( 1) # 16E1
Автор(ы): Saleh Mohamed A., Abdo Mohamed A., Abdel-Megeed Mohamed F., El-Hiti Gamal A.
Заглавие: Перегруппировка Амадори N-глюкозидов 6-замещенных 3-амино-2-арил-4(3H)-хиназолинонов
Оригинальное заглавие: Amadori rearrangement of N-glucosides of 6-substituted 3-amino-2-aryl-4(3H)-quinazolinones
Язык: Англ.
Источник: Indian J. Chem. B N 2, 1996, т.35, стр.147-150
Ключевые слова: углеводы; Амадори перегруппировка
Реферат: Реакция D-глюкозы с (Iа-е, везде а R=Ph, X=H, б R=Ph, X=Br, в R=C[6]H[4]Cl-2, X=H, г R=C[6]H[4]Me-4, X=H, д R=C[6]H[4]Cl-2, X=Br, е R=C[6]H[4]Cl-3, X=H) в MeOH приводит к продуктам перегруппировки Амадори (IIа-е). При нагревании IIIа-е в абс. MeOH в присутствии безводн. щавелевой т-ры также образуются IIа-е. Строение соед. IIа-е подтверждено данными спектров {1}H и {13}C ЯМР. АРЕ, Chemistry Dep., Faculty of Science, Tanta Univ., Tanta
( 2) # 16E2
Автор(ы): Tochtermann Werner, Mattauch Anne-Katrin, Kasch Michael, Peters Eva-Maria, Peters Karl, Von Schnering Hans Georg
Заглавие: Синтез соединений со средним и большим размером цикла. Ч. XLI. Синтез и реакция оптически активных дезоксирибофуранозидов с мостиковым метилом
Оригинальное заглавие: Synthesis of medium and large ring compounds. XLI. Synthesis and reactions of optically active bridged methyl deoxyfuranosides
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 3, 1996, стр.317-322
Ключевые слова: углеводы; дезоксисахара; гексозы
Реферат: Синтезированы с мостиковым метилом дезоксифуранозиды для изучения их фармакол. св-в, возможного использования в синтезе олигосахаридов, гликопептидов, нуклеозидов, оптически чистых соед. Рац. (I) через соотв. (-)- и (+)-соли I с эфедрином разделяют на (-)-I (Iа R=H) и (+)-I (Iб R=H), превращенные затем в МЭ (-)-(Iв R=Me) и (+)-(Iг R=Me). Абс. конфигурация Iа, установления восстановлением до (-)-(II) (IIа) и образованием из Iг р-цией с альфа-нафтилэтиламином (+)-II (IIб). Для IIб приведены данные РСТА. Для препаративных целей разделения рац. II на (-)-II и (+)-II осуществляют через образование (-)- и (+)-камфаноатов, разделенных КХ на СГ. Окислением (+)-II превращают в Iб, из к-рого по р-ции Виттига получают (+)-(III R=Me). Бис-гидроксилирование (+)-III приводит к (+)-(IVа R=Me), демерилированному до (+)-(IVб R=H). Для (+)-IVб приведены данные РСТА. Германия, Inst. fur Organische Chemie der Univ. Kiel, OlshausenstraSSe 40, 24098 Kiel
( 3) # 16E3
Автор(ы): Vaino Andrew R., Chan Stewart S. C., Szarek Walter A., Thatcher Gregory R. J.
Заглавие: Экспериментальное повторное исследование обратного аномерного эффекта в N-гликозилимидазолах
Оригинальное заглавие: An experimental reexamination of the reverse anomeric effect in N-glycosylimidazoles
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 14, 1996, т.61, стр.4514-4515
Ключевые слова: углеводы; молекулы конформации
Реферат: Показано, что устойчивость {1}C[4] конформации N-гликозилимидазолов может сильно зависеть от N-протонирования и слабо зависит от ионной силы р-рителя и в случае ксилопиранозильных пр-ных приводит к обратному аномерному эффекту, к-рый, возможно, является результатом стабилизации за счет внутримолек. вкладов в {1}С[4]-конформер. или в N-протонирование. Канада, Dep. of Chemistry, Queen's Univ., Kingston, Ontario K7L 3N6
( 4) # 16E4
Автор(ы): Barker S. A.
Заглавие: Углеводы и химическая промышленность: достижения и перспективы
Оригинальное заглавие: Carbohydrates and the chemical industry: Achievements and prospects
Язык: Англ.
Источник: Endeavour N 4, 1991, т.15, стр.155-157
Ключевые слова: углеводы; химическая промышленность
( 5) # 16E5
Автор(ы): Ikeda Toshihiko
Заглавие: Индукция пероксизомной пролиферации и пероксизомные пролифераторы
Оригинальное заглавие: Induction of peroxisome proliferation and peroxisome proliferators
Язык: Англ.
Источник: Sankyo kenkyujo nenpo, 1995, т.47, стр.69-81
Ключевые слова: канцерогенные вещества; жирные кислоты; обзоры
Реферат: Приведены структуры хим. соед., рассматриваемых в кач-ве пролифераторов, представляющие собою замещ. жирные к-ты или перфторированные жирной к-ты. Обсуждаются механизм действия и токсичность пероксизомных пролифераторов. Япония, Analytical and Metabolic Research Lab., Sankyo Co., Ltd, 2-58, Hiromachi 1-chome, Sinagawa-ku, Tokyo 140
( 6) # 16E6
Автор(ы): Iimori Takamasa, Takahashi Hideyo, Ikegami Shiro
Заглавие: Перегруппировка 6-дезокси-5-енопиранозидов в циклогексаноны в присутствии хлорида палладия
Оригинальное заглавие: Palladium chloride mediated rearrangement of 6-deoxyhex-5-enopyranosides into cyclohexanones
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 5, 1996, т.37, стр.649-652
Ключевые слова: углеводы; циклогексаноны
Реферат: На примере ряда субстратов показано, что PdCl[2] в кач-ве КТ способствует перегруппировке Ферве. В этой р-ции стереоселективность вновь образующегося хирального центра контролируется защитной группой, используемой для гидроксилов, в исходном углеводе и определяется конформацией переходного состояния. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Teikyo Univ., Sagamiko, Kanagawa 199-01
( 7) # 16E7
Автор(ы): Xie Meiqiang, Berges David A., Robins Morris J.
Заглавие: Эффективная "дегомологизация" производных ди-O-изопропилиденгексофуранозы для получения O-изопропилиденпентофураноз последовательной обработкой периодной кислотой в этилацетате и борогидридом натрия
Оригинальное заглавие: Efficient "dehomologation" of di-O-isopropylidenehexofuranose derivatives to give O-isopropylidenepentofuranoses by sequential treatment with periodic acid in ethyl acetate and sodium borohydride
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 15, 1996, т.61, стр.5178-5179
Ключевые слова: углеводы
Реферат: Приведены примеры синтеза 1,2-O-изопропилиден-альфа-D-ксилофуранозы (I) из (II) путем обработки H[5]IO[6] в ЭА в течение 2 ч, затем восстановления NaBH[4], а также (III) из (IV) с выходом 90%. Приведены данные спектров {1}H и {13}C ЯМР для I и III. США, Dep. of Chemistry and Biochemistry, Brigham Young Univ., Provo, Utah 84602-5700
( 8) # 16E8
Автор(ы): Dillon Michael P., Maag Hans, Muszynski Dawn M.
Заглавие: Региоселективное раскрытие 5-O-бензил-1,2:3,4-O-изопропилиден-D-псикофуранозы под действием оловоорганических соединений
Оригинальное заглавие: The regioselective opening of 5-O-benzyl-1,2:3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranose with organostannanes
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 31, 1995, т.36, стр.5469-5470
Ключевые слова: углеводы
Реферат: Реакция (I) с RSnBu[3] (IIа-г, где а R=CH[2]CH=CH[2], б R=CN, в R=SPh, г R=фур-2-ил) в (CH[2]Cl)[2] при -10° в присутствии T[f]OSiMe[3] с послед. обработкой MeOH при нагревании приводит и соотв. (IIIа-г, R как для IIа-г) с выходом 87, 95, 84 и 25% и соотношением альфа:бета=1:55; 1:6, 1:4, 0:1, соотв. Обсуждается возможный механизм р-ции через промежут. (IV). При проведении р-ции в ацетонитриле наряду с желаемыми продуктами наблюдается образование (V). США, Chemical Research and Development, Syntex Discovery Research, 3401 Hillview Avenue, Palo Alto, CA 94304
( 9) # 16E9
Автор(ы): Yamashita Hiroshi, Amano Koji, Shimada Satoru, Narasaka Koichi
Заглавие: Синтез производных терфенилбороновой кислоты и узнавание аномеров 2-дезоксирибофуранозида
Оригинальное заглавие: Synthesis of terphenylboronic acid derivatives and recognition of anomers of 2-deoxyribofuranoside
Язык: Англ.
Источник: Chem. Lett. N 7, 1996, стр.537-538
Ключевые слова: углеводы
Реферат: Многостадийным синтезом из (2-нитрофенил) уксусной к-ты получены (Iа,б, где а R=Ph, б R=C[6]H[3](SiMe[3])[2]-3,5), к-рые способны различать альфа- и бета-аномеры бета-трет-бутил-5-O-бензил-2-дезокси-D-рибофуранозида (II). При этом Iа,б реагируют преимущественно с бета-аномером II с образованием комплексов по 3-OH-группе. Япония, Dep. of Chemistry, Graduate School of Science, The Univ. of Tokyo, 7-3-1, Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo 113
( 10) # 16E10
Автор(ы): Prade H., Miethchen R., Vill V.
Заглавие: Термотропические жидкие кристаллы в ряду амфифильных углеводов
Оригинальное заглавие: Thermotropic liquid-crystals based on amphiphilic carbohydrates
Язык: Англ.
Источник: J. prakt. Chem. N 6, 1995, т.337, стр.427-440
Ключевые слова: углеводы; жидкие кристаллы
( 11) # 16E11
Автор(ы): Bohm Gerd, Waldmann Herbert
Заглавие: O-Гликозидный синтез в нейтральных условиях в концентрированных LiClO[4] в органических растворителях с использованием гликозильных доноров с бензильной защитой
Оригинальное заглавие: O-Glysoside synthesis under neutral conditions in concentrated solutions of LiClO[4] in organic solvents employing benzyl-protected glycosyl donors
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 4, 1996, стр.613-619
Ключевые слова: углеводы; гликозидирование; обзоры
( 12) # 16E12
Автор(ы): Avalos Martin, Babiano Reyes, Cintas Pedro, Duran Carlos J., Jimenez Jose L., Palacios Juan C.
Заглавие: Синтез гликоамидинов с использованием реакций, промотируемых ртутью
Оригинальное заглавие: Synthesis of glycoamidines using a mercury-promoted reaction
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 29, 1995, т.51, стр.8043-8056
Ключевые слова: амидины; углеводы; гликозиламины; тиоамиды; ртуть соединения; сера соединения органические
( 13) # 16E13
Автор(ы): Burli Roland, Vasella Andrea
Заглавие: Олигосахаридные аналоги полисахаридов. Ч. 7. Синтез моносахаридного производного мономера для аналогов амилозы и циклодекстрина
Оригинальное заглавие: Oligosaccharide analogues of polysaccharides. Part 7. Synthesis of a monosaccharide-derived monomer for amylose and cyclodextrin analogues
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 4, 1996, т.79, стр.1159-1168
Ключевые слова: олигосахариды; полисахариды; амилоза; циклодекстрины; моносахариды
Реферат: Описано получение пр-ных моносахаридов для олигосахаридного синтеза. Р-ция (Iа-г, где а R"=H, R{2}=CH[2]Ph, б R"=SiEt[3], R{2}=CH[2]C[6]H[3]F[2]-2,6 (далее А), в R"=H, R{2}=CH[2]CH=CH[2](All), г R"=SiEt[3] R{2}=All) с AcCl/MeOH приводит к (IIа-г, где R" и R{2} как для Iа-г) в виде смеси (1:3, только альфа, 1:2 и 3:7) альфа- и бета-аномеров с выходом 99, 93, 96, 99%, соотв. Р-цией IIа-г с Bu[3]SnC==CSiMe[3] (AgOTf, CH[2]Cl[2] 0 ЭКВИВ20") синтезируют (IIIа-г, R",R{2} как для Iа-г) и (IV) (наряду с IIIа,б) и (V) (наряду с IIIв,г). Из IIIа после дезацетилирования получают дезацетил-IIIа, для к-рого приведены данные РСТА. Силилирование (Iд R"=R{2}=H) (Et[2]ClSiC==SiMe[3], 2,6-диметилпиридин) приводит к (Iе R"=R{2}=H), из к-рого при обработке BuAlCl[2], генерированным in situ, и затем 0.1 М HCl в MeOH образуется (VI), выход 85-90%. Из (Iж R"=H, R{2}=SiEt[2](C==CSiMe[3]) в тех же условиях образуется VI с выходом 75%. Швейцария, Lab. fur Organische Chemie, ETH-Zentrum, Universitatstrasse 16, CH-8092 Zurich
( 14) # 16E14
Автор(ы): Beaupere D., El Meslouti A., Lelievre Ph., Uzan R.
Заглавие: Альтернативный путь к цис-1,2-сочлененным оксазолидин-2-тионам из 1,2-O-сульфинил-производных сахаров
Оригинальное заглавие: An alternative route to cis-1,2-fused oxazolidine-2-thione from 1,2-O-sulfinyl sugar derivatives
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 30, 1995, т.36, стр.5347-5348
Ключевые слова: углеводы
Реферат: Производные 1,2-O-сульфинил-альфа-D-гликопиранозы или -фуранозы (I-IV, везде Bn=CH[2]Ph) при обработке NaSCN превращаются с выходом 60-90% исключительно в цис-сочлененные 1,2-оксазолидин-2-тионы (V-VIII), соотв. обсуждается возможный механизм реакции. Франция, Univ. de Picardie Jules Verne - Lab. de Chimie Organique, 33 rue St-Leu - (F)-80039 Amiens Cedex
( 15) # 16E15
Автор(ы): Yokoyama Masataka, Kobayashi Naoki, Hachiya Takeshi, Kubo Misao, Togo Hideo
Заглавие: Новое разложение углеводного скелета путем диазидирования
Оригинальное заглавие: Novel degradation of sugar skeleton by diazidation
Язык: Англ.
Источник: Bull. Chem. Soc. Jap. N 10, 1996, т.69, стр.2989-2992
Ключевые слова: углеводы
Реферат: O-Бензилированные ациклич. углеводы (D-глюкоза, D-арабиноза, D-эритроза, глицероальдегид и D-рибоза) при р-ции с Me[3]SiN[3]/BF[3]*Et[2]O при ЭКВИВ20° превращаются в соотв. 1,1-диазидоуглеводы, цианоуглеводы и 1,1-диазидоуглеводы, являющиеся продуктами разложения и азидирования исходных углеводов по с1-атому. Япония, Dep. of Chemistry, Faculty of Science, Chiba Univ., 1-33 Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba 263
( 16) # 16E16
Автор(ы): Munier Pascal, Giudicelli Marie-Beatrice, Picq Dominique, Anker Daniel
Заглавие: Синтез 5-дезокси-5,5,5-трифтор-D- и L-пентофураноз
Оригинальное заглавие: Synthese des 5-desoxy-5,5,5-trifluoro-D- et -L-pentofuranoses
Язык: Фр.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 6, 1996, т.15, стр.739-762
Ключевые слова: углеводы
Реферат: Описаны пути синтеза 5-дезокси-5,5,5-трифторпентофураноз (I). Основные трудности в синтезе I заключались в достижении хорошей диастереоселективности по положению C4, в к-ром находится CF[3]-группа. Для пр-ных рибозы и ликсозы эта проблема частично была разрешена р-цией CF[3]SiMe[3] с 1,4-лактонами соотв. гликоновых к-т с образованием полукеталей 1-дезокси-1,1,1-трифтор-2-кетоз, восстановление к-рых NaBH[4] или LiAlH[4] приводит к необходимой конфигурации по C4. В случае арабинозы и ксилозы более эффективным оказался синтез нециклич. 1-дезокси-1,1,1-трифтор-2-кетопентоз(II) окислением по методу Десса-Мартина соотв. частично защищенных спиртов. Восстановление II в зависимости от восстанавливающего агента с высокой селективностью приводит к пр-ным арибино- или ксило-ряда. Приведен большой эксперим. материал. Франция, U.C.B.-Lyon I, Lab. de Chimie Organique 3, associe au CNRS, 43 boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne
( 17) # 16E17
Автор(ы): Bohm Gerd, Waldmann Herbert
Заглавие: O-Гликозидный синтез в нейтральных условиях в концентрированных растворах LiClO[4] в органических растворителях с использованием O-ацил-замещенных гликозильных доноров
Оригинальное заглавие: O-glycoside synthesis under neutral conditions in concentrated solutions of LiClO[4] in organic solvents employing O-acyl-protected glycosyl donors
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 4, 1996, стр.621-625
Ключевые слова: углеводы; гликозидирование
Реферат: Реакция гликозилирования (Iа R=Me, X=OC(=NH)CCl[3]) с R"OH (IIа-г, где а R"=Pr-i, б R"=циклогексил, в R"=циклогексилметил, г R"=экзо-1,2:3,4-ди-O-изопропилиден-альфа-D-галактопираноз-6-ил) в CH[2]Cl[2] или эф. (LiClO[4], молек. сита 4А, 150°, 8 ч, 0,1 мм рт. ст.; ЭКВИВ20°, ЭКВИВ24 ч) приводит к ортоэфирам (IIIа-г, где R=Me, R" как для IIа-г) с выходом 23-89%. В тех же условиях из (Iб,в, где б R=CMe[3], X=бета-F, в R=CMe[3], X=бета-OP(O)(OCH[2]Ph)[2]) и IIа-г, и метил-2,3,4-три-O-бензил-альфа-D-глюкопиранозиды, холестерина и 4-метоксифенола получают (IVа-ж, где R=CMe[3], для а-г R{2} как для IIа-г, д R{2}=4-метоксифенил, е R{2}=2,3,4-три-O-бензил-альфа-D-глюкопиранозил, ж R{2}=холестерил) с выходом 19-79%. В аналогичных условиях ацетил-защищенные гликозилфосфаты, ацетил- или пивалоил-защищенные гликозилбромиды и O-пивалоил-гликозилтрихлорацетамидаты не образуют соотв. O-гликозидов. Германия, Inst. fur Organische Chemie, Univ. Karlsruhe, Richard-Willstatter-Allee 2, D-76128 Karlsruhe
( 18) # 16E18
Автор(ы): Chenault H. Keith, Castro Alfredo, Chafin Laura F., Yang Jie
Заглавие: Химия изопропенилгликопиранозидов. Трансгликозилирование и другие реакции
Оригинальное заглавие: The chemistry of iospropenyl glycopyranosides. Transglycosylations and other reactions
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 15, 1996, т.61, стр.5024-5031
Ключевые слова: углеводы; обзоры
Реферат: Описан стереоселективный синтез различных изопропенил-альфа- и бета-гликопиранозидов и их использование в кач-ве гликозильных доноров для олигонуклеотидного синтеза. Изучено влияние различных промоторов (йодсукцинимид/TfOH; TfOSiMe[3]; (CF[3]CO)[2]O; TfOAg, диметил(метилтио)сульфонийтрифлаты; N-(оренилселенил)фталимид, Cp[2]Zr(OTf)[2](ТГФ); Hg(CN)[2]/HgBr[2]; CuBr[2]/Bu[4]NBr), гликозильных доноров и гликозильных акцепторов и показано, что р-ритель (MeCN; CH[2]Cl[2]; эф:CH[2]Cl[2](4:1) : безводн. эф : CH[2]Cl[2] (4:1); 50 mM t-BuOH в CH[2]Cl[2]), промотор и защитные группы в гликозильном доноре направляют реакц. способность изопропенилгликозидов в р-циях трансгликозилирования и электрофильного присоединения. Обсуждается возможный механизм р-ции через образование гликозильного катиона. Приведены примеры синтеза неск. дисахаридов. В статье содержится информация обзорного типа. Библ. 59. США, Dep. of Chemistry and Biochemistry, Univ. of Delaware, Newark, Delaware 19716
( 19) # 16E19
Автор(ы): Zegelaar-Jaarsveld Korien, Van der Plas Simon C., Van der Marel Gijs A., Van Boom Jacques H.
Заглавие: Получение дисахаридных гаптенов, соответствующих серогруппам B и D Salmonella
Оригинальное заглавие: Preparation of disaccharide haptens corresponding to Salmonella serogroups B and D
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 6, 1996, т.15, стр.665-689
Ключевые слова: углеводы; дисахариды; гаптены
Реферат: В рамках работ по развитию серодиагностики сальмонеллоза получены (I) и (II) через промежут. соед. (III) и (IV), ключевой стадии синтеза к-рых является региоселективное раскрытие циклич. сульфатов (V R"+R{2}=SO[2]) и (VI R"+R{2}=SO[2]). Р-ция гликозилирования аллил-2-О-бензоил-4,6-ди-О-(4-метоксибензил)-альфа-D-маннопиранозида с III и IV после удаления защитных групп приводит к I и II. Нидерланды, Leiden Inst. of Chemistry, Gorlaeus Lab. Leiden Univ., P. O. Box 9502, 2300 RA Leiden
( 20) # 16E20
Автор(ы): Sharma Sunil K., Corrales Guillermo, Penades Soledad
Заглавие: Одностадийный стереоселективный синтез незащищенных 2,4-динитрофенилгликозидов
Оригинальное заглавие: Single step stereoselective synthesis of unprotected 2,4-dinitrophenyl glycosides
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 31, 1995, т.36, стр.5627-5630
Ключевые слова: углеводы
Реферат: Реакцией незащищенных моно- и дисахаридов с 1-фтор-2,4-динитробензолом в присутствии р-ра NaHCO[3] (H[2]O-сп. (1:1), 20°) в одну стадию синтезируют незащищенные 2,4-динитрофенилгликозиды, содержащие в кач-ве углеводного остатка бета-D-глюкозу, бета-D-галактозу, альфа-D-маннозу, альфа-D-арабинозу, альфа-L-арабинозу, бета-D-ксилозу, бета-D-фукозу, бета-L-фукозу, бета-D-мальтозу, бета-D-лактозу, с выходом 15-30%. Испания, Grupo de Carbohidratos, Inst. de Quimica Organica, CSIC, Juan de la Cierva 3, 28006 Madrid
( 21) # 16E21
Автор(ы): Miethchen Ralf, Rentsch Daniel
Заглавие: Исследования с производными альтрозы - удобный подход к альфа-связанным дигитоксозидам
Оригинальное заглавие: Studies with altrose derivatives - A convenient approach to альфа-linked digitoxosides
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 4, 1996, стр.539-543
Ключевые слова: углеводы; дезоксисахара; дисахариды; гликозидирование
( 22) # 16E22
Автор(ы): Peto Csaba, Batta Gyula, Gyorgydeak Zoltan, Sztaricskai Ferenc
Заглавие: Синтез гликозидов с аномерными 1-N-гликобиозил-1,2,3-триазолами
Оригинальное заглавие: Glycoside synthesis with anomeric 1-N-glycobiosyl-1,2,3-triazoles
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 4, 1996, т.15, стр.465-483
Ключевые слова: углероды; гликозиды; олигосахариды; антибиотики
Реферат: Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения ацетилированных 1,2-транс- и 1,2-цис-целлобиозил, -лактозил-, -мальтозил и -мелибиозилазидов с различными эфирами (МЭ, ЭЭ и трет-бутиловым) ацетилендикарбоновых к-т приводит к соотв. эфирам 1-гепта-О-ацетил-бета- и альфа-гликобиозил-1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновых к-т с хорошим выходом, к-рые м. б. затем использованы в синтезе олигосахаридов и антибиотиков антрациклинового ряда. Венгрия, Research Group for Antibiotics of the Hungarian Academy of Sciences, Lajos Kossuth Univ. of Debrecen, P. O. B. 70, H-4010 Debrecen
( 23) # 16E23
Автор(ы): Castro-Palomino Julio C., Schmidt Richard R.
Заглавие: Трихлорацетимида глюкозамина, содержащий N-тетрахлорфталоильную защитную группу, в качестве гликозильного донора в олигосахаридном синтезе
Оригинальное заглавие: N-Tetrachlorophthaloyl-protected trichloroacetimidate of glucosamine as glycosyl donor in oligosaccharide synthesis
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 30, 1995, т.36, стр.5343-5346
Ключевые слова: углеводы; олигосахариды; гликозидирование
Реферат: Реакция ХГ тетраацетата глюкозамина (I) с ангидридом тетрахлорфталевой к-ты приводит к N-тетрахлорфталоил (ТХФ)-I (Iа), превращенному обработкой N[2]H[4]*HOAc в ДМФА и затем CCl[3]CN/ДБУ в активированное пр-ное (II), являющееся глюкозаминным донором. Р-ция гликозилирования II с различными углеводными акцепторами в присутствии Sn(OTf)[2] в MeCN с послед. удалением ТХФ-защиты и ацетилирование приводит к ди- и трисахаридам. Германия, Fakultat Chemie, Univ. Konstanz, Postfach 5560 M 725, D-78434 Konstanz
( 24) # 16E24
Автор(ы): Boons Geert-Jan
Заглавие: Стратегии в олигосахаридном синтезе
Оригинальное заглавие: Strategies in oligosaccharide synthesis
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 4, 1996, т.52, стр.1095-1121
Ключевые слова: углеводы; олигосахариды; обзоры
Реферат: В обзоре лит-ры за последние 10-15 лет рассмотрены методы синтеза олигонуклеотидов, играющих очень важную роль во многих молек. процессах, происходящих в природе. В обзоре содержатся разделы: 1. Введение; 2. Стратегии линейного гликозилирования; 3. Конвергентный блочный синтез; 4. Селективная и двухстадийная активация и стратегии ортогонального гликозилирования; 5. Реакции хемоселективного гликозилирования; 6. Стратегии скрытого активного гликозилирования; 7. Многостадийное гликозилирование в одном аппарате; 8. Твердофазный олигонуклеотидный синтез; 9. Стратегии ферментативного и полусинтетич. гликозилирования. Библ. 63. Великобритания, The School of Chemistry, The Univ. of Birmingham, Edgbaston, Birmingham B15 2TT
( 25) # 16E25
Автор(ы): Koto Shinkiti, Haigoh Hisamitsu, Shichi Sonoko, Hirooka Motoko, Nakamura Teiko, Maru Chika, Fujita Misuzu, Goto Ayano, Sato Tomoko, Okada Masato, Zen Shonosuke, Yago Kazuo, Tomonaga Fumiya
Заглавие: Синтез глюкозосодержащих линейных олигосахаридов, содержащих альфа(1 4)- и альфа(1 6)-связи с использованием стереоселективной реакции гликозилирования с дегидратацией
Оригинальное заглавие: Synthesis of glucose-containing linear oligosaccharides having альфа(1 4) and альфа(1 6) linkages using stereoselective dehydrative glycosylation
Язык: Англ.
Источник: Bull. Chem. Soc. Jap. N 8, 1995, т.68, стр.2331-2348
Ключевые слова: углеводы; олигосахариды; гликозилирование; обзоры
Реферат: Реакцией стереоселективного гликозилирования с дегидратацией с использованием смеси реагентов, содержащей 4-нитробензолсульфонилхлорид, CF[3]SO[3]Ag, AcNMe[2] и Et[3]N, осуществлен синтез линейных тетра-, гекса- и октасахаридов D-глюкозы, содержащих альфа(1 4)- и альфа(1 6)-связи. Кросс-конденсация квази-стехиометрич. кол-в донора и акцептора октасахарида с послед. удалением защитных групп приводит к глюкогексадекасахариду. Приведен большой экспериментальный материал по синтезу указанных олигосахаридов. Япония, School of Pharmaceutical Sciences, Kitasato Univ., Schirokane, Minato-ku, Tokyo 108
( 26) # 16E26
Автор(ы): Cheng Chih-Yu, Duan Kow-Jen, Sheu Dey-Chyi, Lin Chi-Tsai, Li Shin-Yi
Заглавие: Продуцирование фруктоолигосахаридов иммобилизованным мицелием из Aspergillus japonicus
Оригинальное заглавие: Production of fructooligosaccharides by immobilized mycelium of Aspergillus japonicus
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Technol. and Biotechnol. N 2, 1996, т.66, стр.135-138
Ключевые слова: углеводы; ферменты; грибы
Реферат: Показано, что общее кол-во фруктоолигосахаридов, продуцируемое иммобилизованный на кальций альгинатном геле бета-фруктофуранозидазой, содержащейся в мицелии Aspergillus japonicus, почти такое же, как и при продуцировании свободной ферментной системой. Р-цию осуществляют при 42° в течение 35 дней, при этом активность фермента уменьшилась лишь на 17%. Тайвань, Dep. of Bioengineering, Tatung Inst. of Technology, Taipei
( 27) # 16E27
Автор(ы): Watanabe Daiichi, Ohta Masato, Yang Zhi Jun, Yonemochi Etsuo, Oguchi Toshio, Yamamoto Keiji
Заглавие: Образование соединения включения гептакис-(2,6-ди-О-метил)-бета-циклодекстрин-п-нитрофенола в запаянном сосуде
Оригинальное заглавие: Formation of a heptakis-(2,6-di-O-methyl)-бета-cyclodextrin-p-nitrophenol inclusion compound by sealed-heating
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 4, 1996, т.44, стр.833-836
Ключевые слова: природные соединения; включения соединения
Реферат: Изучено образование комплекса включения при нагревании в запаянном сосуде гептакис-(2,6-ди-О-метил)-бета-циклодекстрина (I) и 4-нитрофенола (II) (метод 1) и методом медленного выпаривания (метод 2). На основании данных калориметрии, РСТА и ИК-спектров показано, что при нагревании в запаянном сосуде образуется новый комплекс включения, отличающийся от образца, полученного по 2-ому методу. Кроме того показано, что ингибирование сублимации II наблюдается в образце, полученного по методу 1. Считают, что по 1-ому методу происходит включение II в полости I, в то время, как по 2-ому методу в-во II локализуется в межмолек. пространстве среди молекул I. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba Univ., 1-33 Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba 263
( 28) # 16E28
Автор(ы): Mombarg E. J. M., Abbadi A., Van Rantwijk F., Van Bekkum H.
Заглавие: Окисление метил-альфа-D-глюкопиранозида и некоторых родственных соединений, катализируемое пероксидом никеля
Оригинальное заглавие: Oxidation of methyl альфа-D-glucopyranoside and some related compounds catalysed by nickel peroxide
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 5, 1996, т.15, стр.513-522
Ключевые слова: углеводы
Реферат: Изучено окисление модельного соед. 2,3-бутандиола (I), а также метил-альфа-D-глюкопиранозида (II), бета-циклодекстрина (III) и мальтодекстрина (IV) с использованием NaOCl, NiSO[4]*6H[2]O с добавлением 2 М NaOH при рН 9-12, т-ре 0-30° в течение 25 мин. При этом из I образуется уксусная к-та и муравьиная к-та. В-во II первоначально окисляется до (V), к-рый при послед. окислении превращается в (VI). При окислении III наблюдается окислительный разрыв по положению С(2)-С(3), а также окисление по С(6). В противоположность этому IV окисляется по перв. ОН-группе. Нидерланды, Lab. of Organic Chemistry and Catalysis, Delft Univ. of Technology, Julianalaan 136, 2628 BL Delft
( 29) # 16E29
Автор(ы): Ashton Chris
Заглавие: Выделение и идентификация гликопротеиновых гликанов
Оригинальное заглавие: The isolation and characterisation of glycoprotein glycans
Язык: Англ.
