией с 3 алифатич. карбоновыми к-тами: муравьиной (R{2}=H), уксусной (R{2}=Me) и пропионовой (R{2}=Et). В-во Iа-п исследованы на противобактериальную и противогрибковую активность. Конденсация (IIIа, R{1}=H) с гидразидом 3-амино-4-гидроксибензойной к-ты (IV) кипячением в сп. 1,5 г приводит к IIа (R{1}=H). Аналогично получают IIб (R{1}=5-Me), IIв (R{1}=7-Me), IIг (R{1}=7-Cl) и IIд (R{1}=5-Br). Взаимодействием IIа-д с избытком R{2}COOH (где R{2}=H, Me или Et) (кипячение, 2 ч.) получают Iа-п. Для Iа-п приведены данные т. пл. °С и элементного анализа. Структура синтезированных в-в охарактеризована ИК-, {1}Н-ЯМР-спектрами. В-ва Iа, г, з, к, л, н, о, п проявили умеренную противогрибактериальную активность, остальные слабую. Все испытанные соед. показали слабую противогрибковую активность. Индия, Medicinal Chemistry Lab., Univ. College of Pharmaceutical Sciences, Kakatiya Univ., Warangal 506 009

( 99) # 15E99
Автор(ы): Kubo Akinori, Nakai Tatsuya, Koizumi Yuichi, Kitahara Yoshiyasu, Saito Naoki, Mikami Yuzuru, Yazawa Katsukiyo, Uno Jun
Заглавие: Синтез производных 1,2,3,5,10,10а-гексагидробенз[f]индолизин-6,9-диона, имеющих противогрибковую активность в качестве простой модели сафрамицина А{1}
Оригинальное заглавие: A synthesis of the derivatives of 1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenz[f]indolizine-6,9-dione having antifungal activity as a simple model of saframycin A{1}
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 1, 1996, т.42, стр.195-211
Ключевые слова: антибиотики; противогрибковые вещества

Реферат: Описан простой и эффективный синтез 1,2,3,5,10,10а-гексагидробенз[f]индолизин-6,9-диона (Iа) и его аналогов (IIа-в, где а Х=Н, б Х=ОН, в X=OMe), исходя из лактама (III, R{1}=H). Восстановление III (NaBH[4]MeOH) приводит к (IV, R{1}=H), выход 73%. Восст. удаление ОН-группы из IV (Et[3]SiH, CF[3]COOH) приводит к (V, R{1}=H), выход 92%. Восстановлением V (LiAlH[4], ТГФ) с послед. р-цией с NaCN(H[2]O) получают неразделяемую смесь (VIа) и (VIб), выход 56%, (VII), 19% и 11% исходного V. Окисл. деметилированием VIа и VIб (10 н. HNO[3]) с послед. ПТСХ получают Iа, выход 25,9%, т. пл. 106-7° и (Iб), выход 14,5%, т. пл. 110-1°. Метилирование IV NaH, MeJ, ДМФА) приводит к (VIII, R{1}=Me), выход 87%. При окислении V (10 н. HNO[3]) образуется IIа, выход 99%, т. пл. 104-5°, аналогично из IV получают IIб, выход 92%, т. пл. 151-2°, а из VII-IIв, выход 62%, т. пл. 91-2°. Структура синтезир. в-в охарактеризована ИК-, УФ-, {1}Н-ЯМР- и масс-спектрами. В-ва Iа, б и Iа-в исследовались на цитотоксичность in vitro в отношении L 1210 штамма лейкоза. Ни одно из соед. не проявило значительную активность. В-ва Iа и Iб оказались активны в отношении грибков Trichophyton mentagrophytec с относительно низким значением МИК. В-во Iа (МИК 6,25 мюг/мл) оказался в 4 раза более активным в отношении дерматофитов, чем Iб. Япония, Meiji College of Pharmacy, 1-35-23 Nozawa, Setagaya-ku, Tokyo 154

( 100) # 15E100
Автор(ы): Arch Jonathan R. S., Buckle Derek R., Connolly Brendan J., Faller Andrew, Fenwick Ashley E., Murray Kenneth J., Rami Harshad K., Smallridge Mark S., Smith David G.
Заглавие: Ингибирование циклической нуклеотидфосфодиэстеразы тип 4 8-хлорксантинами
Оригинальное заглавие: Inhibition of type 4 cyclic nucleotide phosphodiesterase by 8-chloroxanthines
Язык: Англ.
Источник: Arch. Pharm. N 4, 1996, т.329, стр.205-208
Ключевые слова: антибиотики; ингибиторы ферментов

Реферат: Для изучения ингибирующей активности в отношении циклич. нуклеотидфосфодиэстеразы тип 4 синтезированы пр-ные 8-хлорксантинов. Р-цией (Iа X=NO[2]) с POCl[3] (ДМФА, 20°, 3 ч) получают (Iб X=Cl). Р-ция Iб с RCl или RBr (NaH, ДМСО, 20-80° или KOBu-t, ДМФА, 20°) приводит к (IIа-и, где а R=H, б R=CH[2]Ph, в R=CH[2]C[6]H[4]OMe-4, г R=CH[2]C[6]H[3](OMe)[2]-2,3, д R=CH[2]C[6]H[3](OMe)[2]-3,4, е R=CH[2]C[6]H[2](OMe)[3]-3,4,5, ж R=CH[2]C[6]H[2](OMe)[3]-2,3,4, з R=CH[2]C[6]H[3]Cl[2]-3,4, и R=CH[2]C[6]H[3]Me[2]-3,4, к R=CH[2]C[6]H[4]NO[2]-4, л R=CH[2]C[6]H[4]Bu-t-4, м R=(пирид-4-ил)метил, н R=(пирид-3-ил)метил, о R=(нафт-1-ил)метил, и R=(нафт-2-ил)метил). Из (Iв X=Br) р-цией с 2-(бромметил)нафталином (K[2]CO[3], бутанон, кипячение) получают (IIр X=Br), к-рый затем превращают в (IIс, т, где с X=CN, т X=CONH[2]). Приведены данные по ингибирующей активности полученных соед. Великобритания, SmithKline Beecham Pharmaceuticals, Yew Tree Bottom Road, Epsom, Surrey, KT18 5XQ, UK

( 101) # 15E101
Автор(ы): Ruan Fuchang, Mo Binglu, Gong Guoqing
Заглавие: Оптимизация полунепрерывной ферментации пенициллина
Язык: Кит.
Источник: Huanan ligong daxue xuebao. Ziran kexue ban N 2, 1996, т.24, стр.38-42
Ключевые слова: антибиотики; пенициллин; ферментация

Реферат: В представленной статье с использованием Гамильтониана и миним. принципа Понтрягина описана оптим. функционирующая модель полунепрерывной ферментации для получения макс. продуктивности пенициллина, чем закончен поиск решения этой проблемы оптимизации и закончена глубокая дискуссия и анализ оптим. решения. КНР, Research Inst. of Chemical Eng., South China Univ. of Tech.

( 102) # 15E102
Автор(ы): Armstrong Daniel W.
Заглавие: Энантиоселективные взаимодействия и разделения макроциклических антибиотиков
Оригинальное заглавие: Enantioselective interactions and separations with macrocyclic antibiotics
Язык: Англ.
Источник: Chimia N 6, 1996, т.50, стр.273
Ключевые слова: антибиотики; макроциклические соединения

( 103) # 15E103
Автор(ы): Knapp Spencer, Vocadlo David, Gao Zhinong, Kirk Brian, Lou Jianping, Withers Stephen G.
Заглавие: NAG-тиазолин - ингибитор N-ацетил-бета-гексозаминидазы, к-рый включает в процесс участие ацетамидо-группы
Оригинальное заглавие: NAG-thiazoline, an N-acetyl-бета-hexosaminidase inhibitor that implicates acetamido participation
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 28, 1996, т.118, стр.6804-6805
Ключевые слова: антибиотики; ингибиторы ферментов

( 104) # 15E104
Автор(ы): El-Abadelah Mustafa M., Sabri Salim S., Abu Zarga Musa H., Abdel-Jalil Raid J.
Заглавие: Замещенные бензимидазолы. Часть I. Синтез и свойства некоторых 2-арил-5-фтор-6-(4-метил-1-пиперазинил)-1H-бензимидазолов
Оригинальное заглавие: Substituted benzimidazoles. Part I. Synthesis and properties of some 2-aryl-5-fluoro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-1H-benzimidazoles
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 12, 1995, т.41, стр.2713-2728
Ключевые слова: антибиотики

Реферат: Для биол. исследований синтезированы и описаны св-ва нек-рых 2-арил-5-фтор-6-(4-метил-1-пиперазинил)бензимидазолов (Iа-л, где а Ar=фур-2-ил, б R=тиоен-2-ил, в Ar=Ph, г Ar=C[6]H[4]F-3, д Ar=C[6]H[4]F-4, е Ar=C[6]H[4]Cl-3, ж Ar=C[6]H[4]4-Cl, з Ar=C[6]H[4]Br-3, и Ar-C[6]H[4]Br-4, к Ar=C[6]H[4]OMe-4, л Ar=C[6]H[4]Me-4) взаимодействием 4-фтор-5-(4-метил-1-пиперазинил)-1,2-диаминобензола (II) с подходящим альдегидом ArCHO. Восстановление (III), полученного по списанной методике, SnCl[2] (конц. HCl, 20°) приводит к II, выход 51%. Пропусканием HCl[газ] в р-р II в эф. получают II*HCl. Конденсация II с ArCHO (сп. 20°, 2 ч) приводит к соотв. (IVа-л), выход 53-73%. Р-цией IVа-л с PhNO[2] (сп. 200°, 4 мин) и кристал. из хлф/петр. эф (40-60°) получают Iа-л, выход 50-82%. Для Iа-л, II, II*HCl и IVа-в, ж приведены св-ва: т. пл. °C, молек. ф-ла, [M]{+}, элементный анализ. Структура синтезир. в-в охарактеризована "H-ЯМР и масс-спектрами. Модельные соед. и Iв-д исследовались in vitro в форме солянокислых солей в водных р-рах в отношении E. coli, S. aureus, A. parasiticus и C. albicans. Ни одно из перечисленных соед. не проявило значительную активность в конц-ии <=100 мюг/мл. Иордания, Chemistry Department, University of Jordan, Amman

( 105) # 15E105
Автор(ы): Zheng W. F., Tan R. X., Yang L., Liu Z. L.
Заглавие: Новый противомикробный сесквитерпеновый лактон из Artemisia giraldii
Оригинальное заглавие: A new antimicrobial sesquiterpene lactone from Artemisia giraldii
Язык: Англ.
Источник: Spectrosc. Lett. N 8, 1996, т.29, стр.1589-1597
Ключевые слова: антибиотики; терпены сескви; лактоны

Реферат: Из надземной части Artemisia giraldii выделен новый противомикробный эйдесманолид, 1-оксо-8альфа-гидрокси-11альфаH-эйдесм-4-ен-12,6альфа-олид (I). Структура I установлена по данным ИК-, масс-, {1}H- и {13}C-ЯМР-, {1}H-{1}H COSY и NOESY ЯМР-спектров. Установлено, что I подавляет рост патогенных бактерий Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis и Escherichia coli, а также патогенных грибов Candida tropicalis, Gecotrichum candidun, Aspergillus flavus и A. nigers. КНР, Inst. of Biotechnology, Dep. of Biological Sciences and Technology, Nanjing Univ., Nanjing 210093, P. R.

( 106) # 15E106
Автор(ы): Wipf Peter, Venkatraman Srikanth
Заглавие: Полный синтез (-)-мускорида А
Оригинальное заглавие: Total synthesis of (-)-muscoride A
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 19, 1996, т.61, стр.6517-6522
Ключевые слова: антибиотики

Реферат: Описан 15-ти стадийный полный синтез пептидного антибиотика (-)-мускорида А (I) из L-пролина с общим выходом 4,3%. Строение и абс. конфигурация I подтверждены данными спектра ПМР и физ.-хим. константами. США, Dep. of Chemistry, Univ. of Pittsburgh, Pittsburgh, Pennsylvania 15260

( 107) # 15E107
Автор(ы): David Katerine, Cazes Bernard, Gore Jacques
Заглавие: Синтез (±)-5-гидрокси-4-оксовалина осмилированием функциональнозамещенного алкена
Оригинальное заглавие: Synthesis of (±)-5-hydroxy-4-oxonorvaline by osmylation of a functionalized alkene
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Res. Synop. N 11, 1996, стр.488-489
Ключевые слова: антибиотики; алкены

Реферат: Реакция осмилирования (Iа-в, где а R=Me, Z=COOEt, б R=Me, Z=H, в R=OBu-t, Z=COOEt) (10%-ный OsO[4], 1,1 экв. N-оксида N-метилморфолина, ац. - вода) приводит к соотв. (IIа-в). При обработке 10%-ным HCl при нагревании IIа,в превращаются в ХГ HOCH[2]C(O)CH[2]CH(NH[2])COOH, р-ция к-рого с пропиленоксидом приводит к антибиотику (±)-5-гидрокси-4-оксонорвалину с выходом 85%. Франция, Laboratoire de Chimie Organique I, Universite Claude Bernard, UMR 5622 du CNRS, CPE-Lyon, 43 Bd du 11 Novembre 1981, 69622 Villeurbanne, France

( 108) # 15E108
Автор(ы): Huguenin Philipp N., Shimma Nobuo
Заглавие: Синтез азоксибацилина
Оригинальное заглавие: The synthesis of azoxybacilin
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm. N 11, 1996, т.38, стр.999-1005
Ключевые слова: антибиотики; противогрибковые вещества; тритий; литий соединения

Реферат: Новый противогрибной агент [{3}H]-азоксибацилин (I) получен в 5 стадий. Восстановлением (II) LiB{n}H[4] (-10°, 50 мин) получают (IIIа-в, где а n=1 (R[0]24-5406/000), б n=2, в n=3 (Ro24-5406/600). Обработкой MsCl(Et[3]N, 0°, 30 мин), затем NaI/ац. (ЭКВИВ20°, 12 ч) IIIв превращают в (IV), из к-рого под действием ГМФА (0°, 30 мин; ЭКВИВ20°, 1 ч) получают Boc-I. При обработке Boc-I CF[3]COOH в CH[2]Cl[2] (10°, 12 ч) образуется I, радиохимич. выход 80%. Япония, F. Hoffmann-La Roche AG, 4070 Basel, Switzerland

( 109) # 15E109
Автор(ы): Toniolo C., Crisma M., Formaggio F., Peggion C., Monaco V., Goulard C., Rebuffat S., Bodo B.
Заглавие: Влияние длины N{2}-ацильной цепи на мембран-модифицирующие свойства синтетических аналогов липопентайбола трихогина GA IV
Оригинальное заглавие: Effect of N{a}-acyl chain length on the membrane-modifying properties of synthetic analogs of the lipopeptaibol trichogin GA IV
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 21, 1996, т.118, стр.4952-4958
Ключевые слова: антибиотики

( 110) # 15E110
Автор(ы): Rodriguez Michael J., Zweifel Mark J.
Заглавие: Исследование в области синтеза радиомеченного R106-1(LY295337)
Оригинальное заглавие: Studies towards the synthesis of radiolabeled R106-1(LY295337)
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm. N 11, 1996, т.38, стр.979-987
Ключевые слова: антибиотики; меченые соединения

Реферат: Описан полусинтетич. путь получения макроциклич. дексипептида D/L R106-1 (I) из R106-1(LY295337), к-рый ретро-альдольной р-цией превращают в R106-саркозин. Альдольной р-цией последнего с MeC{*}(O)Me получают I. США, Infectious Diseases Research, Lilly Research Lab., Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana 46285

( 111) # 15E111
Автор(ы): Bateman Kevin P., Yang Keqian, Thibault Pierre, White Robert L., Vining Leo C.
Заглавие: Инактивация этамицина путем нового механизма элиминирования в Streptomyces lividans
Оригинальное заглавие: Inactivation of etamycin by a novel elimination mechanism in Streptomyces lividans
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 23, 1996, т.118, стр.5335-5338
Ключевые слова: антибиотики

( 112) # 15E112
Автор(ы): Lim Heng-Keang, Hsieh Yin Liang, Ganem Bruce, Henion Jack
Заглавие: Узнавание пептидных лигандов клеточных стенок антибиотиками группы ванкомицина: исследование с использованием масс-спектрометрии с распылением
Оригинальное заглавие: Recognition of cell-wall peptide ligands by vancomycin group antibiotics: Studies using ion spray mass spectrometry
Язык: Англ.
Источник: J. Mass Spectrom. N 5, 1995, т.30, стр.708-714
Ключевые слова: антибиотики; пептиды; лиганды; обзоры