Источник: Spec. Chem. N 7, 1996, т.16, стр.246, 248-249
Ключевые слова: углеводы; гликопротеины; гликаны
( 30) # 16E30
Автор(ы): Lippens G., Wieruszeski J.-M., Talaga P., Bohin J.-P., Desvaux H.
Заглавие: Корреляция между значениями химсдвигов и точными измерениями межгликозидных расстояний в циклическом гликане из Burkholderia solanacearum
Оригинальное заглавие: Correlation between the chemical shift values and precise interglycosidic distance measurements in the cyclic glucan of Burkholderia solanacearum
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 30, 1996, т.118, стр.7227-7228
Ключевые слова: углеводы; гликаны; молекулы структура
( 31) # 16E31
Автор(ы): Jiang Huanfeng, Yan Zhaohua, Xiao Shude
Заглавие: Синтез 2,6-диметил-7-октенильных 2-алкильных или 2-гидроксиалкильных эфиров
Язык: Кит.
Источник: Linchan huaxue yu gongye N 4, 1996, т.16, стр.7-12
Ключевые слова: терпены; морденит; этерификация; эфиры простые
Реферат: Методом ГХ исследовано влияние т-ры и продолжительности катализируемой Н-Морденитом р-ции дигидромирцена с ROH (Iа-л, везде а R=Me, б R=Et, в R=CH[2]CH=CH[2], г R=Bu, д R=i-Pr, е R=i-Bu, ж R=октил, з R=циклогексил, и R=CH[2]CH[2]OH, к R=CH[2]CH[2]CHMeOH, л R=CH[2](CH[2])[5]OH] на образование 2-(R-окси)-2,6-диметил-7-октена (II), изомеров II и др. продуктов и обсуждены механизм р-ции и влияние на ее скорость строения I. Даны II, т. кип. в °С/кПа: б, 76-8/1,07; в, 87-8/0,8; г, 93-5/0,67; к, 86-7/0,49; л, 113-4/0,33. Приведены данные ИК-, масс- и ПМР-спектров IIа-г,к,л. КНР, Guangzhou Inst. of Chemistry, Academia Sinica Guangzhou 510650
( 32) # 16E32
Автор(ы): Li Zhu-Qiang, Li Qing-Chun, Luo Lei, Li Cong, Huang Rong, Gao Tian-Rong
Заглавие: Химические исследования Mentha canadensis из провинции Юньнань
Язык: Кит.
Источник: Yunnan zhiwu yanjiu N 1, 1996, т.18, стр.115-122
Ключевые слова: терпены; масла эфирные
Реферат: Методами ХМС идентифицированы 100 хим. компонентов эфирных масел (выход 0,18-0,5%) 38 образцов дикорастущих и культивированных растений Mentha canadensis L. и на основании полученных результатов сделан вывод, что по хим. классификации культурные растения принадлежат к ряду карвона, а большинство дикорастущих растений к ряду ментона. КНР, Dep. of Chemistry, Yunnan Normal Univ., Kumming 650092
( 33) # 16E33
Автор(ы): Song Zhanqian, Liang Zhiqin, Wang Yan, Liu Xing
Заглавие: Химический состав живицы Pinus sylvestris. Основные виды сосен для производства живицы в России
Язык: Кит.
Источник: Linchan huaxue yu gongye N 1, 1996, т.16, стр.11-14
Ключевые слова: терпены
Реферат: Методом ГХ сравнительно проанализировано содержание монотерпеноидов, сесквитерпеноидов и дитерпеноидов в образцах живицы сосен Pinus sylvestris, произрастающих в России, и P. mongolica и P. sylvestriformis, произрастающих в Китае, и обнаружено значительное различие в содержании ДЕЛЬТА{3}-карена в зависимости от геогр. широты произрастания. КНР, Research Inst. of Chemical Processing and Utilization of Forest Products, CAF Nanjing 210037
( 34) # 16E34
Автор(ы): Xiao Zhuanquan, Lai Chunqiu, Huang Zhenzhong, Li Xicheng
Заглавие: Синтез эндо-альфа-изокамфаниловых кетонов и бета-изокамфаниловых спиртов
Язык: Кит.
Источник: Linchan huaxue yu gongye N 3, 1996, т.16, стр.19-23
Ключевые слова: терпены; камфены; кетоны; спирты
Реферат: В кач-ве синтетич. душистых в-в из камфена через промежут. RCH[2]OH (I, везде R=эндо-изокамфанил), RCH[2]Br (II) и RCH[2]CN (III) р-цией Гриньяра между III и R{1}MgX с послед. восстановлением NaBH[4] синтезированы RCH[2]COR{1} (IVа-з, везде а R{1}=Me, б R{1}=Et, в R{1}=Pr, г R{1}=Bu, д R{1}=i-Bu, e R{1}=втор-Bu, ж R{1}=C[5]H[11], з R{1}=Ph) и RCH[2]CHR{1}OH (Vа-з). Даны в-во, выход в %, т. кип. в °С/IIа, n D: I, 90, -, -; II, 87,7, 95-6/533, 1,5062 (25°); III, 90, 100-101/400, 1,4834 (16°); IVа, 60, 95-6/400, 1,4796 (16°); IVб, 58, 100-102/400, 1,4788 (16°); IVв, 43, 105-6/400, 1,4782 (16°); IVг, 50, 117-9/400, 1,4778 (16°); IVд, 56, 113-4/400, 1,4762 (16°); IVе, 52, 109-10/400, 1,4766 (16°); IVж, 54, 142-4/400, 1,4769 (16°); IVз, , I - / , -; Vа, 93, -, 1,4785 (27°); Vб, 95, -, 1,4752 (27°); Vв, 98, -, 1,4760 (27°); Vг, 92, -, 1,4779 (27°); Vд, 94, -, 1,4770 (27°); Vе, 88, -, 1,4810 (27°); Vж, 98, -, 1,4754 (27°); Vз, 83, -, 1,5279 (27°). Приведены данные ИК-, масс- и ПМР-спектров II, III, IVа-з, Vа-з. КНР, Jiangxi Normal Univ. Nanchang 330027
( 35) # 16E35
Автор(ы): Gianini Michel, Von Zelewsky Alex
Заглавие: Синтез хиральных тиенилпиридинов из природных монотерпенов: полезные лиганды для циклических комплексов металлов
Оригинальное заглавие: Synthesis of chiral thienylpyridines from naturally occurring monoterpenes: Useful ligands for cyclometallated complexes
Язык: Англ.
Источник: Synthesis N 6, 1996, стр.702-706
Ключевые слова: терпены; циклические соединения; комплексные соединения
Реферат: Разработан способ получения новых хиральных лигандов для металлич. комплексов. Р-ция Na-енолята (+)-нопинона с изопентилформиатом приводит к (1R, 5R)-3-гидроксиметилен-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан-2-ону (I), далее приводится выход в %), 71. Смесь I и р-ра CH[2]O перемешивают с Na[2]CO[3] в эф. (40 мин) и получают (1R, 5R)-6,6-диметил-3-метиленбицикло[3.1.1]гептан-2-он (II), 92. Р-ция с (2-тиенилацетил)пиридинийбромидом (III) в AcOH(AcONH[4], 120°, 16 ч) приводит к (6R, 8R)-5,6,7,8-тетрагидро-9,9-диметил-2-(2"-тиенил)-6,8-метанохинолину (IV), 62. Аналогично синтезу IV из (+)-камфоры получен (5S, 8R)-5,6,7,8-тетрагидро-8,9,9-триметил-2-(2"-тиенил)-5,8-метанохинолин, 60. Р-цией III с (-)-3-карен-10-алем в HCONH[2](AcONH[4], 60°, 16 6aS)-5,5a,6a,7-тетрагидро-6,6-диметил-3-(2"-тиенил)циклопропа[д]изохинолин синтезирован (5аR, 6aS)-5,5A,6A,7-тетрагидро-6,6-диметил-3-(2"-тиенил)циклопропа[д изохинолин (V), 25. Фотоокисление (+)-2-карена синглетным кислородом приводит к смеси (1S, 6R)-7,7-диметил-3-метиленбицикло [4.1.0]гептан-2-она (VI), -, и (1S, 6R)-кар-3-ен-2-она (VII), - (общий выход 76%). На солнечном свету за 1 неделю VI превращается в VII. Аналогично синтезу IV из VII получен (6аR, 7аS)-5,6,6а,7а-тетрагидро-7,7-диметил-2-(2"-тиенил)циклопропа[h]хинолин (VIII), 67. Строение IV, V, VIII и полупродуктов их синтеза установлено с помощью ИК-, ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Швейцария, Inst. of Inorganic Chemistry, Univ. of Fribourg, Perolles, CH-1700 Fribourg
( 36) # 16E36
Автор(ы): Tsui Wing-Yan, Brown Geoffrey D.
Заглавие: Сесквитерпены из Baeckea frutescens
Оригинальное заглавие: Sesquiterpenes from Baeckea frutescens
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 11, 1996, т.59, стр.1084-1086
Ключевые слова: терпены сескви; молекулы структура
Реферат: Из надземных частей B. frutescens выделены сесквитерпены, гумуланового типа (I), кариофилланового типа (II) и новый кловановый сесквитерпен, (-)-клован-2,9-диол (III), т. пл. 147-9°, [альфа]D -3,5° (с 0,16; хлф.). Строение III установлено на основании данных ИК-, {1}Н-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Гонконг, Chemistry, Dep., The Univ. of Hong Kong, Pokfulam Road
( 37) # 16E37
Автор(ы): Wang Bo, Li Ruisheng, Long Kanhou
Заглавие: Полный синтез природного морского трихинанового продукта, капнелленола
Язык: Кит.
Источник: Zhongshan daxue xuebao. Ziran kexue ban N 6, 1996, т.35, стр.10-14
Ключевые слова: терпены
Реферат: Представлен пятистадийный синтез 4,7,7-триметилбицикло[3.3.0]октан-1-она (I), ключевого промежуточного соед. при получении сесквитерпенов капнелленолов. Кипячением MeCOCH[2]CH[2]COMe в водн. р-ре NaOH получают 3-метилциклопент-2-ен-1-он (II) (везде после в-ва дан выход в %), 52. Вз-вие CH[2]=C(Me)CH[2]Cl с Mg в эф. и послед. обработка образовавшегося Mg-пр-ного СН[2]О приводят к CH[2]=C(Me)CH[2]CH[2]OH, 49, бромированием (PhO)[3]PBr[2] в Ру превращенному в CH[2]=C(Me)CH[2]CH[2]Br (III), 50. При вз-вии Mg-пр-ного, полученного из III, с II и CuI образуется после ацетилирования Ac[2]O 1-ацетокси-3-метил-3-(3-метилбут-3-енил)циклопентан (23), циклизующийся (SnCl[4], CH[2]Cl[2]) в I, 50. Китай, Dep. of Chemistry, Zhongshan Univ., Guangzhou 510275
( 38) # 16E38
Автор(ы): Kinder Frederick R. (Jr), Wang Run-Ming, Bauta William E., Bair Kenneth W.
Заглавие: Синтез бициклических аналогов дегидроиллудина М
Оригинальное заглавие: Synthesis of bicyclic analogues of dehydroilludin M
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 3, 1997, т.27, стр.521-532
Ключевые слова: терпены сескви; цитотоксические вещества
Реферат: Синтезированы моноциклич. аналоги цитотоксич. сесквитерпена иллудина М (Iа-г, где а R=COOEt, R{1}=Me; б R=COOMe, R{1}=Pr; в R=COOMe, R{1}=CH[2]Pr-i; г R=CH[2]OH, R{1}=Me). К диазокетону (II) прибавляют каталитич. кол-во Rh[2](OAc)[4] и RC==CCH[2]R{1} при 25°, получают оксабицикло[2.2.1]гептаны (IIIа-г, где а R=COOEt, R{1}=Me; б R=COOMe, R{1}=Pr; в R=COOMe, R{1}=CH[2]CH[2]ОТГПЛ; г R=COOMe, R{1}=CH[2]CH[2]OSiMe[2]Bu-t), к-рые при обработке MeMgBr превращаются в спектры (IVа-г, где R те же, что и в IIIа-г). При вз-вии IVа,б с i-PrMgCl образуются диолы (Vа,б, где а R=COOEt, R{1}=Me; б R=COOMe, R{1}=Pr), а из IVв,г р-цией с i-PrMgCl получают (Vв R=COOMe, R{1}=Pr-i). Окисление Vа-в (PPh[3])[3]Ru(II)Cl и 4-метилморфолин-N-оксидом (NMO) приводит к Iа-в. Восстанавливают Vа до соотв-щего гидроксиметильного пр-ного (VI R=CH[2]OH, R{1}=Me), к-рое в 3 стадии [1. t-BuCOCl; 2. (PPh[3])[3]Ru(II)Cl[2], NMO; 3. KOH, MeOH] превращают в Iг. США, Oncology Research Program, Preclinical Research, Sandoz Research Inst., Sandoz Pharmaceuticals Corp., 59 Route 10, East Hanover, New Jersey 07936-1080
( 39) # 16E39
Автор(ы): Saito Susumu, Yamamoto Hisashi
Заглавие: Эффективное сопряженное восстановление альфа,бета-ненасыщенных карбонильных соединений через образование комплексов с трис(2,6-дифенилфеноксидом) алюминия
Оригинальное заглавие: Effecient conjugate reduction of альфа,бета-unsaturated carbonyl compounds by complexation with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide)
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 9, 1996, т.61, стр.2928-2929
Ключевые слова: терпены; карбонильные соединения; алюминий комплексы
Реферат: Предложен новый способ восстановления альфа,бета-ненасыщенных карбонильных соед. Обрабатывают PhCOCH=CH[2] трис(2,6-дифенилфеноксидом) алюминия в PhMe, прибавляют комплекс i-Bu[2]AlH-BuLi в PhMe-ТГФ-ГК, выдерживают 15 мин (-78°) и после обычной обработки выделяют PhCOCH[2]Me, выход 99%. Аналогично получены (приводятся исходное соед. синтезированное, выход в %): PhCOCH=CHPh, PhCOCH[2]CH[2]Ph, 98; MeCOCH=CHPh, MeCOCH[2]CH[2]Ph, 98; 3,5-диметилциклогекс-2-ен-1-он, 3бета,5-диметилциклогексанон, 99; 2,4,4-триметилциклогекс-2-ен-1-он, 2,4,4-триметилциклогексанон, 99; 2-метил-5бета-изопропенилциклогекс-2-ен-1-он, 2-метил-5бета-изопропенилциклогексанон, 98; 2-изопропилиден-5бета-метил-циклогексанон, 2-изопропил-5бета-метилциклогексанон, 99; окталин (I), декалин (II), 99; 2-ацетилциклогекс-1-ен, ацетилциклогексан 94; (III), (IV), 97; (V), (VI), 99; PhCH=CHCHO, PhCH[2]CH[2]CHO, 90; PhCH=C(Me)CHO, PhCH[2]CH(Me)CHO, 80; (VII), (VIII), 83; (IX), (X), 87. Япония, School of Engineering, Nagoya Univ., Chikusa, Nagoya 464-01
( 40) # 16E40
Автор(ы): Honda Kiyoshi, Tabuchi Masayuki, Inoue Seiichi
Заглавие: Стереоконтролируемое удлинение функционализированного изопренового фрагмента Е- или Z-терминальной метильной группы терпеноидов через N-илидную перегруппировку обычных аммониевых солей
Оригинальное заглавие: Stereocontrolled elongation of a functionalized isoprene unit on the E or Z terminal methyl of terpenoids via N-ylide rearrangement of the common ammonium salts
Язык: Англ.
Источник: Chem. Lett. N 5, 1996, стр.385-386
Ключевые слова: терпены; аммоний соединения четвертичные
Реферат: Предложен новый вариант удлинения изопреноидного фрагмента терпеноидов. Смесь диметиламмонийной соли (I) и t-BuOK в ТГФ-ГМФА выдерживают 2 ч (-70°) и получают смесь (73:27) (Е)- и (Z)-изомеров ЭЭ 2,6,10-триметил-4-диметиламино-12-метоксидодека-2,6,10-триеновой к-ты (IIа,б, соотв.), выход 41%. Приведена табл. выхода и соотношения изомеров IIа,б в зависимости от примененного р-рителя, основания, времени р-ции и т-ры. Обсуждается механизм перегруппировки. На основе предложенного способа, исходя из бета-мирцена, через диметиламмонийную соль (III) получен (IV R=COOMe, R{1}=NMe[2]), удалением диметиламиногруппы (MeI; Na/Hg, KH[2]PO[4]), восстановлением LiAlH[4]*AlCl[3] и послед. окислением промежуточного спирта превращенный (бета-синенсоль IV R=CHO, R{1}=H). Япония, Dep. of Synthetic Chemistry, Faculty of Engineering, Yokohama National Univ., Fokiwadai 156, Hodogaya-ku, Yokohama 240
( 41) # 16E41
Автор(ы): Kizu Haruhisa, Imoto Yoshitaka, Tomimori Tsuyoshi, Kikuchi Tohru, Kadota Shigetoshi, Tsubono Koji
Заглавие: Изучение компонентов видов Scutellaria. XVIII. Строение дитерпеноидов неоклероданового типа из целого растения Scutellaria rivularis Wall
Оригинальное заглавие: Studies on the constituents of Scutellaria species. XVIII. Structures of neoclerodane-type diterpenoids from the whole herb of Scutellaria rivularis Wall.
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 1, 1997, т.45, стр.152-160
Ключевые слова: терпены ди; молекулы структура
Реферат: Из целого растения Scutellaria rivularis (Labiaceae) выделены новые дитерпеноидные лактоны неоклероданового типа: (4S,11S)-11-ацетокси-6альфа-бензоилокси-3,4-эпокси-8бета-гидрокси-13(14)-неоклероден-15,16-олид, т. пл. 250-4°, [альфа]{9}D +5° (с 0,2; хлф.: МеОН 1:1); (4R,13R)-11бета-ацетокси-6альфа-бензоилокси-8бета,13-эпокси-3-оксо-15,16-неоклероданолид, т. пл. 145-7°, [альфа]{9}D -19,4° (с 0,86; хлф.); (4R,13R)-11бета-ацетокси-6альфа-бензоилокси-3альфа,4бета-дигидрокси-8бета,13-эпокси-15,16-неоклероданолид, т. пл. 268-72°, [альфа]{26}D -7° (с 0,5; МеОН); (4R{*},13{*}S)-11бета-ацетокси-6альфа-бензоилокси-3альфа,4бета-дигидрокси-8бета,13-эпокси-15,16-неоклероданолид [выделен в форме ацетата, [альфа]{24}D -31° (с 0,6; хлф.)], (4R)-6альфа-бензоилокси-3альфа,4бета-дигидрокси-11,13(14)-неоклеродадиен-15,16-олид, т. пл. 260-2°, [альфа]{26}D +57,5° (с 0,5; МеОН), - названное скутеривулактонами А, В, С[1], С[2] и D, соотв. Строение выделенных соед. установлено спектральными и хим. методами. Сообщ. XVII см. /Miyaichi Y. и др.//Natural Medicines.-1995.-49.-C. 350. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokuriku Univ., Ho-3, Kanagawa-machi, Kanazawa 920-11
( 42) # 16E42
Автор(ы): Yue Xiangjun, Li Yulin
Заглавие: Исследование макроциклических дитерпеноидов (XVII): Полный синтез (-)-цембрена-А и (+)-3,4-эпоксицембрена-А реакцией карбонильного сочетания, индуцируемой титаном
Оригинальное заглавие: Studies on macrocyclic diterpenoids (XVII): Total synthesis of (-)-cembrene-A and (+)-3,4-epoxycembrene-A by titanium-induced carbonyl coupling reactions
Язык: Англ.
Источник: Synthesis N 6, 1996, стр.736-740
Ключевые слова: терпены ди; макроциклические соединения
Реферат: Разработаны способы получения (R)-цембрена-А (I) и (+)-3,4-эпокси-I (II), выделенных ранее из морских источников. В обычных условиях озонирования из этиленкеталя 6,10-диметилундека-5(Е), 9-диен-2-она получен Е-[8-(1,3-диоксолан-2-ил)-4-метил]нон-4-ен-1-аль (III, далее приводится выход в %), 78. Восстановлением III NaBH[4] синтезирован (Е)-[8-(1,3-диоксолан-2-ил)-4-метил]нон-4-ен-1-ол (IV), 98. Йодирование IV (I[2], Ph[3]P в МеСN, имидазол, эф., 45 мин) приводит к (Е)-[8-(1,3-диоксолан-2-ил)-4-метил]нон-4-енилйодиду (V), 92. Кипятят смесь V и (EtO)[3]P (200°, 3 ч) и получают ди-ЭЭ (Е)-[8-(1,3-диоксолан-2-ил)-4-метил]нон-4-енилфосфоновой к-ты (VI), 68. По р-ции Виттига из VI и (5R)-7,7-диметокси-5-изопропенилгептан-2-она синтезирован диметилацеталь (3R,6E,10E)-[14-(1,3-диоксолан-2-ил)-6,10-диметил-3-изопропенил]пентадека-6,10-диен-1-аля (VII), 54. В кислой среде в VII отщепляются защитные группы с образованием соотв. кетоальдегида (VIII), 96. Внутримолек. циклизация VIII [Zn-пыль в (CH[2]OMe)[2]TiCl[4], кипячение 1,5 ч; добавление VIII, выдержка при кипячении 30 ч] приводит к I [(1R,3E,7E,11E)-4,8,12-триметил-1-изопропенилциклотетрадека-3,7,11-триен], 81. Смесь Zn-пыли и TiCl[4] в (CH[2]OMe)[2] кипятят 1,5 ч), смешивают с р-ром VIII в (CH[2]OMe)[2] (30 ч, 0°), выдерживают 5 ч и после обычной обработки получают (1R,7E,11E)-4,8,12-триметил-1-изопропенилтетрадека-7,11-диен-3,4-диол (IX), 57. При отщеплении MsOH от мономезилата IX в щел. среде образуется II, 21, в смеси со стереоизомерами II. Приведены данные ИК- и ПМР-спектров. КНР, State Key Lab. of Applied Organic Chemistry and Inst. of Organic Chemistry, Lanzhou Univ., Lanzhou 730000
( 43) # 16E43
Автор(ы): Kutney James P., Han Kang, Kuri-Brena Francisco, Milanova Radka K., Roberts Malcolm
Заглавие: Исследование клеточных культур китайского растения Tripterygium wilfordii. Синтез и биотрансформация дитерпеновых аналогов
Оригинальное заглавие: Studies with plant cell cultures of the chinese herbal plant, Tripterygium wilfordii. Synthesis and biotransformation of diterpene analogues
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 1, 1997, т.44, стр.95-104
Ключевые слова: терпены ди
Реферат: Исходя из дегидроабиетиновой к-ты (I, R=бета-Me, бета-COOH, здесь и в II-VI R{1}=H[2], далее неуказанные значения R{2}=H) получены дитерпеновые аналоги. При обменной р-ции ХАГ I с NaN[3] в водн. ац. получен азид I, к-рый кипятят в PhMe и получают изоцианат (II, R=бета-Me, альфа-NCO). Восстановлением II LiAlH[4] в ТГФ (кипячение) синтезировано метиламинопр-ное (III, R=бета-Me, R{1}=альфа-NHMe), метилированием (CH[2]O в HCOOH) превращенное в диметиламинопр-ное (IV, R=бета-Me, R{1}=альфа-NMe[2]). Окисление IV 3-ClC[6]H[4]CO[3]H дает экзометиленовый олефин (V, R=CH[2]), общий выход 71% из I. В обычных условиях озонирования из V синтезирован кетон (VI, R=O, далее приводится выход в %), 82. При р-ции Li-пр-ного VI с CS[2] и послед. метилировании образуется тиокеталь кетена [VII R=O, R{1}=C(SMe)[2]], 95. Выдерживают смесь VII и Me[3]SI в ТГФ, продукт р-ции гидролизуют р-ром НСl в МеОН и получают бутенолид (VIII), 35. В дальнейшем 3-стадийным синтезом из VIII получено гидроксипр-ное (IX, R{2}=OH), 84. Показано, что микробиол. окисление IX при инкубировании с клеточной культурой T. wilfordii приводит к смеси эпимеров 7,12-дигидрокси-VIII, 12-О-метил-IX, эпимеров эпоксида (X), эпимеров 5-гидрокси-IX и 7-кето-IX. Приведены результаты исследований противоопухолевой активности VIII и IX. Канада, Dep. of Chemistry, Univ. of British Columbia, 2036 Main Mall, Vancouver, B. C., Canada V6T 1Z1
( 44) # 16E44
Автор(ы): Mukaiyama Teruaki, Shiina Isamu, Iwadare Hayato, Saitoh Masahiro, Nishimura Koji, Nishimura Toshihiro, Ohkawa Naoto, Sakoh Hiroki, Saitoh Katsuyuki
Заглавие: Асимметрический синтез ВС-кольцевой системы 8-эпитаксоидов путем реакций внутримолекулярной альдольной конденсации и последующего стереоизбирательного метилирования
Оригинальное заглавие: An asymmetric synthesis of the BC ring system of 8-epitaxoids by way of intramolecular aldol and successive stereoselective methylation reactions
Язык: Англ.
Источник: Chem. Lett. N 6, 1996, стр.483-484
Ключевые слова: терпены ди
Реферат: Краткое сообщение о синтезе 1альфа-аллил-1бета,11бета-бензилидендиокси-2альфа,10бета-бис(бензилокси)-7бета,9бета-изопропилидендиокси-8альфа,12,12-триметил-4-метиленбицикло[6.4.0]додекана (I) - ВС-фрагмента кольцевой системы 8-эпитаксоидных дитерпеноидов. Ключевые стадии синтеза I - внутримолек. альдольная циклизация кетоальдегида (II) (NaOMe, MeOH, 20°), приводящая к смеси (87:13) эпимеров (III, R=H, OH), окисление последней до дикетона (IV, R=O), метилированием (NaH, избыток MeI, ТГФ, 0 20°) превращенного в (V). Для получения кетоальдегида II используют стереоселективное присоединение Михаэля купрата (VI) к 8-членному енону (VII). Япония, Dep. of Applied Chemistry, Faculty of Science, Science Univ. of Tokyo, Kagurazaka, Shinjuku-ku, Tokyo 162
( 45) # 16E45
Автор(ы): Ojima Iwao, Duclos Olivier, Dorman Gyorgy, Rao Srinivasa, Lerro Keith A., Simonot Bruno, Prestwich Glenn D., Horwitz Susan B.
Заглавие: Новый фотоаффинный аналог паклитакселя с 3-(4-бензоилфенил)пропаноильным зондом для характеристики участков связывания у тубулина и Р-гликопротеина с лекарственным средством
Оригинальное заглавие: A new paclitaxel photoaffinity analog with a 3-(4-benzoylphenyl)propanoyl probe for characterization of drug-binding sites on tubulin and P-glycoprotein
Язык: Англ.
Источник: J. Med. Chem. N 20, 1995, т.38, стр.3891-3894
Ключевые слова: терпены ди; противоопухолевые вещества; зонды
Реферат: С целью изучения механизма связывания с тубулином и Р-гликопротеином дитерпеноида паклитакселя (I), обладающего противоопухолевым действием и увеличивающего полимеризацию тубулина с образованием стабильных пучков микротрубочек, синтезированы фотоактивный аналог I (II R=H) и дитритиированное пр-ное II (III R={3}H). США, Dep. of Chemistry, State Univ. of New York at Stony Brook, Stony Brook, New York 11794-3400
( 46) # 16E46
Автор(ы): Harada Naoyuki, Hashiyama Tomiki, Ozaki Kunihiko, Yamaguchi Tetsuo, Ando Akira, Tsujihara Kenji
Заглавие: Синтез таксоидов. I. Региоизбирательное раскрытие цикла арилортоацетатов кислотами Льюиса
Оригинальное заглавие: Synthesis of taxoids I. Regioselective Lewis acid-mediated ring-opening of aryl orthoacetates
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 1, 1997, т.44, стр.305-318
Ключевые слова: терпены
Реферат: Предложен новый вариант синтеза аналогов дитерпеноида паклитакселя, обладающего высокой противоопухолевой активностью. В результате ряда последовательных р-ций, исходя из МЭ коричной к-ты, получен циклич. ортоацетат (I). В дальнейшем в ходе синтеза получены: 4-F-I, 2,4-F[2]-I и 3-F-I. Раскрытие орто-ацетатного фрагмента в 4-F-I (ZnBr[2] в CH[2]Cl[2], AcBr, 1 ч, -15°) приводит к МЭ (2R,3S)-2-ацетокси-3-бром-3-(4-фторфенил)пропионовой к-ты (II, далее приводится выход в %), 91. Без ZnBr[2] образуется примесь МЭ 2-бром-3-ацетоксиизомера II. Обменной р-цией II с NaN[3] в ДМФА синтезировано соотв-щее 3-азидопр-ное, 82, щел. гидролиз к-рого приводит к МЭ 2-гидрокси-3-азидо-3-(4-фторфенил)пропионовой к-ты (III R=N[3]), 80. При каталитич. гидрировании III с послед. ацилированием Boc[2]O образуется МЭ 2-гидрокси-3-(Boc-амино)-3-(4-фторфенил)пропионовой к-ты (IV R=NHBoc), 93. В обычных условиях из IV получено оксазолидоновое пр-ное (V), 84. Щел. гидролиз V дает соотв-щую к-ту (VI), 100. Этерифицируют посредством VI 7,10-ди-О-(2,2,2-трихлорэтоксикарбонил)-10-дезацетилбаккатин и получают соотв-щий сложный эфир, 99, распад оксазолидинового фрагмента в к-ром приводит к аминоэфиру (VII, =CCl[3]CH[2]OCO), 37. Восстановление VII Zn-пылью в АсОН дает гидроксипр-ное (VIII R=H), 46. Аналогично получены 2,4-дифтор- и 3-фтораналоги VIII. Строение VIII, его аналогов и полупродуктов их синтеза установлено с помощью ИК-, ПМР- и масс-спектров. Япония, Lead Optimization Research Lab., Tanabe Seiyaku Co., Ltd. 2-2-50, Kawagishi Toda-shi, Saitama 335
( 47) # 16E47
Автор(ы): Hu Shanghui, Tian Xufang, Zhu Weihua, Fang Qicheng
Заглавие: Биопревращение 2альфа,5альфа,10бета,14бета-тетраацетокси-4(20),11-таксадиена грибами Cunninghamella elegans и Cunninghamella echinulata
Оригинальное заглавие: Biotransformation of 2альфа,5альфа,10бета,14бета-tetraacetoxy-4(20),11-taxadiene by the fungi Cunninghamella elegans and Cunninghamella echinulata
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 11, 1996, т.59, стр.1006-1009
Ключевые слова: терпены ди
Реферат: Изучены превращения таксанового дитерпена 2альфа,5альфа,10бета,14бета-тетраацетокси-4(20),11-таксадиена (I) под действием грибов Cunninghamella elegans AS 3*2033 и грибов Cunninghamella echinulata AS 3*1990. При инкубировании I с C. elegans образуются новые гидроксилированные пр-ные: 5альфа,10бета-дигидрокси-2альфа,6альфа,14бета-триацетокси-4(20),11-таксадиен, 6альфа-гидрокси-2альфа,5альфа,10бета,14бета-тетраацетокси-4(20),11-таксадиен и 5альфа,6альфа,10бета-триацетокси-4(20),11-таксадиен. При инкубировании I с C. echinulata образуются новые таксановые метаболиты, 5альфа,10бета,14бета-тригидрокси-2альфа-ацетокси-4(20),11-таксадиен и 5альфа,6альфа,10бета,14бета-тетрагидрокси-2-ацетокси-4(20),11-таксадиен. Китай, Inst. of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050
( 48) # 16E48
Автор(ы): Fraga Braulio M., Hernandez Melchor G., Guillermo Ricardo
Заглавие: Биопревращение двух 3,15-оксигенированных энт-каурановых производных под действием Gibberella fujikuroi
Оригинальное заглавие: The biotransformation of two 3,15-oxygenate ent-kaurane derivatives by Gibberella fujikuroi
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 10, 1996, т.59, стр.952-957
Ключевые слова: терпены
Реферат: При инкубировании 3альфа,15бета-дигидрокси-энт-каур-16-ена с грибами Gibberella fujikuroi образуются 3альфа,7альфа,15бета-тригидрокси-энт-каур-16-ен, 3альфа,11бета,15бета-тригидрокси-энт-каур-16-ен, 3альфа,7альфа,11бета,15бета-тетрагидрокси-энт-каур-16-ен, а также 3альфа,15бета-дигидрокси-11бета,16бета-эпокси-энт-кауран, 3альфа,7альфа-дигидрокси-15-оксо-энт-(16S)-кауран (I) и 3альфа,7альфа,11бета-тригидрокси-15-оксо-энт-(16S)-кауран (II). Инкубирование 3альфа-гидрокси-15-оксо-энт-(16S)-каурана с G. fujikuroi приводит к I, II, а также к 3альфа,11бета-дигидрокси-15-оксо-энт-(16S)-каурану, 3альфа,6альфа,11бета-тригидрокси-15-оксо-энт-(16S)-каурану, 3альфа,6бета,7альфа-тригидрокси-15-оксо-энт-(16S)-каурану и 3альфа,11бета,16альфа-тригидрокси-15-оксо-энт-(16S)-каурану. Испания, Inst. de Productos Naturales y Agrobiologia, P. O. Box 195, 38206-La Laguna, Tenerife, Canary Islands
( 49) # 16E49
Автор(ы): Cuellar M. Jesus, Giner Rosa M., Recio M. Carmen, Just M. Jose, Manez Salvador, Rios J. Luis
Заглавие: Два ланостановых производных из грибов как ингибиторы фосфолипазы А[2]
Оригинальное заглавие: Two fungal lanostane derivatives as phospholipase A[2] inhibitors
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 10, 1996, т.59, стр.977-979
Ключевые слова: терпены; ингибиторы ферментов
Реферат: Из водноспиртового экстракта склероция Poria cocos (Polyporaceae), используемого в кит. традиц. медицине в кач-ве диуретич., успокаивающего и укрепляющего средства, выделены ланостановые пр-ные, пахимовая к-та (I) и дегидротумулозовая к-та (II). Показано, что I и II являются активными ингибиторами фосфолипазы А[2] из змеиного яда (для II IС[50] 0,845 мМ). Испания, Dep. de Farmacologia, Univ. de Valencia, Avda., Vicent Andres Estelles s/n 46100-Burjassot
( 50) # 16E50
Автор(ы): Nakanishi Tsutomu, Inatomi Yuka, Nishi Masatoshi, Murata Hiroko, Inada Akira
Заглавие: Компоненты мха, Diplazium subsinuatum. II. Установление строения пяти новых гопановых тритерпеновых гликозидов
Оригинальное заглавие: Constituents of a fern, Diplazium subsinuatum. II. Structure elucidation of five new hopane-triterpene glycosides
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 1, 1997, т.45, стр.8-12
Ключевые слова: терпены три; гопаноиды; гликозиды; молекулы структура
Реферат: Из целого растения папоротника Diplazium subsinuatum выделены новые (22S)-24-О-альфа-L-арабинофуранозил(1 2)-[бета-D-глюкопиранозил(1 6)]-бета-D-глюкопиранозил-20альфа-О-бета-D-глюкопиранозил-30-гидроксигопан-28-овая к-та [I, везде после в-ва даны т. пл. в °С, [альфа D (с 1; Рy)], 203-5, -12,7°, и (22R)-24-О-альфа-L-арабинофуранозил(1 2)-[бета-D-глюкопиранозил(1 6)]-бета-D-глюкопиранозил-30-карбокси-17-гидроксигопано-28,22-лактон (II), >300, -20,1°, названные диплазиозидами III и IV, соотв., а также новые гопановые гликозиды с ацетилированными остатками сахаров (III R=Ac, R{1}=R{2}=H), 278-80, -4,8°, (IV R=R{2}=H, R{1}=Ac), 274-6, -2,1°, и (V R=бета-D-глюкопиранозил, R{1}=H, R{2}=Ac), 271-3, +14,1°. Строение I-V установлено спектральными методами. Сообщ. I см. /Nakanishi T. и др. //Chem. and Pharm. Bull.-1995.-43.-C. 2256. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Setsunan Univ., 45-1 Nagaotoge-cho, Hirakata, Osaka 573-01
( 51) # 16E51
Автор(ы): Mayer Ralf
Заглавие: Три лупановых производных из Leptospermum scoparium
Оригинальное заглавие: Three lupane derivatives from Leptospermum scoparium
Язык: Англ.
Источник: Arch. Pharm. N 10, 1996, т.329, стр.447-450
Ключевые слова: терпены три; норизопреноиды; лактоны
Реферат: Из эфирного экстракта надземных частей Leptospermum scoparium выделены 3бета, 19бета-дигидрокси-20,29,30-тринорлупан-28,19-олид, т. пл. 298°, [альфа]{20}D +22,5° (с 0,2; сп.) 2альфа-гидроксиурсоловая к-та, т. пл. 236-42°, [альфа]{20}D +42° (с 0,3; сп.), платановая к-та, т. пл. 201-5° и 3бета,30-дигидроксилуп-20(29)-ен-28-овая к-та, т. пл. >170° (разл.), Германия, Pharmazeutisches Inst. Univ. Bonn, Kreuzbergweg 26, D-53115 Bonn
( 52) # 16E52
Автор(ы): Ma Li-Bin, Jin Yi-Zhu, Tu Guang-Zhong, Luo He-Sheng, Zhao Yu-Ying, Hu Chang-Feng, Zhang Ru-Yi, Lai Lu-Hua, Xu Xiao-Jie, Tang You-Qi
Заглавие: Изучение структуры нового сайкосапонина
Язык: Кит.
Источник: Huaxue xuebao N 12, 1996, т.54, стр.1200-1208
Ключевые слова: сапонины; молекулы структура
Реферат: На основании приведенных данных УФ-, ПМР- и {13}С-ЯМР-спектров установлено строение нового сайкосапонина О, т. пл. 220-5°, выделенного из Bupleutum smithii Wolff var. parvifolium Shan et Y.Li, как 3-О-бета-D-глюкопиранозил-(1 2)-бета-D-глюкопиранозил-(1 6)-[бета-D-глюкопиранозил-(1 2)]-бета-D-глюкопиранозида 3бета,16бета,23,28-тетрагидроксиолеан-11,13(18)-диена. КНР, Beijing Inst. of Microchemistry, Beijing, 100091
( 53) # 16E53
Автор(ы): Umeyama Akemi, Shoji Noboru, Ozeki Mai, Arihara Shigenobu
Заглавие: Саркоальдестерины А и В, два новых полигидроксилированных стерина из мягкого коралла Sarcophyton sp.
Оригинальное заглавие: Sarcoaldesterols A and B, two new polyhydroxylated sterols from the soft coral Sarcophyton sp.
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 9, 1996, т.59, стр.894-895
Ключевые слова: стероиды
Реферат: Из окинавского мягкого коралла Sarcophyton sp. выделены новые стероиды, саркоальдестерины А (I), т. пл. 285,5-7°, [альфа]{25}D -40,5° (с 0,97; Ру), и В (II), [альфа]{25} -23,6° (с 1,5; MeOH). Строение I и II установлено на основании данных {1}Н-, {13}С-ЯМР-4-масс-спектров. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tokushima Bunri Univ., Tokushima 770
( 54) # 16E54
Автор(ы): Li Ruisheng, Wen Wenjian, Zhang Weiham, Wang Bo, Deng Yijun
Заглавие: Исследования химических компонентов китайских мягких кораллов Nephthea bayeri. Выделение и идентификация экдизоноподобного полигидроксистерина
Язык: Кит.
Источник: Zhongshan daxue xuebao. Ziran kexue ban N 6, 1996, т.35, стр.1-5
Ключевые слова: стероиды
Реферат: Экстракцией сп. кит. мягких кораллов Nephthea bayeri, реэкстракцией ЭА и КХ на СГ (петр. эф.-ЭА) выделены 7 крист. соед. и на основании приведенных данных УФ-, ИК-, масс-, ПМР- и {13}С-ЯМР-спектров идентифицирован 24-метиленхолеста-4,7-диен-6-он-2альфа,3бета,15,16,19-пентаол, С[26]Н[38]О[6], т. пл. 171-3° (МеОН). КНР, Dep. of Chemistry, Zhongshan Univ., Guangzhou 510275
( 55) # 16E55
Автор(ы): Kopp Bridgitte, Krenn Liselotte, Draxler Margit, Hoyer Andreas, Terkola Robert, Vallaster Petra, Robien Wolfgang
Заглавие: Буфадиенолиды из Urginea maritima из Египта
Оригинальное заглавие: Bufadienolides from Urginea maritima from Egypt
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 2, 1996, т.42, стр.513-522
Ключевые слова: гликозиды; буфадиенолиды
Реферат: Из луковиц Urginea maritima agg. из Египта выделен 41 буфадиенолид, при этом 26 из них являются новыми соед. Строение выделенных соед. установлено путем сравнения с заведомыми соед. или методами {1}Н-, {13}С-ЯМР- и масс-спектроскопии. 16 гликозидов являются пр-ными 9 новых агликонов: 16бета-гидроксисцилларенина, 16бета-О-ацетилсцилларенина, 12бета-гидрокси-5альфа-4,5-дигидросциллирозидина, 16бета-гидрокси-5альфа-4,5-дигидроксциллирозидина, 16бета-О-ацетил-5альфа-4,5-дигидросциллирозидина, 12бета-гидроксисциллируброзидина, 16бета-О-ацетилсциллируброзидина, 9-гидроксисциллифеозидина и 12бета-гидроксидезацетилсциллирозидина. Австрия, Institute of Pharmacognosy, Univ. of Vienna, Althanstr. 14, A-1090 Vienna
( 56) # 16E56
Автор(ы): Nishizawa Mugio, Yamada Hidetoshi
Заглавие: Новые синтетические подходы к сапонинам, обладающим сладким вкусом. Баюнозид и осладин
Оригинальное заглавие: Novel synthetic approaches into intensely sweet glycosides: Baiyunoside and osladin
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 8, 1995, стр.785-793
Ключевые слова: сапонины; гликозиды; терпены ди; молекулы структура; подслащивающие вещества
Реферат: Разработаны новые синтетические подходы к обладающим сладким вкусом: гликозидам, байюнозиду (I) - дитерпеновому гликозиду, к-рый в 250 раз слаще сахара, и осладину - сапонину (в 500 раз слаще сахара), выделенному из папоротника Polypodium vulgare. Ключевая стадия синтеза соед. I и его аналогов - получение агликона байюнола в виде рацемата через циклизацию фуранового пр-ного (II) с использованием комплекса Hg(OSO[2]CF[3])[2]-PhNMe[2] с образованием (III). Разделение изомеров и введение гликозидных групп приводит к I и его аналогам. Синтезирован сапонин (IV), структура к-торого ранее была приписана природному осладину. Показано, что у синтетич. IV совершенно отсутствует сладкий вкус. Из корневищ P. vulgare повторно выделен осладин и методом РСТА установлено, что он является изомером IV и имеет строение 3-О-альфа-L-рамнопиранозил(1 2)-бета-D-глюкопиранозида 26-О-альфа-L-рамнопиранозил-(22R,25S-26R)-22,26-этокси-6-оксо-5альфа-холестан-3бета,26-диола (V). Далее сапонин синтезировали с применением бета-селективного глюкозилирования (VI) глюкозилхлоридом (VII) и альфа-селективного термич. рамнозилирования. Библ. 41. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tokushima Bunri University, Yamashiro-Cho, Tokushima 770, Fax 81-886-3051; E-Mail QZR00736 a niftyserve. or. jp
( 57) # 16E57
Автор(ы): Vonwiller Simone C.
Заглавие: Эффективное приготовление хиральных С[2]-симметричных 2,6,9-триоксабицикло[3.3.1]нонанов из холестерилбензоата
Оригинальное заглавие: Efficient preparation of chiral C[2]-symmetrical 2,6,9-trioxabicyclo[3.3.1]nonanes from cholesteryl benzoate
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 4, 1997, т.62, стр.1155-1158
Ключевые слова: стероиды
Реферат: Получены стероидные аналоги циклич. ацеталей, продуктов конденсации салициловых альдегидов. Холестерилбензоат в Ру, содержащем гематопорфирин в кач-ве сенсибилизатора, облучают W-лампой (17 ч, 20°), после соотв-щей обработки р-ционной смеси выделяют смесь пероксидов, к-рую р-ряют в CH[2]Cl[2], прибавляют р-р Fe(phen)[3](PF[6])[3] при -15°, выдерживают 1,75 ч (-15 10°), получают (I, далее приводится выход в %), 50. Смесь I и FeCl[3]*Et[2]O в CH[2]Cl[2] выдерживают 18 ч (-20°, 18 ч) и получают стереоизомерную смесь димера (II, R=Bz), 83. Щел. гидролиз II дает соотв. стереоизомерные диолы (III), 59, в обычных условиях метилирования превращенные в МЭ (IV, R=Me), 84. Строение II и продуктов их превращений установлено с помощью ИК-, ПМР-, {13}С-ЯМР и масс-спектров. Австралия, School of Chemistry, Univ. of Sydney, NSW 2006
( 58) # 16E58
Автор(ы): Zhou Wen, Guo De-an, Nes W. David
Заглавие: Стереохимия миграции водорода от С-24 к С-25 в процессе биометилирования при биосинтезе эргостерина
Оригинальное заглавие: Stereochemistry of hydrogen migration from C-24 to C-25 during biomethylation in ergosterol biosynthesis
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 9, 1996, т.37, стр.1339-1342
Ключевые слова: стероиды; стереохимия
Реферат: Исследован биосинтез эргостерина (I). Инкубируют смеси зимостерина, [27-{13}С]-ланостерина, [24-{2}Н]-ланостерина или ланостерина, и [метил-{2}Н[3]]метионина с Sacharomyces cerevisiae. В результате получают три различных меченных эргостерина. Установлена Н-миграция от С-24 к С-25. Приведены схемы биосинтеза, ПМР-спектры I, [28-{2}Н[2]]-эргостерина, [25-{2}Н]-эргостерина и [27-{13}С]-эргостерина. Обсуждается стереохимия биометилирования. США, Dep. of Chemistry and Biochemistry Texas Tech Univ., Lubbock, Texas 79409
( 59) # 16E59
Автор(ы): Abdel-Azim Mahla Nahla Hammouda Faiza M., Hunkler Dieter, Rimpler Horst
Заглавие: Повторное исследование сердечных карденолидов из Gomphocarpus sinaicus
Оригинальное заглавие: Re-investigation of the cardenolide glycosides from Gomphocarpus sinaicus
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 2, 1996, т.42, стр.523-529
Ключевые слова: карденолиды; агликоны
Реферат: Из надземных частей молочая G. sinaicus выделены девять сердечных гликозидов и один агликон, и в том числе пять ранее неизвестных соединений: 7,8-дегидрокалотропин (I), 17альфа-гидрокси-7,8-дегидрокалотропин (II), 19-ацетилглюкокороглауцигенин (III), 19-ацетилглюкофругозид (IV) и гумистратагенин (V). Строение выделенных соед. установлено с помощью спектральных методов, а также нек-рых хим. превращений. Обсуждаются результаты исследований и их расхождения с предыдущими публикациями. ФРГ, Inst. fur Pharmazeutische Biologie, Albert-Ludwigs-Universitat, Schanzlestr. 1, D-79104 Freiburg, Germany; Chemistry of Medicina Plants Lab., National Research Centre, Cairo, Egypt; Inst. fur Organische Chemie, Univ. Freiburg, D-79104 Freiburg
( 60) # 16E60
Автор(ы): Suh Dae-Yeon, Kim Yong Chul, Han Yong Nam, Han Byung Hoon
Заглавие: Необычное енамидное расщепление франгуфолина в мягких кислотных условиях
Оригинальное заглавие: Unusual enamide cleavage of frangufoline under mild acidic condition
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 11, 1996, т.43, стр.2347-2351
Ключевые слова: алкалоиды
Реферат: Описано необычное расщепление 14-членного циклопептидного алкалоида франгуфолина (I) в мягких кислых условиях (гн. р-р HCl, 55°), протекающее черезх енамидное раскрытие с образованием санжоинина-G2 (II), к-рый далее в результате гидролиза превращается в пр-ное лейцина (III), т. пл. 207-208° (хлф.), [альфа]{22}D -80° (с 0,350; МеОН), с одновременным образованием в кач-ве побочного продукта 4-гидроксибензальдегида. Обсуждается механизм енамидного расщепления алкалоида I. Приведены спектральные данные синтезированных соединений. Корея, Natural Products Research Inst., Seoul National Univ., 28 Junkeun-dong, Chongno-ku, Seoul 110-460
( 61) # 16E61
Автор(ы): Ina Hiroji, Ito Masayuki, Kibayashi Chihiro
Заглавие: Полный хиральный синтез (-)-онцинотина
Оригинальное заглавие: The chiral total synthesis of (-)-oncinotine
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Chem. Commun. N 10, 1995, стр.1015-1016
Ключевые слова: алкалоиды
Реферат: Впервые описан полный хиральный синтез макроциклич. спермидинового алкалоида (-)-онцинотина (I), [альфа]{26}D -28,7° (c 2,6; хлф.), [альфа]{26}D -32,7° (c 2,1; MeOH), исходя из (S)-N-бензилоксикарбонил-2-пиперидинацетальдегида, используя новый подход, включающий образование 17-ти членного лактама (II) посредством внутримолек. циклизации альдегида (III) через иминиевый ион (IV) [H[2], Pd(OH)[2], MeOH, 20°]. Установлена (17R)-абсолютная конфигурация природного алкалоида I. Япония, Tokyo Univ. of Pharmacy and Life Science, Horinouchi, Hachioji, Tokyo 192-03
( 62) # 16E62
Автор(ы): Hausermann Ursula A., Linden Anthony, Song Jiangao, Hesse Manfred
Заглавие: Полный синтез (-)-(2R)-дигидромирикоидина
Оригинальное заглавие: Total synthesis of (-)-(2R)-dihydromyricoidine
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 7, 1996, т.79, стр.1995-2003
Ключевые слова: алкалоиды
Реферат: Разработан способ получения макроциклич. алкалоида спермидинового ряда (-)-(2R)-дигидромирикоидина (I). В результате ряда последовательных р-ций исходя из (9R)-9-[(4"S)-2",2"-диметил-1",3"-диоксолан-4"-ил]-1,6-диазабицикло]4.3.0]нонан-7-она получен (2R)-2-[(4"S)-2",2"-диметил-1",3"-диоксолан-4"-ил]-1,5,9-триазациклотридекан-4-он (II). При р-ции 5,9-бис(Вос)-пр-ного II с CbzCl образуется (2R)-1-Cbz-5,9-бис(Вос)-2-[(4"S)-2",2"-диметил-1",3"-диоксолан-4"-ил]-1,5,9-триазациклотридекан-4-он (III, далее приводится выход в %), 93. В кислой среде III превращается в (2R)-1-Cbz-5,9-бис(Вос)-2-[(1"S)-1",2"-дигидроксиэтил]-1,5,9-триазациклотридекан-4-он (IV), 8,6. Окисляют IV NaIO[4] в MeOH (-10°, выдержка 3 ч до 20°) и получают (2R)-1-Cbz-5,9-бис (Вос)-2-формил-1,5,9-триазациклотридекан-4-он (V), 93. По р-ции Виттига из V и Me(CH[2])[4]CH=PPh[3] синтезирован (2R)-1-Cbz-5,9-бис(Вос)-2-[гепт-(1Z)-енил]-1,5,9-триазациклотридекан-4-он, 66, отщеплением защитных групп (Me[3]SiI в MeCN, - 10°, 45 мин; р-ция промежуточного продукта с CF[3]COOH, 2 ч) превращенный в I, 37. Строение I и полупродуктов его синтеза установлено с помощью ИК-, ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Швейцария, Organisch-chemisches Inst. der Univ. Zurich, Winterthurerstrasse 190, CH-8057
( 63) # 16E63
Автор(ы): Ito Chihiro, Ohta Hideki, Tan Hugh T.-W., Furukawa Hiroshi
Заглавие: Компоненты Clausena excavata. Выделение и установление строения семи новых карбазольных алкалоидов и нового кумарина
Оригинальное заглавие: Constituents of Clausena excavata. Isolation and structural elucidation of seven new carbazole alkaloids and a new coumarin
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 12, 1996, т.44, стр.2231-2235
Ключевые слова: алкалоиды; молекулы структура
Реферат: Из коры стволов Clausena excavata (Rutaceae), собранных в Сингапуре, выделены новые карбазольные алкалоиды, клаусзолины-А (I R=CH[2]CH=CMe[2], R{1}=H, R{2}=CHO), -B (II R=R{1}=H, R{2}=CHO), -C (III R=R{4}=H, R{1}=Me, R{2}=COOMe, R{3}=OMe), -D [IV R=CH[2]CH(OH)C(OH)Me[2], R{1}=R{3}=H, R{2}=CHO, P{4}=OH] -E (V), -F (VI R=A, R{1}=R{3}=H, R{2}=CHO, R{4}=OH) и -G (VII), а также новый 5-геранилокси-7-гидроксикумарин. Строение выделенных соед. установлено спектральными методами. Япония, Faculty of Pharmacy, Meijo Univ., Tempaku, Nagoya 468
( 64) # 16E64
Автор(ы): Poobrasert Onoomar, Chai Heebyung, Pezzuto John M., Cordell Geoffrey A.
Заглавие: Цитотоксический продукт деградации физостигмина
Оригинальное заглавие: Cytotoxic degradation product of physostigmine
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 11, 1996, т.59, стр.1087-1089
Ключевые слова: алкалоиды; индолы; цитотоксические вещества
Реферат: Показано, что при кипячении алкалоида физостигмина (I) в сп. с NH[4]OH образуется известный продукт деградации I рубресерин (II), т. пл 98-9°, и новое индольное пр-ное (III). Строение III установлено на основании данных ИК-, УФ-, {1}Н-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Установлено, что III обладает выраженной, а II-слабой цитотоксич. активностью. США, Program for Collaborative Research in the Pharmaceutical Sciences, Dep. of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, College of Pharmacy, Univ. of Illinois at Chicago, Illinois 60612
( 65) # 16E65
Автор(ы): Okada Kunisuke, Murakami Kazumasa, Tanino Hideo, Kakoi Hisae, Inoue Shoji
Заглавие: Асимметрический синтез ключевых синтетических интермедиатов индольных алкалоидов типа Aspidosperma и Hunteria
Оригинальное заглавие: Asymmetric synthesis of key synthetic intermediates of Aspidosperma and Hunteria type indole alkaloids
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 8, 1996, т.43, стр.1735-1750
Ключевые слова: алкалоиды; лактоны; оксалактоны
Реферат: Разработаны способы получения ключевых промежуточных соед. в синтезе алкалоидов типа Aspidosperma и Hinteria - моноциклич. лактона (I) и бициклич. оксалактона (II). Из альфа,бета-эпоксикетона (III) через 1,2-ацильную миграцию (1. BF[3]*OEt[2]; 2. i-Bu[2]AlH) получают хиральный синтон (IV), далее превращенный в I и II. Показана применимость I и II для синтеза (-)-аспидоспермидина, (-)-эбурнамонина, (+)-эбурнамина и (-)-эбурнаменина. Япония, Faculty of Pharmacy, Meijo Univ., Tenpaku, Nagoya 468
( 66) # 16E66
Автор(ы): Kuehne Martin E., Wang Tiansheng, Seraphin Denis
Заглавие: Синтезы алкалоидов Strychnos и алкалоидов аспидосперматанового типа. 8. Селективные полные синтезы моссамбина и 14-эпи-моссамбина реакцией радикальной циклизации
Оригинальное заглавие: Syntheses of strychnos and aspidospermatan-type alkaloids. 8. Selective total syntheses of mossambine and 14-epi-mossambine by a radical cyclization reaction
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 22, 1996, т.61, стр.7873-7881
Ключевые слова: алкалоиды; молекулы структура
Реферат: Описаны полные селективные синтезы алкалоидов (±)-моссамбина (I) и (±)-14-эпи-I (Iа) шестистадийной р-ционной последовательностью из эфира индолоазепина (II) с использованием на ключевых стадиях радикальной циклизации тетрациклич. винилиодида (III) (Bu[3]SnH, АИБН, бзл., 85°) и восстановления образовавшегося при этом кетона (Е)-конфигурации (IV) NaBH[4] в присутствии CeCl[3] до смеси (5:1) алкалоидов I, выход 62%, т. пл. 219-220° (MeOH) [(+)-I, т. пл. 236-7° (МеОН), [альфа]{24}D +480° (с 0,015; хлф.); (-)-I, т. пл. 238-9° (МеОН), [альфа]{22,4}D -482° (с 0,021; хлф.)] и (±)-Iа. Восстановлением IV L-селенидом в ТГФ также получают Iа, выход 96%, т. пл. 200-202° (МеОН). Приведены спектральные данные синтезированных в-в. Часть 7 см. / Kuehne M. E. и др. // Synlett. - 1995. - C. 557. США, Dep. of Chemistry, Univ. of Vermont, Burlington, Vermont 05405
( 67) # 16E67
Автор(ы): Polniaszek Richard P., Bell Stephanie J.
Заглавие: Необычные примеры двойной диастереодифференциации: применение к алкалоидам эудистомину и эудистомидину
Оригинальное заглавие: Remarkable examples of double diastereodifferentiation: Application to the eudistomin and eudistomidin alkaloids
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 5, 1996, т.37, стр.575-578
Ключевые слова: алкалоиды; молекулы конфигурации
Реферат: Описаны р-ции нуклеофильного присоединения хиральных енолятов (I и Iа) к хиральному иминиевому иону (II X=Cl[2]PO[2]) с полным стереохим. контролем. Р-ция енолятов I или Iа с иминиевым ионом II (ТГФ, -78°) приводит к соединениям [III, R=(-)-8-фенилментил [(-)-8-ФМ]], выход 65% или [IIIа, R=(+)-8-ФМ], выход 58%, соотв. Ацилированием в-ва III ClCOCOOEt в присутствии ДМАП и послед. гидрированием над 10%-ным Pd/C в присутствии HCOONH[4] получают пиперазиндион [IV, R=(-)-8-ФМ] со стереохим. конфигурацией алкалоида эудистомина. Гидрирование IIIа над 10%-ным Pd/C в присутствии HCOO-NH[4] и послед. ацилирование ClCOCOCl в присутствии K[2]CO[3] приводят к пиперазиндиону [IVа, R=(+)-8-ФМ] со стереохим. конфигурацией алкалоида эудистомидина В. США, Dep. of Chemistry, Duke Univ., Durham, NC 27706
( 68) # 16E68
Автор(ы): Markgraf J. Hodge, Finkelstein Manuel, Cort John R.
Заглавие: Получение аналогов кантина через внутримолекулярную реакцию Дильса-Альдера
Оригинальное заглавие: Canthine analogs via intramolecular Diels-Alder reactions
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 2, 1996, т.52, стр.461-470
Ключевые слова: алкалоиды
Реферат: Описан синтез карбоциклич. аналогов алкалоида кантина (I), 5,6-дигидро-4Н-пиридо[3,2,1-jk]карбазола (II) и 6Н-пиридо[3,2,1-jk]карбазол-6-она (III) из индол-3-карбоксальдегида с использованием на ключевой стадии внутримолек. р-ции Дильса-Альдера (IVа, б, где а X=H[2], б X=O) в кипящем сульфолане с образованием II или 4,5-дигидро-III. Приведены спектральные данные синтезированных соединений. США, Dep. of Chemistry, Williams College, Williamstown, MA 01267-2692
( 69) # 16E69
Автор(ы): Fredenhagen Andreas, Peter Heinrich H.