( 113) # 15E113
Автор(ы): Arai Toru, Imachi Takashi, Kato Tamaki, Iyehara Ogawa H., Fujimoto Tsutomu, Nishino Norikazu
Заглавие: Синтез [гексафторвалил{1,1}{'"}]грамицидина S
Оригинальное заглавие: Synthesis of [hexafluorovalyl{1,1}{'"}]gramicidin S
Язык: Англ.
Источник: Bull. Chem. Soc. Jap. N 5, 1996, т.69, стр.1383-1389
Ключевые слова: антибиотики

( 114) # 15E114
Автор(ы): Ziegler Frederick E., Harran Patrick G.
Заглавие: Синтез встречающегося в природе (1S,2S,3R)-4-гидроксиметилциклопент-4-ен-1,2,3-триола через циклизацию диоксоланил-радикала
Оригинальное заглавие: A synthesis of naturally occurring (1S,2S,3R)-4-hydroxymethylcyclopent-4-ene-1,2,3-triol utilizing the cyclization of a dioxolanyl radical
Язык: Англ.
Источник: Synlett, 1995, стр.493-494
Ключевые слова: антибиотики

Реферат: Предложен синтез соед. ф-лы (I) - встречающегося в природе предшественника биосинтеза биол. активных аристеромицина и непланоцина А. Из (II) рядом последовательных р-ций: 1) (COCl)[2], ДМСО, Et[3]N, -78°; 2) CH==CCH[2]Br, Zn(Hg), ТГФ, 20°; 3) введение ТБС-(t-BuMe[3]Si-) защиты (Ру, CH[2]Cl[2], 0°) и 4) гидролиз LiOH (водн. ТГФ, 20° получают с выходом 74% соед. (IIIа, R=H). Соед. IIIа через стадию образования (IIIб, R=А) [N,N"-диоксид 2,2"-дитиобиспиридина, Bu[3]P, ТГФ, 0 20°, 40 мин, в темноте, в атм. N[2]] превращают с выходом 55-65% в (IVа, R{1}=ТБС) [1,2 экв. Bu[3]SnH, фотолиз 15 мин при добавлении и еще 10 мин, ТГФ, 20 50°, 30 мин в атм. N[2]] в виде смеси 2-х диастереомеров, к-рые м. б. разделены хр-фией. Удаление защитной группы (Bu[4]NF, ТГФ, 0°) приводит к (IVб, R{1}=H). Вз-вием IVб с 3-4 экв. диметилдиоксирана (водн. ац., 20°) получают 88% соед. (V), окисление к-рого до соотв-щего эпоксикетона с послед. перегруппировкой (хр-фия на СГ) приводит к соед. (VI), выход 89. Восстановлением VI NaBH[4] (CeCl[3]*6H[2]O, MeOH, 20°) с послед. гидролизом (водн. HCl, ТГФ, 20°) получают (1S,2S,3R)-I, выход 83%, тетраацетат, [альфа]{19}D + 47,5° (c 1,2; хлф.). Строение в-в установлено спектральными методами. США, Sterling Chemistry Lab., Yale Univ. New Haven, Connecticut 06520-8107

( 115) # 15E115
Автор(ы): Barrett Anthony G. M., Kasdorf Krista
Заглавие: Полный синтез пентациклопропанового противогрибного агента FR-900848
Оригинальное заглавие: Total synthesis of the pentacyclopropane antifungal agent FR-900848
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 45, 1996, т.118, стр.11030-11037
Ключевые слова: антибиотики; циклопропаны; противогрибковые вещества; обзоры

Реферат: Окисление ключевого промежуточного соед. (I везде неуказанный R=SiMe[2]Bu-t) (синтез I описан), гомологизация приводят к (II), восстановленного до (III), к-рый вводят в р-цию с (IV) с образованием (Vа R=SiMe[2]Bu-t, X=OH). Дезоксигенированием V под действием N-(фенилтио)сукцинимида в присутствии Bu[3]P получают (Vб R=SiMe[2]Bu-t, X=SPh), к-рый восстанавливают над Ni Ренея до (Vв R=X=H). Окислением, гомологизацией и гидролизом из Vв получают (Vг X=H). Конденсация Vг с (VI) приводит к (VIII X=H), к-рый по спектральным данным идентичен заведомому образцу FR900849. Великобритания, Contribution from the Department of Chemistry, Imperial College of Science, Technology and Medicine, London SW7 2AY, U. K.

( 116) # 15E116
Автор(ы): Alvarez-Ibarra Carlos, Csaky Aurelio G., Colmenero Belen, Quiroga M. Luz
Заглавие: Асимметрическая окислительная димеризация енолятов, полученных из эфиров N-[бис(метилтио)метилен]- и N-(дифенилметилен)глицина
Оригинальное заглавие: Asymmetric oxidative dimerization of the enolates of N-[bis(methylthio)methylene]- and N-(diphenylmethylene)glycine esters
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 8, 1997, т.62, стр.2478-2482
Ключевые слова: аминокислоты; еноляты; эфиры сложные

Реферат: Исследована окислительная димеризация глицинатов RCOCH[2]N=CR[2]{1} (Iа-г, везде а R=OEt, R{1}=SMe; б R=OBu-t, R{1}=SMe; в R=OEt, R{1}=Ph; г R=(-)-8-фенилментил, R{1}=SMe) под действием I[2] в условиях кинетич. контроля. Стереохимия образующихся 3-аминоаспартатов RCOCH(-N=CR[2]{1})CH(N=CR[1]{2})COR (IIа-г) зависит от используемого метода (основание, р-ритель) генерирования промежут. енолята RC(OM)=CHN=CR[2]{1}. В подходящих условиях (ТГФ, t-BuLi, втор-BuLi или ЛДА) получены трео-изомеры IIа-г с С[2]-симметрией с высокими выходами и диастереомерным избытком. Из Iг с высоким выходом синтезирована (1. ЛДА, ТГФ; 2. I[2]; 3. HCl, CF[3]COOH) (2S,3S)-3-аминоаспарагиновая кислота. Испания, Dep. de Quimica Organica I, Fac. de Quimica, Univ. Complutense, 28040 Madrid

( 117) # 15E117
Автор(ы): Wang Jidong, Okada Yoshio, Li Wei, Yokoi Toshio, Zhu Jintao
Заглавие: 2,2-Дифтор-1,3,2-оксазаборолидин-5-оны: новый подход к избирательной защите боковых цепей серина и треонина
Оригинальное заглавие: 2,2-Difluoro-1,3,2-oxazaborolidin-5-ones: novel approach for selective side-chain protection of serine and threonine
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 5, 1997, стр.621-624
Ключевые слова: аминокислоты; серин; треонин

Реферат: Взаимодействием моно-Li-соли серина или моно-Na-соли треонина с BF[3]*OEt[2] (ТГФ, 20°, 6 ч; 45°, 2 ч) получают 2,2-дифтор-1,3,2-оксазаборолидин-5-оны (Iа,б, где а R=R{1}=H; б R=Me, R{1}=H), к-рые представляют защищенные по альфа-амино- и альфа-карбоксигруппам формы аминок-т. При вз-вии Iа,б с изобутиленом в диоксане в присутствии BF[3]=H[3]PO[4] в кач-ве КТ образуются эфиры (Iв,г, где в R=H, R{1}=Bu-t; г R=Me, R{1}=Bu-t), гидролизом (1 М NaOH) превращенные в H-Ser(Bu-t)-OH и H-Thr(Bu-t)-OH, соотв. Обработка Iа,б Cl[3]CC(NH)OCH[2]Ph в диоксане в присутствии BF[3] приводит к (Iд,е, где д R=H, R{1}=CH[2]Ph; е R=Me, R{1}=CH[2]Ph), гидролизом превращенным (1 М NaOH) в H-Ser(CH[2]Ph)-OH и H-Thr(CH[2]Ph)-OH. Китай, Dep. of Molecular Biology, Jilin Univ., Changchun, 130023

( 118) # 15E118
Автор(ы): Koen Mark J., Morgan Jacqueline, Pinhey John T., Sherry Christopher J.
Заглавие: Реакция 2-фенил-4-этоксикарбонил-4,5-дигидрооксазол-5-она с триацетатами свинец(IV) органических соединений. Путь к некоторым производным альфа-арилглицинов и альфа-винилглицинов
Оригинальное заглавие: Reaction of 4-ethoxycarbonyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-one with organolead(IV) triacetates. A route to some альфа-arylglycine and альфа-vinylglycine derivatives
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 4, 1997, стр.487-491
Ключевые слова: аминокислоты; свинец соединения органические

Реферат: Показано, что 2-фенил-4-этоксикарбонил-4,5-дигидрооксазол-5-он подвергается быстрому арилированию и винилированию под действием ArPb(OAc)[3] и ArCH=CHPb(OAc)[3], соотв. Образующиеся при этом 4-арил- и 4-стирилоксазолоны чувствительны к воздействию влаги и подвергаются гидролизу и декарбоксилированию в мягких условиях с образованием пр-ных альфа-арилглицинов и альфа-винилглицинов. Австралия, School of Chemistry, Univ. of Sydney, Sydney 2006

( 119) # 15E119
Автор(ы): Morgan Jacqueline, Pinhey John T., Sherry Christopher J.
Заглавие: Реакция триацетатов свинецорганических соединений с 2-метил-4-этоксикарбонил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-5-оном. Синтез альфа-арил- и альфа-винил-N-ацетилглицинов и их этиловых эфиров и их ферментативное расщепление
Оригинальное заглавие: Reaction of organolead triacetates with 4-ethoxycarbonyl-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one. The synthesis of альфа-aryl- and альфа-vinyl-N-acetylglycines and their ethyl esters and their enzymic resolution
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 5, 1997, стр.613-619
Ключевые слова: аминокислоты; свинец соединения органические

Реферат: Из AcNHCH(COOEt)[2] в две стадии (1. KOH, сп., вода, 20°; H[3]O{+}; 2. (CF[3]CO)[2]O, эф., 20°; вода, 0°) получают 2-метил-4-этоксикарбонил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-5-он, к-рый подвергается арилированию и винилированию с высоким выходом по положению 4 под действием триацетатов ArPb(OAc)[3] и ArCH=CHPb(OAc)[3]. Образующиеся при этом соед. в результате гидролиза превращаются в альфа-арил- и альфа-винил-N-ацетилглицины или в их ЭЭ. Осуществлено кинетич. расщепление последних на оптич. изомеры путем ферментативного гидролиза либо амидной, либо эфирной функциональных групп. Австралия, School of Chemistry, Univ. of Sydney, Sydney 2006

( 120) # 15E120
Автор(ы): Matuszczak B.
Заглавие: Линейные и циклические N-ацетил-альфа-арилглицины: синтез и изучение хемилюминесценции
Оригинальное заглавие: Linear and cyclic N-acetyl-альфа-aryl-glycines: Synthesis and chemiluminescence studies
Язык: Англ.
Источник: Monatsh. Chem. N 12, 1996, т.127, стр.1291-1303
Ключевые слова: аминокислоты; люминесценция

Реферат: Индуцируемыми к-той р-циями электрофильного альфа-амидоалкилирования фенолов получены МЭ N-ацетил-альфа-арилглицинов и N-ацетил-альфа-арилглицины, где арил - 2-HO-5-MeC[6]H[3], 2,4-(HO)[2]C[6]H[3], 2,5-(HO)[2]C[6]H[3], 2,4-(HO)[2]-3-MeC[6]H[2], 2-HO-5-MeC[6]H[3], 2-HO-4,5,6-(OMe)[3]C[6]H, 2-HO-5-ClC[6]H[3], 2-MeO-5-MeC[6]H[3], 2-HO-5-O[2]NC[6]H[3]. При обработке Ac[2]O N-ацетил-альфа-арилглицины превращаются в соотв-щие 3-ацетиламинобензо[b]фуран-2(3Н)-оны (I, где R=OH, Me, OMe, Cl и т. д.) Установлено, что большинство из синтезированных соед. (как лактоны, так и соед. с открытой цепью) подвергаются индуцируемому основанием окислению в присутствии О[2] с эмиссией видимого света. Австрия, Inst. of Pharmaceutical Chemistry, Univ. of Innsbruck, A-6020 Innsbruck

( 121) # 15E121
Автор(ы): Rottmann A., Liebscher J.
Заглавие: Получение новых производных биогенных альфа-аминокислот путем превращения циклов, осуществляемых с лактамными производными
Оригинальное заглавие: Novel derivatives of biogenic альфа-amino-acids by ring transformations with lactam derivatives
Язык: Англ.
Источник: J. prakt. Chem. N 7, 1995, т.337, стр.548-557
Ключевые слова: аминокислоты; лактамы

( 122) # 15E122
Автор(ы): Топузян В. О., Несунц А. С., Пароникян Р. Г., Дургарян Л. К., Акопян А. З., Шахбазян Л. В., Эдилян А. С., Герасимян Д. А.
Оригинальное заглавие: Холиновые эфиры N-замещенных аминокислот. VIII. Синтез и нейротропные свойства солей бета-диметиламиноэтиловых эфиров N-(п-алкоксибензоил)-альфа,бета-дегидрофенилаланинов
Язык: Рус.
Источник: Хим.-фармац. ж. N 1, 1997, т.31, стр.21-24
Ключевые слова: аминокислоты; холин; эфиры сложные; психотропные вещества

Реферат: Синтезированы бета-диметиламинометиловые эфиры N-(п-алкоксибензоил)-альфа,бета-дегидрофенилаланинов 4-RC[6]H[4]CONHXCOOCH[2]CH[2]NMe[2] (Iа-е, где X=C=CHPh, везде а R=H, б R=MeO, в R=EtO, г R=PrO, д R=i-PrO, е R=i-BuO) и их насыщенные аналоги (Iж-и, где X=CHCH[2]Ph, везде ж R=MeO, з R=PrO, и R=BuO). Вз-вием ненасыщенных оксазолонов (IIа-е, где X=C=CHPh) с HOCH[2]CH[2]NMe[2] в хлф. при кипячении получают Iа-е, выход 67-88%, а из (IIж-з, где X=CHCH[2]Ph) и HOCH[2]CH[2]NMe[2] при 20° получают Iж-и. Аминоэфиры Iа-и превращают в метил- и этилиодиды, ХГ и цитраты. Показано, что синтезированные соед. не обладают поверхностной местноанестезирующей и анальгетич. активностью. Армения, Институт тонкой органической химии им. А. Л. Мнджояна НАН Армении, Ереван

( 123) # 15E123
Автор(ы): Топузян В. О., Хачванкян Г. Ю., Шахбазян Л. В., Герасимян Д. А.
Оригинальное заглавие: Холиновые эфиры N-замещенных аминокислот. IX. Синтез и холинергические свойства бета-диметиламиноэтиловых эфиров N-замещенных аминокислот
Язык: Рус.
Источник: Хим.-фармац. ж. N 1, 1997, т.31, стр.25-28
Ключевые слова: аминокислоты; холин; эфиры сложные; холиномиметические вещества

Реферат: Синтезированы бета-диметиламиноэтиловые эфиры N-замещенных аминок-т с применением 1-(2-нитрофенилсульфонилокси)бензотриазола (I). Вз-вие R-Ak-OH [везде R=Ak-Z-Gly, Z-L-Ala, Z-L-Pro, B-DL-Ala, PhtGly, Pht-бета-Ala, Pht-альфа-Abu, Pht-эпсилон-Aka, E-(4-BuOC[6]H[4]CH[2]CO)Aka, где гамма-Abu-гамма-аминомасляная к-та, эпсилон-Aka-эпсилон-аминокапроновая к-та] с I в присутствии Et[3]N и послед. обработка образующихся "активированных" амидов бета-диметиламиноэтанолом приводит к R-Ak-OCH[2]CH[2]NMe[2] (II), переведенным в соотв-щие ИМ. Разработаны две методики получения II: с выделением и без выделения промежут. "активированного амида". Исследованы холинергич. св-ва синтезированных ИМ II и показано, что в ряду соед. II имеются соед. как с холинолитич., так и с холиномиметич. св-вами. Из последних наиболее активным является холиновый эфир N-(4-бутоксифенацетил)-эпсилон-аминокапроновой к-ты, мало уступающий карбохолину по своей холиномиметич. активности. Армения, Институт тонкой органической химии им. А. Л. Мнджояна НАН Армении, Ереван

( 124) # 15E124
Автор(ы): Cozzi Pier Giorgio, Di Simone Bruno, Umani-Ronchi Achille
Заглавие: Высокодиастереоселективное присоединение силиленолятов к хиральным иминам, полученным из метилового эфира (S)-валина, с использованием трифлата лантанида
Оригинальное заглавие: Highly diastereoselective addition of silyl enolates to chiral imines derived from (S)-valine methyl ester using lanthanide triflate
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 10, 1996, т.37, стр.1691-1694
Ключевые слова: аминокислоты; валин; имины; лантаноиды соединения органические

Реферат: Осуществлен однореакторный высокодиастереоселективный синтез бета-аминоэфиров, предшественников бета-аминок-т и бета-лактамных антибиотиков, исходя из альдегида, хирального амина и силиленолята с использованием YB(OTf)[3] в кач-ве КТ при 20°. Так, вз-вием МЭ (S)-валина с RCHO (Iа-з, везде а R=Pr-i, б R=циклогексил, в R=C[7]H[15], г R=Bu-i, д R=2-фурил, е R=2-пиридил, ж R=C[6]H[4]OMe-п, з R=C[6]H[4]OMe-м) и Me[2]C=C(OMe)OSiMe[3] [Yb(OTf)[3], 5% MgSO[4], 20°, CH[2]Cl[2]) получают смесь изомеров (IIа-з) и (IIIа-з). Даны I, выход II и III, соотношение II:III: а, 72, 89:11; б, 74, 90:10; в, 63, 71:29; г, 76, 68:32; д, 83, 81:19; е, 72, 93:7; ж, 65, 90:10; з, 56, 92:8. Италия, Dipartimento di Chimica "G. Ciamician", Univ. di Bologna, via Selmi 2, 40126 Bologna

( 125) # 15E125
Автор(ы): Gilchrist Thomas L., d'A. Rocha Gonsalves Antonio M., Pinho e Melo Teresa M. V. D.
Заглавие: Реакции Дильса-Альдера 2-азадиенов, полученных из метиловых эфиров цистеина и серина, с альдегидами
Оригинальное заглавие: Diels-Alder reactions of 2-azadienes derived from cysteine and serine methyl esters and aldehydes
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 48, 1994, т.50, стр.13709-13724
Ключевые слова: аминокислоты; серин; цистеин; альдегиды

( 126) # 15E126
Автор(ы): Krippner G. Y., Harding M. M.
Заглавие: Интеркаляторные аминокислоты. Синтез гетероарилаланинов
Оригинальное заглавие: Intercalator amino-acids. Synthesis of heteroaryl alanines
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron: Asymmetry N 9, 1994, т.5, стр.1793-1804
Ключевые слова: аминокислоты; аланины

( 127) # 15E127
Автор(ы): Meinjohanns Ernst, Meldal Morten, Schleyer Axel, Paulsen Hans, Bock Klaus
Заглавие: Основанный на N-Dts-методе эффективный синтез строительных блоков кора 1, кора 2, кора 3 и кора 4 для твердофазного синтеза муциновых O-гликопептидов
Оригинальное заглавие: Efficient syntheses of core 1, core 2, core 3 and core 4 building blocks for SPS of mucin O-glycopeptides based on the N-Dts-method
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 10, 1996, стр.985-993
Ключевые слова: гликопептиды

Реферат: Синтезированы пентафторфениловые (Pfp) O-R-N{альфа}-Fmoc-L-треонина (Iа-г, где а R=2-ацетамидо-4,6-O-бензилиден-2-дезокси-O-[2,3,4,6-тетра-O-ацетил-бета-D-галактопиранозил(1 3)]-альфа-D-галактопиранозил; б R=2-ацетамидо-O-[2-ацетамидо-3,4,6-три-O-ацетил-2-дезокси-бета-глюкопиранозил(1 6)]-2-дезокси-O-[2,3,4,6-тетра-O-ацетил-бета-D-галактопиранозил(1 3)]-альфа-D-галактопиранозил; в R=2-ацетамидо-O-[2-ацетамидо-3,4,6-три-O-ацетил-2-дезокси-бета-D-глюкопиранозил(1 3)]-4,6-O-бензилиден-2-дезокси-альфа-D-галактопиранозил; г R=2-ацетамидо-O-[2-ацетамидо-3,4,6-три-O-ацетил-2-дезокси-бета-D-глюкопиранозил(1 3)]-O-[2-ацетамидо-3,4,6-три-O-ацетил-2-дезокси-альфа-D-галактопиранозил), строительные блоки для кора 1, кора 2, кора 3 и кора 4 O-гликопротеинов муцинового типа, имеющих структуру бета-D-Gal(1 3)-альфа-D-GalNAc(1 O)-L-Thr, бета-D-Gal(1 3)-[бета-D-GlcNAc(1 6)]-альфа-D-GalNAc(1 O)-L-Thr, бета-D-GlcNAc(1 3)-альфа-D-GalNAc(1 O)-L-Thr и бета-D-GlcNAc(1 3)-[бета-D-GlcNAc(1 6)]-альфа-D-GalNAc(1 O)-L-Thr. Стереоселективное гликозилирование различных пр-ных N{альфа}-Fmoc-Thr(альфа-D-GalN[3])-OPfp 2-дитиасукцинимидогликозильным донором (II) с одновременным восстановлением in situ N-дитиасукциноильной (N-Dts) и азидной групп Zn-пылью в ТГФ-AcOH в присутствии Ac[2]O приводят к защищенным строительным блокам Iа-г, к-рые м. б. использованы в твердофазном синтезе кора 1, кора 2, кора 3 и кора 4 муциновых O-гликопротеинов. Дания, Dep. of Chemistry, Carlsberg Lab., Gamle Carlsberg Vej 10, DK-2500 Valby, Copenhagen

( 128) # 15E128
Автор(ы): Lowe Gordon, Vilaivan Tirayut
Заглавие: Аминокислоты, содержащие нуклеооснования, для синтеза новых пептидонуклеиновых кислот
Оригинальное заглавие: Amino acids bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 4, 1997, стр.539-546
Ключевые слова: аминокислоты; нуклеиновые основания; пептиды; нуклеиновые кислоты; обзоры

Реферат: Синтезированы пр-ные МЭ N-Boc-L-пролина [Iа-г, где а R=N{6}-бензоиладенин-9-ил (A{Bz}), б R=N{4}-бензоилцитозин-1-ил (C{Bz}), в R=N{3}-бензоилтимин-1ил (T{Bz}), г R=N{2}-изобутирилгуанин-9-ил (G{Ibu})], содержащие в положении 4 нуклеооснования в защищенной форме с цис-стереохимией. Разработан эффективный метод получения МЭ N-Boc-транс-4-гидрокси-D-пролина, к-рый использовали в синтезе пр-ных D-пролина (IIа, б, где а R=A{Bz}, б R=T{Bz}). Кроме того, представлен эффективный синтез МЭ N-Boc-N-(2-гидроксиэтил)глицина, гидроксильную группу к-рого замещают защищенными нуклеооснованиями с использованием р-ции Мицунобу. Великобритания, Dyson Perrins Lab., Oxford Univ., South Parks Road, Oxford OX1 3QY

( 129) # 15E129
Автор(ы): Lowe Gordon, Vilaivan Tirayut
Заглавие: Дипептиды, содержащие нуклеооснования, для синтеза новых пептидонуклеиновых кислот
Оригинальное заглавие: Dipeptides bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 4, 1997, стр.547-554
Ключевые слова: пептиды; нуклеиновые основания; нуклеиновые кислоты

Реферат: Для использования в синтезе новых пептидонуклеиновых к-т синтезированы стереоизомеры (цис-L, транс-D и цис-D) N-Fmoc-глицил-4-(тимин-1-ил)пролина и их пентафторфениловые эфиры. Кроме того, синтезированы N-Fmoc-глицил-4-(N{6}-бензоиладенин-9-ил)пролин, N-Fmoc-глицил-4-(N{4}-бензоилцитозин-1-ил)пролин и N-Fmoc-глицил-4-(N{2}-изобутирилгуанин-9-ил)пролин и их пентафторфениловые эфиры цис-D-ряда. Великобритания, Dyson Perrins Lab., Oxford Univ., South Parks Road, Oxford OX1 3QY

( 130) # 15E130
Автор(ы): Shalaby M. Ashraf, Grote Christopher W., Rapoport Henry
Заглавие: Синтез тиопептидов. альфа-Аминотионокислотные производные нитробензотриазола в качестве тиоацилирующих агентов
Оригинальное заглавие: Thiopeptide synthesis. альфа-Amino thionoacid derivatives of nitrobenzotriazole as thioacylating agents
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 25, 1996, т.61, стр.9045-9048
Ключевые слова: пептиды; аминокислоты

Реферат: Описан простой, удобный, эффективный и свободный от рацемизации способ введения тиоамидной связи в пептиды с использованием бензотриазольных тиоацилирующих агентов (Iа-д, везде а R=Me, б R=CH[2]Ph, в R=Pr-i, г R=CH[2]OCH[2]Ph, д R=CH[2]COOBu-t). В две стадии из BocNHCH(-R)COOH (IIа-д) (1. N-метилморфолин, i-BuOCOCl; 2. 4-нитрофенилендиамин) получают 2-NH[2]-5-O[2]NC[6]H[3]NHCOCH(-R)NHBoc (IIIа-д), прямым тионированием (P[4]S[10], ТГФ) превращенные в 2-NH[2]-5-O[2]NC[6]H[3]NHC(S)CH(-R)NHBoc (IVа-д), выход 86-88%. Внутримолек. циклизация диазониевых пр-ных, полученных из IVа-д (NaNO[2], AcOH), приводит к Iа-д, выход 72-83%. Конденсцией МЭ фенилаланина с Iв-д в ТГФ синтезируют тиопептиды (Vв-д). США, Dep. of Chemistry and Materials Sciences Devision, Lawrence Berkeley National Lab., Univ. of California, Berkeley, California 94720

( 131) # 15E131
Автор(ы): Dai Qing, Chen Ruyu
Заглавие: Легкий синтез производных фенил-1-бензилоксикарбониламино-арилметилфосфинопептидов
Оригинальное заглавие: A facile synthesis of phenyl 1-benzyloxycarbonylamino arylmethylphosphinopeptide derivatives
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 1, 1997, т.27, стр.17-22
Ключевые слова: пептиды

Реферат: При вз-вии CbzNH[2] с RC[6]H[4]CHO (везде R=H, o-Cl, n-Cl, n-Me, o-MeO, n-MeO, o-NO[2], m-NO[2], n-NO[2]) и PhPCl[2] в AcCl в кач-ве р-рителя образуется CbzNHCH(C[6]H[4]R)P(O)(Ph)Cl(I), к-рый при вз-вии с водой в бзл. превращается в CbzNHCH(C[6]H[4]R)P(O)(OH)Ph, а при нагревании I в спиртах при 40° образуются CbzNHCH(C[6]H[4]R)P(O)(OR{1})Ph, где R{1}=Me, Et, Pr, Pr-i. При обработке I аминами и Et[3]N в CH[2]Cl[2] образуются CbzNHCH(C[6]H[4]R)P(O)(NHR{1})Ph, где R{1}=Pr, Pr-i, Et. Вз-вие I с H[2]NCH[2]COOEt приводит к фосфинопептидному пр-ному CbzNHCH(C[6]H[4]R)P(O)(NHCH[2]COOEt)Ph. Китай, Inst. and State Key Lab. of Elemento-Organic Chemistry, Nankai Univ., Tianjin, 300071

( 132) # 15E132
Автор(ы): Griehl Carola, Kolbe Alfred, Merkel Susanne
Заглавие: Количественное описание путей эпимеризации при использовании карбодиимидного метода в пептидном синтезе
Оригинальное заглавие: Quantitative description of epimerization pathways using the carbodiimide method in the synthesis of peptides
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 N 11, 1996, стр.2525-2529
Ключевые слова: пептиды; эпимеризация

Реферат: Изучен механизм эпимеризации в процессе карбодиимидного синтеза путем варьирования боковых цепей активируемых аминок-т. Пептиды N-Cbz-Ala-Xaa-OH, где X-Ala, Val, Leu, Phe, Trp, Tyr, Tyr(Bzl), Met, Lys(Cbz), Thr, Ser, Ser(Bzl), Cys(sbzl), Asn, Gln, Asp(OBzl), Asp(OBu-t), Glu(OBzl), Arg(Tos) конденсировали с МЭ валина в ДХЭ или ДМФА. Методами ИК-спектроскопии, поляриметрии и ВЭЖХ с обращенной фазой получены кинетич. данные и определена степень эпимеризации для пептидного синтеза и аминолиза выделенных оксазол-5(4Н)-онов. На основании полученных данных дано количественное описание различных направлений эпимеризации и установлена их зависимость от аминок-тной последовательности в процессе карбодиимидного синтеза. Германия, Dep. of Chemistry, Martin-Luther-University, Kurt-Mothes-StraSSe 2, D-06120 Halle (Saale)

( 133) # 15E133
Автор(ы): Паломо Клаудио, Айзпуруа Хесус М., Ганбоа Инаки
Оригинальное заглавие: Диастереоселективное построение небольших строительных блоков путем реакций [2+2]-циклоприсоединения с участием кетенов: прямое включение альфа-, бета- и гамма-аминокислот в пептиды
Язык: Рус.
Источник: Изв. РАН. Сер. хим. N 11, 1996, стр.2604-2623
Ключевые слова: пептиды; аминокислоты; алкалоиды; ангидриды; полиолы; гидроксикислоты; обзоры

Реферат: В обзоре обобщены данные по диастереоселективному построению пептидов через бета-лактамы, получаемые на основе реакций [2+2]-циклоприсоединения с участием кетенов. Библ. 132. Испания, Dep. de Quimica Organica, Univ. del Pais Vasco, Fac. de Quimica, Apdo, 1072. 20080 San Sebastian

( 134) # 15E134
Автор(ы): Wipf Peter, Fritch Paul C.
Заглавие: Полный синтез и установление конфигурации лиссоклинамида 7
Оригинальное заглавие: Total synthesis and assignment of configuration of Lissoclinamide 7
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 49, 1996, т.118, стр.12358-12367
Ключевые слова: пептиды; молекулы конфигурации; обзоры

Реферат: Впервые в 23 стадии с общим выходом 4,4% осуществлен полный синтез лиссоклинамида 7 (I), циклопептида, выделенного из Lissoclinum bistratum. Высокая конфигурационная подвижность тиазолинового сегмента была преодолена путем использования новой стратегии, соединяющей применение реагента Бургесса для одновременного образования оксазолина и тиазолинов с эффективным взаимопревращением оксазолиновый тиазолиновый гетероцикл. США, Contribution from the Dep. of Chemistry, Univ. of Pittsburgh, Pittsburgh, Pennsylvania 15260

( 135) # 15E135
Автор(ы): Ehrlich Angelika, Heyne Hans-Ulrich, Winter Rudiger, Beyermann Michael, Haber Hanka, Carpino Louis A., Bienert Michael
Заглавие: Циклизация полностью L-пентапептидов под действием урониевых на основе 1-гидрокси-7-азабензотриазола и фосфониевых реагентов
Оригинальное заглавие: Cyclization of all-L-pentapeptides by means of 1-hydroxy-7-azabenzotriazole-derived uronium and phosphonium reagents
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 25, 1996, т.61, стр.8831-8838
Ключевые слова: полипептиды; уроний соединения; фосфоний соединения; обзоры; библ. 34

Реферат: Изучен ряд ониевых солей на основе 1-гидрокси-7-азобензотриазола в кач-ве циклизующих агентов для пептидов: H-Arg(Tos)-Lys(Z)-Asp(OBn)-Val-Tyr(Bn)-OH, H-Val-Agr(H{+})-Lys(Ac)-Ala-Val-Tyr-OH, H-Arg(H{+})-Lys(Ac)-X [Iа-з, где а X=Asp(OBn)-Val-Tyr-OH; б X=Ala-Val-Tyr-OH; в X=Asp-Val-Tyr-OH; г X=Ala-Val-D-Tyr-OH, д X=MeGly-Val-Tyr-OH; е X=MeAla-Val-Tyr-OH, ж X=(Hmb)Ala-Val-Tyr-OH], H-Arg(H{+})-Lys(Z)-X [IIа,б, где а X=Asp(OBn)-Val-Tyr-OH, б X=Ala-Val-Tyr-OH]. Показано, что конденсирующие агенты на основе азабензотриазола более эффективны, чем остальные распространенные конденсирующие агенты: процесс протекает быстро и при этом С-концевая эпимеризация составляет менее 10%. С-концевые D-аминок-тные остатки способствуют образованию моноциклич. пентапептидных колец. Аналогичный эффект наблюдается при циклизации линейных содержащих остатки N-метиламинок-т пептидов. Германия, Research Inst. of Molecular Pharmacology, Alfred-Kowalke-Strasse 4, D-10315 Berlin

( 136) # 15E136
Автор(ы): Ciufolini Marco A., Xi Ning
Заглавие: Исследования, направленные на синтез лузопептинов: сборка неуловимого дипептида серин-РСА
Оригинальное заглавие: Studies toward luzopeptins: Assembly of the elusive serine-RCA dipeptide
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 8, 1997, т.62, стр.2320-2321
Ключевые слова: пептиды