Заглавие: Новая стереоселективная перегруппировка типа Беклсана, приводящая к сужению цикла
Оригинальное заглавие: New stereoselective Beckmann-type rearrangement leading to ring contraction
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 4, 1996, т.52, стр.1235-1238
Ключевые слова: алкалоиды; метаболиты; молекулы структура; ингибиторы ферментов
Реферат: При кипячении известного индолокарбазольного алкалоида TAN-1030A (I) с H[2]SO[4] в диоксане, содержащем следы влаги, образуется соед. (II R=NH[2]), близкое по строению с метаболитом К-252а (III R=OH). Строение II установлено путем сравнения его спектральных данных с таковыми III. Показано, что II является высокоактивным ингибитором протеинкиназы С (IC[50 ]0,18 мкМ). На основании описанной р-ции можно предположить, что I является биосинтетич. предшественником II. Швейцария, Ciba-Geigy, Pharmaceutical Research Dep., Core Drug Discovery Technologies, R=1058.P.44, CH-4002 Basel
( 70) # 16E70
Автор(ы): Marton Janos, Szabo Zoltan, Csorvassy Istvan, Simon Csaba, Hosztafi Sandor, Makleit Sandor
Заглавие: Реакция морфинан-6,8-диенов с азадиенофилами
Оригинальное заглавие: Reaction of morphinan-6,8-dienes with azadienophiles
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 7, 1996, т.52, стр.2449-2464
Ключевые слова: алкалоиды
Реферат: Описана р-ция различных морфинановых диенов типа тебаина (I), N-деметил-N-формил-I, 6-деметокси-I, бета-дигидро-I, 4-ацетокси-бета-дигидро-I, 7-хлор-6-деметокси-I, 7-бром-6-деметокси-I с 4-фенил-4Н-1,2,4-триазолин-3,5-дионом в кач-ве диенофила с образованием новых аддуктов Дильса-Альдера [даны продукт, выход в %, т. пл. °С, [альфа]{25}D (с 1,0; хлф.)]: (II, R=Me, R{1}=OMe), 80, 207-8 (ац.), -13,4°; (IIа, R=CHO, R{1}=OMe), 79, 212-3, -134,9; (IIб, R=Me, R{1}=H), 92, 179-180, -71,8°; (IIв, R=H), 43, 150-151, +62,7°; (IIг, R=Ac), 67, 194-6, +86,7°; (IIд X=Cl), 64, 245-9 (ац.), -; (IIе, X=Br), 45, 259-261 (ац.), -. Приведены спектральные данные синтезированных веществ. Венгрия, Alkaloida Chemical Company Ltd., H-4440 Tiszavasvari
( 71) # 16E71
Автор(ы): Kulinkovich Oleg, Masalov Nikolai, Tyvorskii Vladimir, De Kimpe Norbert, Keppens Marian
Заглавие: Новый синтетический путь к алкалоиду витасомнину с применением трансформации кольца функционализированного циклопропанола через родственный пирроло[1,2-b]пиразол
Оригинальное заглавие: New synthetic route to the alkaloid withasomnine by ring transformation of a functionalized cyclopropanol via the parent pyrrolo[1,2-b]pyrazole
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 7, 1996, т.37, стр.1095-1096
Ключевые слова: алкалоиды
Реферат: Разработан новый вариант синтеза пиразольного алкалоида витасомнина (I), выделенного ранее из корней индийского лек. растения Withania somnifera Dun. Р-ция ЭЭ 4-хлормасляной к-ты с EtMgBr[Ti(OPr-i)[4], эф., 16 ч] приводит к 1-гидрокси-1-(3-хлорпропил)циклопропану (II, далее приводится выход в %), 85. Бромированием II Br[2] в 80%-ном водн. i-PrOH (0°, 1 ч) и обработкой промежуточного бромида Et[3]N в эф. (16 ч) синтезирован 6-хлоргекс-1-ен-3-он (III), 80. Бромируют III KBr[3] в водн. i-PrOH (0°, 1 ч), продукт р-ции выдерживают с N[2]H[4]*H[2]O в водн. i-PrOH (16 ч) и получают 3-(3-хлорпропил)пиразол (IV), -. В щел. среде IV циклизуется в 5,6-дигидро-4Н-пирроло[1,2-b]пиразол (V), 38. Бромирование V Br[2] в 60%-ной АсОН (0°) приводит к 3-Br-V (VI), 75. Обменной р-цией с PhMgBr VI превращен в I (3-фенил-5,6-дигидро-4Н-пирроло[1,2-b]пиразол), 40. Белоруссия, Dep. of Organic Chemistry, Belarussian State Univ., Fr. Scorina Av., 4, Minsk 220050
( 72) # 16E72
Автор(ы): Ito Nobuhiko, Etoh Takeaki
Заглавие: Реакции эндоциклических линейно сопряженных диенолятов с акцепторами Михаэля, приводящие к производным бицикло[2.2.2]октана. Применение к синтезам С[13]-продуктам разложения каротиноидов
Оригинальное заглавие: Reactions of endocyclic linearly conjugated dienolates with Michael acceptors leading to bicyclo[2.2.2]octane derivatives. Application to the synthesis of C[13] degradation products of carotenoids
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 19, 1996, стр.2397-2405
Ключевые слова: витамины; каротиноиды
Реферат: Описаны р-ции эндоциклич. линейно сопряженных диенолятов (I), (IIа, R{1}=R{2}=H, R{3}=Et, R{4}=Me) и (IIб, R{1}=C(Me)=CH[2], R{2}=R{3}=H, R{4}=Me) и (III), полученных из соотв. замещенных циклогекс-2-енонов с акцепторами Михаэля (IVа-в, где а R{5}=H, R{6}=Me, б R{5}=H, R{6}=OMe, в R{5}=Me, R{6}=OMe (E)-ROCH=CHC(O)Me (Vа, R{7}=Ac) и (Vб, R{7}=Me) с образованием пр-ные бицикло[2.2.2]октана (VIа, R{5}=H, R{6}=Me), (VIб, R{5}=H, R{6}=OMe), (VIв, R{5}=Me, R{6}=OMe), (VIIа, R{1}=R{2}=H, R{3}=Et, R{4}=Me), (VIIб, R{1}=C(Me)=CH[2], R{2}=R{3}=H, R{4}=Me), (VIIIа и IXа, R{7}=Ac) и (VIIIб и IXб, R{7}=Me). Из VIа,б, VIIIа,б и IXа,б синтезированы продукты разложения каротиноидов: 3-оксо-альфа-ионон (X), блюменол С (XI) и 1,3,7,7-тетраметил-3-оксабицикло[4.4.4]дексен-9-он (XII). Р-ция I с IVа (ГМФА) приводит к VIа, эндо:экзо-93:7, выход 30%. Аналогично р-ция I с IVб и с IVв приводит к VIб и VIв, эндо:экзо-99:1, выход 81 и 41% соотв. Р-цией IIа с IVб получают VIIа, выход 66%, р-цией IIб с IVб получают VIIб, выход 37%. Взаимодействие III с Vа (AlCl[3], CH[2]Cl[2], 0°, 2 ч) приводит к X, выход 60% и (XIII), выход 10%. Р-ция III с Vа (AlCl[3], CH[2]Cl[2], 0°, 15 мин) приводит к VIIIа и IXа, выход 13 и 15% соотв. Из смеси VIIIа и IXа (AlCl[3], CH[2]Cl[2], 0°, 1 ч) получают X, выход 92%. Аналогично р-ция III с Vб приводит к X и XIII, выхода 54 и 6% соотв., при проведении р-ции в течение 5 мин. образуются VIIIб и IXб, выхода 13 и 8% соотв. Р-ция VIа с водн. HCl (ТГФ) с послед. восстановлением NaBH[4] (MeOH) приводит к XI, выход на 2 стадии 63%. Р-цией XI с NaH (бзл.) получают XII, в виде смеси двух стереоизомеров, выход 55%. Структура синтезир. в-в охарактеризована данными ИК-, {1}Н и {13}С-ЯМР и масс-спектров. Структура XII подтверждена с учетом ЯЭО. Япония Research and Development Lab., Soda Aromatic Co., Ltd, 1573-4, Funakata, Noda, Chiba 270-02
( 73) # 16E73
Автор(ы): Koch Daniel, Gartner Wolfgang
Заглавие: Стерические затруднения между заместителями хромофора в качестве управляющей силы при фотоизомеризации родопсина: 10-метил-13-деметилрептиналь, содержащий родопсин
Оригинальное заглавие: Steric hindrance between chromophore substituents as the driving force of rhodopsin photoisomerization: 10-Methyl-13-demethyl retinal containing rhodopsin
Язык: Англ.
Источник: Photochem. and Photobiol. N 1, 1997, т.65, стр.181-186
Ключевые слова: витамины; родопсины
Реферат: Описан синтез аналога зрительного хромофора 10-метил-13-деметилретиналя (I), к-рый преобразован с обесцвеченным крупного рогатого скота в пр-ное зрительного пигмента с макс. абсорбции при лямбда 505 нм. Конденсация MeCH(CN)SiMe[2]Ph (II) с (III) (ЛДА) приводит к (IV). Восстановлением IV (i-Bu)[2]AlH получают (V). Р-ция Виттиг-Хорнера между V и (EtO)[2]P(O)CH[2]CH=CHCN (VI) (NaH, ТГФ) с послед. восстановлением (i-Bu)[2]AlH и очисткой ПВЖХ получают I, выход 5%, считая на III. Выделенная смесь изомеров устойчива в темноте, хранителя в атм. аргона при -60° в течение неск. недель. Р-ция I с избытком NH[2]OH в сп. в красном свете приводит к оксиму I. Фотоизомеризацию I проводят в Me[2]CHOH или ГК. Структура синтезир. в-в охарактеризована УФ (видим.)-, ИК-, {1}Н-ЯМР- и масс-спектрами. Приведены параметры абсорбции и обесцвечивания I, его оксима и преобразованного зрительного пигмента. Обсуждаются влияния структурных изменений хромофора при преобразовании и фотохимии родопсина. Показано, что стерич. припятствия устраняются путем удаления Ме-группы по положению 13 и могут быть восстановлены введением Ме-группы по положению 10 в 13-деметилретинале. Германия, Max-Planck-Institut fur Strahlenchemie, Mulheim an der Ruhr
( 74) # 16E74
Автор(ы): Song Choong Eui, Lee Jae Kyun, Kim In O., Choi Jung Hoon
Заглавие: Получение этилового эфира (R)-3-гидрокси-4-хлормасляной кислоты избирательным восстановлением (R)-4-(трихлорметил)оксетан-2-она: ключевое промежуточное соединение для (R)-карнитина и (R)-4-амино-3-гидроксимасляной кислоты
Оригинальное заглавие: Preparation of ethyl (R)-3-hydroxy-4-chlorobutyrate by selective reduction of (R)-4-(trichloromethyl)-oxetan-2-one: Key intermediate to (R)-carnitine and (R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 6, 1997, т.27, стр.1009-1014
Ключевые слова: витамины; карнитин
Реферат: Избирательное восстановление (R)-4-(трихлорметил)оксетан-2-она (I) в сп. каталитич. гидрогенированием над Pd/C в присутствии KOAc (H[2], ЭКВИВ25°, 80 г) приводит непосредственно к ЭЭ (R)-3-гидрокси-4-хлормасляной к-ты, к-рый м. б. использован в кач-ве промежут. соед. в синтезе (R)-карнитина (витамина Вт) гамма-амино-бета-гидроксиаминокислоты. Изучены различные условия восстановления I и при использовании системы Pd/C в присутствии NEt[3] в течение 20 ч образуется ЭКВИВ100% ЭЭ (R)-3-гидрокси-4,4"-дихлормасляной к-ты (II). Восстановление над PtO[2]/KOAc (20 ч) также приводит к ЭКВИВ100% II. Южная Корея, Division of Applied Science, Korea Inst. of Science and Technology P. O. Box 131, Cheongryang, Seoul, 130-650
( 75) # 16E75
Автор(ы): Ge Ping, Kirk Kenneth L.
Заглавие: Синтез 2-дезокси-2-галоид-L-аскорбиновых кислот
Оригинальное заглавие: Synthesis of 2-deoxy-2-halo-L-ascorbic acids
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 10, 1997, т.62, стр.3340-3343
Ключевые слова: витамины
Реферат: Для изучения зависимости структура - активность синтезированы 2-галоид-пр-ые 2-дезокси-L-аскорбиновой к-ты (I). Галогенирование I N-йодсукцинимидом или N-бромсукцинимидом (сп., ЭКВИВ25°, 10 мин. или 1 ч) приводит к 2-иод-I (Iа) или 2-бром-I (Iб), соотв. При хлорировании I хлорсукцинимидом наряду с 2-хлор-I (Iв) образуется (IIа X=Cl) с выходом 60%. Фторированием I под действием бис(тетрафторбората) 1-хлор-4-фтор-1,4-диазониабицикло[2.2.2]октана (III) получают (IIб X=F), выход 66%. Фторированием под действием III в-во Iб превращают в (IIв X=Br, F), дебромированием к-рого (Bu[3]SnH, 10%-ная АсОН) получают 2-фтор-I (Iг), выход 87%. США, Lab. of Bioorganic Chemistry, National Inst. of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, National Inst. of Health, Bethesda, Maryland 20892
( 76) # 16E76
Автор(ы): Konno Katsuhiro, Ojima Katsuji, Hayashi Takaaki, Tanabe Miyuki, Takayama Hiroaki
Заглавие: Синтез и биологическая активность аналога 1альфа,25-дигидроксивитамина D[2], содержащего амидную группу в боковой цепи
Оригинальное заглавие: Synthesis and biological activity of a 1альфа,25-dihydroxyvitamin D[2] analog bearing an amide group in the side-chain
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 1, 1997, т.45, стр.185-188
Ключевые слова: витамины; биологически активные вещества
Реферат: Описан синтез и предварительные результаты биологич. испытаний нового аналога 1альфа,25-дигидроксивитамина D[2] (I), в к-ром вместо двойной связи в боковой цепи находится амидная связь. Р-ция Гриньяра МЭ N-Boc-D-аланина (II) с MeMgBr (ТГФ) и послед. действие CF[3]COOH (хлф), а затем конц. HCl (MeOH) приводит к (III), выход 76% из II. Ступенчатым окислением (IV) (COCl[2])[2] (ДМСО, Et[3]N), а затем KMnO[4] получают (V), выход 60%. Конденсацией V с III (ДМАП, ДЦГК, CH[2]Cl[2]) с послед. флеш-хр-фией получают (VI), выход 25%. Р-ция VI с БСИ (NHCO[3], ГК), послед. действие Bu[4]NBr (ТГФ, Et[3]N), а затем 4-фенил-1,2,4-триазолидин-3,5-диона (AcOEt) и флеш-хр-фия приводит к (VII), выход 12%. Снятие силильной защиты (Bu[4]NF, ТГФ) и удаление 4-фенил-1,2,4-триазолидин-3,5-дионовой группы (К[2]СО[3], ДМСО) приводит к (VIII), выход 51%. Фотохимич. изолиризацией VIII (ТГФ, эф., Hg-лампа) и послед. термич. изомеризацией (сп. кипяч.) и очисткой ВЭЖХ получают I, выход 10%, белая пена, [альфа]D +1,5° (С=0,0023, сп.). Структура синтезированных в-в охарактеризована УФ, ИК-, {1}-Н ЯМР- и масс-спектрами. Предварительными биол. испытаниями установлено, что у соед. I почти не обладает сродством к рецептору витамина D даже в более высокой конц-ии, чем для витамина D[2]. Это показывает важность двойной связи по положению С(22)-С(23) в 1,25-дигидроксивитамине D[2] для гидрофобного взаимодействия с рецептером витамина D. Япония Faculty of Pharmaceutical Sciences, Teikyo Univ., Sagamiko, Kanagawa 199-01
( 77) # 16E77
Автор(ы): Takayama Mitsuo, Kosaka Toshiyuki, Kinoshita Takeshi
Заглавие: Образование [М-Н]{+}-ионов в условиях бомбардировки ускоренными атомами: тролокс и альфа-токоферол
Оригинальное заглавие: Formation of [M-H]{+} ions under fast atom bombardment conditions: Trolox and альфа-tocophenol
Язык: Англ.
Источник: Sankyo kenkyujo nenpo, 1996, т.48, стр.135-136
Ключевые слова: витамины; токоферолы; ионы
( 78) # 16E78
Автор(ы): Sirovatka Jeanne M., Finke Richard G.
Заглавие: Предварительные химические исследования кофермента В[12]: Определение влияния имидазольного основания на В[12]-зависимую метилмалонил-СоА мутазу
Оригинальное заглавие: Coenzyme B[12] chemical precedent studies: Probing the role of the imidazole base-on motif found in B[12]-dependent methylmalonyl-CoA mutase
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 13, 1997, т.119, стр.3057-3067
Ключевые слова: витамины; коферменты; обзоры
( 79) # 16E79
Автор(ы): Nishioka Kazuhiko, Fujimoto Keiichi, Kanamaru Hiroshi
Заглавие: {14}С-Меченный новый 9-аминоантрациклин
Оригинальное заглавие: {14}C-Labeling of a novel 9-aminoanthracycline
Язык: Англ.
Источник: Radioisotopes N 6, 1996, т.45, стр.353-359
Ключевые слова: антибиотики
( 80) # 16E80
Автор(ы): Papadopoulos N. G., Gritzapis A. D., Dedoussis G. V. Z., Spanakos G., Baxevanis C. N., Papamichail M.
Заглавие: Продуцирование и идентификация моноклональных антител в отношении эпирубицин
Оригинальное заглавие: Production and characterization of a monoclonal antibody against epirubicin
Язык: Англ.
Источник: Hybridoma N 6, 1995, т.14, стр.593-596
Ключевые слова: антибиотики; антитела
( 81) # 16E81
Автор(ы): Suffert Jean, Abraham Estelle, Raeppel Stephane, Bruckner Reinhard
Заглавие: Синтез 5-/10-членных циклических аналогов диендиинового кора неокарциностатинового хромофора путем реакции замыкания цикла в присутствии палладия(0)
Оригинальное заглавие: Synthesis of 5-/10-membered ring analogues of the dienediyne core of neocarzinostatine chromophore by palladium(0)-mediated ring-closure reaction
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 4, 1996, стр.447-456
Ключевые слова: антибиотики; диенины; енолы
Реферат: Синтезированы новые диендиины Iа,б, где а R=H, б R=OMe) и (II), являющиеся аналогами диендиинового хромофора неокарциностатина. В-ва Iа,б затем подвергаются р-ции циклоароматизации в присутствии StSH (бзл/цикипексен, 37°) с образованием IIIа,б, где а R=H, б R=OMe) и (IV R=H). Франция, Lab. de Pharmacochimie Moleculaire, Centre de Neurochimie du CNRS UPR 421, 5 rue Blaise Pascal, F-67084 Strasbourg Cedex
( 82) # 16E82
Автор(ы): Brickmann Kay, Hambloch Frank, Suffert Jean, Bruckner Reinhard
Заглавие: Синтез 6-/10-тичленных циклических аналогов диендиинового кора неокарциностатинового хромофора путем реакции замыканий цикла в присутствии палладия(0)
Оригинальное заглавие: Synthesis of 6-/10-membered ring analogs of the dienediyne core of the neocarzinostatin chromophore by palladium(0)-mediated ring-closure reactions
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 4, 1996, стр.457-471
Ключевые слова: диендиины; енолы; антибиотики
Реферат: Изучены условия синтеза и физ.-хим. х-ки циклич. аналогов хромофора неокарциностатина (I) и (II) и промежут. продуктов синтеза. Конденсация (Z)-(III) с (IV), катализируемая [Pd(PPh[3])[2]]Cl[2], с послед. десилилированием и циклизацией приводит к I, выход 45%. Из (Z)-III и изомерного IV (IVа) синтезируют II выход 20%. Германия, Inst. fur Organische Chemie der Univ. Gottingen, TamminnstraSSe 2, D-37077 Gottingen
( 83) # 16E83
Автор(ы): Eckhardt Matthias, Bruckner Reinhard
Заглавие: Первые синтезы 6-/10-тичленных циклических аналогов и 6-/11-тичленных циклических аналогов диендиинового кора неокарциностатинового хромофора путем замыкания цикла по реакции Нозаки-Хияма
Оригинальное заглавие: The first syntheses of 6-/10-membered ring analogs and of a 6-/11-membered ring analog of the dienediyne core of the neocarzinostatin chromophore by ring-closure according to the Nozaki-Hiyama reaction
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 4, 1996, стр.473-488
Ключевые слова: диендиины; енолы; антибиотики
Реферат: Приведены схемы синтеза ряда 6-ти- и 11-тичленных циклич. аналогов неокарциностатинового хромофора с использованием р-ции циклизации Нозаки-Хияма (CrCl[2] (3 экв.), NiCl[2] (1 экв.), ТГФ, -10 до -5°) промежут. ендиинов. В статье содержится большой фактич. материал. Германия, Inst. fur Organische Chemie der Univ. Gottingen, TammannstraSSe 2, D-33077 Gottingen
( 84) # 16E84
Автор(ы): David Nes W., Guo De-an
Заглавие: Рациональный дизайн противогрибных агентов
Оригинальное заглавие: Rational design of antifungal agents
Язык: Англ.
Источник: INFORM: Int. News Fats, Oils and Relat. Mater. N 8, 1996, т.7, стр.866-870
Ключевые слова: антибиотики; противогрибковые вещества; молекулы структура
( 85) # 16E85
Автор(ы): Juzlova P., Martinkova L., Kren V.
Заглавие: Вторичные метаболиты грибов Monascus: Обзор
Оригинальное заглавие: Secondary metabolites of the fungus Monascus: A review
Язык: Англ.
Источник: J. Ind. Microbiol. N 3, 1996, т.16, стр.163-170
Ключевые слова: антибиотики; поликстиды; обзоры
Реферат: В обзоре рассматриваются поликетиды, продуцируемые грибами Monascus. Приведены структуры соед., выделенных из различных пигментов (желтых, оранжевых, красных). Обсуждаются возможные механизмы их биосинтеза. Рассматриваются антибиотики группы мевинолина и его пр-ных. Библ. 102. Чешская Республика, Dep. of Fermentation Chemistry and Bioengineering, Inst. of Chemical Technology, 166 28 Prague 6
( 86) # 16E86
Автор(ы): Kang Min, Park Jeonghan, Konradi Andrei W., Pedersen Steven F.
Заглавие: Синтез 1,4-диаминоциклитов из метилового эфира L-серина
Оригинальное заглавие: Synthesis of 1,4-diaminocyclitols from L-serine methyl ester
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 16, 1996, т.61, стр.5528-5531
Ключевые слова: антибиотики; серин
Реферат: Осуществлен синтез защищенного 1,4-диамино-2,3,5,6-тетрагидроциклогексана, 1,4-диаминоциклита (I) из доступного ХГ МЭ L-серина (II) в 9 стадий с общим выходом 36%. В-во I является ключевым структурным фрагментом фортимицина АМ и АК. Защита аминогруппы во II (CbzCl, K[2]CO[3]), затем защита ОН-группы действием ClSiOMe[2]Bu-t (имидазол, ДМФ) и послед. восстановление (NaBH[4], CaCl[2] ТГФ) приводит к (III). Окислением III ((COCl)[2], ДМСО, Et[3]N) и послед. действием [VCl[3]-(ТГФ)[6]][2][Zn[2]Cl[6]], (полученного из VCl[3](ТГФ)[3] и Zn-пыли в CH[2]Cl[2] получают (IV), выход 70% из II. Конденсация IV с (V) (TsOH, бзл) с послед. снятием защиты (Bu[4]NF, ТГФ) и флеш-хр-фией на СГ приводит к (VI), выход 70%. Окислением VI ((COCl)[2]ДМСО, Et[3]N) и послед. р-цией с VCl[3](ТГФ)[3], Zn(ДМФА, CH[2]Cl[2]) и флеш-хр-фией на СГ (EtOAc/ГК) получают I, выход 71%, т. пл. 176-9°. Структура III и IV охарактеризована {1}Н и {13}С ЯМР-спектрами и элементным анализом. Для VI и I приведены также данные ИК-спектров. Предложенный путь синтеза может быть использован для получения др. циклитов из простых ациклич. альдегидов. США, Dep. of Chemistry, Univ. of California, Berkeley, California 94720
( 87) # 16E87
Автор(ы): Enders Dieter, Kaiser Anja
Заглавие: Асимметричный синтез обоих энантиомеров рамулозина и его аналогов
Оригинальное заглавие: A short asymmetric synthesis of both enantiomers of ramulosin and its analogues
Язык: Англ.
Источник: Synthesis N 2, 1996, стр.209-214
Ключевые слова: антибиотики
Реферат: Сообщается о трехстадийном энантиоселективном синтезе (3R,4aS)-рамулозина (Iа), его (3S,4aR)-энантиомера (IIа) и аналогов этих соед. I-II (везде а R=Me; б R=Et; в R=i-Pr; г R=Bu; д R=i-Bu). Ключевой стадией синтеза является р-ция Михаэля циклич. бета-кетоеноата (с защищенной кетогруппой) (III) с (S)-1-амино-2-метоксиметилпирролидином (IV) или его (R)-изомером (V) в присутствии литийдиизопропиламида, N,N,N",N"-тетраметилэтилендиамина и BF[3]*OEt[2] в ТГФ при -78°. Выход соотв. продуктов присоединения (VIа-д) составляет 74-92%. Послед. гидролиз VIа-д под действием 6 н. HCl в эф. приводит с выходом ЭКВИВ100% к ЭЭ 6-R-2-гидрокси-1-циклогексенкарбоновой к-ты (VIIа-д). Целевые соединения I-II получают при диастереоселективном восстановлении и лактонизации VIа-д (L)-селектридом с выходом 36-57%. Для соединений I, II, VI, VII приведены подробные данные ИК-, {1}Н и {13}С ЯМР и масс-спектров. Германия, Inst. fur Organische Chemie, Rheinisch-Westfalische Technische Hochschule, Professor-Pirlet-StraSSe 1, D-52074 Aachen. Fax +49(241)8888127; E-mail: Enders a RWTH-Aachen.de
( 88) # 16E88
Автор(ы): D'Ambrosio Michele, Guerriero Antonio, Debitus Cecile, Pietra Francesco
Заглавие: Лейкаскандролид А - новый тип макролида: первый очень мощный биоактивный метаболит из известковых губок (Leucascandra caveolata - новый род губок из Кораллового моря)
Оригинальное заглавие: Leucascandrolide A, a new type of macrolide: The first powerfully bioactive metabolite of calcareous sponges (Leucascandra caveolata, a new genus from the Coral Sea)
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 1, 1996, т.79, стр.51-60
Ключевые слова: антибиотики; макролиды
Реферат: Из лиофилизованной известковой губки L. caveolata экстракцией CH[2]Cl[2] с послед. хр-фией выделяют новый макролид лейкаскандролид А (I), C[38]H[56]N[2]O[10], [альфа]{20}D+41°, строение к-рого установлено хим. превращениями и спектральными данными (УФ-, ИК-, {1}Н и {13}С ЯМР-, масс-спектры). При обработке I Na[2]CO[3]/MeOH образуется (IIа, R=OH, R"=H), из к-рого затем получают (R)- и (S)-эфиры Мошера. Окисление IIа ПХХ в CH[2]Cl[2] приводит к (IIб R+R"=O), из к-рого восстановлением NaBH[4] получают (IIв R=H, R"=OH) также переведенный в (R)- и (S)-эфиры Мошера. Строение продуктов превращения I подтверждены данными спектров. Соед. I обладает сильной противогрибной и цитотоксич. активностью. Италия, Ist. di Chimica, Univ. di Trento, I-38050 Povo-Trento
( 89) # 16E89
Автор(ы): McGarvey Glenn J., Mathys Jeffrey A., Wilson Kenneth J.
Заглавие: Синтез амфотерицина В. Конвергентная стратегия получения полиол-фрагмента гептаеновых макролидных антибиотиков
Оригинальное заглавие: Synthesis of amphotericin B. A convergent strategy to the polyol segment of the heptaene macrolide antibiotics
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 17, 1996, т.61, стр.5704-5705
Ключевые слова: антибиотики; макролиды
Реферат: Описана конвергентная стратегия синтеза важных гептаеновых псевдогептаеновых макролидных антибиотиков. Синтезирован структурный фрагмент (I), к-рый может быть далее превращен в амфотерицин В. Р-ция (II), полученного по известной методике, из L-яблочной к-ты, с ClSiPh[2]Bu-t (имидазол, ДМАП) и послед. гидролиз (TsOH, MeOH) приводит к (III). При действии на III t-BuCOCl(Py), затем MeSO[2]Cl(Py) и дегидратация (K[2]CO[3], MeOH) образуется (IV), выход 68% из II. Из IV по известной методике получают (Vа, X=CH[2]). Окисление Vа (OsO[4], N-оксид N-метилморфолина, t-BuOH/H[2]O, NaSO[4], сп.) и послед. действие NH[2]OH*NCl (Na[2]CO[3], эф.) приводит к (Vб, X=NOH), выход 92%. Конденсация Vб с (VI везде РМР -4-метоксибензил; R=A) [(Bu[3]Sn)[2]O, CH[2]Cl[2], t-BuOCl] приводит к (VII), выход 88%. Р-цией VII с Mo(CO)[6] (MeCN/H[2]O) и послед. действием MeC(OMe)[3] (TsOH, MeOH) получают (VIII), выход 73% на 2 стадии. Действием на VIII t-BuMe[2]SiOTf(Et[3]N, CH[2]Cl[2]), окислением ДДХ (CH[2]Cl[2]), р-цией с Me[3]SiCH[2]N[2] (LiOH, MeOH, бзл), восстановлением (H[2], Pd(OH)[2], MeOH), окислением перйодинаном, р-цией с NaClO[2], NaHPO[4] и (Me)[2]C=CH[2] (t-BuOH) получают I. США, Dep. of Chemistry, Univ. of Virginia, Charlottesville, Virginia 22901
( 90) # 16E90
Автор(ы): Roush William R., Koyama Kazuo, Curtin Michael L., Moriarty Kevin J.
Заглавие: Исследования в области синтеза наргеницина А[1]: высокостереоселективный синтез полностью углеродного основного скелета через реакцию трананнелирования Дильса-Альдера 18-тичленного макролида
Оригинальное заглавие: Studies on the synthesis of nargenicin A[1]: Highly stereoselective synthesis of the complete carbon framework via the transannular Diels-Alder reaction of an 18-membered macrolide
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 32, 1996, т.118, стр.7502-7512
Ключевые слова: антибиотики; макролиды; обзоры
( 91) # 16E91
Автор(ы): Lancelot J. C., Saturnino C., El-Kashef H., Perrine D., Mahatsckake C., Prunier H., Robba M.
Заглавие: Простой синтез новых бета-лактамов
Оригинальное заглавие: A facile synthesis of new бета-lactams
Язык: Англ.
Источник: J. Heterocycl. Chem. N 2, 1996, т.33, стр.427-430
Ключевые слова: антибиотики; лактамы
Реферат: Описан простой синтез новых бета-лактамов циклизацией N-замещенных 3-хлорпропионамидов, без использования КТ межфазного переноса. Обработка МЭ тиофена (Iа-е, все неуказанные R и R{1}=H, а R{1}=4-FC[6]H[4], б R{1}=4-ClC[6]H[4], в R{1}=4-MeOC[6]H[4], г R{1}=тиен-2-ил, д R=4-ClC[6]H[4], е R=4-FC[6]H[4]) 3-хлорпивалоилхлоридом в Py приводит к соотв. хлорамидам, к-рые при нагревании в ДМФА (Na[2]CO[3], 160°) циклизуется в соотв. МЭ лактамов (IIа-е), гидролиз к-рых (NaOH) приводит к соотв. к-там. При кипячении МЭ IIе с пирролидином вместо желаемого амида получают (IIж, R=A, R{1}=H). Обработка аминов R{3}NH[2] (IIIа,б, а,б, здесь и далее а R{3}=(Ph)[2]CH[2], б R{3}=Б) 3,3"-дихлорпивалоилхлоридом (Py, диоксан, кипячение) приводит к соотв. амидам, к-рые циклизуют (ДМФА, Na[2]CO[3], 160°) в бета-лактамы (IVа,б), соотв. Р-ция IVа,б с N-бензилпиперазином (ДМФА, Na[2]CO[3]) и послед. обработка HCl (i-PrOH) приводит к (Vа,б). Все полученные бета-лактамы обладают противобактериальной активностью по отношению к грамположительным бактериям. Франция, Centre d'etudes et de Recherche sur le Medicament de Normandie, UFR des Sciences Pharmaceutiques, 1, rue Vaubenard, 14032 Caen
( 92) # 16E92
Автор(ы): Tewari Neera, Kumar Yatendra, Thaper Rajesh K., Khanna Jag Mohan
Заглавие: Эффективный метод восстановления сульфоксидов цефалоспорина
Оригинальное заглавие: An efficient method for the reduction of cephalosporin sulfoxides
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 6, 1996, т.26, стр.1169-1173
Ключевые слова: антибиотики; цефалоспорины; сульфоксиды
Реферат: Сообщается об удобном эффективном методе восстановления сульфоксидов цефалоспорина (Iа-ж) в их соотв. сульфиды (IIа-ж) реагентом Лавессона. Восстановление Iа (R"=CH[2]Ph, R{2}=CH[2]C[6]H[4]NO[2]-4(PNB), X=CH[2]) 1,2-1,5 экв. реагента Лавессона в CH[2]Cl[2] (35-37°, 15-30 мин) приводит к IIа (R"=CH[2]Ph, R{2}=PNB, X=CH[2]), выход 80%. Аналогично получают (даны II, R", R{2}, X, выход в %): б, PhOCH[2], PNB, CH[2], 78; в, PhOCH[2], PNB, Cl, 72; г, PhCH[2], PNB, Cl, 78; д, CH[2]Ph, CHPh[2], Me, 70; е, CH[2]Ph, PNB, OH, 72; ж, CH[2]OPh, PNB, OH, 80. Строение IIа-ж подтверждено данными ИК-, "H-ЯМР-спектров в сравнении с известными образцами. Индия, Ranbaxy Research Lab., Plot No. 20, Sector-18, Udyog Vihar. Gurgaon-122001 (Haryana)
( 93) # 16E93
Автор(ы): Liang Pam, Dong Liwen, Martin Mark T.
Заглавие: Испускание света из меченных рутением пенициллинов в процессе их гидролиза под действием бета-лактамазы
Оригинальное заглавие: Light emission from ruthenium-labeled penicillins signaling their hydrolysis by бета-lactamase
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 38, 1996, т.118, стр.9198-9199
Ключевые слова: антибиотики; пенициллины; ферменты
( 94) # 16E94
Автор(ы): Preusting Hans, Noordover Johan, Simutis Rimvydas, Lubbert Andreas
Заглавие: Использование гибридного моделирования для оптимизации процесса ферментации пенициллина
Оригинальное заглавие: The use of hybrid modelling for the optimization of the penicillin fermentation process
Язык: Англ.