Реферат: В плане синтеза лузопептинов А-С, метаболитов Actinomadura luzonensis, разработан подход к получению дипептида серин-РСА, где РСА - остаток 4-гидрокситетрагидропиридазин-3-карбоновой к-ты. Исходя из RR{1}CHCH[2]CH(...OH)CH[2]COOBu-i (Iа R=H, R{1}=OCH[2]Ph) в несколько стадий синтезируют (Iб R-R{1}=OCH[2]CH[2]-O), вз-вие к-рого CbzN=NCbz (ЛДА, ТГФ, -78°) приводит к смеси (18:1) (IIа, где R=H, R{1}=R{2}=Cbz) и его син-диастереомера. Полученный из IIа (IIб R=Ac, R{1}=H, R{2}=Boc) конденсируют с защищенным D-серинилхлоридом (III) в присутствии син-коллидина, образующийся при этом (IIв R=Ac, R{2}=Boc) циклизуется (CF[3]COOH-вода) в защищенный дипептид (IV) R=OBu-i, R{1}=Ac), превращенный сначала в (V R=NHBu, R{1}=H), а затем - в (VI). США, Dep. of Chemistry, MS 60, Rice Univ., 6100 Main Street, Houston, Texas 77005-1892

( 137) # 15E137
Автор(ы): Wesson Keena J., Hamann Mark T.
Заглавие: Кеенамид А, биоактивный циклический пептид из морского моллюска Pleurobranchus forskalii
Оригинальное заглавие: Keenamide A, a bioactive cyclic peptide from the marine mollusk Pleurobranchus forskalii
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 6, 1996, т.59, стр.629-631
Ключевые слова: пептиды; цитотоксические вещества

Реферат: Из моллюска Pleurobranchus forskalii выделен новый циклич. цитотоксич. гексапептид, кеенамид А (I), [альфа]D +24° (с 0,29; МеОН). Строение I установлено на основании данных {1}Н-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров, а также данных хирального аминок-тного анализа. Показано, что I обладает цитотоксич. действием в отношении опухолевых клеток Р-388, А-549, MEL-20 и НТ-29. США, Dep. of Pharmacognosy, Univ. of Mississippi, Univ., Mississippi 38677

( 138) # 15E138
Автор(ы): Humphrey John M., Aggen James B., Chamberlin A. Richard
Заглавие: Полный синтез ингибитора серин-треонинфосфатазы, микроцистина-LA
Оригинальное заглавие: Total synthesis of the serine-threonine phosphatase inhibitor microcystin-LA
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 47, 1996, т.118, стр.11759-11770
Ключевые слова: пептиды; ингибиторы; ферменты; обзоры

Реферат: Описан первый полный конвергентный синтез циклич. гептапептида микроцистина-LA (I), ингибитора серин-треонинфосфатазы. Представленный синтез включает первоначальное получение трех основных фрагментов (II), (III, Boc-Adda) и (IV) и конденсацию II с IV с послед. конденсацией образовавшегося гексапептида после предварительного удаления Boc-защитной группы с III. Описан новый синтез Boc-Adda, основанный на эффективном диастереоселективном алкилировании аспартата и диеновом синтезе через р-цию конденсации Сузуки. Конденсацию II с IV и послед. конденсацию с III проводили с использованием О-(7-азабензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилуроний-гексафторфосфата. Библ. >30. США. Contribution from the Dep. of Chemistry, Univ. of California, Irvine, California 92697

( 139) # 15E139
Автор(ы): Zhang Wentao, Taylor John W.
Заглавие: Эффективный твердофазный синтез пептидов с треногими мостиками, образованными боковыми цепями, и оптимизация системы растворителей для твердофазной циклизации
Оригинальное заглавие: Efficient solid-phase synthesis of peptides with tripodal side-chain bridges and optimization of the solvent conditions for solid-phase cyclizations
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 13, 1996, т.37, стр.2173-2176
Ключевые слова: пептиды; циклизация

Реферат: Разработан подход к полициклич. пептидам нового типа, продемонстрированный на примере синтеза пептида (I). Твердофазным методом на п-хлорметилбензилполистирольной смоле (далее ПН) исходя из Boc-Gln-ПН с использованием обычных методик и гексафторфосфата бензотриазолилокси-трис(диметиламино)фосфония (ВОР) в кач-ве конденсирующего агента синтезирован Boc-Glu(OBzl)-Leu-Asp(OFm)-Gln-Lys(CIZ)-Leu-Asp(OAll)-Glu(OBzl)-Leu-Lys(CIZ)-Gln-ПН (II, где OFm - флуоренилметиловый эфир, OAll - аллиловый эфир). Далее II конденсируют сначала с Boc-Lys(Alloc-DAP[Fmoc])-OH (III, где Alloc - аллилоксикарбонил, DAP - остаток диаминопропионовой к-ты), а затем - с Boc-Leu-OH и Boc-Lys(CIZ)-OH. В полученном таким образом (IV) избирательно удаляют Fmoc- и OFm - защитные группы (20% пиперидина в ДМФА), а далее осуществляют циклизацию под действием BOP-EtN(Pr-i)[2] в смеси (1:4) ДМСО-1-метил-2-пирролидинона, выделяют (V). В V удаляют Alloc- и OAll-защитные группы [Pd(PPh[3])[4], N-метиланилин в ТГФ-ДМСО-1 М HCl] и проводят циклизацию в условиях, описанных для предыдущей циклизации. После отщепления пептида от смолы (HF-анизол:Me[2]S 9:1:1) получают I. США, Dep. of Chemistry, Rutgers Univ., Piscataway, NJ 08854-0939

( 140) # 15E140
Автор(ы): Liu Chuan-Fa, Rao Chang, Tam James P.
Заглавие: Внутримолекулярное ацилирование через ацилдисульфиды для ортогональной конденсации между незащищенными пептидными сегментами. Механизм и применение
Оригинальное заглавие: Acyl disulfide-mediated intramolecular acylation for orthogonal coupling between unprotected peptide segments. Mechanism and application
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 7, 1996, т.37, стр.933-936
Ключевые слова: пептиды

( 141) # 15E141
Автор(ы): Raleigh Daniel P., Betz Stephen F., DeGrado William F.
Заглавие: Сконструированные пептиды de novo имитируют нативное состояние природных белков
Оригинальное заглавие: A de novo designed protein mimics the native state of natural proteins
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 28, 1995, т.117, стр.7558-7559
Ключевые слова: пептиды

( 142) # 15E142
Автор(ы): Inoue Hitoshi, Sagami Hiroshi, Koyama Tanetoshi, Ogura Kyozo
Заглавие: Свойства фарнезолфосфокиназы из Botryococcus braunii
Оригинальное заглавие: Properties of farnesol phosphokinase of Botryococcus braunii
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 2, 1995, т.40, стр.377-381
Ключевые слова: ферменты

( 143) # 15E143
Автор(ы): Myers Jason K., Cohen Jonathan D., Widlanski Theodore S.
Заглавие: Влияние заместителей на основанную на механизме инактивацию кислой фосфатазы простаты
Оригинальное заглавие: Substituent effects of the mechanism-based inactivation of prostatic acid phosphatase
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 45, 1995, т.117, стр.11049-11054
Ключевые слова: ферменты

( 144) # 15E144
Автор(ы): Luijendijk Teus J. C., Nowak Alexander, Verpovite Rob
Заглавие: Стриктозидинглюкозидаза из суспензии клеточных культур Tabernaemontrana divaricata
Оригинальное заглавие: Strictosidine glucosidase from suspension cultured cells of Tabernaemontana divaricata
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 6, 1996, т.41, стр.1451-1456
Ключевые слова: ферменты; обзоры

( 145) # 15E145
Автор(ы): Yazaki Terutaka, Okada Gentaro, Ohnishi Masatake
Заглавие: Характеристика активного участка бета-глюкозидазы из Aspergillus niger: изучение кинетики ингибирования и флуоресцентное спектрофотометрическое титрование гликолигандами
Оригинальное заглавие: Characterization for the active site of бета-glucosidase from Aspergillus niger: Studied by the inhibition kinetics and the fluorescence spectrophotometric titration with glyco-ligands
Язык: Англ.
Источник: Oyo toshitsu kagaku N 3, 1996, т.43, стр.297-303
Ключевые слова: ферменты; ингибирование; обзоры

( 146) # 15E146
Автор(ы): Kunugi Shigeru, Shiraishi Makoto, Tanaka Naoki, Yanagi Yuuichi, Yoshida Masumi
Заглавие: Катализ с участием карбоксипептидных Y в тройных системах, содержащих октил-бета-D-глюкопиранозид, октанол и воду
Оригинальное заглавие: Carboxypeptidase Y catalysis in ternary systems containing octyl бета-D-glucopyranoside, octanol, and water
Язык: Англ.
Источник: Biotechnol. Progr. N 5, 1996, т.12, стр.618-623
Ключевые слова: ферменты; системы трехкомпонентные; обзоры

( 147) # 15E147
Автор(ы): Kunugi Shigeru, Kobayashi Ichizo, Takano Kazuya, Murakami Yukiko
Заглавие: Влияние давления на катализ субтилизином: гидролиз и пептидный синтез
Оригинальное заглавие: Effect of pressure on subtilisin catalysis: Hydrolysis and peptide synthesis
Язык: Англ.
Источник: Bull. Chem. Soc. Jap. N 11, 1996, т.69, стр.3375-3380
Ключевые слова: пептиды; ферменты; обзоры

( 148) # 15E148
Автор(ы): Tan-Wilson Anna L., Liu Xiaowen, Chen Ruoying, Qi Xiaoqun, Wilson Karl A.
Заглавие: Специфическая в отношении аминокислот протеаза из прорастающей сои
Оригинальное заглавие: An acidic amino acid-specific protease from germinating soybeans
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 2, 1996, т.42, стр.313-319
Ключевые слова: ферменты; обзоры

( 149) # 15E149
Автор(ы): Kumar Rakesh, Wiebe Leonard I., Knaus Edward E.
Заглавие: Синтез 5-(1-азидовинил)- и 5-[2-(1-азиринил)-производных 2"-дезоксиуридина
Оригинальное заглавие: Synthesis of 5-(1-azidovinyl) and 5-[2-(1-azirinyl)]analogs of 2"-deoxyuridine
Язык: Англ.
Источник: Can. J. Chem. N 9, 1996, т.74, стр.1609-1615
Ключевые слова: нуклеозиды; противовирусные вещества

Реферат: Реакция 5-винил-3",5"-ди-O-R-2"-дезоксиуридинов (Iа,б, везде а R=Ac, б R=SiMe[2]Bu-t) с БСИ и NaN[3] приводит к (IIа,б, где R{1}=H). При обработке IIа,б t-BuOK образуются (IIIа,б R{1}=H). Удалением защитных групп из IIIа,б (NH[3]-MeOH или Bu[4]NF-ТГФ) получают (IIIв R=R{1}=H) с выходом 76 и 86%, соотв. Термолиз IIIа,б (PhMe, 110°) приводит к (IVа,б, R{1}=H), из к-рых удаляют защитные группы с образованием (IVв R=R{1}=H). Аналогично описанному были получены промежут. соед. (IIв, IIIг, IVг, где R=Ac, R{1}=H), также затем превращенные в IIIв и IVв. Приведены и др. пути синтеза IIIв, IVв. В-во IIIв проявляет противовирусную активность в отношении вируса герпеса тип 1 и VZV. Канада, Faculty of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Univ. of Alberta, Edmonton, AB T6G 2N8

( 150) # 15E150
Автор(ы): Hassan Abdalla E. A., Nishizono Naozumi, Minakawa Noriaki, Shuto Satoshi, Matsuda Akira
Заглавие: Нуклеозиды и нуклеотиды. Сообщ. 151. Превращение (Z-2"-(цианометилен)-2"-дезоксиуридинов в их (Е)-изомеры путем присоединения тиофенола к цианометиленовой части с последующими реакциями окислительного син-элиминирования
Оригинальное заглавие: Nucleosides and nucleotides. 151. Conversion of (Z)-2"-(cyanomethylene)-2"-deoxyuridines into their (E)-isomers via addition of thiophenol to the cyanomethylene moiety followed by oxidative syn-elimination reactions
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 18, 1996, т.61, стр.6261-6267
Ключевые слова: нуклеозиды; нуклеотиды; тиофенолы; элиминирование

Реферат: Р-ция Виттига (Iа R{1}+R{2}=Si(Pr-i)[2]OSi(Pr-i)[2] (TIPDS) с Ph[3]P=CHCN приводит к (IIа R{1}+R{2}=TIPS). Изучены различные реагенты и условия р-ции присоединения к II PhS{-} с образованием смеси (ЭКВИВ1:1) (IIIа,б, где R{1}+R{2}=TIPS). При присоединении к II PhSAlMe[2] в CH[2]Cl[2] или LiSPh в присутствии Mg(ClO[4])[2] в ТГФ наблюдается необычное бета-фациальное селективное присоединение с образованием смеси (17:83 и 15:85) IIIа,б. При обработке (IIб R{1}=Si(Pr-i)[3], R{2}=H) LiSPL образуется преимущественно (IIIв R{1}=Si(Pr-i)[3], R{2}=H). Окислением IIIа 3-ClC[6]H[4]COOOH получают IIа, выход 79%. При окислении IIIв тех же условиях получают необходимое пр-ное (IVа R{1}=Si(Pr-i)[3], R{2}=H), к-рое десилилированием превращают в (IVб R{1}=R{2}=H), ((E):(Z)=14:1). Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido Univ., Kita-12, Nishi-6, Kita-ku, Sapporo 060

( 151) # 15E151
Автор(ы): Yadav Lal Dhar S., Yadav Danveer S.
Заглавие: Удобный синтез 5-амино-6-арил-3-(бета-D-галакто- или бета-D-глюкопиранозил)тетрагидро-2-тиоксо-4H-1,3-тиазин-4-онов
Оригинальное заглавие: A convenient synthesis of 5-amino-6-aryl-3-(бета-D-galacto- or -бета-D-glucopyranosyl)tetrahydro-2-thioxo-4H-1,3-thiazin-4-ones
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 12, 1995, стр.2231-2233
Ключевые слова: нуклеозиды; Михаэля реакция; циклоизомеризация

Реферат: Р-ция присоединения по Михаэлу нуклеофилов N-(бета-D-галакто- или бета-D-глюкопиранозил)дитиокарбаминовой к-ты к 2-фенил-4-R-метилен-оксазол-5-онам (IIа-г, где а R=Ph, б R=C[6]H[4]NO[2]-4, в R=C[6]H[4]NMe[2]-4, г R=C[6]H[4]Cl-4) при кипячении в диоксане приводит к аддуктам (IIIа-з, здесь и далее а R=Ph, X=H, Y=OH, б R=Ph, X=OH, Y=H, в R=C[6]H[4]NO[2]-4, X=H, Y=OH, г R=C[6]H[4]NO[2]-4, X=OH, Y=H, д R=C[6]H[4]NMe[2]-4, X=H, Y=OH, е R=C[6]H[4]NMe[2]-4, X=OH, Y=H, ж R=C[6]H[4]Cl-4, X=H, Y=OH, з R=C[6]H[4]Cl-4, X=OH, Y=H) наряду с небольшим кол-вом (IVа-з, где R"=Bz). При гидролизе реакц. смеси в диоксане в течение 2 ч с послед. гидролизом (в том же приборе) под действием 70%-ной H[2]SO[4] (кипячение, 30 мин) образуются нуклеозиды нового типа (Vа-з, где R"=H) с выходом 64-78%. Индия, Dep. of Chemistry, Univ. of Allahabad, Allahabad-211002

( 152) # 15E152
Автор(ы): Minakawa Noriaki, Matsuda Akira, Xia Zuping, Wiebe Leonard I., Knaus Edward E.
Заглавие: Синтез [2-{2}H]-5-этинил-1-(бета-D-рибофуранозил)-имидазол-4-карбоксамида и 5-этинил-1-([5-{3}H]-бета-D-рибофуранозил)имидазол-4-карбоксамида (ETCAR)
Оригинальное заглавие: Syntheses of [2-{2}H]-5-ethynyl-1-(бета-D-ribofuranosyl) imidazole-4-carboxamide and 5-ethynyl-1-([5-{3}H]-бета-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide (EICAR)
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm. N 9, 1996, т.38, стр.809-824
Ключевые слова: нуклеозиды

Реферат: Из (Iа R=H, R{1}-SiMe[2]Bu-t) последовательными обработками (1. BuLi, ТГФ, -70°, 1 ч; 2. [{2}H]H[2]O или [{3}H]H[2]O, -70°, 1 ч; 3. AcOH, -70° 25°) получают (Iб,в, где б R={2}H, R"=SiMe[2]Bu-t, в R={3}H, R"=SiMe[2]Bu-t), превращаемые в (Iг,д, где г R={2}H, R"=H, д R={3}H, R"=H). Региоспецифич. удаление защитной группы из (II) при обработке ИОС диаион РК 212 (H{+}-форма) приводит к (III), при восстановлении к-рого избытком [{3}H] NaBH[4] в MeOH и последующей обработке 90%-ной CF[3]COOH получают (IV), выход 19%, радиохимич. чистота >99%, 1,56 кюри/ммол. Канада, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido Univ., Kita-12, Nishi-6, Kita-ku

( 153) # 15E153
Автор(ы): Koufaki M., Calogeropoulou T., Mavromoustakos T., Theodoropoulou E., Tsotinis Andrew, Makriyannis Alexandros
Заглавие: Синтез {2}H-меченных алкоксиэтилфосфодиэфиров (AZT) для изучения {2}H ПМР в твердой фазе
Оригинальное заглавие: Synthesis of {2}H-labeled alkoxyethyl phosphodiester (AZT) derivatives for solid-state {2}H-NMR studies
Язык: Англ.
Источник: J. Heterocycl. Chem. N 3, 1996, т.33, стр.619-622
Ключевые слова: нуклеотиды; меченые соединения; ЯМР

Реферат: Из метил-альфа,бета-изопропилиден (ИП)-L-глицерата восстановлением LiAlD[4] получают L-2,3-O-ИП-(1,1d[2])-sn-глицерин, алкилирование к-рого BrC[12]H[25] приводит после удаления ИП-группы к 1-O-додецил-(1,1-d[2])-sn-глицерину. Окислением последнего получают 1-O-додецил-(2,2-d[2])-ацетальдегид, восстановленный NaBH[4] до 2-O-додецилокси-(2,2-d[2])-этан-1-ола (I). Известными методами из I (после фосфорилирования) конденсацией с AZT синтезируют (II), выход 30%. Аналогично описанной схеме получают (III) конденсацией 2-ClC[6]H[4]OP(O)(O{-}N{+}Et[3])OCH[2]CD[2]O(CH[2])[11]Me с AZT после обработки продукта конденсации Bu[4]NF. Показано, что III м. б. полезен при изучении взаимодействий с модельными или биол. мембранами. Греция, Inst. of Organic and Pharmaceutical Chemistry, National Hellenic Research Foundation, 48 Vas. Constantinou Ave., GR-11635 Athens

( 154) # 15E154
Автор(ы): De Nino Antonio, Leggio Antonella, Liguori Angelo, Maiuolo Loredana, Napoli Anna, Procopio Antonio, Roberti Edoardo, Siciliano Carlo, Sindona Giovanni
Заглавие: Региоселективный синтез аминоацилтимидинов прямой этерификацией с участием бис(2-оксоокзазолидин-3-ил)фосфинхлорида (BOP-Cl)
Оригинальное заглавие: Regioselective synthesis of aminoacylthymidines by direct esterification with bis(2-oxooxazolidin-3-yl)phosphinic chloride (BOP-Cl)
Язык: Англ.
Источник: Gazz. chim. ital. N 9, 1996, т.126, стр.605-608
Ключевые слова: нуклеозиды

Реферат: Реакция тимидина с RCOOH (Iа-д, везде а R=CH[2]Ph, б R=CH(NHBoc)CH[2]Ph, в R=CH(NHZ)CH[2]Ph, г R=CH(NHBoc)CH(Me)CH[2]Me, д R=Z-NHCH(Me)CONHCH) с участием BOP-Cl в кач-ве конденсирующего агента с достаточно высокой региоселективностью образуется смесь (IIIа-д) и (IVа-д) с преимущественным содержанием IIIа-д с общим выходом ЭКВИВ60%. Италия, Dip. di Chimica, Univ. della Calabria. 1-87030 Arcavacata di Rende, CS

( 155) # 15E155
Автор(ы): Rosenquist Asa, Kvarnstrom Ingemar, Classon Bjorn, Samuelsson Bertil
Заглавие: Синтез энантиомерно чистых пуринов, содержащих циклогексенил- и циклогексил с бис(гидроксиметильными) боковыми цепями в качестве потенциальных ингибиторов ВИЧ
Оригинальное заглавие: Synthesis of enantiomerically pure bis(hydroxymethyl)-branched cyclohexenyl and cyclohexyl purines as potential inhibitors of HIV
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 18, 1996, т.61, стр.6282-6288
Ключевые слова: нуклеозиды; пурины

Реферат: Разделяют рац. транс-4,5-бис(гидроксиметил)циклогексен[±-(I)] на энантиомерно чистые формы путем переэтерификации под действием липазы из Pseudomonas sp. с образованием (R,R)-(IIа, R=Ac, R"=H) и (S,S)-(IIб R=R"=Ac), к-рые после обработки NaOMe в MeOH превращают в (R,R)-(IIв R=R"=H) и (S,S)-(IIг R=R"=H). Бензоилированием с послед. окислением из IIг получают (III), выход 87%. Обработка III Me[3]SiOTf/ДБУ, затем MeOH/H{+} и затем Ac[2]O/Py приводит к (IVа R=Ac), выход 96%. Конденсацией IVа с аденином или 2-амино-6-хлорпурином (NaH, Pd(PPh[3])[4]; водн. NaOH) получают соотв. (V), выход 69% и (VI), выход 46%, восстановленные (H[2], Pd/C) до соотв. циклогексановых пр-ных (Vа) и (VIа), соотв., с выходом 98 и 95%. Из (IVб R=H) р-цией с 6-хлорпурином или 2-амино-6-хлоргидрином аналогично синтезируют (VII) и (VIII), выход 99 и 93%, соотв. Показано, что синтезированные соед. не обладают анти-ВИЧ активностью. Швеция, Dep. of Chemistry, Linkoping Univ., S-581 83 Linkoping

( 156) # 15E156
Автор(ы): Von Pierre Martin
Заглавие: Стереоселективный синтез 2"-O-(2-метоксиэтил)рибонуклеозидов: Участие групп, соседних с метоксиэтокси-группой, на стадии рибозилирования
Оригинальное заглавие: Stereoselektive Synthese von 2"-O-(2-Methoxyethyl)ribonucleosiden: Nachbargruppenbeteiligung der Methoxyethoxy-Gruppe bei der Ribosylierung von Heterocyclen
Язык: Нем.
Источник: Helv. chim. acta N 7, 1996, т.79, стр.1930-1938
Ключевые слова: нуклеозиды

Реферат: Описан новый подход к 2"-O-(2-метоксиэтокси)рибонуклеозидам, используемым в кач-ве строительных блоков при получении антисмысловых олигонуклеотидов. Изучено влияние различных условий р-ции на конденсацию 2-O-(2-метоксиэтил)-D-рибозы с гетероароматич. основаниями с целью оптимизации синтеза необходимых бета-D-аномеров. При использовании в кач-ве промоторов солей Sn{2+} в полярных р-рителях бета-D-аномеры образуются с высокой стереоселективностью. Швейцария, Zentrale Forschungslaboratorien der Ciba-Geigy AG, CH-4002 Basel

( 157) # 15E157
Автор(ы): Hodgson D. M., Witherington J., Moloney B. A.
Заглавие: Высокоэнантиоселективная перегруппировка мезо-эпоксида в аллильный спирт для синтеза карбоциклических нуклеозидов - влияние внутреннего алкоксида
Оригинальное заглавие: Highly enantioselective rearrangement of a meso-epoxide to an allyl alcohol for carbocyclic nucleoside synthesis - An internal alkoxide effect
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron: Asymmetry N 3, 1994, т.5, стр.337-338
Ключевые слова: нуклеозиды; эпоксиды; аллиловые спирты

( 158) # 15E158
Автор(ы): Saintome Carole, Clivio Pascale, Favre Alain, Fourrey Jean-Louis, Riche Claude
Заглавие: Изучение механизма фотомечения РНК: РСТА фотопродукта, образованного 4-биотимидином и аденозином при облучении в близком УФ
Оригинальное заглавие: RNA photolabeling mechanistic studies: X-ray crystal structure of the photoproduct formed between 4-thiothymidine and adenosine upon near UV irradiation
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 34, 1996, т.118, стр.8142-8143
Ключевые слова: РНК; аденозин; фотохимическая реакция; молекулы конфигурации

( 159) # 15E159Д
Автор(ы): Baumgartner-Rupnik Mirjana
Заглавие: Исследования в области синтеза хирального фосфорилирующего агента для использования в стереоселективном синтезе аналога нуклеотидтрифосфата
Оригинальное заглавие: Untersuchungen zur Synthese chiraler Phosphorylierungsmittel fur den Einsatz in der stereoselektiven Synthese von Nukleotid-Thiophosphatanaloga
Язык: Нем.
Ключевые слова: нуклеотиды; фосфаты; фосфорилирование; обзоры

( 160) # 15E160
Автор(ы): Voegel Johannes J., Benner Steven A.
Заглавие: Синтез и идентификация нестандартных нуклеозидов и нуклеотидов, содержащих акцептор-донор-донорный пиримидиновый аналог 6-амино-3-метилпиразин-2(1H)-она
Оригинальное заглавие: Synthesis and characterization of non-standard nucleosides and nucleotides bearing the acceptor-donor-donor pyrimidine analog 6-amino-3-methylpyrazin-2(1H)-one
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 7, 1996, т.79, стр.1863-1880
Ключевые слова: нуклеозиды; нуклеотиды; пиримидины; обзоры

( 161) # 15E161
Автор(ы): Voegel Johannes J., Benner Steven A.
Заглавие: Синтез, молекулярное узнавание и энзимология олигонуклеотидов, содержащих нестандартное нуклеооснование между 5-аза-7-дезазаизогуанином и 6-амино-3-метилпиразин-2(1Н)-оном - донор-акцептор-акцепторный пуриновый аналог и акцептор-донор-донорный пиримидиновый аналог
Оригинальное заглавие: 156. Synthesis, molecular recognition, and enzymology of oligonucleotides containing the non-standard base pair between-5-aza-7-deazaisoguanine and 6-amino-3-methylpyrazin-2(1H)-one, a donor-acceptor-acceptor purine analog and an acceptor-donor-donor pyrimidine analog
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 7, 1996, т.79, стр.1881-1888
Ключевые слова: олигонуклеотиды; нуклеиновые основания; пурины; пиримидины; обзоры

( 162) # 15E162
Автор(ы): Azam K., Rahman M. S., Miah M. A. H., Mackie I. M.
Заглавие: Влияние метода расщепления на разложение нуклеотидов и родственных соединений в Tilapia и радужной форели при хранении во льду
Оригинальное заглавие: Effect of slaughter method on the degradation of nucleotides and related compounds in Tilapia and rainbow trout during iced storage
Язык: Англ.
Источник: Bangladesh J. Zool. N 1, 1996, т.24, стр.1-8
Ключевые слова: нуклеотиды; разложение

( 163) # 15E163
Автор(ы): Thomson James B., Patel Bhisma K., Jimenez Victor, Eckart Klaus, Eckstein Fritz
Заглавие: Синтез и свойства аналогов диуридинфосфата, содержащих тио- и амино-модификации
Оригинальное заглавие: Synthesis and properties of diuridine phosphate analogues containing thio and amino modifications
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 18, 1996, т.61, стр.6273-6281
Ключевые слова: нуклеотиды; обзоры

Реферат: Для изучения влияния 2"-заместителей и 5"-уходящих групп на скорость гидролиза известными методами синтезированы пр-ные диуридинфосфата (Iа,б, где а X=OH, б X=NH[2]) и (IIа,б, где а X=4=OH, B=U, б X=NH[2], Y=H, B=T). Полученные в-ва менее устойчивы к гидролизу, чем UpU. Скорость гидролиза Iа,б, IIа ускоряется в присутствии Mg{2+}, Zn{2+}, Cd{2+}. В-ва Iа, IIа являются субстратами для РНКазы А. Приведены константы скорости р-ции гидролиза полученных соед. при различных значениях рН. Германия, Max-Planck-Institut fur experimentelle Medizin, Hermann-Rein-Str. 3, D-37075 Gottingen

( 164) # 15E164
Автор(ы): Ramzaeva Natalya, Seela Frank
Заглавие: Устойчивость дуплекса 7-дезазапуринового ДНК: Олигонуклеотиды, содержащие 7-бром- или 7-йод-7-дезазагуанины
Оригинальное заглавие: Duplex stability of 7-deazapurine DNA: Oligonucleotides containing 7-bromo- or 7-iodo-7-deazaguanine
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 6, 1996, т.79, стр.1549-1558
Ключевые слова: ДНК; олигонуклеотиды

( 165) # 15E165
Автор(ы): Fensholdt Jef, Wengel Jesper
Заглавие: Синтез диастереомерных смесей 5"-С-гидроксиметилтимидина и представление нового класса С-гидроксиметил-замещенных олигонуклеотидов
Оригинальное заглавие: Synthesis of diastereomeric mixtures of 5"-C-hydroxymethylthymidine and introduction of a novel class of C-hydroxymethyl functionalised oligodeoxynucleotides
Язык: Англ.
Источник: Acta chem. scand. N 12, 1996, т.50, стр.1157-1163
Ключевые слова: олигонуклеотиды

Реферат: Реакция осмилирования 3"-О-(трет-бутилдиметилсилил)-5"-дезокси-5"-С-метилентимидина (OsO[4], N-оксид N-метилморфолина, Py, t-BuOH) приводит к смеси (3:2) эпимеров (IIа R=SiMe[2]Bu-t, R{1}=R{2}=H). Защищают в IIа ОН-группы с образованием после удаления силильной защиты по втор. ОН-группе (IIб R=H, R{1}=SiMe[2]Bu-t, R{2}=ДМТг). Фосфорилированием IIб под действием (i-Pr)[2]NP(Cl)OCH[2]CH[2]CN получают (III R{1} и R{2} как для IIб), к-рый затем вводят в олигонуклеотидный твердофазный синтез с образованием нового класса олигодезоксинуклеотидов, содержащих 5"-С-(гидроксиметильную) группу. Дания, Dep. of Chemistry, Odense Univ., DK-5230 Odense M, Denmark

( 166) # 15E166
Автор(ы): Мельник С. Я., Бахмедова А. А., Гараева Л. Д., Миникер Т. Д., Плихтяк И. Л., Эктова Л. В., Иванова Т. П., Аданин В. М., Ярцева И. В.
Оригинальное заглавие: 3-(1Н-индол-3-ил)-4-(1-гликозилиндол-3-ил)-1Н-пиррол-2,5-дионы: синтез и изучение антипролиферативных свойств
Язык: Рус.
Источник: Биоорган. химия N 10 - 11, 1996, т.22, стр.832-837
Ключевые слова: гликозиды

Реферат: Синтезированы 3-(1Н-индол-3-ил)-4-(1-гликозилиндол-3-ил)фуран-2,5-дионы и -1Н-пиррол-2,5-дионы, содержащие остаток D-рибо-, D-ксило-, L-арабино-, D-галактопиранозы или D-лактозы. Изучено их влияние на синтез ДНК в клетках CaOv. Россия, Онкологический научный центр им. акад. Н. Н. Блохина РАМН, 115478, Москва, Каширское шоссе, 24

( 167) # 15E167
Автор(ы): Игнатов К. Б., Чистякова Л. Г.
Оригинальное заглавие: Интеграция элемента IS186 в -10-область промотора теплового шока lon-гена Escherichia coli
Язык: Рус.
Источник: Биоорган. химия N 1, 1997, т.23, стр.18-20
Ключевые слова: генная инженерия; промоторы

Реферат: Обнаружено встраивание элемента IS186 b - 10-область промотора lon-гена Escherichia coli, приводящее к подавлению экспрессии данного гена. Найдена гомология между местами интеграции элемента IS186, -10-областью промоторов теплового шока E. coli и нуклеотидной последовательностью на конце инвертированного повтора IS186. Россия, Ин-т биоорг. химии им. М. М. Шемякина и Ю. А. Овчинникова РАН, 117871, Москва, ГСП-7, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

( 168) # 15E168
Автор(ы): Биченкова Е. В., Адина-Зада А., Федорова О. С.
Оригинальное заглавие: Изучение вторичной структуры одноцепочечного фрагмента ДНК с использованием реакции самомодификации
Язык: Рус.
Источник: Биоорган. химия N 1, 1997, т.23, стр.21-32
Ключевые слова: олигонуклеотиды; ДНК; молекулы структура

Реферат: С использованием электрофоретич. анализа продуктов хим. деструкции по остаткам модифицированных оснований определена позиц. направленность в р-ции самоалкилирования 26-звенного фрагмента ДНК pTTGCCTTGAATGGGAAGAGGGTCATT{*} (T26), содержащего ковалентно присоединенную на 5"-концевом фосфате 4-[N-метил-N-(2-хлорэтил)амино]-бензиламидную группу (CIR-), как в отсутствие, так и в присутствии олигонуклеотида-эффектора (Phn-L)[p]TGACCCTCp(L-Phn), где Phn - остаток N-(2-гидроксиэтил)феназиния, L - этилендиаминовый линкер. С помощью молек. моделирования по методу молек. механики/динамики (MM/D) проведено изучение втор. структуры конъюгата CIR-T26 и найдено объяснение изменения позиц. направленности р-ции алкилирования им в присутствии эффектора. Россия, Новосибирский ин-т биоорг. химии СО РАН, 630090, Новосибирск, просп. Академика Лаврентьева, 8