Источник: Chimia N 9, 1996, т.50, стр.416-417
Ключевые слова: антибиотики; пенициллины
( 95) # 16E95
Автор(ы): Kumar Ramachandran, Suresh A. Krishnamurthy, Shankar H. Subbaraman
Заглавие: Кинетика и реакции [генной] инженерии при гидролизе пенициллина G
Оригинальное заглавие: Kinetics and reaction engineering of penicillin G hydrolysis
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Technol. and Biotechnol. N 3, 1996, т.66, стр.243-250
Ключевые слова: антибиотики; пенициллин G
( 96) # 16E96
Автор(ы): Smith Amos B. (III), Wood John L., Wong Weichyun, Gould Alexandra E., Rizzo Carmelo J., Barbosa Joseph, Komiyama Kanki, Omura Satoshi
Заглавие: (+)-Триеномицины A, B, C и (+)-микотриенины I и II: Относительная и абсолютная стереохимия
Оригинальное заглавие: (+)-Trienomycins A, B, C, and F and (+)-mycotrienins I and II: Relative and absolute stereochemistry
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 35, 1996, т.118, стр.8308-8315
Ключевые слова: антибиотики; обзоры
( 97) # 16E97
Автор(ы): Smith Amos B. (III), Barbosa Joseph, Wong Weichyun, Wood John L.
Заглавие: Полные синтезы (+)-триеномицинов А и F унифицированной стратегией
Оригинальное заглавие: Total syntheses of (+)-trienomycins A and F via a unified strategy
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 35, 1996, т.118, стр.8316-8328
Ключевые слова: антибиотики; обзоры
( 98) # 16E98
Автор(ы): Boger Dale L., Han Nianhe, Tarby Christine M., Boyce Christopher W., Cai Hui, Jin Qing, Kitos Paul A.
Заглавие: Синтез, химические свойства и предварительная оценка замещенных CBI аналогов CC-1065 и дуокармицинов, введением 7-циано-1,2,9,9а-тетрагидроциклопропа[c]бенз[е]индол-4-онового алкилирующего фрагмента: количественная оценка по Гаммету электронных влияний на реакционную способность функциональных групп
Оригинальное заглавие: Synthesis, chemical properties, and preliminary evaluation of substituted CBI analogs of CC-1065 and the duocarmycins incorporating the 7-cyano-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one alkylation subunit: Hammett quantitation of the magnitude of electronic effects on functional reactivity
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 15, 1996, т.61, стр.4894-4912
Ключевые слова: антибиотики; обзоры
( 99) # 16E99
Автор(ы): Berger A., Ebner M., Stutz A. E.
Заглавие: Синтез (1-С{13})-1-деоксиноджиримицина
Оригинальное заглавие: Synthesis of (1-{13}C)-1-deoxynojirimycin
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 28, 1995, т.36, стр.4989-4990
Ключевые слова: антибиотики
Реферат: Описан синтез (1-C{13})-1-деоксиноджиримицина (I). Р-цией 5-азидо-5-деокси-1,2-O-изопропилиден-альфа-D-глюкофуранозы с PhCH[2]Br (NaH, ТГФ/ДМФА-3:1) и послед. обработкой CF[3]COOH(CH[3]CN/H[2]O) получают альдофруктозу (II, везде R=CH[2]Ph), выход 90%. Обработкой NaIO[4] (ТГФ/H[2]O) и затем RC{13}N (ТГФ/H[2]O) превращают II в смесь D-глюко- и D-манно-нитрилов (IIIа,б), соотв. в соотношении 3,7:1. Смесь нитрилов IIIа-б без разделения омыляют (NaHCO[3]) и после подкисления (H[2]SO[4]) получают смесь альдолактонов (IVа,б), к-рую разделяют хр-фией. Р-цией с NaBH[4](MeOH) и послед. гидрогенизацией (Pd/C) превращают IVа в I (общий выход 25%). Австрия, Inst. fur Organische Chemie der Technischen Univ. Graz Stremayrgasse 16, A-8010 Graz
( 100) # 16E100
Автор(ы): Arjona O., Plumet J.
Заглавие: Стереодивергентный подход к природным аминокарбасахарам из (фенилсульфонил)-7-окса-бицикло[2.2.1]гептанов. Полный синтез (±)-валидамина и его C[1]- и C[2]-стереоизомеров
Оригинальное заглавие: A stereodivergent access to naturally occurring aminocarbasugars from (phenylsulfonyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane derivatives. Total synthesis of (±)-Validamine and its C[1] and C[2] stereoisomers
Язык: Англ.
Источник: Ars pharm. N 3, 1995, т.36, стр.445-454
Ключевые слова: антибиотики
( 101) # 16E101
Автор(ы): Nick Andre, Wright Anthony D., Rali Topul, Sticher Otto
Заглавие: Противобактериальные тритерпеноиды из Dillenia papuana и их взаимосвязь структура-активность
Оригинальное заглавие: Antibacterial triterpenoids from Dillenia Papuana and their structure-activity relationships
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 6, 1995, т.40, стр.1691-1695
Ключевые слова: антибиотики; терпены три; структура-активность взаимосвязь
Реферат: Из листьев и стеблей Dillenia papuana выделены два новых олеаненового типа тритерпеноида: дилленовая к-та D (I) и 1альфа-3бета-дилленовая к-та Е (IIа, R{1}=альфа-OH, R{2}=бета-OH) наряду с новым природным соед. 3-оксоолеан-12-ен-30-овой к-той (IIб, R{1}=H[2], R{2}=O). Вместе с I и IIа,б выделена, как основной компонент исследуемой фракции, бутулиновая к-та (3бета-гидрокси-20(29)-лупен-28-овая к-та (III). Экстрагированием воздушно-сухих и измельченных в порошок листьев и стеблей последовательно бензином, CH[2]Cl[2] и ЭА с послед. разделением методом ВЭЖХ получают I, аморфный порошок, [альфа]{20}D +64° (с=0,12; хлф.), IIа, аморфный порошок, [альфа]{23}D +107° (с=0,07, МеОН), IIб, бельи иглы, т. пл. 270-2°, [альфа]{22}D=110°, (с=0,06, хлф.) и III, аморфный порошок [альфа]{20}D +7° (с=0,12, сп.). Структура выделенных соед. охарактеризована ИК-, {1}Н, {13}С-ЯМР- и масс-спектрами. Исследована противобактериальная активность I, IIа,б и III в сравнении с ранее выделенными тритерпеноидами. Швейцария, Dep. of Pharmacy, Swiss Federal Inst. of Technology (ETH) Zurich, CH-8057 Zurich
( 102) # 16E102
Автор(ы): Blanco Maria-Jesus, Sardina F. Javier
Заглавие: Энантиоспецифический и стереоселективный синтезы полигидроксилированных пирролидинов и индолизидинов из транс-4-гидрокси-L-пролина
Оригинальное заглавие: Enantiospecific and stereoselective synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines and indolizidines from trans-4-hydroxy-L-proline
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 14, 1996, т.61, стр.4748-4755
Ключевые слова: антибиотики
( 103) # 16E103
Автор(ы): Li Khan W., Wu Jerry, Xing Wenning, Simon Julian A.
Заглавие: Полный синтез противоопухолевого депсипептида FR-901,228
Оригинальное заглавие: Total synthesis of the antitumor depsipeptide FR-901,228
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 30, 1996, т.118, стр.7237-7238
Ключевые слова: антибиотики; депсипептиды; противоопухолевые вещества
Реферат: Описан полный синтез противоопухолевого депсипептида FR-901,228 (I) в 14 стадий и общим выходом 14%. Присоединение к МЭ 2,4-пентадиеновой к-ты (II) цезий-трифенилметилтиолата, послед. действие CS[2]CO[3], восстановление (i-Bu)[2]AlH и окисление (COCl)[2] (ДМСО, Et[3]N) приводит к (Е)-CHOCH=CHCH[2]CH[2]STr (III). Конденсацией III с CH[2]=C(OSiMe[3])CH[2]Ph (IV) и послед. отщеплением бензильной группы (LiOH, MeOH), получают (Vа, R{1}=H, R{2}=OH) и (Vб, R{1}=OH, R{2}=H), выход Vа 52% из II. Методами пептидного синтеза из МЭ L-валина (VI) конденсацией с N-Fmoc-L-треонином, затем Fmoc-D-Cys(STr) получают трипептид (VII, R{3}=Me). Удалением Fmoc-защиты из VII (EtNH), конденсацией с Fmoc-D-валином, превращением остатка L-треонина в Z-дегидробутирин и удалением Fmoc-защиты синтезируют (VIII, R{3}=H), выход 74% из VI. Конденсация Vа с VIII и послед. гидролиз приводит к (IXа R{3}=R{1}=H, R{2}=OH), выход 93%. Аналогично получают (IXб, R{1}=OH, R{3}=R{2}=H). Лактонизацие IXа (АМАП, TsOH, ТГФ) получают (X), выход <5%. Лактонизация IXб (PPh[3], EtNH) приводит к X, выход 62%. Окислением X (I[2], MeOH) получают I, выход 84%. Данные {1}Н и {13}С-ЯМР-спектров и оптич. вращения для I идентичны таковым для природного продукта. США, Dep. of Chemistry and Chemical Biology Harvard Univ. Cambridge, Massachusetts 02138
( 104) # 16E104
Автор(ы): Tsantrizos Youla S., Pischos Sotiria, Sauriol Francoise
Заглавие: Установление строения пептидного антибиотика LP237-F8, метаболита из Tolypocladium geodes
Оригинальное заглавие: Structural assignment of the peptide antibiotic LP237-F8, a metabolite of Tolypocladium geodes
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 6, 1996, т.61, стр.2118-2121
Ключевые слова: антибиотики; пептиды; метаболиты
Реферат: Установлено строение нового антибиотика LP237-F8 (I, где Lol - NHCH(CH[2]OH)CH[2]CHMe[2], Oc - октаноил, EtNor - альфа-этилнорвалин), выделенного в виде главного цитотоксич. метаболита из культуры жидкости T. geodes. Антибиотик I является линейным пептидом в ряду пептайболов, содержащим необычные аминок-ты - альфа-аминоизомасляную к-ту и альфа-амино-альфа-этил-Н-пентаноевую к-ту (альфа-этилнорвалин). Структура I установлена детального исследования ИК- и масс-спектров. Канада, Dep. of Chemistry and Biochemistry, Concordia Univ. Montreal, Quebec H3G 1M8
( 105) # 16E105
Автор(ы): Jansen Rolf, Kunze Brigitte, Reichenbach Hans, Hofle Gerhard
Заглавие: Антибиотики из скользящих бактерий. Ч. LXX. Хондрамиды А-D - новые цитотоксические и противогрибные циклодепсипептиды из Chondromyces crocatus (миксобактерии): выделение и установление строения
Оригинальное заглавие: Antibiotics from gliding bacteria, LXX Chondramides A-D, new cytostatic and antifungal cyclodepsipeptides from Chondromyces crocatus (Myxobacteria): Isolation and structure elucidation
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 2, 1996, стр.285-290
Ключевые слова: антибиотики; молекулы структура; цитотаксические вещества; противогрибковые вещества; депсипептиды
Реферат: Из культуральной жидкости C. crocatus экстракцией ац., распределением между гептаном и метанолом с послед. хр-фией метанольного экстракта выделены новые противогрибные и цитотоксич. циклодепсипептиды: хондрамид А (Iа R=OMe, R{1}=H), C[36]H[46]N[4]O[7], [альфа]{22}D +2,1° (c 2,0; везде МеОН); хондрамид В (Iб R=OMe, R{1}=Cl), C[36]H[45]ClN[4]O[7], [альфа]{22}D +20,8° (c 2,0); хондрамид С (Iв R=R{1}=H), C[35]H[44]N[4]O[6], [альфа]{22}D +40,2° (c 2,4); хондрамид D (Iг R=H, R{1}=Cl), [альфа]{22}D +49,6° (c 1,3). Строение Iа-г подтверждено данными {1}Н и {13}С ЯМР-, УФ-, ИК-, масс-спектров. Ч. LXIX см.//J. Antibiotics.-1995.-48.-C. 973. Германия, GBF, Gesellschaft fur Biotechnologische Forschung mbH, Mascheroder Weg 1, D-38124 Braunschweig, E-mail: Rolf JansenaGBF-Braunschweig.de
( 106) # 16E106
Автор(ы): Schummer Dietmar, Forche Edgar, Wray Victor, Domke Tobias, Reichenbach Hans, Hofle Gerhard
Заглавие: Антибиотики из скользящих бактерий: Ч. LXXVI. Виопролиды: новые противогрибные и цитотоксические пептолиды из Cystobacter violaceus
Оригинальное заглавие: Antibiotics from gliding bacteria. LXXVI. Vioprolides: New antifungal and cytotoxic peptolides from Cystobacter violaceus
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 6, 1996, стр.971-978
Ключевые слова: антибиотики; фунгициды; цитотоксические вещества
Реферат: Из миксобактерий C. violaceus штамм Cb vi35 ферментацией в присутствии ИОС ХАД-1180 с послед. экстракцией МеОН, ЭА и хр-фией выделены новые противогрибные и цитотоксич. метаболиты виопролиды А-D (Iа-г), строение к-рых подтверждено полным гидролизом и данными спектров {1}Н и {13}С ЯМР с учетом ЯЭО, УФ-, ИК-, масс-спектрами. Ч. LXXV см. //Liebigs Ann.-1996-C. 965. Германия, GBF, Gesellschaft fur Biotechnologische Forchung mbH, Abteilung Naturstoffchemie, Abteilung Naturstoffbiologie, Abteilung Molekulare Strukturforschung, Mascheroder Weg 1, D-38124 Braunschweig
( 107) # 16E107
Автор(ы): Bradford Adrian M., Raftery Mark J., Bowie John H., Tyler Michael J., Wallace John C., Adams Gregory W., Severini Cinzia
Заглавие: Новые пептиды уперинового ряда из дорсальных желез ложной жабы австралийских заливных лугов Uperoleia inundata
Оригинальное заглавие: Novel uperin peptides from the dorsal glands of the Australian floodplain toadlet Uperoleia inundata
Язык: Англ.
Источник: Austral. J. Chem. N 4, 1996, т.49, стр.475-484
Ключевые слова: антибиотики; пептиды
Реферат: На основании данных ВЭЖХ, масс-спектров (тандемная МС/МС, БУА МС) и расщеплением по Эдману установлена аминокислотная последовательность для 13 новых пептидов, обладающих антибиотич. активностью. Для подтверждения строения синтезированы 10 пептидов в том числе нейропептид тахикининового ряда уперин 1.1 (I) - pGluAlaAspProAsnAlaPheTyrGlyLeuMet(NH[2]), уперин 2.1 (II) - GlyIleVasAspPheAlaLys[2]Val[2]Gly[2]IleArgAsnAlaLeuGlyIle(OH), уперин 3.1 (III) - GlyValLeuAspAlaPheArgLysIleAlaThrVal[2]LysAsnVal[2](NH[2]), уперин 4.1 (IV) - GlyValGlyErPheIleHisLysVal[2]SerAlaIleLysAsnValAla(NH[2]). Обсуждается взаимосвязь между структурой и биологич. активностью выделенных пептидов. Австралия, Dep. of Chemistry, The Univ. of Adelaide, Adelaide, S. A. 5005
( 108) # 16E108
Автор(ы): Bland John M.
Заглавие: Первый синтез одного из членов в ряду итурина - противогрибного циклического липопептида итурина-А[2]
Оригинальное заглавие: The first synthesis of a member of the iturin family, the antifungal cyclic lipopeptide, iturin-A2
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 16, 1996, т.61, стр.5663-5664
Ключевые слова: антибиотики; липопептиды; фунгициды
Реферат: Описан первый синтез циклич. липопептида итурина А2 (I) из линейного предшественника Itu-Asn-D-Tyr-D-Asn-Glu-Pro-D-Asn-Ser, полученного твердофазным синтезом с использованием Fmoc-защитной группы. N-Терминальная итуриновая к-та была использована как Boc-защищенная аминокислота. После снятия с полимерного носителя продукта р-ции обработкой (CF[3]CO)[2]O и удаления всех защитных групп получают I-цикло(Itu-Asn-D-Tyr-D-Asn-Glu-Pro-D-Asn-Ser) (итурин А2), выход 74%. США, USDA, ARS, Southern Regional Research Center, 1100 Robert E. Lee Boulevard, New Orleans, Louisiana 70124
( 109) # 16E109
Автор(ы): Hinzen Berthold, Seiler Paul, Diederich Francois
Заглавие: Мимитический ванкомицин-карбоксилат-связывающий фрагмент: синтетические рецепторы для сульфонатов, карбоксилатов и N-защищенных альфа-аминокислот в воде
Оригинальное заглавие: Mimicking the vancomycin carboxylate binding site: Synthetic receptors for sulfonates, carboxylates, and N-protected альфа-amino acids in water
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 4, 1996, т.79, стр.942-960
Ключевые слова: антибиотики; обзоры
( 110) # 16E110
Автор(ы): Theberge Cory R., Zercher Charles K.
Заглавие: Дивергентный диастереоселективный подход к бициклопропанам
Оригинальное заглавие: A divergent diastereoselective approach to bicyclopropanes
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 31, 1995, т.36, стр.5495-5498
Ключевые слова: антибиотики; нуклеозиды
Реферат: В связи с необычной структурой и биол. активностью нуклеозидного антибиотика FR-900848 (I), содержащего полициклопропановый фрагмент, осуществлен синтез изомерных бициклопропанов для установления взаимосвязи между конфигурацией и конформацией полициклопропановой части и химией и биохимией I. Циклопропанированием изомерных (II), (III) и (IV) (синтез к-рых приведен в разных условиях (1. Et[2]Zn, CH[2]I[2], 0°; 2. Et[2]Zn, CH[2]I[2], диоксаборолановое пр-ное L-винной к-ты, 0°; 3. Et[2]Zn, CH[2]I[2], диоксаборолановое пр-ное D-винной к-ты, 0°) получены смеси изомеров бициклопропанов (Vа,б), (VIа,б) и (VIIа,б) с выходом ЭКВИВ80%. США, Dep. of Chemistry, Univ. of New Hampchire Durham, NH 03824
( 111) # 16E111
Автор(ы): Wasner Marita, Suhadolnik Robert J., Horvath Susan E., Adelson Martin E., Kon Ning, Guan Ming-Xu, Henderson Earl E., Pfleiderer Wolfgang
Заглавие: Нуклеозиды. Ч. LX. Синтез и идентификация мономерных конъюгатов кордицепина с витамином и кордицепина с липидом. Модельные соединения для биоразлагаемых эфирных и карбонатных связей в конъюгатах и потенциальные ингибиторы репликации ВИЧ-1
Оригинальное заглавие: Nucleosides. Part LX. Synthesis and characterization of monomeric cordycepin-vitamin and cordycepin-lipid conjugates model substances for biodegradable ester and carbonate linkages in conjugates and potential inhibitors of HIV-1 replication
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 3, 1996, т.79, стр.609-618
Ключевые слова: антибиотики; нуклеозиды; ингибиторы
( 112) # 16E112
Автор(ы): Burgat Charvillon F., Amouroux R.
Заглавие: Синтез 3-гидроксилированных аналогов бета-гидроксаматов D-аспарагиновой кислоты
Оригинальное заглавие: Synthesis of 3-hydroxylated analogues of D-aspartic acid бета-hydroxamate
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 3, 1997, т.27, стр.395-403
Ключевые слова: аминокислоты; аспарагиновая кислота; гидроксаматы
Реферат: Синтезированы HOHNOCCH( OH)CH(---NH[2])COOH и HOHNOCCH(---OH)CH(---NH[2])COOH из D- и L-диэтилтартратов через соотв-щие ди-ЭЭ 3-гидроксиаспарагиновых кислот. Франция, Lab. de Chimie Organique Physique et Synthetique associe au CNRS Univ. Claude Bernard-Lyon I, 69 622 Villeurbanne
( 113) # 16E113
Автор(ы): Hoffman Robert V., Tao Junhua
Заглавие: Усовершенствованный энантиоспецифический синтез статина и аналогов статина через 4-(N,N-дибензиламино)-3-кетоэфиры
Оригинальное заглавие: An improved enantiospecific synthesis of statine and statine analogs via 4-(N,N-dibenzylamino)-3-keto esters
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 7, 1997, т.62, стр.2292-2297
Ключевые слова: аминокислоты
Реферат: Синтезированы разнообразные аналоги статина [Iа-ж, где а R=Bu-i (после значения R даны конфигурации при С[(3) ]и С[(4)]), (R,R); б R=CH[2]Ph (S,S); в R=CH[2]CH[2]Ph (S,S); г R=CH[2]C[6]H[11 ](R,R); д R=C[6]H[11 ](S,S); е R=Pr-i (R,R); ж R=Bu-втор. (R,R,5S)] в 4 стадии из альфа-гидроксиэфиров RCH(OH)COOMe [IIа-ж, где а R=Bu-i (после значения R дана конфигурация при С[(2)]), (S); б R=CH[2]Ph (R); в R=CH[2]CH[2]Ph (R); г R=CH[2]C[6]H[11 ](S); д R=C[6]H[11 ](R); е R=Pr-i (S), ж R=Bu-втор. (S,3R)] с общим выходом 35-50%. Описанная последовательность р-ций является высоко син-диастереоселективной (диастереомерный избыток >90%) и позволяет получать оптически чистые продукты (энантиомерный избыток >97%). США, Dep. of Chemistry and Biochemistry, New Mexico State Univ., Las Cruces, New Mexico 88003-0001
( 114) # 16E114
Автор(ы): Shinozaki Katsuo, Mizuno Kazuhiro, Oda Hirohisa, Masaki Yukio
Заглавие: Синтез (3S,4S)-статина и родственного соединения, (3S,4S)-AHPPA, из D-глюкозамина в качестве хирального исходного соединения
Оригинальное заглавие: Synthesis of (3S,4S)-statine and a related compound, (3S,4S)-AHPPA, from D-glucosamine as a chiral pool
Язык: Англ.
Источник: Bull. Chem. Soc. Jap. N 6, 1996, т.69, стр.1737-1745
Ключевые слова: аминокислоты; глюкозамин
Реферат: С использованием D-глюкозамина (I) в кач-ве хирального исходного соед. синтезированы биологически важные трео-бета-гидрокси-гамма-аминок-ты, (3S,4S)-статин [II, (3S,4S)-4-амино-3-гидрокси-6-метилгептановая к-та] и (3S,4S)-AHPPA[III, (3S,4S)-4-амино-3-гидрокси-5-фенилпентановая к-та]. Исследованы два пути для превращения I в ключевые промежуточные соед., пригодные для синтеза трео-бета-гидрокси-гамма-аминок-т. Наиболее удобный путь включает деградацию по С[(6) ]и элиминирования С[(4)]-гидроксильной группы I в 8 стадий с общим выходом 30% с образованием диметилацеталя (4R,5S)-2-оксо-5-винилоксазолидин-4-карбальдегида, используемого в кач-ве универсального интермедиата для синтеза целевых соединений. Япония, Gifu Pharmaceutical Univ., 5-6-1 Mitahora-Higashi, Gifu 502
( 115) # 16E115
Автор(ы): Романова Н. Н., Гравис А. Г., Бундель Ю. Г.
Оригинальное заглавие: Синтез эфиров бета-аминокислот по Михаэлю: Стереохимический аспект
Язык: Англ.
Источник: Успехи химии N 12, 1996, т.65, стр.1170-1180
Ключевые слова: аминокислоты; обзоры
Реферат: Рассмотрены литературные данные по синтезу эфиров бета-аминокислот посредством нуклеофильного присоединения аминов и амидов металлов к эфирам альфа,бета-непредельных карбоновых кислот. Систематизированы сведения о влиянии различных факторов на химический выход и диастереоселективность реакции Михаэля. Библ. 70. Россия, МГУ, Хим. фак., 119899 Москва, Воробьевы горы
( 116) # 16E116
Автор(ы): R. Iwata, T. Ido, M. Tada
Заглавие: Получение в колонке меченных {11}С аминокислот
Оригинальное заглавие: On-column preparation of {11}C-labeled amino acids
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm., 1995, т.37, стр.678-680
Ключевые слова: аминокислоты
( 117) # 16E117
Автор(ы): Топузян В. О.
Оригинальное заглавие: Холиновые эфиры N-замещенных аминокислот. Связь между химической структурой и холинергическими свойствами
Язык: Рус.
Источник: Орган. синтез: Тез. Респ. конф., Ереван, 10-12 мая, 1995, 1995, стр.7
Ключевые слова: аминокислоты; структура - активность взаимосвязь; холинергические вещества
Реферат: Исследованы различные методы синтеза и разработаны оптим. условия получения ряда аналогов ацетилхолина - четв. аммониевых солей бета-диалкиламиноалкиловых эфиров N-замещенных насыщенных и альфа,бета-ненасыщенных аминок-т (I). Изучены различные фармакологич. св-ва соед. I. Установлено, что доминирующим является действие на холинреактивную систему. Сделаны нек-рые обобщения относительно связи между хим. структурой и холинергич. св-вами I. Армения, Ин-т тонкой орг. химии НАН РА г. Ереван
( 118) # 16E118
Автор(ы): Giron C., Luurtsema G., Vos M. G., Elsinga P. H., Visser G. M., Vaalburg W.
Заглавие: Индуцируемое микроволнами получение [{11}С]аминокислот через NCA-синтез Бухерера-Штреккера
Оригинальное заглавие: Microwave-induced preparation of [{11}C]amino acids via NCA-Bucherer-Strecker synthesis
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm., 1995, т.37, стр.752-754
Ключевые слова: аминокислоты
( 119) # 16E119
Автор(ы): Westera G., Boni R., Meyer J., Huch Boni R., Steinert H.
Заглавие: [123-I]Иодметилтирозин ([123-I]IMT): упрощенное получение и анализ метаболитов
Оригинальное заглавие: [123-I]Iodomethyltyrosine ([123-I]IMT): a simplified preparation and metabolite analysis
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm., 1995, т.37, стр.158-160
Ключевые слова: аминокислоты; метаболиты
Реферат: Представлен простой способ получения [{123}I]-L-3-иод-альфа-метилтирозина (I). К L-альфа-метилтирозину в HCl прибавляют NaI, [{123}I]NaI, а затем - NaIO[3], р-ционную смесь нагревают при 50°. По окончании р-ции добавляют Na[2]S[2]O[5], р-ционную смесь нейтрализуют 0,6 М фосфатным буфером, выделяют I. Изучен метаболизм I в клетках меланомы. Швейцария, Dep. of Radiology, Division of Nuclear Medicine, Univ. Hospital, Zurich
( 120) # 16E120
Автор(ы): Kawai K., Ohta H., Kubodera A., Channing M. A., Eckelman W. C.
Заглавие: Оценка 6-[{123}I]иод-L-ДОФА в качестве транспортного маркера L-ДОФА в головном мозге
Оригинальное заглавие: Evaluation of 6-[{123}I]iodo-L-DOPA as a cerebral L-DOPA transport marker
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm., 1995, т.37, стр.161-163
Ключевые слова: аминокислоты
( 121) # 16E121
Автор(ы): Landais L., Bonnefoi F., Kudlyk V., Dentresangle C., Galy G., Le Bars D., Comar D.
Заглавие: Энантиоселективный синтез NCA [{18}F]фтор-L-ДОФА: адаптирование для рутинного использования
Оригинальное заглавие: Enantioselective synthesis of NCA [{18}F]fluoro-L-DOPA: Adaptation to routine use
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm., 1995, т.37, стр.647-649
Ключевые слова: аминокислоты
( 122) # 16E122
Автор(ы): Venkatachalam T. K., Gillings N. M., Gjedde A., Gee A. D.
Заглавие: Оценка новых предшественников для электрофильного синтеза 6-[{18}F]фтор-ДОФА
Оригинальное заглавие: Evaluation of new precursors for the electrophilic synthesis of 6-[{18}F]fluorodopa
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm., 1995, т.37, стр.603-605
Ключевые слова: аминокислоты
Реферат: Синтезирована 6-[{18}F]фтор-ДОФА (I) с использованием в кач-ве ключевых интермедиатов ртутьорг. пр-ных (IIа-г, где а R=R{2}=Boc, R{1}=Me; б R=R{2}=Boc, R{1}=CHMe[2]; в R=R{2}=Ac, R{1}=Et, г R=Boc, R{1}=Et, R{2}=Ac), полученных из L-ДОФА. Вз-вием IIа-г в хлф. с AcO {18}F с послед. кислым гидролизом (конц. HCl, 135°) получают I. Предварительные результаты исследований синтеза I из IIа-г показывают, что выход I м. б. увеличен, а процесс синтеза упрощен путем правильного подбора защитных групп. Дания, PET Center, Arhus Kommunehospital, Norrebrogade 44, DK-8000 Arhus C
( 123) # 16E123
Автор(ы): Chirakal R., Firnau G., Nahmias C., Coates G.
Заглавие: Общая препаративная система ВЭЖХ для быстрого и эффективного разделения меченных {18}F 2- и 6-фторизомеров фтор-ДОФА, фтор-3-О-метил-ДОФА и фтор-м-тирозина
Оригинальное заглавие: A general preparative HPLC system for the rapid and efficient separation of {18}F-labelled 2- and 6-fluoro isomers of fluoroDOPA, fluoro-3-O-methyl-DOPA and fluoro-m-tyrosine
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm., 1995, т.37, стр.681-683
Ключевые слова: аминокислоты; меченые соединения
( 124) # 16E124
Автор(ы): Marcovici-Mizrahi Dana, Gottlieb Hugo E., Marks Vered, Nudelman Abraham
Заглавие: О стабилизации син-ротамера карбаматных производных аминокислот в результате образования водородной связи
Оригинальное заглавие: On the stabilization of the syn-rotamer of amino acid carbamate derivatives by hydrogen bonding
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 24, 1996, т.61, стр.8402-8406
Ключевые слова: аминокислоты; карбаматы; водородная связь
Реферат: Показано, что син-ротамеры карбаматных пр-ных альфа-аминок-т стабилизируются в результате образования межмолекулярных водородных связей остатками карбоновых к-т в р-ре. Описанный процесс зависит от конц-ии и т-ры. Термодинамич. параметры (ДЕЛЬТАG{0} и ДЕЛЬТАG{!=}) установлены для N-Вос-аланина методом ПМР в интервале т-р от -60 до 60°. Израиль, Chemistry Dep., Bar-Ilan Univ., Ramat Gan 52900
( 125) # 16E125
Автор(ы): Chakraborty Pulak K., Mangner Thomas J., Chugani Diane C., Muzik Otto, Chugani Harry T.
Заглавие: Упрощенный метод синтеза с высоким выходом альфа-[{11}С]метил-L-триптофана
Оригинальное заглавие: A high yield and simplified procedure for the synthesis of альфа-[{11}C]methyl-L-tryptophan
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm., 1995, т.37, стр.619-621
Ключевые слова: аминокислоты; меченые соединения
( 126) # 16E126
Автор(ы): Хомутов А. Р., Осипова Т. И., Хурс Е. Н., Алферов К. В., Хомутов Р. М.
Оригинальное заглавие: Синтез фосфонистых и фосфоновых аналогов аспарагиновой кислоты
Язык: Рус.
Источник: Изв. РАН. Сер. хим. N 8, 1996, стр.2066-2069
Ключевые слова: аминокислоты; аспарагиновая кислота
Реферат: Исследованы подходы к синтезу 1-амино- и 2-амино-2-карбоксиэтилфосфонистой и -фосфоновой к-т. Удобный метод получения фосфонистых к-т состоит во вз-вии ЭЭ диэтоксиметилфосфонистой к-ты с ацетамидометиленмалоновым эфиром и ЭЭ 2-ацетамидоакриловой к-ты соответственно. Россия, Ин-т биохимии РАН, 117071 Москва, Ленинский просп., 33
( 127) # 16E127
Автор(ы): Gately Daniel A., Norton Jack R.