( 169) # 15E169
Автор(ы): Kristine A. Hennigfeld, Tuncer Arslan, Sidney M. Hecht
Заглавие: Изменение первичной структуры ДНК под действием ДНК-топоизомеразы I. Выделение ковалентного топоизомераза I - ДНК-бинарного комплекса в ферментативно компетентной форме
Оригинальное заглавие: Alteration of DNA primary structure by DNA topoisomerase I. Isolation of the covalent topoisomerase I-DNA binary complex in enzymatically competent form
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 47, 1996, т.118, стр.11701-11714
Ключевые слова: ДНК; ферменты; обзоры

( 170) # 15E170
Автор(ы): Pezeshk Abbas, Podmore Ian D., Heelis Paul F., Symons Martyn C. R.
Заглавие: Присоединение электрона к димерам тимидина и родственным соединениям: процесс, подобный природной репарации
Оригинальное заглавие: Electron addition to thymine dimers and related compounds: A mimic of natural repair
Язык: Англ.
Источник: J. Phys. Chem. N 50, 1996, т.100, стр.19714-19718
Ключевые слова: тимидин

( 171) # 15E171
Автор(ы): Mayalarp Stephen P., Hargreaves Rob H. J., Butler John, O'Hare C. Caroline, Hartley John A.
Заглавие: Поперечное связывание и сиквенс-специфическое алкилирование ДНК азиридинилхинонами. Сообщ. 1. Хинонметиды
Оригинальное заглавие: Cross-linking and sequence specific alkylation of DNA by aziridinylquinones. 1. Quinone methides
Язык: Англ.
Источник: J. Med. Chem. N 2, 1996, т.39, стр.531-537
Ключевые слова: ДНК; хинонметиды; обзоры

( 172) # 15E172
Автор(ы): Ertem Gozen, Ferris James P.
Заглавие: Синтез олигомеров РНК на гетерогенных матрицах
Оригинальное заглавие: Synthesis of RNA oligomers on heterogeneous templates
Язык: Англ.
Источник: Nature N 6562, 1996, т.379, стр.238-240
Ключевые слова: РНК; олигомеры

( 173) # 15E173
Автор(ы): Kurz Kristina, Gobel Michael W.
Заглавие: Гидролитический разрыв TAR-РНК, транс-активация чувствительной области ВИЧ-1, под действием бис(гуанидиниевого) катализатора, присоединенного к аргинину
Оригинальное заглавие: Hydrolytical cleavage of TAR-RNA, the trans-activation responsive region of HIV-1, by a bis(guanidinium) catalyst attached to arginine
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 7, 1996, т.79, стр.1967-1979
Ключевые слова: РНК; гуанидины; аргинин; обзоры

( 174) # 15E174
Автор(ы): Harayama Takashi, Nishita Yoshitaka
Заглавие: Эффективный и удобный синтез ангумерных фуранокумаринов из гидроксикумаринов
Оригинальное заглавие: Efficient and convenient synthesis of angular furanocoumarins from hydroxycoumarins
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 10, 1996, т.44, стр.1986-1988
Ключевые слова: природные соединения; винилирование; реакция

Реферат: Ангумерные фуранокумарины (аллопеорален, изопсевдопеорален, ангелицин, псевдоизопеорален) синтезированы последовательными р-циями винилирования галогидроксикумаринов (где галоген - йод или бром) хлордиметилвинилсиланом в присутствии КТ (эта{3}-C[3]H[5]PdCl)[2], P(OEt)[3], окисления Tl(NO[3])[3] в MeOH при ЭКВИВ20° и обработкой н-TsOH в ксилоле при кипячении. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Okayama Univ., Tsushima-naka 1-1-1, Okayama 700

( 175) # 15E175
Автор(ы): Симеони Л. А., Тузиков А. Б., Байрамова Н. Э., Бовин Н. В.
Оригинальное заглавие: Тиогликозиды N-ацетил- и N-гликолилнейраминовой кислот как гликозилдоноры. Синтез 3-аминопропилгликозидов
Язык: Рус.
Источник: Биоорган. химия N 2, 1997, т.23, стр.139-146
Ключевые слова: природные соединения; тиогликозиды

Реферат: Показано, что защищенные пр-ные этилтиогликозидов N-ацетил- и N-гликолилнейраминовой к-т являются эффективными гликозилдонорами в р-ции с 3-трифторацетамидопропанолом, промотируемой парой N-иодсукцинимид/трифторметансульфокислота (или ее триметилсилиловый эфир) и приводящей к соотв-щим аномерным гликозидам с высокими выходами, но умеренной альфа-стереоселективностью (соотношение альфа/бета-номеров 1/1-2/1). Аналог Neu5Gc-донора, содержащий в положении O9 и O4 две ацетоксиацетильные группы вместо ацетильных, проявил высокую тенденцию к преимущественному образованию альфа-аномера. После разделения и снятия защитных групп получены соотв-щие аминопропилгликозиды, готовые к конденсации с полимерным носителем. Россия, Ин-т биоорганической химии им. М. М. Шемякина и Ю. А. Овчинникова РАН, 117871, Москва, ГСП-7, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

( 176) # 15E176
Автор(ы): Kato Tadahiro, Watanabe Tsutomu, Hirukawa Toshifumi, Tomita Norihiro, Namai Tsuneo
Заглавие: Получение гидроксиненасыщенных жирных кислот с использованием неочищенной липоксигеназы, полученной из инфицированных растений риса
Оригинальное заглавие: Production of hydroxy unsaturated fatty acids using crude lipoxygenase obtained from infected rice plants
Язык: Англ.
Источник: Bull. Chem. Soc. Jap. N 6, 1996, т.69, стр.1663-1666
Ключевые слова: природные соединения; жирные кислоты; ферменты

( 177) # 15E177
Автор(ы): Allanson N. M., Davidson A. H., Floyd C. D., Martin F. M.
Заглавие: Синтез новых соединений подобных детерминанте сиалил-Льюис{X}
Оригинальное заглавие: The synthesis of novel mimics of the sialyl-Lewis{X} determinant
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron: Asymmetry N 11, 1994, т.5, стр.2061-2076
Ключевые слова: природные соединения; сиаловые кислоты

( 178) # 15E178
Автор(ы): Dondoni A., Boscarato A., Marra A.
Заглавие: Синтез аналога сиаловой кислоты, содержащего ацетамидогруппу при C4
Оригинальное заглавие: Synthesis of a sialic acid analog with the acetamido group at C4
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron: Asymmetry N 11, 1994, т.5, стр.2209-2212
Ключевые слова: природные соединения; сиаловые кислоты

( 179) # 15E179
Автор(ы): Maemura K., Fukuda M.
Заглавие: Структуры сиалил-Le{X} в O-гликанах, присоединенных к лизосомальным мембранным гликопротеинам, Lamp-1 и Lamp-2. Сравнение со структурами в N-гликанах
Оригинальное заглавие: Sialyl Le{X} structure in O-glycans attached to lysosomal membrane glycoproteins, Lamp-1 and Lamp-2 - comparison to those in N-glycans
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron: Asymmetry N 11, 1994, т.5, стр.2093-2108
Ключевые слова: природные соединения; сиаловые кислоты; гликопротеины; гликаны; молекулы структура

( 180) # 15E180
Автор(ы): Hernandez Luis E., Cooke David T.
Заглавие: Липидный состав симбиосом из корневых клубеньков гороха
Оригинальное заглавие: Lipid composition of symbiosomes from pea root nodules
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 2, 1996, т.42, стр.341-346
Ключевые слова: природные соединения; липиды; стероиды; терпены три; обзоры

Реферат: Изучен липидный состав нескольких мембранных фракций из клубеньков корней гороха и плазменных мембран корней гороха (ПМК). В перибактероидных мембранах (ПБМ) обнаружен бета-амирин, однако тритерпенол не найден в ПМК. бета-амирин обнаружен в микросомальной фракции клеток клубеньков (МФК). Предшественник фитостеринов, ДЕЛЬТА{5}-авенастерин найден в ПМБ и МФК. Обработка гороха гамма-кетотриазолом приводит к накоплению 14 альфа-метилстеринов (I) в ПМБ, ПМК и МФК. Количество I в ПМК в 5 раз меньше, чем в ПМБ. В ПБМИ МФК концентрация фосфатидилхолина (ФХ) больше, чем фосфатидилэтаноламина (ФЭА), а в ПМК больше ФЭА, чем ФХ. Жирнокислотный состав фосфолипидов в ПМБ ближе к МФК, чем к ПМК. Испания, Dep. de Quimica Agricola, Geologia y Geoquimica, Facultad de Ciencias, Univ. Autonoma de Madrid, Campus de Canto Blanco, E-28049 Madrid

( 181) # 15E181
Автор(ы): Нифантьев Э. Е., Предводителев Д. А.
Оригинальное заглавие: Ацилирование ацеталей и родственных геминальных систем. Использование этой реакции в синтезе фосфолипидов
Язык: Рус.
Источник: Успехи химии N 1, 1997, т.66, стр.47-56
Ключевые слова: природные соединения; фосфолипиды; ацетали; ортоэфиры; обзоры

Реферат: Обзор. Рассмотрены синтетич. возможности ацилирования ацеталей, ортоэфиров и их азааналогов (оксазолинов). Основное внимание уделено применению этой р-ции в дизайне глицерофосфатидов и других типов фосфолипидов. Показано, что использование ацилирования указанных геминальных алкоксидов и оксазолинов в тонком органическом синтезе приводит к оптимизации стратегии синтеза полифункциональных эфирных систем. Библ. 76. Россия, Московский гос. педагогический ун-т им. В. И. Ленина, Хим. факультет 119021 Москва, Несвижский пер., 3, факс (095) 246-7766

( 182) # 15E182
Автор(ы): Кузнецов В. Е., Сухов Н. Л., Пичугин Ф. В., Ершов Б. Г.
Оригинальное заглавие: Превращения гекса-O-нитрата мио-инозита под действием аминов
Язык: Рус.
Источник: Изв. РАН. Сер. хим. N 12, 1996, стр.2964-2967
Ключевые слова: природные соединения; мио-инозит; амины

Реферат: При взаимодействии гекса-O-нитрата мио-инозита с аммиаком и первичными аминами получаются производные тетрагидрокси-1,4-бензохинона - тетрааммонийная соль и диимины соотв. Втор. и трет. амины приводят к образованию солей родизоновой к-ты, к-рые в определенных условиях переходят в соли кроконовой к-ты. В кач-ве промежуточных продуктов р-ции со втор. аминами методом спектроскопии ЭПР обнаружены частицы радикальной природы. Предложена схема превращений гекса-O-нитрата мио-инозита под действием аминов. Кыргызская республика, Ин-т химии и хим. технологии Национальной академии наук Кыргызской республики, 720071 Бишкек

( 183) # 15E183
Автор(ы): Potter Barry V. L., Riley Andrew M., Mills Stephen J., Jenkins David J., Liu Changsheng, Lampe Dethard
Заглавие: Синтетические модуляторы полифосфоинозитидного пути преобразования сигнала
Оригинальное заглавие: Synthetic modulators of the polyphosphoinositide pathway of signal transduction
Язык: Англ.
Источник: Phosph., Sulfur and Silicon and Relat.Elem. N 1 - 4, 1996, т.109-110, стр.329-332
Ключевые слова: природные соединения

( 184) # 15E184
Автор(ы): Murakami Masahiro, Ito Hajime, Ito Yoshihiko
Заглавие: Регио- и стереоселективное включение изотопа {13}C в D-рибо-фитосфингозин путем образования C-C-связи с меченным {13}C изоцианидом с участием SmI[2]
Оригинальное заглавие: Regio- and stereoselective incorporation of a {13}C nuclide into D-ribo-phytosphingosine via SmI[2]-mediated C-C formation with {13}C-labeled isocyanide
Язык: Англ.
Источник: Chem. Lett. N 3, 1996, стр.185-186
Ключевые слова: природные соединения; изоцианиды; меченые соединения

( 185) # 15E185
Автор(ы): Кузьмицкий Б. Б., Бондарь Н. Ф., Машкович А. Е., Насек В. М., Романова В. Н., Лахвич Ф. А.
Оригинальное заглавие: Влияние модификации структуры на цитопротекторную активность 7-оксо-9,11-этанопростаноидов
Язык: Рус.
Источник: Весцi АН Беларусi. Сер. хiм. н. N 3, 1996, стр.80-83
Ключевые слова: природные соединения; цитостатические вещества

Реферат: Показано, что изученные карбациклич. аналоги PGH с модифицированными цепями преимущественно проявляют стабилизирующее влияние на мембрану тромбоцитов, уменьшая степень индуцированной агрегации кровяных пластинок, но слабо влияют на резистентность эритроцитов к воздействию кислотного гемолизатора. К наиболее перспективным модифицирующим факторам 7-оксо-9,11-этанопростаноидов следует отнести замену алкильной омега-цепи на изоксазолилимидазольную группировку. Большинство из 7,13-диоксо-9,11-этанопростаноидов оказывает стимулирующее влияние на высвобождение медиатора аллергии немедленного типа из тучных клеток, что позволяет прогнозировать развитие соотв-щих эффектов в случае использования их в кач-ве потенциальных фармакологич. средств. Беларусь, ин-т биоорганич. химии АН Беларуси

( 186) # 15E186
Автор(ы): Peng Zhi-Hui, Li Yun-Long, Wu Wen-Lian, Liu Cui-Xian, Wu Yu-Lin
Заглавие: Синтез (2E,4E)-диеналей с помощью двойного формил-олефинирования солью мышьяка и его применение в синтезах липоксигеназных метаболитов арахидоновой кислоты
Оригинальное заглавие: Synthesis of (2E,4E)-dienals by double formyl-olefination with an arsonium salt and its application in the syntheses of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 10, 1996, стр.1057-1066
Ключевые слова: природные соединения; арахидоновая кислота; метаболиты

( 187) # 15E187
Автор(ы): Ovaska Timo V., Voynov George H., McNeil Nicole, Hokkanen Joel A.
Заглавие: Асимметрический синтез новых соединений со структурой, подобной сульфидолейкотриенам
Оригинальное заглавие: Asymmetric synthesis of novel structural mimics of sulphidoleukotrienes
Язык: Англ.
Источник: Chem. Lett. N 1, 1997, стр.15-16
Ключевые слова: природные соединения; лейкотриены; сульфиды

Реферат: Описан синтетич. путь к новому классу соед. (Iа, R{1}=CO[2]H, R{2}=H, R{3}=A, R{4}=CH[2]O(CH[2])[2]OMe), со структурой, подобной сульфидолейкотриенам и являющихся потенциальными антагонистами лейкотриена D[4] и ингибиторами 5-липоксигеназы. м-Гидроксикоричную к-ту этерификацией (MeOH, KT H[2]SO[4]) с послед. обработкой (i-Pr)[3]SiOSO[2]CF[3], Et[3]N, CH[2]Cl[2]) превращают в (II). Из II восстановлением (LiAlH[4], AlCl[3], эф.; 2 M NaOH) и эпоксидированием по Шарплессу [t-BuOOH, (+)-диизопропилтартрат, Ti(OPr-i)[4], CH[2]Cl[2], -30°, мол. сита 12 ч получают эпоксид(III), регио- и стереоселективное раскрытие эпоксидного кольца к-рого МЭ 3-меркаптопропионовой к-ты (MeOH, Et[3]N) приводит к (Iб, где R{1}=CH[2]OH, R{2}=Me, R{3}=Si(Pr-i)[3], R{4}=H), выход 89%. Селективной защитой первичной OH-группы (t-BuMe[2]SiCl, Et[3]N, CH[2]Cl[2]) и послед. р-цией с 2-метоксиэтоксиметилхлоридом (MEM-Cl) Iб превращают в (Iв, R{1}=CH[2]OSiMe[2]Bu-t, R{2}=Me, R{3}=Si(Pr-i)[3], R{4}=MEM). Обработкой Iв Bu[4]N{+}F{-} и послед. р-цией образующегося фенола с омега-бромхиналдином (Cs[2]CO[3], ДМФА) получают (Iг, где R{1}=CH[2]OH, R{2}=Me, R{3}=A, R{4}=MEM), из к-рого окислением по Сверну (оксалилхлорид, ДМСО, CH[2]Cl[2]), послед. немедленной обработкой Ag[2]O/NaOH) и гидролизом (HCl) получают Iа (выход 81%) с сохранением стереохимии при C[альфа]-атоме. США, Dep. of Chemistry, Connecticut College, 270 Mohegan Avenue, New London, CT 06320