Заглавие: Источник стереохимии эфиров альфа-аминокислот и амидов, генерируемых из оптически активных цирконаазиридиновых комплексов
Оригинальное заглавие: Origin of stereochemistry in the альфа-amino acid esters and amides generated from optically active zirconaaziridine complexes
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 14, 1996, т.118, стр.3479-3489
Ключевые слова: аминокислоты; эфиры сложные; амиды; цирконий комплексы
( 128) # 16E128
Автор(ы): Noe C. R., Weigand A., Pirker S.
Заглавие: Изучение циклических дипептидов. I. Арильные модификации цикло-[Phe-His]
Оригинальное заглавие: Studies on cyclic dipeptides, I. Aryl modifications of cyclo-[Phe-His]
Язык: Англ.
Источник: Monatsh. Chem. N 10, 1996, т.127, стр.1081-1097
Ключевые слова: пептиды; гидроцианирование; молекулы конформации
Реферат: Синтезированы новые циклич. дипептиды (Iа-ж, где а R=1-нафтил, б R=9-антраценил, в R=2-тиенил, г R=2-(5-хлор)тиенил, д R=2-(5-бром)тиенил, е R=2-(5-метил)тиенил, ж R=3-тиенил) и изучена их пригодность в кач-ве инструментов для установления механизма образования нитрила миндальной к-ты из бензальдегида, катализируемого дипептидами типа (SS)-цикло-[Phe-His]. Представлен конформационный анализ всех полученных циклич. дипептидов, основанный на {1}Н-ЯМР-спектрах. Германия, Johann-Wolfgang-Goethe-Univ. Frankfurt, Inst. fur Pharmazeutische Chemie, Christian-Doppler-Lab. fur Chemie Chiraler Verbindungen, D-60439 Frankfurt/Main
( 129) # 16E129
Автор(ы): Zhang Lin-hua, Chung J. C., Costello T. D., Valvis I., Ma P., Kauffman S., Ward R.
Заглавие: Энантиоспецифический синтез изоксазолина. Антагонист GPIIв/IIIа тромбоцитов, имитатор RGD
Оригинальное заглавие: The enantiospecific synthesis of an isoxazoline. A RGD mimic platelet GPIIb/IIIa antagonist
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 8, 1997, т.62, стр.2466-2470
Ключевые слова: антагонисты
Реферат: Осуществлен конвергентный, крупномасштабный, хиральный синтез с общим выходом 37% исходя и L-аспарагина и 4-цианобензальдегида оксазолина (I), к-рый является непептидным антагонистом гликопротеина IIв/IIIа (GPIIb/IIIa) тромбоцитов. Р-ция Гофмана N{альфа}-бутилоксикарбонил (n-Boc)-L-аспарагина с PhI(OAc)[2] приводит к оптически чистой N{альфа}-n-Boc-L-альфа,бета-диаминопропионовой к-те (II) с выходом 75%. При получении изоксазолина (III) использовано оптич. расщепление с помощью липазы - катализируемая основанием эпимеризация. Вз-вие III с МЭ II*TsOH в присутствии SOCl[2] дает предшественник I - (IV). Р-цией Пиннера IV с MeOAc или анизолом с послед. амидированием с помощью NH[4]OAc получают I, оптич. чистота >99,6%. США, Chemical Process R and D, The DuPont Merck Pharmaceutical Company, Deepwater, New Jersey 08023-0999
( 130) # 16E130
Автор(ы): Boger Dale L., Zhou Jiacheng, Borzilleri Robert M., Nukui Seiji, Castle Steven L.
Заглавие: Синтез (9R,12S)- и (9S,12S)-циклоизодитирозинов и их N-метилпроизводных
Оригинальное заглавие: Synthesis of (9R,12S)- and (9S,12S)-cycloisodityrosine and their N-methyl derivatives
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 7, 1997, т.62, стр.2054-2069
Ключевые слова: полипептиды; обзоры
Реферат: Приведены детали ранее описанного синтеза (9R,12S)- и (9S,12S)-циклоизодитирозинов, и их N-метильных пр-ных структурных фрагментов бициклич. гексапептидов, дезоксибоувардина и RA-VII (см./Boger D. L. и др.//J. Org. Chem.-1991.-56.-С. 1763), основанного на внутримолек. р-ции нуклеофильного ароматич. замещения для образования ключевого биарильного эфира с макроциклизацией в 14-членной цикл. Отмечена легкая эпимеризация по С[(9) ]в природном (9S)-ряду. Библ. >30. США, Dept. of Chemistry, The Scripps Research Ins., 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037
( 131) # 16E131
Автор(ы): Perkyns John S., Wang Yiyang, Pettitt B. Montgomery
Заглавие: Высаливание в пептидах. Конформационно зависимая растворимость и фазовое поведение трипептидного цвиттериона в растворе электролита
Оригинальное заглавие: Salting in peptides: Conformationally dependent solubilities and phase behavior of a tripeptide zwitterion in electrolyte solution
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 5, 1996, т.118, стр.1164-1172
Ключевые слова: пептиды; ионы; молекулы конформации; обзоры
( 132) # 16E132
Автор(ы): Горбунова Е. Ю., Важенина И. В., Мустаева Л. Г., Мошников С. А., Черский В. В., Щербаков Р. А., Бару М. Б.
Оригинальное заглавие: Информационная система по твердофазному синтезу пептидов Beagle 1.1
Язык: Рус.
Источник: НТИ-96: Междунар. конф. под эгидой Междунар. федерации по инф. и док. (МФД) "Инф. продукты, процессы и технол.", Москва, 20-21 нояб., 1996: Матер. конф., 1996, стр.119
Ключевые слова: пептиды; информационно-поисковые системы
Реферат: Информационная система (ИС) Beagle 1.1. предназначена для ввода, хранения, поиска, обработки и вывода информации по практич. твердофазному синтезу пептидов. ИС включает в себя базу данных и систему управления базой данных (СУБД). СУБД является компьютерной системой. Россия, Филиал Ин-та биоорг. химии РАН, Пущино
( 133) # 16E133
Автор(ы): Горбунова Е. Ю., Важенина И. В., Мустаева Л. Г., Мошников С. А., Черский В. В., Щербаков Р. А., Бару М. Б.
Оригинальное заглавие: Информационно-аналитическая система по твердофазному синтезу пептидов Beagle 2.0 - инструмент для выбора стратегии и тактики синтеза
Язык: Рус.
Источник: НТИ-96: Междунар. конф. под эгидой Междунар. федерации по инф. и док. (МФД) "Инф. продукты, процессы и технол.", Москва, 20-21 нояб., 1996: Матер. конф., 1996, стр.120
Ключевые слова: пептиды; информационно-поисковые системы
Реферат: Разработана информационно-аналитич. система (ИАС) Beagle 2.0, позволяющая проводить ускоренный и целенаправленный выбор стратегии и тактики твердофазного синтеза конкретного пептида (ТФСП). ИАС Beagle 2.0 создана на основании информационной системы Beagle 1.1., охватывающей более 700 публикаций по различным разделам ТФСП. Описанная ИАС является компьюторной системой. Россия, Филиал Ин-та биоорг. химии РАН, Пущино
( 134) # 16E134
Автор(ы): Палькеева М. Е., Сидорова М. В., Кузнецова Т. В., Кобылянский А. Г., Тищенко В. А., Насонов Е. Л., Беспалова Ж. Д., Евстигнеева Р. П.
Оригинальное заглавие: Синтез и исследование антигенных свойств пептидных фрагментов бета[2]-гликопротеина-I
Язык: Рус.
Источник: Биоорган. химия N 9, 1996, т.22, стр.678-685
Ключевые слова: пептиды; антигены; антитела
Реферат: Осуществлен синтез ряда пептидов - фрагментов бета[2]-гликопротеина-I твердофазным методом с использованием Fmoc-схемы синтеза. Методом твердофазного иммуноферментного анализа определена их антигенная активность, показано ингибирующее влияние пептида FCKNKEKKCS с Acm-защитой на остатке цистеина на связывание антикардиолипиновых антител с кардиолипином. Россия, Кардиологический научный центр РАМН, 121552, Москва, 3-я Черепковская, 15-а
( 135) # 16E135
Автор(ы): Сидорова М. В., Молокоедов А. С., Овчинников М. В., Беспалова Ж. Д., Бушуев В. Н.
Оригинальное заглавие: Твердофазный синтез бета-амилоида-(1-42)
Язык: Рус.
Источник: Биоорган. химия N 1, 1997, т.23, стр.46-55
Ключевые слова: полипептиды; болезни; конденсация химическая; хроматография жидкостная высокоэффективная
Реферат: С использованием Fmoc-схемы осуществлен твердофазный синтез полипептида, соответствующего последовательности 1-42 бета-амилоида-белка, накапливающегося в клетках мозга при болезни Альцгеймера. Проведена сравнительная оценка двух альтернативных подходов к синтезу - ступенчатого наращивания пептидной цепи и фрагментной конденсации - и показано преимущество последнего. Изучено влияние различных факторов (р-рителя, реагента для деблокирования альфа-аминогрупп, степени замещения полимерного носителя) на результаты синтеза. Подобраны условия ВЭЖХ, пригодные для аналитического контроля гомогенности пептида бетаА4-(1-42), а также условия гельхроматографии на сефадексе G-50, обеспечивающие получение целевого продукта 90-95% чистоты по данным ВЭЖХ. Россия, Кардиологический научный центр РАМН, 121552, Москва, 3-я Черепковская, 15-а
( 136) # 16E136
Автор(ы): Di Bello Carlo
Заглавие: Полный синтез белков химическими методами: исследования на примере цитохрома с сердца лошади
Оригинальное заглавие: Total synthesis of proteins by chemical methods: The horse heart cytochrome C example
Язык: Англ.
Источник: Gazz. chim. ital. N 4, 1996, т.126, стр.189-197
Ключевые слова: белки; цитохромы; обзоры
( 137) # 16E137
Автор(ы): Мертвецов Н. П.
Оригинальное заглавие: Химико-ферментативный синтез гена ангиогенина человека. Конструирование бактериальных штаммов-продуцентов ангиогенина человека. Разработка технологии производства и очистки ангиогенина
Язык: Рус.
Источник: Изв. РАН. Сер. хим. N 12, 1996, стр.2837-2846
Ключевые слова: белки; обзоры
Реферат: Впервые осуществлен химико-ферментативный синтез гена ангиогенина человека - стимулятора роста кровеносных сосудов. Проведено клонирование гена ангиогенина человека в нескольких экспрессирующих векторных системах и сконструирован ряд бактериальных штаммов-продуцентов ангиогенина. В частности, получены штаммы-продуценты гибридных белков "ангиогенин-бета-галактозидаза" и "ангиогенин-домены белка А стафилококков", а также сконструирован бактериальный штамм-продуцент, эффективно экспрессирующий свободный ангиогенин. Осуществлена наработка очищенного препарата рекомбинантного ангиогенина человека на основе сконструированного нами штамма-продуцента E. coli JM103 pRITA16 и изучена биологическая активность этого препарата. Россия, Новосибирский ин-т биоорг. химии Сибирского отделения РАН, 630090 Новосибирск, просп. акад. Лаврентьева, 8
( 138) # 16E138
Автор(ы): Mihara Hisakazu, Tomizaki Kin-ya, Fujimoto Tsutomu, Sakamoto Seiji, Aoyagi Haruhiko, Nishino Norikazu
Заглавие: Искусственный мембранный белок, модифицированный с помощью системы переноса электронов
Оригинальное заглавие: Artificial membrane protein functionalized with electron transfer system
Язык: Англ.
Источник: Chem. Lett. N 3, 1996, стр.187-188
Ключевые слова: белки
( 139) # 16E139
Автор(ы): Карнуп А. С., Ширяев В. М., Медведкин В. Н., Митин Ю. В.
Оригинальное заглавие: Гель-фильтрация защищенных синтетических пептидов в диметилформамиде
Язык: Рус.
Источник: Биоорган. химия N 1, 1997, т.23, стр.56-60
Ключевые слова: пептиды; хроматография гель
Реферат: Предложен метод аналитич. и препаративной эксклюзионной ЖХ крупных водонер-римых защищенных пептидов на гелях Toyopearl HW-40, HW-50, HW-55 и HW-60 с использованием ДМФА в кач-ве элюента. Исследованы селективность этих гелей и молекулярно-массовые диапазоны разделения защищенных пептидов в ДМФА. Показано, что молекулярно-массовые диапазоны разделения на Toyopearl HW в ДМФА (для защищенных пептидов) и в водных буферных р-рах (для белков и пептидов) сильно различаются. Россия, Институт белка РАН, 142292, Пущино Московской обл.
( 140) # 16E140
Автор(ы): Журавлева Д. В., Кулиш М. А., Миронов А. Ф.
Оригинальное заглавие: Способ получения микропероксидаз триптическим гидролизом цитохрома С
Язык: Рус.
Источник: Тез. 3 Междунар. конф. "Наукоемк. хим. технол.", Тверь, 11-15 сент., 1995, 1995, стр.87
Ключевые слова: ферменты; цитохромы
( 141) # 16E141
Автор(ы): Lee Jeewoo, Wang Shaomeng, Milne George W. A., Sharma Rajiv, Lewin Nancy E., Blumberg Peter M., Marquez Victor E.
Заглавие: Конформационно напряженные аналоги диацилглицерина. 11. Высокоактивные лиганды протеинкиназы С, основанные хиральной 5-замещенной тетрагидро-2-фурановой матрице
Оригинальное заглавие: Conformationally constrained analogues of diacylglycerol. 11. Ultrapotent protein kinase C ligands based on a chiral 5-disubstituted tetrahydro-2-furanone template
Язык: Англ.
Источник: J. Med. Chem. N 1, 1996, т.39, стр.29-35
Ключевые слова: ферменты; лиганды; молекулы конформации
( 142) # 16E142
Автор(ы): Lee Jeewoo, Sharma Rajiv, Wang Shaomeng, Milne George W. A., Lewin Nancy E., Szallasi Zoltan, Blumberg Peter M., George Clifford, Marquez Victor E.
Заглавие: Конформационно напряженные аналоги диацилглицерина. 12. Высокоактивные лиганды протеинкиназы С, основанные на хиральной 4,4-дизамещенной гептоно-1,4-лактонной матрице
Оригинальное заглавие: Conformationally constrained analogues of diacylglycerol. 12. Ultrapotent protein kinase C ligands based on a chiral 4,4-disubstituted heptono-1,4-lactone template
Язык: Англ.
Источник: J. Med. Chem. N 1, 1996, т.39, стр.36-45
Ключевые слова: ферменты; лиганды; молекулы конформации
( 143) # 16E143
Автор(ы): Kulkarni Neeta, Chauthaiwale Jyoti, Rao Mala
Заглавие: Характеристика рекомбинантных ксиланаз в Escherichia coli из щелочефильных термофильных Bacillus sp. NCIM 59
Оригинальное заглавие: Characterization of the recombinant xylanases in Escherichia coli from an alkaliphilic thermophilic Bacillus sp. NCIM 59
Язык: Англ.
Источник: Enzyme and Microb. Technol. N 11, 1995, т.17, стр.972-976
Ключевые слова: ферменты; гликозидирование
( 144) # 16E144
Автор(ы): Smithrud David B., Benkovic Patricia A., Benkovic Stephen J., Taylor Carol M., Yager Kraig M., Witherington Jason, Philips Barton W., Sprengeler Paul A., Smith Amos B. (III), Hirschmann Ralph
Заглавие: Исследование антител со свойствами лигазы
Оригинальное заглавие: Investigations of an antibody ligase
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 2, 1997, т.119, стр.278-282
Ключевые слова: антитела; полипептиды; ферменты
Реферат: Исследования моноклонального антитела 16G3 (см. /Hirschmann R. и др.//Science.-1994.-265.-C. 234) показали, что оно катализирует не только конденсацию активированных аминок-т с образованием дипептидов, но и конденсацию активированных аминок-т с дипептидами с образованием трипептидов, а также конденсацию активированного дипептида с др. дипептидом с образованием тетрапептида. Выход пептидов составляет 80% при времени р-ции 20 мин. Важно отметить незначительное ингибирование действия антитела 16G3 продуктами р-ции, что позволяет получать пептиды с высокими выходами с применением многократного прибавления субстрата к р-ционной смеси, содержащей 16G3. Наблюдается высокая каталитич. избирательность 16G3 в отношении нуклеофильной альфа-аминогруппы альфа,бета-диаминонуклеофила и пара-заместителя в активированном эфире, что играет важную роль при конденсации пептидных фрагментов с незащищенной эпсилон-аминогруппой лизина. США, Department of Chemistry, Pennsylvania State Univ., University Park, Pennsylvania 16802
( 145) # 16E145
Автор(ы): Bienvenu Carine, Wagner J. Richard, Cadet Jean
Заглавие: Фоточувствительное окисление 5-метил-2"-дезоксицитидина посредством 2-метил-1,4-нафтохинона: идентификация 5-(гидроксипероксиметил)-2"-дезоксицитидина и устойчивых продуктов окисления по метильной группе
Оригинальное заглавие: Photosensitized oxidation of 5-methyl-2"-deoxycytidine by 2-methyl-1,4-naphthoquinone: Characterization of 5-(hydroperoxymethyl)-2"-deoxycytidine and stable methyl group oxidation products
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 46, 1996, т.118, стр.11406-11411
Ключевые слова: нуклеозиды; обзоры
Реферат: Показано, что при фотоокислении 5-метил-2"-дезоксиуридина в присутствии 2-метил-1,4-нафтохинона приводит через депротонирование радикал-катиона 5-метил-2"-дезоксицитидина к радикалу (I), при дальнейшем окислении к-рого образуются 5-(гидроксиметил)-2"-дезоксицитидин и 5-формил-2"-дезоксицитидин, строение к-рых подтверждено спектральными данными ({1}Н и {13}С ЯМР, УФ-, масс-спектры). Франция, Contribution from the Dep. de Recherche Fondamentale sur la Matiere Condensee, SCIB/LAN, CEA-Grenoble, 17 avenue des Martyrs, F-38054 Grenoble Cedex 9
( 146) # 16E146
Автор(ы): Doboszewski Bogdan, Herdewijn Piet
Заглавие: Нуклеозиды с разветвленной цепью: синтез 3"-дезокси-3"-С-гидроксиметил-альфа-L-ликсопиранозилтимина и 3"-дезокси-3"-С-гидроксиметил-альфа-L-треофуранозилтимина
Оригинальное заглавие: Branched-chain nucleosides: Synthesis of 3"-deoxy-3"-C-hydroxymethyl-альфа-L-lyxopyranosyl thymine and 3"-deoxy-3"-C-hydroxymethyl-альфа-L-threofuranosyl thymine
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 5, 1996, т.52, стр.1651-1668
Ключевые слова: нуклеозиды
Реферат: Для изучения св-в модифицированных по углеводной части олигонуклеотидов синтезированы (I) и (II) с использованием стратегии превращения фуранозы в пиранозу и конденсации нуклеооснования с углеводом исходя из тетра-О-ацетил-3-дезокси-3-С-гидроксиметил-L-ликсо-(1,6)-фуранозы. Приведены схемы синтеза и превращений углеводов и обсуждаются конформации промежут. соединений. Бельгия, Rega Inst. for Medical Research, Katholieke Univ. Leuven, Minderbroedersstraat 10, B-3000 Leuven
( 147) # 16E147
Автор(ы): Prashad Mahavir, Prasad Kapa, Repic Oljan
Заглавие: Практический синтез SDZ WAG 994 селективным метилированием N{6}-циклогексиладенозина
Оригинальное заглавие: A practical synthesis of SDZ WAG 994 by selective methylation of N{6}-cycloxehyladenosine
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 21, 1996, т.26, стр.3967-3977
Ключевые слова: нуклеозиды
Реферат: Описано селективное метилирование N{6}-циклогексиладенозина (Iа R=R{1}=H) в условиях катализа с переносом фазы (5%-ный NaOH, диметилсульфат, Bu[4]NH*H[2]SO[4], ЭКВИВ20°, 6-12 ч) в различных р-рителях (CH[2]Cl[2], MePh, AcOBu-t) с преимущественным образованием (Iб R=H, R{1}=Me) (SDZ WAG 994), выход 46-70%, наряду с (Iв,г, где в R=R{1}=Me, г R=Me, R{1}=H), разделенных и очищенных хр-фией и кристаллизацией
( 148) # 16E148
Автор(ы): Farras Jaume, Lleo Maria del Mar, Vilarrasa Jaum, Castillon Sergio, Matheu Maribel, Solans Xavier, Font-Bardia Merce
Заглавие: Новые бициклические нуклеозиды, родственные 6-азаизоцитидину
Оригинальное заглавие: New bicyclic nucleosides related to 6-azaisocytidine
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 6, 1996, т.37, стр.901-904
Ключевые слова: нуклеозиды
Реферат: Реакция рибозилирования силилированного (Iа X=CH) под действием 2,3,5-три-О-бензоил-бета-D-рибофуранозилбромида в MeCN (AgOTf, -40° 20°, 20 ч) приводит к (IIа, X=CH), выход 5% и нуклеозиду нового типа (IIIа X=CH). Аналогично из силилированного (Iб X=N) получают (IIб X=N), выход 10% и (IIIб X=N), выход 15%. Р-ция рибозилирования Iб (несилилированного) при кипячении в MeCN в течение 6 ч приводит только к IIб с выходом 85%. Для дебензоилированного IIIа приведены данные РСТА. При нагревании в присутствии Me[3]SiOTf бетаины IIIа,б перегруппировываются с образованием (IV) и (V). При дальнейшем нагревании (8 ч) IV превращается в IIа. Обсуждается возможный механизм реакции. Испания, Dep. de Quimica Organica, Facultat de Quimica, Univ. de Barcelona, 08028 Barcelona, Catalonia
( 149) # 16E149
Автор(ы): Faury Philippe, Camplo Michel, Mourier Nicolas, Trabaud Carole, Niddam Valerie, Kraus Jean-Louis
Заглавие: Синтез, изучение структуры и оценка антиретровирусной оценки 3"-аза-4"-тиа-2",3"-дидезоксинуклеозидов (тиазолидиновых аналогов нуклеозидов)
Оригинальное заглавие: Synthesis, structural studies and antiretroviral evaluation of 3"-aza-4"-thia-2",3"-dideoxynucleosides (thiazolidine-nucleoside analogues)
Язык: Англ.
Источник: Bull. Soc. chim. Fr. N 6, 1996, т.133, стр.553-561
Ключевые слова: нуклеозиды
Реферат: Для изучения противовирусной активности синтезированы 3"-аза-4"-тиа-2",3"-дидезоксинуклеозиды. Конденсация (Iа-в, где R{1}=OBz, a R=Ac, б R=Ts, в R=Fmoc) с силилированным нуклеооснованием в присутствии SnCl[4] приводит к (IIа-ж, где а R=Ac, R{1}=N{4}-ацетилцитозин, б R=Ac, R{1}=N{4}-бензоил-5-фторцитозин, в R=Ac, R{1}=тимин, г R=Ac, R{1}=N{6}-бензоиладенин, д R=Ts, R{1}=N{4}-ацетилцитозин, е R=Fmoc, R{1}=цитозин, ж R=Fmoc, R{1}=6-хлоридрин) в виде смеси альфа- и бета-аномеров. Обработкой IIа-ж NH[3]/MeOH или 1%-ным NaOH/MeOH удаляют защитные группы, получают (IIIа-и, где а R=Ac, R{1}=цитозин (альфа), Б R=Ac, R{1}=цитозин (бета), в R=Ac, R{1}=5-фторцитозин (альфа), г R=Ac, фторцитозин (бета), д R=Ac, R{1}=тимин (бета), е R=Ac, R{1}=аденин (бета), ж R=Ts, R{1}=цитозин (альфа и бета), з R=H, R{1}=цитозин (альфа), и R=H, R{1}=цитозин (бета)). Полученные соед. не обладают анти-ВИЧ активностью. Франция, Lab. de chimie biomoleculaire, Unite INSERM 322, Faculte des sciences de Luminy, 70, route L-Lachamp, Case 901, 13288 Marseille cedex 9
( 150) # 16E150
Автор(ы): Xu Yibo, Flavin Michael T., Xu Ze-Qi
Заглавие: Получение новых реагентов Виттига и их применение в синтезе альфа,бета-ненасыщенных фосфонатов
Оригинальное заглавие: Preparation of new Wittig reagents and their application to the synthesis of альфа,бета-unsaturated phosphonates
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 22, 1996, т.61, стр.7697-7701
Ключевые слова: нуклеотиды; нуклеозиды-; полифосфаты; фосфонаты
Реферат: Синтезированы новые реагенты Виттига в кач-ве фосфорилирующих агентов для получения ряда биологически важных фосфатов, таких как нуклеотиды, нуклеозидполифосфаты, фосфаты сахаров и др. При р-ции (R{1}O)[2]P(O)CH[2]OTf (Iа-в, где а R{1}=Et, б R{1}=Me, в R{1}=CH[2]Ph) с (R{2})[3]P (IIа,б, где а R{2}=Ph, б R{2}=Bu) образуются (R{1}O)[2]P(O)CH[2]P{+}(R{2})[3]{-}OTf (IIIа-г, где а R{1}=Et, R{2}=Ph, б R{1}=Me, R{2}=Ph, в R{1}=CH[2]Ph, R{2}=Ph, г R{1}=Et, R{2}=Bu). Обработкой NaH в ТГФ из IIIа получают (R{1}O)[2]P(O)CH=P(R{2})[3] (IVа R{1}=Et, R{2}=Ph). Аналогично из IIIг получают (IVб R{1}=Et, R{2}=Bu). В-ва IIIа,г и IVа,б легко реагируют с альдегидами и активированными кетонами с образованием транс- и цис-изомеров соотв. ненасыщ. фосфонатов. Р-ция IVа с 2",3"-изопропилиденаденозином (V) (после обработки V Рy/(CF[3]CO)[2]O, ДМСО, ДЦГК при 20°) приводит к (VI) исключительно в виде транс-изомера. Строение полученных соед. подтверждено данными спектров {1}Н и {13}С ЯМР. США, MediChem Research, Inc., 12305 South New Avenue, Lemont, Illinois 60439
( 151) # 16E151
Автор(ы): Zervosen Astrid, Stein Andreas, Adrian Holger, Elling Lothar
Заглавие: Комбинированный ферментативный синтез нуклеотид (дезокси) сахаров из сахарозы и нуклеозидмонофосфатов
Оригинальное заглавие: Combined enzymatic synthesis of nucleotide (deoxy) sugars from sucrose and nucleoside monophosphates
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 7, 1996, т.52, стр.2395-2404
Ключевые слова: нуклеотиды; дезоксисахара; сахароза
Реферат: Описан ферментативный синтез (Iа-г, где а B=Ade, R=OH, б B=Cyt, R=OH, в B=U, R=OH, г B=U, R=H). Соотв. исходные нуклеозидмонофосфаты под действием различных киназ превращают в нуклеозиддифосфаты, из к-рых с использованием сахара-синтазы получают Iа-г. Из Iг в результате последовательного использования нуклеозидмонофосфат киназы, пируват киназы, сахароза-киназы и dTDP-глюкоза-4,6-дегидратазы синтезируют dUDP-альфа-D-ксило-4-гексулозу в препаративном масштабе. Германия, Inst. of Enzyme Technology the Heinrich-Heine-Univ. Dusseldorf, Research Center Julich, P. O. Box 2050, D-52404 Julich
( 152) # 16E152
Автор(ы): Sugden Kent D., Wetterhahn Karen E.
Заглавие: Идентификация продуктов окисления, образованных реакцией соединений хрома(V) с тимидиновыми нуклеотидами
Оригинальное заглавие: Identification of the oxidized products formed upon reaction of chromium(V) with thymidine nucleotides
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 44, 1996, т.118, стр.10811-10818
Ключевые слова: нуклеотиды; тимидин; обзоры
( 153) # 16E153
Автор(ы): Drake Alex F., Garofalo Antonio, Hillman Jennifer M. L., Merlo Valeria, McCague Ray, Roberts Stanley M.
Заглавие: Получение карбоциклических аналогов 2"-дезоксирибонуклеотидов, содержащих фосфонатный заместитель по положению 5"
Оригинальное заглавие: Preparation of carbocyclic analogues of 2"-deoxyribonucleotides possessing a phosphonate substituent at the 5"-position
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 N 22, 1996, стр.2739-2745
Ключевые слова: нуклеотиды
Реферат: В плане поиска анти-ВИЧ агентов синтезированы карбоциклич. 2"-дезоксирибонуклеозиды. Из циклопент-3-енола в неск. стадий через промежут. соед. (I) получают необходимое исходное соед. (II), к-рое с использованием липазы PS (Amano) и винилацетата с послед. обработкой K[2]Cl[3] в MeOH (0°, 3 ч) разделяют (+)-II (IIа), [альфа]{25}D +14,4° (с 1,1; МеОН) и (-)-II (IIб), [альфа]{24}D -15,4° (с 0,8; МеОН). Конденсация II с 6-хлоргидрином, 2-амино-6-хлоргидрином, 3-бензоил-5-бромвинилурацилом и N-3-бензоилтимином приводит к соотв. карбоциклич. нуклеозидам (IIIа-г, где а В=6-хлоргидрин, б В=2-амино-6-хлорпурин, в В=3-бензоил-5-бромвинилурацил, г В=3-бензоилтимин), строение к-рых подтверждено данными {1}Н ЯМР-, УФ-, ИК-, масс-спектров. Великобритания, EPSRC National Chiroptical Spectroscopy Service, Birkbeck College, 20 Gordon Street, London WC1H 0AJ, UK
( 154) # 16E154
Автор(ы): Shuto Satoshi, Haramuishi Kimiyo, Matsuda Akira
Заглавие: Нуклеозиды и нуклеотиды. Ч. 145. Синтез производных 2"-дезокси-5"-фосфата брединина. Фотохимическое раскрытие имидазольного цикла и последующая реконструкция нуклеооснования
Оригинальное заглавие: Nucleosides and nucleotide. 145. Synthesis of 2"-deoxy and 5"-phosphate derivatives of bredinin. A photochemical imidazole-ring cleavage and subsequent reconstruction of the base moiety
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 2, 1996, т.37, стр.187-190
Ключевые слова: нуклеозиды; нуклеотиды; нуклеиновые основания
Реферат: При облучении УФ-светом брединина (I) (Hg-лампа, 0,1 н. HCl) происходит раскрытие имидазольного цикла с образованием (II R=H), к-рый затем превращают в (III, где Moz - 4-метоисибензилогесикарбонил, TIPDS - 1,1,3,3-тетраизопропилдисмеоксан-1,3-диил). Радикальное дезоксигенирование III (Bu[2]SnH, АИБН, PhMe, 80°) после удаления Moz-группы приводит к (IV). Циклизацией IV (CH(OEt)[3], ДМФА, 110°) с послед. десилилированием получают (V), выход 62%. Вводят в I изопропилиденовую группу, облучают, получают (VIа R=H), в к-ром защищают NH[2]-группу с образованием (VIб R=Boc). Фосфорилирование VIб приводит к (VIв R=Boc), из к-рого циклизацией и удалением защитной группы синтезируют (VII), выход 89%. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido, Univ., Kita-12, Nishi-6, Kita-ku, Sapporo 060
( 155) # 16E155
Автор(ы): Liu Xiaohai, Reese Colin B.