( 188) # 15E188
Автор(ы): Lebreton Jacques, Alphand Veronique, Furstoss Roland
Заглавие: Короткий хемоферментативный синтез (+)-мультифидена и (+)-виридена
Оригинальное заглавие: A short chemoenzymatic synthesis of (+)-multifidene and (+)-viridiene
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 7, 1996, т.37, стр.1011-1014
Ключевые слова: природные соединения; циклопентаноиды

Реферат: Разработаны способы получения циклопентаноидных пр-ных: (+)-(3S,4S)-мультифидена (I, R=CH=CHEt) и (+)-(3R,4S)-виридиена (II, R=CH=CHCH=CH[2]), основных компонентов феромонов нек-рых видов бурых водорослей. Микробиол. окисление бицикло[3.2.0]гепт-2-ен-6-она (культура Acinetobacter или Cunninghamella echinulata) приводит к смеси (-)-(1R,5S)-7-оксабицикло[3.3.0]окт-2-ен-6-она (III), далее приводится выход в %), 30, и (-)-(1S,5R)-6-оксабицикло[3.3.0]окт-2-ен-7-она, -. Восстанавливают III i-Bu[2]AlH в PhMe (-78°, 1 ч) и получают альдегид, р-цией Виттига с Ph[3]P=CH[2] в ТГФ (-78°) превращенный в 1-гидроксиметил-5-винилциклопент-2-ен (IV), 5,5. Окисление IV ДМСО в (COCl)[2] (3 ч, -78°, ТГФ) дает неустойчивый альдегид (V), без выделения р-цией Виттига с Ph[3]P=CHEt превращенный в I, 75. При аналогичной р-ции V с Ph[3]P=CHCH=CH[2] выделен II, 40. Для II приведены данные ПМР- и {13}C-ЯМР-спектров. Франция, Groupe de Chimie Organique et Bioorganique, associe au CNRS, Faculte des Sciences de Luminy, Case 901, 163, av. de Luminy, F - 13288 Marseille Cedex 9

( 189) # 15E189
Автор(ы): Takemoto Yoshiji, Takeuchi Jun, Morio Ken-ichiro, Nakamoto Takahisa, Iwata Chuzo
Заглавие: Превосходное введение хиральности с помощью фрагмента диен-трикарбонил железа. II. Формальный синтез (+)- и (-)-фронталина с использованием диастереоселективного 1,2-нуклеофильного присоединения металл-органических соединений к комплексу (Z)-диенон - Fe(CO)[3]
Оригинальное заглавие: Excellent chiral introduction by diene iron-tricarbonyl moiety. II: A formal synthesis of (+)- and (-)-frontalin using a diastereoselective 1,2-nucleophilic addition of organometallics into a (Z)-dienone Fe(CO)[3] complex
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 5, 1996, т.44, стр.940-947
Ключевые слова: природные соединения; металлоорганические соединения; олефины; железо комплексы

Реферат: Показано, что нуклеофильное присоединение алкиллитиевых реагентов к комплексу (Z)-диенон-[Fe(CO)[3]] (I) приводит (Z)-диеноловому комплексу (II), тогда как изомеризация I с послед. р-цией с алкилмагнийбромидом или триалкилалюминием приводит к (E)-диеноловому комплексу (III). Полученные данные применены к формальному синтезу (+)- и (-)-фронталина, агрегационного феромона Dendroctonus frontalis и D. brevicomis, исходя из общего предшественника {(2S,5S)-(2E,4Z)-трикарбонил[2-5-эта-11-хлор-2,4-ундекадиен-6-он]железо} (IV). Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Osaka Univ., 1-6 Yamada-Oka, Suita, Osaka 565

( 190) # 15E190
Автор(ы): Sarker Satyajit D., Waterman Peter G., Armstrong James A.
Заглавие: Гликозиды кумарина из двух видов растений рода Eriostemon
Оригинальное заглавие: Coumarin glycosides from two species of Eriostemon
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 7, 1995, т.58, стр.1109-1115
Ключевые слова: природные соединения; гликозиды; кумарин

Реферат: Из метанольного экстракта надземных частей E. cymbiformis выделены два новых гликозида кумарина: изобайссеозид [эскулетин-7-(6-альфа-рамнопиранозил)-бета-глюкопиранозид] (I) и изобайссеозид-4"-п-кумарат и известный флавоноидный гликозид - гесперидин, а из гексанового экстракта - эриостемовую к-ту (II). Из метанольного экстракта надземных частей E. wonganensis также выделяют I, а из петролейно-эфирного экстракта - эриостоевую к-ту и новый МЭ II. Обсуждают хемотаксономич. значение выделенных соединений. Великобритания, Phytochemistry Research Lab., Dep. of Pharmaceutical Sciences, Univ. of Strathclyde, Glasgow, G1 1XW, Scotland, UK

( 191) # 15E191
Автор(ы): Paradkar M. V., Kulkarni M. S., Kulkarni S. A., Godbole H. M.
Заглавие: Эффективный метод получения 4-замещенных 6-ацил-7-метоксикумаринов
Оригинальное заглавие: Efficient preparation of 4-substituted-6-acyl-7-methoxycoumarins
Язык: Англ.
Источник: Org. Prep. and Proced. Int. N 3, 1996, т.28, стр.348-351
Ключевые слова: природные соединения

( 192) # 15E192
Автор(ы): Guo Bao-Lin, Li Wen-Kui, Yu Jing-Guang, Xiao Pei-Gen
Заглавие: Бревикорнин - флавонол из Epimedium brevicornum
Оригинальное заглавие: Brevicornin, a flavonol from Epimedium brevicornum
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 3, 1996, т.41, стр.991-992
Ключевые слова: природные соединения; флавонолы

Реферат: Из надземных частей E. brevicornum выделен новый флавонол - бревикорнин [3,5,7-тригидрокси-4"-метокси-8-(3"-метоксиизопентил)флавон], т. пл. 198-200°, а также известные флавонолы: эпимедин В, эпимедин С, бета-ангидроикаритин и трицин, строение к-рых подтверждено спектральными данными. Китай, Inst. of Medicinal Plant Dev., Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100094

( 193) # 15E193
Автор(ы): Lin Chun-Nan, Lu Chai-Ming, Lin Hsien-Cheng, Fang Song-Chwan, Shieh Bor-Jinn, Hsu Mei-Feng, Wang Jin-Pyang, Ko Feng-Nien, Teng Che-Ming
Заглавие: Новые противотромботические компоненты из тайваньских растений семейства Moraceae
Оригинальное заглавие: Novel antiplatelet constituents from formosan Moraceous plants
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 9, 1996, т.59, стр.834-838
Ключевые слова: природные соединения; флавоноиды; антигемостатические вещества

Реферат: С целью изучения противотромботич. активности из тайваньских растений Artocarpus heterophyllus и Broussonetia papyrifera выделены 16 флавоноидных пр-ных: гетерофлаваноны А (I, неуказанные R=H, R{1}=OMe), B (II, R=CH[2]CH=CMe[2]), артокарпанон (III), циклоартокарпин А (IV), артокарпин (V, R=CH[2]CH=CMe[2], R{1}=CH=CHCHMe[2]), артокарпетин (VI), артокарпетин А (VII, R{2}=CH[2]CH=CMe[2]), циклогетерофиллин (VIII), гетерофиллин (IX), броуссохалкон A (X). Казинол A (XI), казинол B (XII), броуссофлаван A (XIII), броуссофлавонолы G (XIV, R=OH, R{1}=R{2}=CH[2]CH=CMe[2]), F (XV, R=CH[2]CH=CMe[2], R{1}-R{2}-H), броуссоаурон A (XVI). Обсуждается зависимость противотромботич. активности от строения молекул выделенных соединений. Китай, Тайвань, School of Pharmacy, Kaohsiung Medical College, Kaohsiung, Taiwan 807

( 194) # 15E194
Автор(ы): Li Ji, Li Ming
Заглавие: Поглощение свободных радикалов кислорода хинонином, выделенным из Anemarrhema asphodeloides
Язык: Кит.
Источник: Xiamen daxue xuebao. Ziran kexue ban N 3, 1996, т.35, стр.452-455
Ключевые слова: природные соединения; маннит; радикалы свободные

( 195) # 15E195
Автор(ы): Masaoud M., Ripperger H., Porzel A., Adam G.
Заглавие: Гликозиды флавонола из Jatropha variegata
Оригинальное заглавие: Flavonol glycosides from Jatropha variegata
Язык: Англ.
Источник: J. prakt. Chem. N 1, 1995, т.337, стр.43-45
Ключевые слова: природные соединения; гликозиды; флавоноли

( 196) # 15E196
Автор(ы): Tschan Gabriela M., Konig Gabriele M., Wright Anthony D., Sticher Otto
Заглавие: Хамаемелозид - новый флавоноидный гликозид из Chamaemelum nobile
Оригинальное заглавие: Chamaemeloside, a new flavonoid glycoside from Chamaemelum nobile
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 2, 1996, т.41, стр.643-646
Ключевые слова: природные соединения; флавоноиды; гликозиды; молекулы структура

Реферат: Из водно-метанольного экстракта высушенных цветов C. nobile выделен новый флавоноид - 7-глюкозид-6"-(3""-гидрокси-3""-метилглутарат)апигенина, названный хамаемелозидом, [альфа]{20}D - 74,5° (0,21; Ру), строение к-рого установлено на основании спектральных данных. Швейцария, Dep. of Pharmacy, Swiss Federal Inst. of Technology (ETH) Zurich, CH-8057 Zurich

( 197) # 15E197
Автор(ы): Chaudhuri Swapan K., Fullas Fekadu, Wani Mansukh C., Wall Monroe E., Tucker John C., Beecher Christopher W. W., Kinghorn A. Douglas
Заглавие: Два изофлавона из коры Petalostemon purpureus
Оригинальное заглавие: Two isoflavones from the bark of Petalostemon purpureus
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 3, 1996, т.41, стр.945-946
Ключевые слова: природные соединения; изофлавоны

Реферат: Из коры корней и стебля P. purrureus выделены два новых изофлавона: 6,7,8,3",4",5"-гексаметоксиизофлавон, т. пл. 172° и 7,8,3",4",5"-пентаметоксиизофлавон, т. пл. 144°, строение к-рых установлено на основании спектральных данных. США, Research Triangle Inst. P. O. Box 12194, Research Triangle Park, NC 27709

( 198) # 15E198
Автор(ы): Haraguchi Hiroyuki, Ohmi Isao, Sakai Sachiko, Fukuda Ayumi, Toihara Yoshie, Fujimoto Tadashi, Okamura Nubuyuki, Yagi Akira
Заглавие: Действие сульфатированных флавоноидов, выделенных из Polygonum hydropiper, на альдозоредуктазу хрусталика глаза и родственные ферменты
Оригинальное заглавие: Effect of polygonum hydropiper sulfated flavonoids on lens aldose reductase and related enzymes
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 4, 1996, т.59, стр.443-445
Ключевые слова: природные соединения; флавоноиды; ферменты

( 199) # 15E199
Автор(ы): Medic-Saric Marica
Заглавие: Применение методов теории информации и числовой таксономии в исследованиях методом тонкослойной хроматографии компонентов Hypericum perforatum L.
Оригинальное заглавие: Application of information theory and numerical taxonomy methods to thin-layer chromatographic investigations of Hypericum perforatum L.
Язык: Англ.
Источник: Acta pharm. N 2, 1996, т.46, стр.115-124
Ключевые слова: природные соединения; хроматография тонкослойная; обзоры

( 200) # 15E200
Автор(ы): Bu Xianyong, Li Yulin
Заглавие: Синтез эксигуафлаванона К и (±)-леахианона G
Оригинальное заглавие: Synthesis of exiguaflavanone K and (±)-leachianone G
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 10, 1996, т.59, стр.968-969
Ключевые слова: природные соединения

Реферат: Разработаны способы получения природных пренилфлавоноидов: эксигуафлаванона К (I, неуказанные R=H, R{1}=OMe) и (±)-леахианона G (II, R=OH, R{1}=H). Конденсация ацетофенона (III), везде R{2}=MeOCH[2]) с 3-метокси-4-метоксиметоксибензальдегидом (сп. р-р КОН, 36 ч) приводит к халконовому пр-ному (IV) (далее приводится выход в %), 84. Внутримолек. циклизация IV (AcONa в сп., кипячение 24 ч) дает флаваноновое пр-ное (V) 82. В кислой среде (10%-ный р-р HCl, MeOH, кипячение 30 мин) в V отщепляются MeOCH[2]-группы с образованием I, 84. В результате аналогичной последовательности р-ций из халконового пр-ного (VI, R=MeOCH[2]O, R{1}=H) получен II. Строение I и II установлено с помощью ИК-, ПМР- и масс-спектров. КНР, State Key Lab. of Applied Organic Chemistry and Inst. of Organic Chemistry, Lanzhou Univ., Lanzhou 730000

( 201) # 15E201
Автор(ы): Nogradi Mihaly, Szollosy Aron
Заглавие: Синтез 7-О-бета-D-глюкопиранозида 4",7-дигидрокси-6-метоксиизофлавона (глицитина)
Оригинальное заглавие: Synthesis of 4",7-dihydroxy-6-methoxyisoflavone 7-O-бета-D-glucopyranoside (glycitin)
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 10, 1996, стр.1651-1652
Ключевые слова: природные соединения

Реферат: Разработан улучшенный метод синтеза глицитеина (I) и глицитина (II). Конденсацией 2,4-дибензилокси-6-метоксиацетофенона с 4-бензилоксибензальдегидом получают 3-(4-бензилоксифенил)-1-[2,4-бис(бензилокси)-5-метоксифенил]-2-пропен-1-он (III). Окислительная перегруппировка III при обработке Tl(NO[3])[3]*3H[2]O в смеси МеОН-триМЭ ортомуравьиной к-ты приводит к 2-(4-бензилоксифенил)-1-[2,4-бис(бензилокси)-5-метоксифенил]-3,3-диметокси-1-пропанону, дебензилированием к-рого гидрированием над Рd/С с послед. циклизацией (МеОН/конц. НСl) получают I. Р-цией I с альфа-ацетобромглюкозой в смеси Py-Ag[2]O синтезируют 7-О-(тетра-О-ацетил-бета-D-глюкопиранозид 4",7-дигидрокси-6-метоксиизофлавона, омыление к-рого 0,1 М NaOMe приводит к II. Венгрия, Inst. for Organic Chemistry and Inst. for Analytical Chemistry of the Technical Univ. of Budapest, Gellert ter 4, H-1111, Budapest

( 202) # 15E202
Автор(ы): Heo Phil-Yeon, Shin Koo, Lee Chang-Hee
Заглавие: Ступенчатые синтезы мезо-замещенных порфиринов с модифицированным остовом
Оригинальное заглавие: Stepwise syntheses of core-modified, meso-substituted porphyrins
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 2, 1996, т.37, стр.197-200
Ключевые слова: природные соединения; порфирины

Реферат: Разработан селективный метод синтеза мезо-замещенных порфиринов с модифицированным остовом. Ацилированием пиррола по Фриделю-Крафту в присутствии избытка безводн. AlCl[3] с послед. восстановлением LiAlH[4] в ТГФ получают (I). Р-цией пиррола с (II Z=Me, Cl) с послед. окислит. расщеплением полученного тиокеталя синтезируют (IIIа,б R+R{1}=O, здесь и для IVа,б а Z=n-толил; б Z=n-ClC[6]H[4]), восстановление к-рых LiAlH[4] в ТГФ приводит к (IVа,б R=H, R{1}=OH). Конденсацией IVа, фурана (IVв R=H, X=O) и тиофена (IVг R=Ph, X=S) с избытком пиррола в присутствии CF[3]COOH или BF[3]*OEt[2] получают (Vа-в, где а R=n-толил, X=NH; б R=H, X=O; в R=Ph, X=S) соотв. Конденсация Vа с IIIб (CH[2]Cl[2]/CF[3]COOH, ДДХ) приводит (VIа X=Y=NH, R=n-толил, R{1}=n-ClC[6]H[4]), а конденсация Vб с IVг - к (VIб X=O, Y=S, R=H, R{1}=Ph). Конденсацией Vб с I (хлф/BF[3]*OEt[2]; ДДХ) получают (VIв X=O, R=H, R{1}=Ph). Корея, Dep. of Chemistry, Kangwon National Univ., Chu Cheon 200-701

( 203) # 15E203
Автор(ы): Berlin K., Breitmaier E.
Заглавие: Синтез порфириноидных бис-макроциклов через трипиррилметаны
Оригинальное заглавие: Synthesis of porphyrinoid bis-macrocycles via tripyrrylmethanes
Язык: Англ.
Источник: J. prakt. Chem. N 7, 1995, т.337, стр.593-595
Ключевые слова: природные соединения; порфирины; макроциклические соединения

( 204) # 15E204
Автор(ы): Leeper Finian J., Rock Martin
Заглавие: Взаимодействие аналогов порфобилиногена с порфобилиногендезаминазой
Оригинальное заглавие: Interaction of analogues of porphobilinogen with porphobilinogen deaminase
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 21, 1996, стр.2643-2649
Ключевые слова: природные соединения; ферменты

Реферат: Показано, что 2-метилпорфобилиноген (Iа R=CH[2]CH[2]COOH, R{1}=Me) и 8,9-дидегидропорфобилиноген (Iб R=CH=CHCOOH, R{1}=H) являются слабыми ингибиторами порфобилиногендезаминазы. Фосфонатный аналог (Iв R=CH[2]CH[2]PO(OEt)OH, R{1}=H) и 9-фторпорфобилиноген (Iг R=CH[2]CHFCOOH, R{1}=H) являются хорошими ингибиторами, а также действуют как медленные субстраты для этого фермента. Установлено, что высокая ингибирующая активность Iг связана с медленной регенерацией свободного фермента после того, как это в-во было связано с ним ковалентной связью. Великобритания, Univ. Chemical Lab., Lensfield Road, Cambridge CB2 1EW, UK

( 205) # 15E205
Автор(ы): Dabak Salih, Bekaroglu Ozer
Заглавие: Синтез перекрестно-замещенных фталоцианинов с двумя алкилсульфанильными и двумя аминогруппами
Оригинальное заглавие: Synthesis of phthalocyanines crosswise-substituted with two alkylsulfanyl and two amino groups
Язык: Англ.
Источник: New J. Chem. N 2, 1997, т.21, стр.267-271
Ключевые слова: природные соединения; фталоцианины; амины; феррацен

Реферат: (2:2)-Конденсацией 1,3-дигидро-1,3-диимино-6-(n-додецилсульфанил)изоиминоиндоленина с 6-нитро-1,33-трихлоризоиндоленином в присутствии NaOMe, гидрохинона и Et[3]N получены перекрестно-замещенные фталоцианины (Iа-г, везде R=NO[2]; а M=2H; б M=Ni; в M=Co; г M=Zn). Металлокомплексы Iб-г получены металлированием Iа безводными NiCl[2], CoCl[2] и ZnCl[2] в кипящем хинолине. Восстановлением NO[2]-групп Iа посредством Na[2]S*9H[2]O (ТГФ, ДМФА) получают ди(н-додецилсульфанил)-диаминофталоцианин (Iд R=NH[2], M=H[2]), р-цией к-рого с ферроценилальдегидом (PhMe, n-TsOH, кипячение 3 ч) синтезируют бис(н-додецилсульфанил)-бис-(ферроценилимино)-фталоцианин (Iе R=A, M=2H). Строение новых соед. подтверждено данными УФ-, масс- и {1}Н-ЯМР-спектроскопии. Турция, Tubitak, Marmara Research Center, Research Inst. for Basic Sciences, Dep. of Chemistry, PO Box 21, 41470, Gebze-Kocaeli

( 206) # 15E206
Автор(ы): Moya Eduardo, Blagbrough Ian S.
Заглавие: Эффективные синтезы полиаминных и полиаминамидных блокаторов, чувствительных к напряжению кальциевых каналов: FTX-3.3 и sFTX-3.3
Оригинальное заглавие: Efficient syntheses of polyamine and polyamine amide voltage-sensitive calcium channel blockers: FTX-3.3 and sFTX-3.3
Язык: Англ.
Источник: J. Pharm. and Pharmacol. N 2, 1996, т.48, стр.179-182
Ключевые слова: природные соединения; полиамины

( 207) # 15E207
Автор(ы): Butler Paul I., Mann John
Заглавие: Синтез и оценка активности потенциальных ингибиторов 5-липоксигеназы
Оригинальное заглавие: The synthesis and evaluation of potential inhibitors of 5-lipoxygenase
Язык: Англ.
Источник: ICOS-92: 9th Int. Conf. Org. Synth., Montreal, June 28 - July 2, 1992: Program., 1992, стр.93
Ключевые слова: природные соединения; ингибиторы ферментов

( 208) # 15E208
Автор(ы): Trost Barry M., Li Yong
Заглавие: Новый катализатор для катализируемой Рd реакции ен-Альдера. Полный синтез (+)-кассиола
Оригинальное заглавие: A new catalyst for a Pd catalyzed alder ene reaction. A total synthesis of (+)-cassiol
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 28, 1996, т.118, стр.6625-6633
Ключевые слова: природные соединения; еновые реакции; палладий

( 209) # 15E209
Автор(ы): Breinholt Jens, Kjкаппаr Anders, Olsen Carl E., Rassing Birgitte R.
Заглавие: Бис-формамидодифенилбутадиен из гриба Hamigera avellanea
Оригинальное заглавие: A bis-formamidodiphenylbutadiene from the fungus Hamigera avellanea
Язык: Англ.
Источник: Acta chem. scand. N 7, 1996, т.50, стр.643-645
Ключевые слова: природные соединения

Реферат: Из гриба H. avellanea выделен новый (Z,Z)-N,N"-[1-[(4-гидроксифенил)метилен]-2-[(4-метосифенил)-метилен]-1,2-этандиил]бис-формамид, C[19]H[18]N[2]O[4], т. пл. 210-9° (разл.), строение к-рого установлено на основании спектральных данных и хим. превращений. Дания, Novo Nordisk A/S, Plant Protection Division, DK-2880 Bagsvкаппаrd

( 210) # 15E210
Автор(ы): Nagumo Seiji, Ishizawa Sumiko, Nagai Masahiro, Inoue Takao
Заглавие: Изучение компонентов растений семейства Aceraceae. XIII. Диарилгептаноиды и другие фенольные компоненты из Acer nikoense
Оригинальное заглавие: Studies on the constituents of Aceraceae plants. XIII. Diarylheptanoids and other phenolics from Acer nikoense
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 5, 1996, т.44, стр.1086-1089
Ключевые слова: природные соединения; фенолы

Реферат: Из коры стебля и побегов A. nikoense выделены 9 соединений: ацерогенины Е (I R+R{1}=O), т. пл. 229-31°, К (II R=OH, R{1}=H), т. пл. 238-40°, F (III R=OH, R{1}=H), т. пл. 254-5°, Z (IV R=OH, R{1}=H), т. пл. 223-5°, I (V), т. пл. 214-5°, Н (VI), т. пл. 245-6°, L (VII R=R{1}=H), т. пл. 188-190°, а также МЭ 2,4-дигидрокси-3,6-диметилбензойной к-ты (VIII) и МЭ 2,4-дигидрокси-3-формил-6-метилбензойной к-ты (IX). Строение новых соед. II-VII установлено на основании спектральных данных и хим. превращений. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hoshi Univ., Ebara 2-4-41, Shinagawa-ku, Tokyo 142

( 211) # 15E211
Автор(ы): Новикова Л. Н., Рыкова Т. М., Гвоздев В. Н., Чупка Э. И.
Оригинальное заглавие: Спектрально-люминесцентные характеристики лигнинных веществ различной биологической активности
Язык: Рус.
Источник: Химия в интересах устойчив. развития N 4 - 5, 1996, т.4, стр.371-378
Ключевые слова: природные соединения; лигнины; биологически активные вещества

Реферат: Изучена кинетика затухания люминесценции электронно- и колебательно-возбужденных состояний хромофоров лигнинных в-в (ЛВ) биологически очищенных сточных вод Байкальского ЦБК, полученных при лазерном (лямбда=337.5 нм) и пероксидном инициировании. Показано, что энергия электронно-возбужденных состояний ЛВ ниже, чем у техн. сульфатного лигнина, и выше, чем у гуминовых к-т (ГК) почвы. Токсичное действие ЛВ по отношению к дафниям (Daphnia magna), нителле (Nitella sp.) и бактериям (Beneckea harveyi) связано с кол-вом карбонильных групп в электронно-возбужденном состоянии и продуктов, образующихся при их дезактивации фотофиз. и фотохим. путем. Полученные зависимости между интенсивностями флуоресценции или хемилюминесценции и токсичным действием ЛВ на гидробионтов могут быть использованы для прогноза оценки кач-ва сточных вод по люминесцентным характеристикам. РФ, Научно-исследовательский ин-т биологии при Иркутском гос. ун-те, 664003 Иркутск, ул. Ленина, 3

( 212) # 15E212
Автор(ы): Медведева С. А., Волчатова И. В., Бабкин В. А.
Оригинальное заглавие: Пути биотрансформации лигнина и ароматических соединений грибами Phanerochaete sanguinea и Trametes villosus
Язык: Рус.
Источник: Химия в интересах устойчив. развития N 4 - 5, 1996, т.4, стр.321-332
Ключевые слова: природные соединения; лигнин; грибы

Реферат: Показано, что биодеструкция лигнина грибами Phanerochaete sanguinea и Trametes villosus - окисл. процесс, в к-ром происходит окисление С[альфа], C[гамма]-атомов пропановой цепи, протекают р-ции декарбоксилирования и деметоксилирования. Окисление осуществляется непосредственно в макромолекуле лигнина и затрагивает как низко-, так и высокомолек. составляющие лигнина. Одновременно в макромолекуле полимера происходит разрыв алкиларильных, ариларильных и алифатических С-С-связей. Конкурирует с деструкцией процесс поликонденсации, к-рый протекает в условиях in vivo. Поликонденсации подвергаются фрагменты лигнина, имеющие незамещенный фенольный гидроксил. Сшивка происходит за счет С[2(6)]-, С[4]- и преимущественно C[5]-положений ароматич. кольца, в том числе с участием фенольного гидроксила, с образованием связей С[ар]-С и С[ар]-О-С. Направленность реакций зависит от природы и положения заместителей в ароматич. кольце и пропановой цепи субстрата. Деструкция является доминирующим процессом и приводит к разрушению лигнина. РФ, Иркутский ин-т органической химии Сибирского отделения РАН, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

( 213) # 15E213
Автор(ы): Гоготов А. Ф., Антонова Л. М., Маковская Т. И., Александрова Г. П., Бабкин В. А.
Оригинальное заглавие: Подавление диспергирующих свойств окисленного лигнина при выделении ванилина
Язык: Рус.
Источник: Химия в интересах устойчив. развития N 4 - 5, 1996, т.4, стр.259-261
Ключевые слова: природные соединения; лигнин; ванилин

Реферат: Проведен поиск простых и эффективных способов разрушения эмульсий экстрагента и оксидата лигнина в произ-ве ванилина и найдено техн. решение, позволяющее устранить одно из главных затруднений в технологии выделения ванилина из подкисленных оксидатов лигнина. Показано, что эффективными депрессантами водно-бензольно-лигниновых эмульсий являются коагулянты лигнина - полимеры, содержащие фрагменты полиакриламида и полиакрилата или СПЛ акриламида с хлоридом триметиламмонийэтилакрилата с молекулярной массой (10-12)*10{6}. РФ, Иркутский ин-т органической химии Сибирского отделения РАН, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

( 214) # 15E214
Автор(ы): Новикова Л. Н., Островская Р. М., Новиков Г. К., Кожова О. М., Потекина Е. В., Седых А. А.
Оригинальное заглавие: Обработка лигнинсодержащих соединений нейтронами и электрическим газовым разрядом как способ снижения их мутагенной активности
Язык: Рус.
Источник: Химия в интересах устойчив. развития N 4 - 5, 1996, т.4, стр.365-369
Ключевые слова: природные соединения; лигнин; мутагены

Реферат: Установлена зависимость мутагенного действия лигнинсодержащих соед. (ЛСС) от их молекулярной массы (ММ) в интервале 4000-23 000. Показано, что действие нейтронного облучения плутоний-бериллиевым источником на лигносульфонат приводит к снижению его ММ в 3 раза, что сопровождается уменьшением мутагенной активности до контрольного уровня. Действие электрич. газового разряда приводит к деструкции гидролизного лигнина; подобраны условия получения продуктов с ММ 4000+500. Полученная зависимость цитогенетической активности ЛСС от ММ позволяет прогнозировать отсутствие мутагенного действия таких продуктов деструкции. РФ, Научно-исследовательский ин-т биологии при Иркутском гос. ун-те, 664003 Иркутск, ул. Ленина, 3

( 215) # 15E215
Автор(ы): Медведева Е. Н., Бабкин В. А.
Оригинальное заглавие: Использование лигнина для синтеза фенолоформальдегидных смол
Язык: Рус.
Источник: Химия в интересах устойчив. развития N 4 - 5, 1996, т.4, стр.333-342
Ключевые слова: природные соединения; лигнин; смолы фенолоформальдегидные; обзоры

Реферат: В обзоре освещены способы получения лигнинсодержащих ФФС с использованием различных видов технич. лигнинов. Рассмотрены пути повышения реакционной способности лигнина для увеличения эффективности процесса сополиконденсации его с фенолом и формальдегидом. Показана экономич. и экологич. целесообразность модификации фенолоформальдегидных связующих лигнинсодержащими веществами. РФ, Иркутский ин-т органической химии Сибирского отделения РАН, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

( 216) # 15E216
Автор(ы): Иванова Н. В., Горохова В. Г., Шишко А. А., Кошилев Н. А., Бабкин В. А.
Оригинальное заглавие: Электрогидравлический удар в водных суспензиях гидролизного лигнина
Язык: Рус.
Источник: Химия в интересах устойчив. развития N 4 - 5, 1996, т.4, стр.271-274
Ключевые слова: природные соединения; лигнин

Реферат: В работе представлены результаты исследований по обработке водных суспензий гидролизного лигнина электрогидравлич. ударом. Показано, что при таком воздействии получается продукт, физ. и хим. х-ки к-рого позволяют использовать его в пром-сти в кач-ве исходного сырья для получения активированных углей, а также в кач-ве наполнителя полимерных материалов. РФ, Иркутский ин-т органической химии Сибирского отделения РАН, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1

( 217) # 15E217
Автор(ы): Comte Gilles, Allais Daovy P., Chulia Albert J., Vercauteren Joseph, Delage Christiane
Заглавие: Два производных глюкозида фуранона из Juniperus phoenicea
Оригинальное заглавие: Two furanone glucoside derivatives from Juniperus phoenicea
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 5, 1996, т.41, стр.1329-1332
Ключевые слова: природные соединения; гликозиды; обзоры

Реферат: Из ацетонового экстракта надземных частей J. phoenicea выделен новый 5-метил-4-О-(бета-D-глюкопиранозил)-3(2-изопропилиденил)-фуранон, а также редко встречающиеся в-во - пеидрин (5-метил-4-О-(бета-D-глюкопиранозил)-3-(2Н)-фуранон), строение к-рых установлено на основании спектральных данных. Франция, Biomolecules, Lab. de Pharmacognosie et de Phytochimie, UFR de Pharmacie, Univ. de Limoges, 2 rue Docteur Marcland, F-87025 Limoges Cedex

( 218) # 15E218
Автор(ы): Fukuyama Yoshiyasu, Nakahara Mai, Minami Hiroyuki, Kodama Mitsuaki
Заглавие: Два новых лигнана бензофуранового типа из древесины Viburnum awabuki
Оригинальное заглавие: Two new benzofuran-type lignans from the wood of Viburnum awabuki
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 7, 1996, т.44, стр.1418-1420
Ключевые слова: природные соединения; лигнаны

Реферат: Из метанольного экстракта древесины V. awabuki выделены два новых лигнана - вибсанол (I R=R{1}=R{2}=H) и 9"-О-метилвибсанол (II R=Me, R{1}=R{2}=H), а также известный дигидродегидродиконифериловый спирт, строение к-рых установлено на основании спектральных данных и хим. превращений. Изучены антиоксидантные св-ва выделенных веществ. Япония, Inst. of Pharmacognosy, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tokushima Bunri Univ., Yamashiro-cho, Tokushima 770

( 219) # 15E219
Автор(ы): Fies M., Friedrich K.
Заглавие: Углеродные аналоги бразилина и гематоксилина
Оригинальное заглавие: Carbon analogs of brasilin and hematoxylin
Язык: Нем.
Источник: J. prakt. Chem. N 1, 1995, т.337, стр.50-54
Ключевые слова: природные соединения

( 220) # 15E220
Автор(ы): Fies M., Freidrich K.
Заглавие: Структуры углеродных аналогов бразилина и гематоксилина индено[1,2-альфа]инданового типа
Оригинальное заглавие: Carbon analogous structures of brasilin and hematoxylin of the indeno(1,2-альфа)indan type
Язык: Нем.
Источник: J. prakt. Chem. N 7, 1995, т.337, стр.596-598
Ключевые слова: природные соединения

Заработать на своем сайте

РЕФЕРАТЫ