Заглавие: 3"-Тиоуридилил-(3" 5")-уридин
Оригинальное заглавие: 3"-Thiouridylyl-(3" 5")-uridine
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 6, 1996, т.37, стр.925-928
Ключевые слова: нуклеотиды
Реферат: Конденсацией (I R=A) с (II) (синтез к-рых приведен) после удаления всех защитных синтезируют (III R=H). Показано, что подвергается щел. гидролизу быстрее, чем UpU, также, как и гидролизу в р-ре лед. уксусной к-ты с образованием продуктов гидролиза (IV), (V) и (VIа,б, где а X=O, б X=S). Приведены также данные по ферментативному гидролизу III. Великобритания, Dep. of Chemistry, King's College London, Strand, London WC2R 2LS
( 156) # 16E156
Автор(ы): Klosel Roland, Konig Stephan, Lehnhoff Stefan, Karl Rosa Maria
Заглавие: 1,1-Дианизил-2,2,2-трихлорэтильная группа в качестве защитной группы 2"-гидроксила в рибонуклеотидах
Оригинальное заглавие: The 1,1-dianisyl-2,2,2-trichloroethyl group as 2"-hydroxyl protection of ribonucleotides
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 5, 1996, т.52, стр.1493-1502
Ключевые слова: рибонуклеотиды
Реферат: Для защиты 2"-ОН-группы в синтезе нуклеотидов использована 1,1-дианизил-2,2,2-трихлорэтильная группа (ДАТЭ). Из 3",5"-О-тетраизопропилдисилоксанилуридина р-цией с ДАТЭ-Cl (TsOAg, PhMe, коллидин, 5 дней или CF[3]SO[2]OAg, коллидин, 24 ч) с послед. обработкой Bu[4]NF в ТГФ в течение 7 дней получают 2"-О-ДАТЭ-уридин(I). Введением MMTr-защиты и фосфорилированием из I синтезируют (II), к-рый вводят в олигонуклеотидный автоматизир. твердофазный синтез с незащищенным по 5"-группе тимидином с образованием (III) после удаления защитных групп. Строение полученных соед. подтверждено данными спектров {1}Н и {13}С ЯМР. Германия, Inst. fur Organische Chemie und Biochemie, Technische Univ. Munchen, LichtenbergstraSSe D-85748 Garching
( 157) # 16E157
Автор(ы): Zain Rula, Stawinski Jacek
Заглавие: Нуклеозид-Н-фосфонаты. Сообщ. 17. Синтетические исследования и изучение спектров {31}ЯМР при получении динуклеозид-Н-фосфонотиатов
Оригинальное заглавие: Nucleoside H-phosphonates. 17. Synthetic and {31}P NMR studies on the preparation of dinucleoside H-phosphonothioates
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 19, 1996, т.61, стр.6617-6622
Ключевые слова: нуклеотиды; молекулы структура; обзоры
Реферат: Изучена р-ция конденсации (Iа-г, где а B{1}=Thy, б B{1}=N{4}-пропионилцитозин-1-ил ({Pr}Cyd), в B{1}=N{6}-бутириладенин-9-ил, ({Bu}Ade), г B{1}=N{2}-феноксиацетилгуанин-9-ил ({Phoac}Gua) с (II) в присутствии различных конденсирующих агентов: Me[3]CCOCl, (PhO)[2]P(O)Cl, 2-хлор-5,5-диметил-2-оксо-1,3,2-диоксафосфинан, (EtO)[2]P(O)Cl, бис(2-оксо-3-оксазолидиния)фосфинхлорид, 2,4,6-триизпропилбензолсульфонилхлорид, i-PrN=C=NPr-i, бис(пентафторфенил)карбонат. Р-ция приводит к (IIIа-г, где а B{1}=B{2}=Thy, б R{1}={pr}Cyd, R{2}=Thy, в B{1}={Bu}Age, R{2}=Thy, г B{1}={phoac}Gua). В зависимости от соотношения реагирующих компонентов при конденсации Iа с II в присутствии Me[3]CCOCl наблюдается образование в небольших кол-вах (IV B{1}=B{2}=Thy) и (V B{1}=B{2}=Thy, R=5{1}-О-(диметокситриитил)тимидин-3{1}-ил). Швеция, Dep. of Organic Chemistry, Arrhenius Lab., Stockholm Univ. S-106 91 Stockholm
( 158) # 16E158
Автор(ы): Varaprasad Chamakura V., Bulychev Nickolai, Grollman Arthur P., Johnson Francis
Заглавие: Синтез 8-оксо-7,8-дигидро-6-О-метил-2"-дезоксигуанозина и его использование в качестве зонда для изучения отщепления оснований ДНК под действием фермента MutY
Оригинальное заглавие: Synthesis of 8-oxo-7,8-dihydro-6-O-methyl-2"-deoxyguanosine and its use as a probe to study DNA-base excision by MutY enzyme
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 1, 1996, т.37, стр.9-12
Ключевые слова: нуклеотиды; зонды; ферменты
Реферат: Из 2-дезоксигуанозина в неск. стадий через защищенный (Iа R=R{1}=SiMe[2]Me[2]Bu-t), превращенный гидрогенированием в (Iб R=R{1}=SiMe[2]Bu-t) и затем в (Iв R=R{1}=H), фосфорилированием Iв под действием ClPN(Pr-i)[2](OCH[2]CH[2]CN) и тритилированием синтезируют (Iг R=DMTr, R{1}=P[N(Pr-i)[2]](OCH[2]CH[2]CN). Полученный нуклеотид Iг далее был использован в синтезе 23-хмерного олигонуклеотида в кач-ве зонда для изучения механизма ферментативной р-ции с участием фермента MutY. США, Dep. of Pharmacological Sciences, School of Medicine, Health Sciences Center State Univ. of New York at Stony Brook, Stony Brook NY 11794-8651
( 159) # 16E159
Автор(ы): Yamana Kazushige, Yoshikawa Akira, Nakano Hidehiko
Заглавие: Синтез нового фотоизомеризующегося линкера для связывания двух олигонуклеотидных сегментов
Оригинальное заглавие: Synthesis of a new photoisomerizable linker for connecting two oligonucleotide segments
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 5, 1996, т.37, стр.637-640
Ключевые слова: олигонуклеотиды
Реферат: Для связывания олигонуклеотидных фрагментов синтезирован новый фотоизомеризующийся агент 4-R{1}O(CH[2])[5]NHC(O)C[6]H[4]N=NC[6]H[4]CONH(CH[2])[5]OR{2}-4 (Iа R{1}=DMTr, R{2}=P(OCH[2]CH[2]CN)N(Pr-i)[2]). Из 4,4"-азобензолдикарбонилхлорида и О-силилзащищенного аминопентанола получают (Iб R{1}=R{2}=SiMe[2]Bu-t), к-рый превращают в частично силилированное пр-ное (Iв R{1}=H, R{2}=SiMe[2]Bu-t) и затем в защищенное пр-ное (Iг R{1}=DMTr, R{2}=H). Фосфорилированием Iг получают Iа. В ДНК-синтезаторе получены 3 олигонуклеотида, содержащие линкер Iа, связывающий олигонуклетидные остатки разной длины через 5"- и 3"-терминальные ОН-группы. Япония, Dep. of Applied Chemistry, Himeji Institute of Technology, 2167 Shosha Himeji, Hyogo 671-22
( 160) # 16E160
Автор(ы): Horn Thomas, Chaturvedi Surendra, Balasubramaniam Tanjore N., Letsinger Robert L.
Заглавие: Олигонуклеотиды с альтернативными анионными и катионными фосфоамидатными связями: Синтез и гибридизация стереоопределенных изомеров
Оригинальное заглавие: Oligonucleotides with alternating anionic and cationic phosphoramidate linkages: Synthesis and hybridization of stereo-uniform isomers
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 6, 1996, т.37, стр.743-746
Ключевые слова: олигонуклеотиды
( 161) # 16E161Д
Автор(ы): Mayer Michael
Заглавие: Новейшие синтезы перфторалкил- и перфторарилмодифицированных нуклеотидов в качестве модельных соединений для антисмысловых олигонуклеотидов
Оригинальное заглавие: Neaartige synthesen perfluoralkyl- unal perfluorarylmodifizierter Nukleotide als Modellsubstanzen Antisense-Oligonukleotide
Язык: Нем.
Ключевые слова: нуклеотиды; олигонуклеотиды; обзоры
( 162) # 16E162
Автор(ы): Kool Eric T.
Заглавие: Циклические олигонуклеотиды: Новые концепции в дизайне олигонуклеотидов
Оригинальное заглавие: Circular oligonucleotides: New concepts in oligonucleotide design
Язык: Англ.
Источник: Annu. Rev. Biophys. and Biomol. Struct. Vol. 25, 1996, стр.1-28
Ключевые слова: олигонуклеотиды; молекулы структура; обзоры
Реферат: Обзор посвящен последним достижениям в синтезе и изучении св-в циклич. олигонуклеотидов в кач-ве лигандов для ДНК и РНК и в кач-ве матриц для полимераз. Для использования в кач-ве неферментативного легирования синтезированы небольшие циклич. ДНКазы и РНКазы. Нек-рые из них специально были получены для изучения образования триплексов с однонитевыми ДНК- и РНК-мишенями. Обсуждается также возможность использования таких молек. в кач-ве зондов гибридизации, для молек. диагностики и сиквенс-специфич. ингибиторов генной экспрессии. Библ. 87. США, Dep. of Chemistry, Univ. of Rochester, Rochester, New York 14627
( 163) # 16E163
Автор(ы): Bhat Balkrishen, Leonard Nelson J., Robinson Howard, Wang Andrew H.-J.
Заглавие: Дезоксиаденозиновые и тимидиновые основания сохраняют проксимальное и дистальное [положение] с помощью ковалентносвязанных пространств. аналогов dA*dT: внутримолекулярное в сравнении с межмолекулярным связыванием водорода
Оригинальное заглавие: Deoxyadenosine and thymidine bases held proximal and distal by means of a covalently-linked dimensional analogue of dA*dT: Intramolecular vs intermolecular hydrogen bonding
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 44, 1996, т.118, стр.10744-10751
Ключевые слова: нуклеиновые основания; тимидин; молекулы структура; обзоры
( 164) # 16E164
Автор(ы): Loeppky Richard N., Yu Li, Gu Feng, Ye Qiuping
Заглавие: Аддукты ДНК с гуанином из 3-метил-1,2,3-оксадиазолиниевых ионов
Оригинальное заглавие: DNA guanine adducts from 3-methyl-1,2,3-oxidiazolinium ions
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 45, 1996, т.118, стр.10995-11005
Ключевые слова: ДНК; гуанин; обзоры
( 165) # 16E165
Автор(ы): Roskey Mark T., Juhasz Peter, Smirnov Igor P., Takach Edward J., Martin Stephen A., Haff Lawrence A.
Заглавие: Определение последовательности ДНК замедленной время-пролетной масс-спектрометрией с лазерной десорбцией-ионизацией при участии матрицы
Оригинальное заглавие: DNA sequencing by delayed extraction-matrix-assisted laser desorption/ionization time of flight mass spectrometry
Язык: Англ.
Источник: Proc. Nat. Acad. Sci. USA N 10, 1996, т.93, стр.4724-4729
Ключевые слова: ДНК; молекулы структура
( 166) # 16E166
Автор(ы): Iki Nobuhiko, Kim Yongseong, Yeung Edward S.
Заглавие: Электростатическое и гидродинамическое разделение фрагментов ДНК в капиллярных трубках
Оригинальное заглавие: Electrostatic and hydrodynamic separation of DNA fragments in capillary tubes
Язык: Англ.
Источник: Anal. Chem. N 24, 1996, т.68, стр.4321-4325
Ключевые слова: ДНК; молекулы структура; обзоры
( 167) # 16E167
Автор(ы): Tuite Eimer, Lincoln Per, Norden Bengt
Заглавие: Фотохимическое доказательство того, что ДЕЛЬТА- и ДЕЛЬТА-[Ru(phen)[2](dppz)]{2+} итеркалируют ДНК из малой бороздки
Оригинальное заглавие: Photophysical evidence that ДЕЛЬТА- and ЛЯМБДА-[Ru(phen)[2](dppz)]{2+} intercalate DNA from the minor groove
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 1, 1997, т.119, стр.239-240
Ключевые слова: ДНК; интеркаляция
( 168) # 16E168
Автор(ы): Robins Morris J., Wnuk Stanislaw F., Hernandez-Thirring Amelia E., Samano Mirna C.
Заглавие: Соединения, родственные нуклеиновым кислотам. Сообщ. 91. Биомиметические реакции согласуются с потерей 2"-заместителей в виде свободных радикалов (не анионов) в процессе, основанном на механизме реакции инактивации рибонуклеотид-редуктазы. Различные взаимодействия азидных, галоидных и алкилтиогрупп с трибутилстаннаном и трифенилсиланом
Оригинальное заглавие: Nucleic acid related compounds. 91. Biomimetic reactions are in harmony with loss of 2"-substituents as free radicals (not anions) during mechanism-based inactivation of ribonucleotide reductases. Differential interactions of azide, halogen, and alkylthio groups with tributylstannane and triphenylsilane
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 46, 1996, т.118, стр.11341-11348
Ключевые слова: нуклеиновые кислоты; рибонуклеотиды; ферменты; азиды; обзоры
( 169) # 16E169
Автор(ы): Diederichsen Ulf, Schmitt Harald W.
Заглавие: Самоспаривающаяся РНК с альтернативной аланил/гомоаланил-боковой цепью
Оригинальное заглавие: Self-pairing PNA with alternating alanyl/homoalanyl backbone
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 4, 1996, т.37, стр.475-478
Ключевые слова: РНК; аланин
( 170) # 16E170
Автор(ы): Berkowitz William F., Wu Yanzhong
Заглавие: С[10]-Хирон, применимый в синтезе липидов из архебактерий
Оригинальное заглавие: A C[10] chiron applicable to the synthesis of archaebacterial lipids
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 5, 1997, т.62, стр.1536-1539
Ключевые слова: природные соединения; липиды; обзоры
Реферат: Описан синтез (Iа,б, где а R=CH[2]COOH, б R=CH[2]CH[2]OH). Из 3-метил-3-бутен-1-ола, Ph[3]P, БСИ получают 75% 4-бромо-2-метил-1-бутена, к-рый р-цией с CH[2]=C(Me)CH[2]MgCl в присутствии Li[2]CuCl[4] превращают в 2,6-диметил-1,6-гептадиен (II). Циклическое гидроборирование/окисление II при обработке гексилбораном приводит к (III). Р-цией III с NaCN, затем с (CF[3]CO)[2]O получают (IV). Асим. енолизация с использованием (+)-бис[(R)-(1-фенилэтил)]амина (1. BuLi; 2. Me[3]SiCl; 3. IV) приводит к (V), к-рый озонируют и восстанавливают NaBH[4] до Iа. Последовательными р-циями Iа с MeOH, TsOH и LiAlH[4] синтезируют Iб. В статье содержится обзорный материал по мембранным липидам, их нахождению в природе, методам синтеза. Библ. >31. США, Dep. of Chemistry and Biochemistry, Queens College of the City, Univ. of New York, 65-30 Kissena Boulevard, Flushing, New York 11367
( 171) # 16E171
Автор(ы): Jenkins David J., Riley Andrew M., Potter Barry V. L.
Заглавие: Основанный на циклопентане хиральный аналог 1,4,5-трифосфата D-мио-инозита из глюкозы
Оригинальное заглавие: Chiral cyclopentane-based mimics of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate from D-glucose
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 22, 1996, т.61, стр.7719-7726
Ключевые слова: природные соединения; глюкоза
Реферат: Описан синтез (Iа-а, где а R=CH=CH[2] R{1}-OPO[3]{2-}, R{2}-OH R{3}=PO[3]{2-}; б R=CH[2]CH, R{1}=OPO[3]{2-}, R{2}=OH R{3}=PO[3]{2-}; в R=CH[2]OPO[3]{2-}, R{1}=R{2}=OH, R{3}=PO[3]{2-}). Из метил альфа-D-глюкопиранозида, полученного из глюкозы, диметилацеталя п-метоксибензальдегида и TsOH синтезируют (II R=R{1}=H), к-рый бензилируют (Bu[2]SnO, Bu[4]NI, MeCN; PhCH[2]Br) с образованием (IIIа,б, где а R=PhCH[2], R{1}=H; б R=H, R{1}=PhCH[2]). Р-ция IIIа с п-метоксибензилхлоридом после восстановления LiAlH[4]/AlCl[3] приводит к (IVа,б, где а R=R{2}=п-метоксибензил (ПМБ), R{1}=H; б R=H, R{1}=R{2}=ПМБ, строение к-рых подтверждено путем получения соотв-щих бензоатов и изучения их ЯМР-спектров. Бензоилируют IVа,б (BzCl, ДМАП/Ру) до (IVв,г, где в R=R{2}=пмб, R{1}=Bz; г R=Bz, R{1}=R{2}=ПМБ, Окисляют IVб (ДМСО, (COCl)[2], CH[2]Cl[2]; Et[3]N) до (V). Метиленированием по Виттигу (MePPh[3], t-BuOK, ТГФ) с послед. обработкой Cp[2]ZrBu[2] и далее BF[3]*OEt[2] получают (VIа,б, где R=CH=CH[2], R{1}=OH, R{2}=OCH[2]Eh, R{3}=ПМБ). Гидролизуют VIа с HCl в сп., фосфитилируют i-Pr[2]NP(OCH[2]Ph)[2], окисляют м-ClC[6]H[4]CO[3]H и гидролизуют Na/NH[3] до Iа. Р-ция V с SmI[2] в присутствии 2-метил-2-пропанола (ТГФ, ГМФА, t-BuOH) приводит к (VII R=CH[2]OH, R{1}=OH, R{2}=OCH[2]Ph, R{3}=ПМБ) IVб. Бензилируют VII (NaH, PhCH[2]Br, ДМФА, 0°) и получают смесь (3:2) (VIIIа,б, где а R=CH[2]OCH[2]Ph, R{1}=OH, R{2}=OCH[2]Ph, R{3}=ПМБ; б R=CH[2]OH, R{1}=R{2}=OCH[2]Ph, R{3}=ПМБ). Из VIа бензилированием и послед. обработкой OsO[4], NaIO[4] и далее NaBH[4], MeOH получают VIIIб. Аналогично получению Iа из VIа, из VIIа,б синтезируют Iб,в, соотв. Статья содержит обзорный материал по методам синтеза и метаболизму фосфатов инозита. Библ. >30. Великобритания, Dep. of Medicinal Chemistry, School of Pharmacy and Pharmacology, Univ. of Bath, Claverton Down, Bath BA2 7AY, Somerset, U.K.
( 172) # 16E172
Автор(ы): Malmberg Mats, Rehnberg Nicola
Заглавие: Поиски метода количественного ацилирования альфа-тринозитола (пентанатриевой соли 1,2,6-трис(дигидрогенфосфата) 1D-мио-инозита
Оригинальное заглавие: A search for quantitative acylation of альфа-trinositol (1D-myo-inositol 1,2,6-tris(dihydrogen phosphate) pentasodium salt)
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 4, 1996, т.15, стр.459-464
Ключевые слова: природные соединения
Реферат: Описан синтез аналогов альфа-тринозитола {Iа-с, везде а R=Et, б R=Pr-i, в R=Pr, г R=Bu-i, д R=Bu, е R=Me(CH[2])[5], ж R=Me(CH[2])[10] з R=HOCH[2]CH[2], и R=MeCH[2]OCH[2]CH[2], к R=HO(CH[2])[5], л, R=PhCH[2]O(CH[2])[5], м R=HO(CH[2])[2]O(CH[2])[2], н R=PhCH[2]O(CH[2])[2]O(CH[2])[2], о R=PhCH[2], п R=п-(AcNH)C[6]H[4]CH[2], р R=PhCH[2]CH[2], с R=3-[2-NO[2]-4,5-(OCH[2]O)RC[6]H[3]]CH[2]Cr[2]}. Обработка 1,2,6-трис(кальцийфосфата) 1D-мио-инозита дауэксом 50 WX8, H{+}, после нейтрализации этилдиизопропиламином приводит к N-этилдиизопропиламмониевой соли 1,2,6-трис(дигидрогенфосфата) 1D-мио-инозита, ацилирование к-рой (RCO)[2]O (IIа-с) (CH[2]Cl[2], ДМАП) приводит к Iа-с. Швеция, Synthelec AB, Ideon, S-223 70 Lund
( 173) # 16E173
Автор(ы): Sadozai Khalid Khan, Levery Steven B., Anand Jasbir K., Hakomori Sen-itiroh
Заглавие: Модельные соединения для плазмалогликолипидов. Получение циклических ацеталей метил-бета-D-галактопиранозида с длинной цепью и определение их регио- и стереохимии с помощью {1}H ЯМР
Оригинальное заглавие: Model compounds for plasmaloglycolipids: Preparation of long chain cyclic acetals of methyl бета-D-galactopyranoside and determination of their regio- and stereochemistry by proton NMR
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 6, 1996, т.15, стр.715-725
Ключевые слова: природные соединения; ацетали; молекулы структура
( 174) # 16E174
Автор(ы): Dirsch Verena, Frederico Justin, Zhao Ning, Guolin Cai, Chen Yanqui, Liotta Dennis, Vunnam Satyanarayana, Odingo Joshua, Pu Hyan, Nakanishi Koji, Berova Nina, Bielawska Alicja, Hannun Yusuf
Заглавие: Двухступенчатый химический метод и метод кругового дихроизма для определения абсолютной конфигурации сфингозинов
Оригинальное заглавие: A two-step chemical and circular dichroic method for assigning the absolute configurations of sphingosines
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 28, 1995, т.36, стр.4959-4962
Ключевые слова: природные соединения; сфингозины; молекулы конфигурации; дихроизм круговой
Реферат: С целью определения абс. конфигурации сфингозинов (Iа-г, X=A, Y=Б) получены соотв-щие 1,3-бинафтоат-2-N-нафтилимидопроизводные (IIа-г), к-рые изучены методом КД-спектроскопии в двух различных р-рителях (MeCN и метилциклогексане). Р-цией Iа-г с ангидридом 2,3-нафталиндикарбоновой к-ты (MeCN, кипячение 5 ч) получают 2-N-нафтимидосфингозины, обработка к-рых 2-нафтоилимидазолом (ДБУ в MeCN, ЭКВИВ20°, 1 ч) приводит к IIа-г. Т. о. установлены абс. конфигурации всех 4-х стереоизомеров 2-амино-1,3-дигидрокси-4-транс-октадецена. США, Dep. of Chemistry, Columbia University, New York, NY 10027
( 175) # 16E175
Автор(ы): Hasegawa Akira, Suzuki Naomi, Kozawa Fumitaka, Ishida Hideharu, Kiso Makoto
Заглавие: Синтетическое изучение сиалогликоконъюгатов. 89: Синтез ганглиозидов GM[3] и KDN-GM[3], содержащих жирнокислотные ацильные группы с различной длиной углеродной цепи при церамидном остатке
Оригинальное заглавие: Synthetic studies on sialoglycoconjugates 89: Synthesis of ganglioside GM[3] and KDN-GM[3] containing different carbon-chain length fatty acyl groups at the ceramide residue
Язык: Англ.
Источник: J. Carbohydr. Chem. N 5, 1996, т.15, стр.639-648
Ключевые слова: природные соединения; сиаловые кислоты; ганглиозиды; церамиды; ацильные группы
Реферат: Описан синтез [Iа-в, где R=NHCO(CH[2])[x]Me, R{1}=NHAC, R{2}=R{3}=R{4}=H, R{5}=Bz, x=4, 8 или 14, соотв.] и [IIа-в, где R=NHCO(CH[2])[x]Me, R{1}=OH, R{2}=R{3}=R{4}=H, R{5}=Bz, x=4, 8, или 14, соотв.] и (III R=NH[2], R{1}=NHAc, R{2}=R{3}=R{4}=R{5}=H. Из (IVа,б, где R=N[3], R{2}=R{5}=Bz, R{3}=Ac, R{4}=Me; для а R{1}=NHAc, б R{1}=OAc) селективным восстановлением H[2]S азидо-групп с послед. конденсацией с гексановой, декановой и гексадекановой к-тами с использованием ХГ 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида получают, соотв., [Vа-в, где R=NHCO(CH[2])[x]Me, R{1}=NHAc, R{2}=R{5}=Bz, R{3}=Ac, R{4}=Me, x=4, 8, 14, соотв.] или [VIа-в, где R=NHCO(CH[2])[x]Me, R{1}=OAc, R{2}=R{5}=Bz, R{3}=Ac, R{4}=Me, x=4, 8, 14, соотв.]. Дезацилирование Vа-в - VIа-в NaOMe в MeOH синтезируют Iа-в или IIа-в, соотв. Из IVа после O-дезацилирования и омыления и селективного восстановления азидо-группы получают III. Япония, Dep. of Applied Bioorganic Chemistry, Gifu Univ., Gifu 501-11
( 176) # 16E176
Автор(ы): Yamamoto Yasunori, Hara Shoji, Suzuki Akira
Заглавие: Энантиоселективный синтез ипсенола и ипсдиенола с использованием производного (2-бромаллил)борана
Оригинальное заглавие: Enantioselective synthesis of ipsenol and ipsdienol using a (2-bromoallyl)borane derivative
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 6, 1997, т.27, стр.1029-1036
Ключевые слова: природные соединения
Реферат: Описан энантиоселективный синтез (S)-(-)-ипсенола (Iа) и (S)-(+)-ипсдиенола (IIа) - основных компонентов полового феромона короеда, а также их энантиомеров: (R)-(+)-ипсенола (Iб) и (R)-(-)-ипсдиенола (IIб). Р-цией (R,R)- или (S,S)-бис(2,4-диметил-3-пентил) тартратов с (2-бромаллил)-диизопропоксибораном получают [(R,R)-III, R=CH(Pr-i)[2]] или [(S,S)-III], к-рые без выделения вступают в р-цию с 3-метилбутаналем с образованием (R)- и (S)-2-бром-6-метил-1-гептен-4-ола (IVа,б) соотв. Перекрестной конденсацией IVа,б с CH[2]=CHMgBr [КТ Pd(PPh[3])[4]] синтезируют Iб и Iа соотв., выходы 90 и 82%, энантиомерный избыток (э.и.) 93 и 90%. Р-цией (R,R)-III или (S,S)-III с 3-метил-2-бутеналем получают ((s)- или (R)-2-бром-1,5-гептадиен-4-ол (Vа,б) соотв., из к-рых перекрестной конденсацией с CH[2]=CHMgBr синтезируют IIа,б, выходы 80 и 84%, э.и. 86 и 87%. Япония, Division of Molecular Chemistry, Graduate School of Engineering, Hokkaido Univ., Sapporo 060
( 177) # 16E177
Автор(ы): DiBattista James P., Webster Francis X.
Заглавие: Синтез [бета-4,5-{3}H]-холестан-3-она - компонента следового феромона коконопряда американского
Оригинальное заглавие: Synthesis of [бета-4,5-{3}Н]-cholestan-3-one, a trail following pheromone component of the eastern tent caterpillar
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm. N 12, 1996, т.38, стр.1083-1085
Ключевые слова: природные соединения; стероиды; феромоны
Реферат: С целью изучения механизма потери активности следового феромона Malacosoma americanum с течением времени, синтезирован меченный тритием компонент этого феромона - 5бета-холестан-3-он (I). Гидрированием 4-холестен-3-она газообразным тритием над КТ PdOH/C в Ру в течение 4 ч получают смесь (2:1:1) трех продуктов: [бета-4,5-{3}H]-I, [бета-4-{3}H]-I и [бета-5-{3}H]-I без примеси альфа-диастереомеров. США, Dep. of Chemistry SUNY College of Environmental Science and Forestry Syracuse, New York 13210
( 178) # 16E178
Автор(ы): Stadtmuller Heinz, Knochel Paul
Заглавие: Асимметрический синтез (+)-метилэпижасмоната и (-)-метилкукурбата
Оригинальное заглавие: Asymmetric synthesis of (+)-methyl epijasmonate and (-)-methyl cucurbate
Язык: Англ.
Источник: Synlett N 5, 1995, стр.463-464
Ключевые слова: природные соединения
Реферат: Описан энантио- и диастереоселективный синтез (+)-метилэпижасмоната (I) и (-)-метилкукурбата (II), являющихся основными летучими компонентами масла жасмина, а также обладающих св-вами феромонов и регуляторов роста растений. Ключевой стадией синтеза является стереоконвергентное радикальное замыкание кольца в (III) в присутствии 2,5 мол.% Ni(acac)[2] и 2,1 экв. ZnEt[2] (ТГФ, 25°, 4 ч). Обработка полученной р-ционной смеси 1 экв. CuCN*2LiCl и затем 1,5 экв. 1-бромбутина (-55°, 48 ч) приводит к 86% (IV). Обсуждается причина 100%-ной транс-стереохимии между C[1] и C[2] и 95:5 цис-транс-селективности между C[2] и C[3] в этом соед. Гидрированием IV (Pd/BaSO[4], Ру, 1 атм.) и депротектированием образовавшегося с выходом 92% олефина (96% цис-изомера) (3 экв. BCl[3], CH[2]Cl[2], -78 10°) получают (-)-II, выход 61%, чистота 90%, [альфа]D -2,20° (c 0,22, MeOH). Мягкое окисление (-)-II (см./Dess D. B., Martin J. C.//J. Org. Chem. 1983.-48.-C. 4155) приводит к (+)-I (95% цис-изомера), выход 81%, чистота 90%, [альфа]D 53,21° (c 0,32, MeOH). Приведена схема многоступенчатого синтеза III из 3-триметилсилилакролеина (V) и бис(3-пивалоилоксипропил)цинка в присутствии КТ 1,2-бис(трифторметансульфамидо)циклогексана. В расчете на V выход (+)-I и (-)-II 8 и 10% соотв. Строение в-в установлено спектральными методами. Германия, Fachbereich Chemie der Philipps-Univ. Marburg, Hans Meerwein StraSSe, D-35032 Marburg
( 179) # 16E179
Автор(ы): Botta Bruno, Delle Monache Giuliano, De Rosa Maria Cristina, Scurria Rosalba, Vitali Alberto, Vinciguerra Vittorio, Menendez Pilar, Misiti Domenico
Заглавие: Изучение суспензии культуры клеток Cassia didymobotrya. Часть VI. Биопревращение халконов в ауроны и ауронолы
Оригинальное заглавие: Studies in cell suspension cultures of Cassia didymobotrya. Part VI. The biotransformation of chalcones to aurones and auronols
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 7, 1996, т.43, стр.1415-1421
Ключевые слова: природные соединения; халконы; ауроны
( 180) # 16E180
Автор(ы): Ilyas Mohd, Parveen Shafiullah Mehtab, Sohrab Khan Mohd
Заглавие: Фенольные компоненты Ficus krishnae
Оригинальное заглавие: Phenolic constituents of Ficus krishnae
Язык: Англ.
Источник: J. Indian Chem. Soc. N 11, 1996, т.73, стр.632
Ключевые слова: природные соединения; фенолы
Реферат: Из спиртового экстракта листьев F. krishnae выделены: 8,8"-кумариновый димер - орландин, т. пл. 284-6°, 4-метиловый эфир резацетофенона (пеонол), т. пл. 51°, а также 2-метиловый эфир резацетофенона (изопеонол), идентифицированные на основании спектральных данных. Индия, Dep. of Chemistry, Aligarh Muslim Univ., Aligarh-202 002
( 181) # 16E181
Автор(ы): Chi Jiaping, Xue Bingwen, Chen Haisheng
Заглавие: Флавоноидные компоненты из Liaoxi propolis
Язык: Кит.
Источник: Zhongguo yaoxue zazhi N 5, 1996, т.31, стр.264-266
Ключевые слова: природные соединения; флавоноиды
Реферат: Из Liaoxi propolis KX выделены след. флавоноидные пр-ные: 5,7-дигидрокси-2-фенил-4H-1-бензопиран-4-он (I), 3,5-дигидрокси-7-метокси-2-фенил-4H-1-бензопиран-4-он (II), 3,5,7-тригидрокси-2-(4-метокси)фенил-4H-1-бензопиран-4-он (III), 5,7-дигидрокси-2-(4-метоксифенил)-4H-1-бензопиран-4-он (IV), 5,7-дигидрокси-2-(4-гидроксифенил)-4H-1-бензопиран-4-он (V), 3,5,7-тригидрокси-2-(4-гидроксифенил)-4H-1-бензопиран-4-он (VI) и 2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5-дигидрокси-7-метокси-4H-1-бензопиран-4-он (VII), причем в-ва II, IV-VII выделены впервые. Строение выделенных соед. установлены на основании спектральных данных. Китай, (205 th hospital of PLA, Jinzhou 121001)
( 182) # 16E182
Автор(ы): Hauteville Marcelle, Gaillard Pascale, Kaouadji Mourad, Duclos Marie-Christine
Заглавие: Синтез новых C-метилфлавонов
Оригинальное заглавие: Synthesis of novel C-methylflavones
Язык: Англ.
Источник: Liebigs. Ann. N 7, 1996, стр.1217-1222
Ключевые слова: природные соединения; флавоноиды; обзоры
( 183) # 16E183
Автор(ы): Choi Yoon-Jung, Shim Pil-Jong, Ko Kyung-Soo, Kim Hee-Doo
Заглавие: Полный синтез (±)-герикудранина А
Оригинальное заглавие: Total synthesis of (±)-gericudranin A
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 6, 1996, т.43, стр.1223-1228
Ключевые слова: природные соединения
( 184) # 16E184
Автор(ы): Iinuma Munekazu, Ito Tetsuro, Tosa Hideki, Tanaka Toshiyuki, Miyake Ryoko, Chelladurai Veliah
Заглавие: Новые линейные пираноксантоны из Calophyllum apetalum
Оригинальное заглавие: New linear pyranoxanthones from Calophyllum apetalum
Язык: Англ.
Источник: Heterocycles N 2, 1997, т.45, стр.299-307
Ключевые слова: природные соединения
Реферат: Из коры стебля и корней C. apetalum выделены новые ксантоновые пр-ные: калоксантоны I (I R=изопренил) и J (II R=CH[2]CH=CMe[2]). К (III) и 1,3,6,8-тригидрокси-2-метоксиксантон (IV), а также известные соед.: пиранодтакареубин, 1,5-дигидрокси-6-изопренил-V (где V-ксантон), 1,3,5-тригидрокси-2-метокси-V, 1,3,5-тригидрокси-V, 1,3,6-тригидрокси-5-метокси-V, 6-дезоксидтакареубин, 1,5-дигидрокси-V, 3,8-дигидрокси-1,2-диметокси-V, 1,3-дигидрокси-2,5-диметокси-V, 1,3,7-тригидрокси-V и 1,5,6-тригидрокси-V, апеталовая к-та и изоапеталовая к-та. Строение выделенных в-в установлено на основании спектральных данных и хим. превращений. Япония, Dep. of Pharmacognosy, Gifu Pharmaceutical Univ., 6-1 Mitahorahigashi 5 chome, Gifu 502
( 185) # 16E185
Автор(ы): Kogan Marcelo, Valasinas Aldonia, Frydman Benjamin
Заглавие: Синтез декагидрогексапиррина - нового олигопиррола, представляющего биосинтетический интерес
Оригинальное заглавие: Synthesis of a decahydrohexapyrrin: A novel oligopyrrole of biosynthetic interest
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 6, 1996, т.37, стр.763-766
Ключевые слова: природные соединения; олигомеры
Реферат: Конденсацией лантана дипиррилметана (I, везде R{1}=CH[2]CH[2]COOMe, R{2}=CH[2]COOMe) с гидроксиметилдипиррилметаном (II) взятых в соотношении (2:1) (AcOH/CH[2]Cl[2], Et[3]N) получают билан (III), к-рый вводят в р-цию с (IV) (AcOH/CH[2]Cl[2], Et[3]N) с образованием гексапиррина (V), выход 26%, - в-ва подобного природному интермедиату биосинтеза уропорфириногена III. Аргентина, Facultad de Farmacia y Bioquimica, Catedra de Fitoquimica, Univ. de Buenos Aires, Junin 956 Buenos Aires (1113)
( 186) # 16E186
Автор(ы): Gale Philip A., Sessler Jonathan L., Kral Vladimir, Lynch Vincent
Заглавие: Каликс[4]пирролы: старые, но все еще новые агенты для связывания анионов
Оригинальное заглавие: Calix[4]pyrroles: Old yet new anion-binding agents
Язык: Англ.
Источник: J. Amer. Chem. Soc. N 21, 1996, т.118, стр.5140-5141
Ключевые слова: природные соединения
( 187) # 16E187
Автор(ы): He Hong-Shan, Huang Jin-Wang, Ji Liang-Nian
Заглавие: Изучение координационных соединений (V) металлопорфиринов [содержащих 4-замещенный бутил]. Синтез, идентификация, координационные и каталитические свойства железо(III)порфиринов, связанных 2-бензотиазолтиолом
Оригинальное заглавие: Studies on tailed metalloporphyrin coordination compounds (V). Synthesis, characterization, coordination and catalytical properties of 2-benzothiazolethiol-linked iron (III) porphyrins
Язык: Кит.
Источник: Gaodeng xuexiao huaxun xuebao N 12, 1996, т.17, стр.1817-1823
Ключевые слова: природные соединения; порфирины; железо комплексы
Реферат: Синтезированы четыре новых 2-бензотиазолтиол-связанных железо(III)порфиринов (Iа-г, везде M=FeCl; а R=H; б R=Me; в R=OMe; г R=Cl), строение к-рых подтверждено элементным анализом, ИК-, УФ- и видимыми, {1}H-ЯМР-спектрами. Китай, (Dep. of Chemistry, Zhongshan Univ., Guangzhou, 510275)
( 188) # 16E188
Автор(ы): Shetty S. J., Murugesan S., Chatterjee S. R., Banerjee S., Srivastava T. S., Noronha O. P. D., Samuel A. M.
Заглавие: Новый порфирин, меченный {99m}Tc, для специфического определения саркомы 120. Синтез и биологическое изучение на модели мыши Свисса
Оригинальное заглавие: A new {99m}Tc labeled porphyrin for specific imaging of Sarcoma 120: synthesis and biological study in a Swiss mouse model
Язык: Англ.
Источник: J. Labell. Compounds and Radiopharm. N 5, 1996, т.38, стр.411-418
Ключевые слова: природные соединения; порфирины; меченые соединения; обзоры
( 189) # 16E189
Автор(ы): Colominas Carles, Eixarch Lisbeth, Fors Pere, Lang Kamil, Nonell Santiago, Teixido Jordi, Trull Francesc R.
Заглавие: Конформационное скручивание, индуцируемое пи-пи-взаимодействием в ряду гибких диад, состоящих из изомерных нитробензиловых эфиров мезопорфиринов
Оригинальное заглавие: Conformational folding induced by пи-пи interaction in a series of flexible dyads consisting of isomeric mesoporphyrin nitrobenzyl esters
Язык: Англ.
Источник: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 N 5, 1996, стр.997-1004
Ключевые слова: природные соединения; молекулы конформации
( 190) # 16E190
Автор(ы): Neurath A. Robert, Strick Nathan, Debnath Asim K.
Заглавие: Структурные требования и условия связывания противовирусного порфирина с V3-петлей оболочки гликопротеина gp120 вируса иммунодефицита человека (ВИЧ-1)
Оригинальное заглавие: Structural requirements for and consequences of an antiviral porphyrin binding to the V3 loop of the human immunodeficiency virus (HIV-1) envelope glycoprotein gp120
Язык: Англ.
Источник: J. Mol. Recogn. N 6, 1995, т.8, стр.345-357
Ключевые слова: природные соединения; порфирины; противовирусные вещества; гликопротеины; обзоры
( 191) # 16E191
Автор(ы): Imahori Hiroshi, Sakata Yoshiteru
Заглавие: Синтез близко связанного порфирин-фуллерена
Оригинальное заглавие: Synthesis of closely spaced porphyrin-fullerene
Язык: Англ.
Источник: Chem. Lett. N 3, 1996, стр.199-200
Ключевые слова: природные соединения; порфирины; фуллерены
( 192) # 16E192
Автор(ы): Morkved Eva H., Holmaas Lars T., Kjosen Helge, Hvistendahl Georg
Заглавие: Получение магнийазафталоцианинов циклотетрамеризацией (S)-замещенных 4,5-дисульфанилпиразин-2,3-дикарбонитрилов
Оригинальное заглавие: Preparation of magnesium azaphthalocyanines by cyclotetramerisation of S-substituted 4,5-disulfanylpyrazine-2,3-dicarbonitriles
Язык: Англ.
Источник: Acta chem. scand. N 12, 1996, т.50, стр.1153-1156
Ключевые слова: природные соединения
Реферат: Синтезированы новые (S)-замещенные 5,6-дисульфанилпиразин-2,3-дикарбонитрилы и описана циклотетрамеризация двух динитрилов с образованием магнийазафталоцианинов. Р-цией диаминомалеонитрила (I) с (COCl)[2] (диоксан, 50°, 3 ч) получают 2,3-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиразин-5,6-дикарбонитрил, к-рый при вз-вии с SOCl[2] (ДМФА, диоксан) превращается в 5,6-дихлорпиразин-2,3-дикарбонитрил (II). Р-цией II с RSH (IIIа-г, везде а R=Et; б R=CH[2]Ph; в R=п-толил; г R=5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил) синтезируют (IVа-г). В ходе р-ции I с (COCl)[2] (диоксан, ЭКВИВ20°, 1 ч; 50°, 4 ч) образуется также N,N"-бис[(Z)-3-амино(динитрило)бут-2-ен-2-ил]оксамид, к-рый при взаимодействии с IVа,б (кипячение Mg в PrOH, диоксан) образует (Vа,б), выходы 72% и 61%. Строение синтезированных соед. подтверждено спектральными данными. Норвегия, Dep. of Organic Chemistry, Univ. of Trondheim-NTH, N-7034 Trondheim
( 193) # 16E193
Автор(ы): Quiros Margarita, Astorga Covadonga, Rebolledo Francisca, Gotor Vicente
Заглавие: Селективные ферментативные превращения диэтилфумарата
Оригинальное заглавие: Enzymatic selective transformations of diethyl fumarate
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron N 28, 1995, т.51, стр.7715-7720
Ключевые слова: природные соединения
( 194) # 16E194
Автор(ы): Ratemi Elaref S., Dolence Julia M., Poulter C. Dale, Vederas John C.
Заглавие: Синтез ингибиторов протеинфарнезилтрансферазы и протеингеранилгеранилтрансферазы. Быстрый подход к получению хетомелловой кислоты А и ее аналогов
Оригинальное заглавие: Synthesis of protein farnesyltransferase and protein geranylgeranyltransferase inhibitors: Rapid access to chaetomellic acid A and its analogues
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 18, 1996, т.61, стр.6296-6301
Ключевые слова: природные соединения; ингибиторы ферментов; обзоры
( 195) # 16E195
Автор(ы): Du Liangcheng, Bokanga Mpoko, Moller Birger Lindberg, Halkier Barbara Ann
Заглавие: Биосинтез цианогенных глюкозидов в корнях маниока
Оригинальное заглавие: The biosynthesis of cyanogenic glucosides in roots of cassava
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 2, 1995, т.39, стр.323-326
Ключевые слова: природные соединения
( 196) # 16E196
Автор(ы): Hassan Hammed H. A. M., Tamm Christoph
Заглавие: Исследование в направлении синтеза фоменовой кислоты. Часть 2. Стереоконтролируемый синтез фрагмента C[(7)]-C[(14)]
Оригинальное заглавие: Studied directed toward the synthesis of phomenoic acid. Pt 2. Stereocontrolled synthesis of the C(7)-to-C(14) segment
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 2, 1996, т.79, стр.518-526
Ключевые слова: природные соединения
( 197) # 16E197
Автор(ы): Koul J. L., Koul S. K., Taneja S. C., Dhar K. L.
Заглавие: Оксигенированные циклогексаны из Piper cubeb
Оригинальное заглавие: Oxygenated cyclohexanes from Piper cubeb
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 4, 1996, т.41, стр.1097-1099
Ключевые слова: природные соединения; циклогексаны
Реферат: Дальнейшее исследование компонентов бензинового экстракта Piper cubeb привело к выделению двух новых минорных оксигенированных циклогексанов - (-)-пиперенола с (I R=Ac), [альфа]{25} D -40° (0,2; хлф.) и триацетата (+)-пиперенола А (II R=Bz), т. пл. 118-9°, [альфа]{25} D+17,5° (1,1; хлф.), а также известных неолигнанов кадсурина А и пиперенона, строение к-рых установлено на основании спектральных данных. Индия, Natural Products Chemistry Division, Regional Research Lab., Canal Road, Jammu Tawi 180001
( 198) # 16E198
Автор(ы): Meyers Albert L., Bienz Stefan, Kwon Hyok-Boong, Wallace Richard H.
Заглавие: Асимметрический синтез систем конденсированных циклопентеновых колец. Формальный асимметрический полный синтез (-)-изокомена
Оригинальное заглавие: 90. The asymmetric synthesis of fused cyclopentenone ring systems: A formal asymmetric total synthesis of (-)-isocomene
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 4, 1996, т.79, стр.1026-1046
Ключевые слова: природные соединения
( 199) # 16E199
Автор(ы): Kuwajima Hiroshi, Shibano Naoka, Baba Toshifumi, Takaishi Kiyokazu, Inoue Kenichiro, Shingu Tetsuro
Заглавие: Гликозид ацетофенона из Exacum affine
Оригинальное заглавие: An acetophenone glycoside from Exacum affine
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 1, 1996, т.41, стр.289-292
Ключевые слова: природные соединения; ацетофенон; гликозиды; иридоиды
Реферат: Из метанольного экстракта надземных частей E. affine выделен новый гликозид ацетофенона - аффинозид (I), т. пл. 150°, [альфа]{20}D -71,9° (1,03; MeOH), а также известные глюкозиды: гентиопикрозид, 2"-О-(E/Z)-n-кумароиллоганин и глюкопасонол, строение к-рых установлено на основании спектральных данных и хим. превращений. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences of Kinki Univ., Kowakae, Higashiosaka 577
( 200) # 16E200
Автор(ы): Singh Sheo B., Zink Deborah L., Bills Gerald F., Jenkins Rosalind G., Silverman Keith C., Lingham Russell B.
Заглавие: Цилиндрол А - новый ингибитор Ras-фарнезилпротеинтрансферазы из Cylindrocarpon lucidum
Оригинальное заглавие: Cylindrol A: A novel inhibitor of ras farnesyl-protein transferase from Cylindrocarpon lucidum
Язык: Англ.
Источник: Tetrahedron Lett. N 28, 1995, т.36, стр.4935-4938
Ключевые слова: природные соединения; ингибиторы ферментов
Реферат: Из культуральной жидкости C. lucidum (MF 5710-ATCC 74261) выделено новое в-во - цилиндрол А (I), т. пл. 162-3°, являющийся ингибитором фарнезилпротеинтрансферазы, строение к-рого установлено на основании данных РСТА, {13}C- и {1}H-ЯМР-спектров. США, Merck Research Lab., P. O. Box 2000 Rahway, New Jersey 07065
( 201) # 16E201
Автор(ы): Grabber John H., Hatfield Ronald D., Ralph John, Zon Jerzy, Amrhein Nikolaus
Заглавие: Поперечное связывание через ферулат в клеточных стенках, выделенных из клеточных суспензий кукурузы
Оригинальное заглавие: Ferulate cross-linking in cell walls isolated from maize cell suspensions
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 4, 1995, т.40, стр.1077-1082
Ключевые слова: природные соединения; обзоры; лигнин; ферменты
( 202) # 16E202
Автор(ы): Gotteland Jean-Pierre, Guilhem Marie-Christine, Halazy Serge
Заглавие: Конвергентный и простой синтетический метод получения дезазааналогов ингибиторов скваленэпоксидазы
Оригинальное заглавие: A convergent and straightforward synthetic method to prepare deaza-analogs of squalene epoxidase inhibitors
Язык: Англ.
Источник: Synth. Commun. N 15, 1996, т.26, стр.2925-2934
Ключевые слова: природные соединения; ингибиторы ферментов
Реферат: Предложен новый способ получения аналогов ингибиторов скваленэпоксидазы, обладающих антиатеросклеротич. активностью. При р-ции хлорметил(2-метилфенил)диметилхлорсилана с ЭЭ (Е)-2-(3-гидроксифенил)пропеновой к-ты (K[2]CO[3] и KI в ДМСО, 90°, 30 мин; выдержка 5 ч, 90°, каталитич. гидрирование промежуточного продукта) образуется ЭЭ 3-[((2-метилфенил)диметилсилил)метокси]пропионовой к-ты (I, далее приводится выход в %), 81. Присоединением Li-пр-ного I к 1-бром-6,6-диметилгепт-2-ен-4-ину синтезирован ЭЭ 2-[((2-метилфенил)диметилсилил)метокси)бензил]-8,8-диметилнон-4-ен-5-иновой к-ты (II), 62. Восстанавливают II LiAlH[4] в эф. и получают 2-{3-[((2-метилфенил)диметилсилил)метокси]бензил}-8,8-диметилнон-4-ен-5-иноат, из к-рого последовательными р-циями (MsCl, Et[3]N, ДМАП, CH[2]Cl[2]; LiAlH[4], ТГФ) получают 2-{3-[((2-метилфенил)диметилсилил)метокси]бензил}-8,8-диметилнон-4-ен-6-ин, 85. Приведены данные ИК- и ПМР-спектров. Франция, Medicinal Chemistry Division, Centre de Recherche Pierre FABRE, 17 Avenue Jean Moulin 81106 Castres Cedex
( 203) # 16E203
Автор(ы): Hashimoto Toshihiro, Kanayama Shigeru, Kan Yukiko, Tori Motoo, Asakawa Yoshinori
Заглавие: Изоплагиохины C и D, макроциклические бис(бибензилы), содержащие два бифенильных мостика, из печеночного мха Plagiochila fruticosa
Оригинальное заглавие: Isoplagiochins C and D, new type of macrocyclic bis(bibenzyls), having two biphenyl linkages from the liverwort Plagiochila fruticosa
Язык: Англ.
Источник: Chem. Lett. N 9, 1996, стр.741-742
Ключевые слова: природные соединения; макроциклические соединения
Реферат: Из метанольного экстракта печеночного мха P. fruticosa выделены новые макроциклич. бис(бибензилы) - изоплагиохины С (I) и D (II), строение к-рых установлено на основании спектральных данных и хим. превращений. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tokushima Bunri Univ., Yamashiro-cho, Tokushima 770
( 204) # 16E204
Автор(ы): Sivaprakasam P., Viswanathan S., Thirugnanasambantham P., Vijayasekaran V., Sukumar E., Balakrishna K., Kundu A. B.
Заглавие: Пржевальскинон-В из коры стебля Ochna obtusata
Оригинальное заглавие: Przewalskinone-B from the stem bark of Ochna obtusata
Язык: Англ.
Источник: J. Indian Chem. Soc. N 2, 1997, т.74, стр.165
Ключевые слова: природные соединения; антрахиноны
Реферат: Из коры стебля O. obtusata выделен антрахинон - пржевальскинон-В, т. пл. 202-4°, идентифицированный на основании спектральных данных. Индия, Medicinal Chemistry Research Centre, Inst. of Pharmacology, Madras Medical College, Madras-600 003
( 205) # 16E205
Автор(ы): Amakura Yoshiaki, Yoshida Takashi
Заглавие: Танины и родственные полифенолы растений семейства Euphorbiaceae. XIV. Эуфорбин, новый димерный гидролизуемый танин из Euphorbia watanabei
Оригинальное заглавие: Tannins and related polyphenols of Euphorbiaceous plants. XIV. Euphorbin I, a new dimeric hydrolyzable tannin from Euphorbia watanabei
Язык: Англ.
Источник: Chem. and Pharm. Bull. N 7, 1996, т.44, стр.1293-1297
Ключевые слова: природные соединения; таннины; полифенолы
Реферат: Из свежих листьев E. watanabei наряду с известными полифенолами выделен новый димерный дегидроэллагитанин - эуфорбин I (I, X=A), C[82]H[58]O[53], [альфа]D -20° (1; MeOH), существующий в виде равновесной смеси шести- и пятичленных полуацетальных форм. Строение I установлено на основании спектральных данных и хим. превращений. Исправлена структура эуфорбина В, к-рый содержит тергаллоильную группу, а не валонеоильную, как было предложено ранее. Япония, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Okayama Univ., Tsushima, Okayama 700
( 206) # 16E206
Автор(ы): Tanaka Norie, Shimomura Koichiro, Ishimaru Kanji
Заглавие: Продуцирование танинов в культурах каллюса Quercus acutissima
Оригинальное заглавие: Tannin production in callus cultures of Quercus acutissima
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 4, 1995, т.40, стр.1151-1154
Ключевые слова: природные соединения; таннины; полифенолы
Реферат: Из культуры каллюса Q. acutissima выделены 13 фенольных соед.: (+)-катехин, галловая к-та, бета-глюкогаллин, 3-О-бета-D-глюкопиранозид галловой к-ты, 1,2,3,4,6-пента-О-галлоил-бета-D-глюкопиранозид, 1-десгаллоилэугениин, эугениин, педункулагин, 1-О-галлоилпедункулагин, казуаринин, стахиурин, касталагин и вескалагин. Удаление NH[4]NO[3] из культуральной жидкости приводит к увеличению роста и продуцирования танинов каллюсами. Наилучшие результаты получены при использовании среды Murashige - Skoog с индол-3-уксусной к-той и бензиладенином и сахарозы в конц-ии 40 или 50 г/л. Япония, Dep. of Applied Biological Sciences, Faculty of Agriculture, Saga Univ., 1 Honjo Saga 840
( 207) # 16E207
Автор(ы): Kraus G. A., Zhao G.
Заглавие: Прямой синтез диметилового эфира бензо[а]нафтаценхинона G-2N
Оригинальное заглавие: A direct synthesis of the dimethyl ether of benzo[a]naphthacenequinone G-2N
Язык: Англ.
Источник: Synlett, 1995, стр.541-542
Ключевые слова: природные соединения
Реферат: Предложен метод синтеза соед. G-2N ф-лы (Iа, где R=R{1}=X=H), открывший новое направление для получения др. представителей данной ангулярной системы: биологич. активных соед. [Iб, где R=R{1}=H, X=COOH] и (Iв, где R=Ac, R{1}=H, X=COOH]. Соед. Iб является ингибитором фосфодиэстеразы и обладает значит. антиретровирусным действием. Ключевые стадии синтеза - образование новых С-С-связей при использовании р-ций фотоенолизации и Дильса-Альдера. При вз-вии 2-метокси-4,6-диметилацетофенона с акролеином (hню, 20°, 3 дня) образуется с выходом 90% (II), термолиз к-рого в присутствии метилакрилата (hню, 200°, 20 ч) и дегидратация продукта р-ции TsOH в бзл. (25°) приводят с выходом 81% к соед. ф-лы (III). Вз-вие III с Me[3]SiCl и ЛДА (ТГФ, -78°) приводит к диену, к-рый реагирует с 2,6-дихлорбензохиноном (ТГФ, -78 25°), образуя аддукт, окисляющийся (10 ч) до соед. (IV, R=X=H, R=Me), выход 95%. Р-ция IV с 1,3-диметокси-1-триметилсилилокси-1,3-бутадиеном (-30° 25°) приводит к диМЭ Iа (Iг, где R=X=H, R=Me) попытки полного деметилирования к-рого с использованием BCl[3] или AlCl[3] оказались неудачными. Строение Iг установлено спектральными методами. США, Dep. of Chemistry, Iowa State Univ., 1605 Gilman Hall, Ames IA 50011
( 208) # 16E208
Автор(ы): Ye Qing, Shi Guoen, He Kan, McLaughlin Jerry L.
Заглавие: Хлорированные ацетогенины из растений семейства Annonaceae и их биоактивность
Оригинальное заглавие: Chlorinated Annonaceous acetogenins and their bioactivities
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 10, 1996, т.59, стр.994-996
Ключевые слова: природные соединения; ацетогенины
Реферат: При хлорировании ацетогенина гигантероцина А (I) (Ph[3]P в CCl[4], кипячение 16 ч) получена смесь (4S)-хлор-4-дезокси-I (II), вход 7,3%, и (4S)-18-дихлор-4,18-дидезоксиасимилобина (III), выход 32,6%. Строение I и II установлено с помощью ИК-, УФ-, ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Приведены результаты исследований цитотоксич. активности. США, Dep. of Medicinal Chemistry and Molecular Pharmacology, School of Pharmacy and Pharmacal Sciences, Purdue Univ., West Lafayette, Indiana 47907
( 209) # 16E209
Автор(ы): Huang Pao-Lin, Lu Chai-Ming, Yen Ming-Hong, Wu Ru-Rong, Lin Chun-Nan
Заглавие: Ацетофеноны из Cynanchum taiwanianum
Оригинальное заглавие: Acetophenones from Cynanchum taiwanianum
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 1, 1996, т.41, стр.293-295
Ключевые слова: природные соединения; ацетофеноны
Реферат: Из корней C. taiwanianum выделено новое ацетофеноновое пр-ное - цинанхон А (I), т. пл. 158-61°, [альфа]{25}D +20° (0,01; хлф.), а также биацетофеноновый димер - цинандион D, т. пл. 224-6°, [альфа]{25}D+70,4° (0,01; MeOH), строение к-рых установлено на основании спектральных данных. Китай, Тайвань, Ta-Jen Pharmaceutical Junior College, Ping Tung Hsieng, Taiwan 907
( 210) # 16E210
Автор(ы): Zafra-Polo M. Carmen, Gonzalez M. Carmen, Tormo Jose R., Estornell Ernesto, Cortes Diego
Заглавие: Полиальтидин: новый пренилированный бензопирановый ингибитор митохондриевой дыхательной цепи млекопитающих
Оригинальное заглавие: Polyalthidin: New prenylated benzopyran inhibitor of the mammalian mitochondrial respiratory chain
Язык: Англ.
Источник: J. Natur. Prod. N 10, 1996, т.59, стр.913-916
Ключевые слова: природные соединения; ингибиторы
Реферат: Из коры Polyalthia cerasoides выделено новое пренилированное бензопирановое пр-ное, полиальтидин (I), [альфа]D +3,75° (с 0,8; MeOH). Строение I установлено с помощью ИК-, УФ-, ПМР-, {13}С-ЯМР- и масс-спектров. Приведены результаты исследований биологич. активности I. Испания, Dep. de Farmacologia, Farmacognosia y Farmacodinamia, and Dep. de Bioquimica y Biologia Molecular, Facultad de Farmacia, Univ. de Valencia, 46100 Burjassot (Valencia)
( 211) # 16E211
Автор(ы): Castro Maria A., Gordaliza Marina, Corral Jose M. Miguel Del, Feliciano Arturo San
Заглавие: Распределение лигнаноидов в отряде Coniferae
Оригинальное заглавие: The distribution of lignanoids in the order Coniferae
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 4, 1996, т.41, стр.995-1011
Ключевые слова: природные соединения; лигнаны; неолигнаны; обзоры
Реферат: Обзор литературы с 1967 по 1994 гг., посвященный распределению лигнанов в отряде Coniferae, в состав к-рого входят 6 семейств. Описано нахождение лигнаноидов в пяти семействах этого отряда и показано, что преобладающий тип лигнана различен для каждого семейства. Библ. 94. Испания, Dep. of Organic Chemistry, Faculty of Pharmacy, Univ. of Salamanca, Avda. Campo Charro s/n, 37007 Salamanca
( 212) # 16E212
Автор(ы): Ma Yu-Liang, Huang Qiuli, Han Gui-Qiu
Заглавие: Неолигнан и лигнаны из Magnolia biondii
Оригинальное заглавие: A neolignan and lignan from Magnolia biondii
Язык: Англ.
Источник: Phytochemistry N 1, 1996, т.41, стр.287-288
Ключевые слова: природные соединения; лигнаны; неолигнаны
Реферат: Из дихлорметанового экстракта бутонов M. biondii выделены 2 новых соед. rel-(7S,8S,8"S)-3,4,3",4"-тетраметокси-9,7"-дигидрокси-8.8",7.О.9"-лигнан (I), C[22]H[28]O[7], [альфа] D +80° (0,1; хлф.), и rel-(7S,8S,8"S)-3,4,3",4",7-пентаметокси-9-гидрокси-8,8,7,О.9"-лигнан (II), C[23]H[30]O[7], [альфа]D +16° (0,1; хлф.), а также известные лигнаны: фаргезин, дементосиашантин, ашантин, диметоксиэфир пинорезинола, магнолин, диметокси-эфир пирорезиналя В, а также неолигнан - биондинин А, строение к-рых установлено на основании спектральных данных. Китай, National Lab. of Natural and Biomimetic Drugs, Bejing Medical Univ., Bejing 100083
( 213) # 16E213
Автор(ы): Lee Julie C., Strobel Gary A., Lobkovsky Emil, Clardy Jon
Заглавие: Торреяновая кислота - хиноновый димер, обладающий селективной цитотоксичностью, из эндофитного гриба Pestalotiopsis micro
Оригинальное заглавие: Torreyanic acid: A selectively cytotoxic quinone dimer from the endophytic fungus Pestalotiopsis microspora
Язык: Англ.
Источник: J. Org. Chem. N 10, 1996, т.61, стр.3232-3233
Ключевые слова: природные соединения; метаболиты; цитотоксические вещества; хиноны
Реферат: Из культуры гриба P. microspora выделен новый метаболит - тореяновая к-та (I), т. пл. 160° (разл.), [альфа]D +92,3° (с 0,11; МеОН), проявляющая селективную цитотоксичность в отношении ряда линий раковых клеток человека. Строение I установлено на основании данных {13}С-, {1}Н-ЯМР-спектров, ЯЭО и РСТА. США, Dep. of Chemistry-Baker Lab., Cornell University, Ithaca, New York 14853-1301
( 214) # 16E214
Автор(ы): Eich Eckart, Pertz Heinz, Kaloga Macki, Schulz Jutta, Fesen Mark R., Mazumder Abhijit, Pommier Yves
Заглавие: (-)-Арктигенин как образец структуры для ингибиторов интегразы ВИЧ-1 человека
Оригинальное заглавие: (-)-Arctigenin as a lead structure for inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 integrase
Язык: Англ.
Источник: J. Med. Chem. N 1, 1996, т.39, стр.86-95
Ключевые слова: природные соединения; противовирусные вещества; ингибиторы; обзоры
( 215) # 16E215
Автор(ы): Brunner Andreas, Kuhnle Florian N. M., Seebach Dieter
Заглавие: Получение, строение и реакционная способность тиоксо- и иминопроизводных триолида (и пентолида), полученных из (R)-3-гидроксибутановой кислоты
Оригинальное заглавие: Preparation, structure, and reactivity of thioxo and imino derivatives of the triolide (and pentolide) from (R)-3-hydroxybutanoic acid
Язык: Англ.
Источник: Helv. chim. acta N 2, 1996, т.79, стр.319-345
Ключевые слова: природные соединения; обзоры
| Заработать на своем сайте |
| РЕФЕРАТЫ |
